PEMBUATAN ISOBUTIL ALDEHID

I. TUJUAN PERCOBAAN
Setelah melakukan percobaan tentang pembuatan isobutil aldehid,
mahasiswa diharapkan dapat mengetahui proses pembuatan aldehid
dengan cara oksidasi alkohol primer.

II. ALAT DAN BAHAN

2.1 ALAT
Bola karet (1 buah)
Erlenmeyer (1 buah)
Gelas kimia (3 buah)
Labu leher dua (1 buah)
Kaca arloji (1 buah)
Pengaduk (1 buah)
Pipet ukur (1 buah)
Peralatan destilasi (1 perangkat)
Spatula (1 buah)
Thermometer (1 buah)

2.2 BAHAN
Asam sulfat
Aquadest
Es batu
Isobutyl alkohol
Kristal kalium bikromat
III. DASAR TEORI

2.1 Aldehid
Aldehid adalah senyawa organik yang mengandung CHO
radikal, dimana sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap
dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom hydrogen dan
kelompok lain dilambangkan dengan R yang bisa menjadi atom
hydrogen kedua, sebuah kelompok lain dilambangkan dengan R,
sebuah kelompok alkil atau grup aril yang paling penting dan contoh-
contoh sederhana adalah metal (formal dehid), HCOOH, dan etanal
(asetal dehid).
Gugus dapat dibuat dari oksidasi alkohol-alkohol primer bisa
dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung
pada kondisi-kondisi reaksi. untuk pembentukan asam karboksilat,
alkohol pertama-pertama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang
selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.
Oksidasi alkohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan
alkohol yang berlebih dan aldehid biasa dipisahkan melalui destilasi
sesaat setelah terbentuk alkohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen
pengoksidasi yang cukup melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisah
aldehid sesegara mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal
menunggu untuk dioksidasi kembali. Jika digunakan butanol sebagai
sebuah alkohol primer, maka akan dihasilkan aldehid butanol.
Persaman ini agak rumit dan kita perlu memahami tentang persamaan
setengah reaksi untuk menyelesaikannya.
CH3CH2CH2OH+Cr2O72- + 8H+ CH3CH2CH2OH + Cr3+ + 7H2O
Dalam kimia organik, vesi-versi sederhana dari reaksi ini sering
digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat
organik yang terbentuk. Untuk melakukan ini, oksigen dari sebuah
agen oksidasi dinyatakan sebagai (O). Penulisan ini dapat
menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana:
CH3CH2CH2OH + O CH3CH2CH2OH + H2O

Sifat-sifat kimia dan fisika aldehid sebagai berikut :

Aldehid mempunyai titik didih lebih besar dari alkana tetapi lebih
kecil dari alkohol.
Cairan jernih.
Tidak larut dalam air.
Berat molekul = 72,11 gr/mol
Berat jenis = 0,79 gr/cm3
Titik didih = 63
Titik lebur = -65
Indeks bias =1,374

Kegunaan Aldehid adalah sebagai berikut :

Bahan baku untuk membuat obat-obatan, agrokimia,antioksidan,
karet akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa.
Perantara dalam plastizer manufaktur, alcohol, pelarut, dan
polimer.
Pengawet spesimen biologi dalam laboratorium karena dapat
membunuh kuman.
Membuat plasti termoset, dammar buatan, serta inteksida dan
sermisida.
Bahan baku pembuatan karet, zat warna dan bahan organic yang
penting : asetat dan aseton.
Perantara dalam plastisizer manufaktur, alcohol, pelarut dan
polimer.
2.2 Sifat Fisik dan Kimia Bahan Baku

1. Asam Sulfat
Sifat Keterangan
Massa molar 98,08 gr/mol
Penampilan Cairan bening, tak berwarna, tak berbau
Densitas 1,84 gr/cm3, cair
Titik leleh 10o C, 283 K, 50o F
Titik didih 337o C, 610 k, 639o F
Kelarutan Tercampur penuh dalam air
Keasaman -3
Viskositas 26,7 cp (20o C)
Bahaya Korosif sifatnya

2. Kristal Kalium Bikromat

- Wujud : zat kristal jingga kemerahan
- Rumus molekul : K2Cr2O7
- Titik leleh : 397 oC
- Kelarutan dalam air : 5 g/100 mL pada 0 oC, dan 102 g/100 mL
pada 100 oC
- Massa molekul : 294,21 g/mol.
IV. PROSEDUR PERCOBAAN

1. Memasukkan 26 ml butyl alcohol dalam sebuah labu leher tiga yang

berukuran 500 ml.
2. Menyiapkan campuran dalam beaker gelas 16 gram K2Cr2O7 kristal,
85 ml aquadest dan 12 ml asam sulfat pekat (terlebih dahulu aquadest,
asam sulfat kemudian kalium bikromat kemudian mendinginkannya
didalam wadah es).
3. Setelah dingin, mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher
tiga.
4. Menyiapkan perlatan distilasi, kemudian melakukan proses distilasi,
menjaga suhu uap 75-800C.
5. Menampung destilat yang keluar dalam Erlenmeyer yang
didinginkan dengan es. Menentukan volume dan beratnya.
6. Menampung gas yang timbul pada distilat dalam air melewati
selang plastik
V. DATA PENGAMATAN

Volume Isobutil Alkohol : 26 ml

Berat K2Cr2O7 : 16 gr
Volume H2So4 : 12 ml
Berat Isobutil Aldehid : 11,5 gr
Warna Aldehid : Bening
Bau Gas : Menyengat, Seperti aroma pisang

Tabel pengamatan 1.
No Perlakuan Keterangan Gambar
1 Memasukkan Isobutil alcohol tidak
26 ml Isobutil berwarna (bening) dan
alcohol dalam berbau tajam
labu leher dua
500ml
2)Mem
2 Memasukkan Larutan berwarna orange
kedalam gelas dan reaksi yang terjadi
kimia 85 ml adalah reaksi eksoterm
air (aquadest) (terjadi kenaikan suhu
kemudian larutan)
ditambahkan
12ml
H2SO4 dan
16gr K2Cr2O7
3 Memasukkan Larutan di dalam labu
larutan yang leher dua berubah warna
telah dibuat menjadi coklat pekat (
kedalam labu coklat tua)
leher dua yang
berisi 26ml
isobutil
alkohol
4 Sampel di Pada saat melakukan
destilasi denga distilasi sampai pad asuhu
nsuhu 75C 100o C. Distilat pertama
80 C jatuh pada suhu 78o C
(pada temperature uap)
dan 90o C (pada
Proses Destilasi
temperatur liquid) pada
waktuke 37
menit. Destilat yang
didapat berwarna bening
dan berbau menyengat
dan terdapat dua lapisan.
Lapisan atas berwarna
Residu
keruh dan lapisan bawah
bening, sedangkan residu
berwarna hijau lumut.
5 Pendinginan Volume Isobutil Aldehid
dan yang di hasilkanyaitu
pengukuran 14ml dan beratnya yaitu
volume dan 11,5gr
massa destilat

Isobutil aldehid
Tabel Pengamatan Destilasi.
Waktu (menit) Temperatur (C)
Air Cairan (Sampel) Uap
30 75C 80 C 90C 78C
60 75C 80 C 93C 80C
90 75C 80 C 95C 80C
120 75C 80 C 96C 78C

V. DATA PERHITUNGAN
Secara Teori
a. Dik : BM isobutil alkohol = 74,12 gr/mol
isobutil alkohol = 0,81 gr/ml
V isobutil alkohol = 26 ml
massa isobutil alkohol = xV
= 0,81 gr/ml x 26 ml
= 21,06 gr

Isobutil alkohol
Mol isobutil alkohol = Isobutil alkohol

21,06
= C3H7CH74,12 gr/mol

= 0,2841 mol

b. Asam Sulfat
BM H2SO4 = 98 gr/mol
H2SO4 = 1,84 gr/ml
V H2SO4 = 12 ml
 massa H2SO4 =xV
=1,84 gr/ml x 12 ml
= 22,08 gr

H2SO4
Mol H2SO4 = H2SO4

22,08
=
98 gr/mol

= 0,2253 mol

c. K2Cr2O7
BM K2Cr2O7 = 294 gr/mol
Massa K2Cr2O7 = 16 gr

K2Cr2O7
Mol K2Cr2O7 = K2Cr2O7

16
= 294 gr/mol

= 0,0544 mol

Reaksi 1 = H2SO4+ K2Cr2O7 K2Cr2O4 + K2SO4 + O2

Reaksi 2= H2SO4+C4H9OH +K2SO4+ O2C3H7CHO +K2Cr2O7+ 2H2O + SO2
H2SO4 + C4H9OH C3H7CHO + 2H2O + SO2

Secara Teori
Reaksi = H2SO4 + C4H9OH C3H7CHO + 2H2O + SO2
M = 0,2253mol 0,2841mol - - -
B = 0,2253mol 0,2253mol 0,2253mol 0,4506mol0,2253mol (-)
S = - 0,0588mol 0,2253mol 0,4506 mol 0,2253mol
BM = 98gr/mol 74,12gr/mol 72,11gr/mol 18gr/mol 64gr/mol
(x)
Massa = - 4,3583 gr 16,2464gr 8,1108gr14,4192gr
Tabel Neraca Massa Secara Teori
BM Input Output
Komponen
(gr/mol) Mol Massa Mol Massa
H2SO4 98 0,2253mol 22,0794gr - -
C4H9OH 74,12 0,2841mol 21,0575gr 0,0588mol 4,3583 gr
C3H7CHO 72,11 - - 0,2253mol 16,2464gr
H2O 18 - - 0,4506mol 8,118 gr
SO2 64 - - 0,2253mol 14,4192gr
Jumlah 0,5094 43,1369gr 43,1358gr

%konversi = 100
0,2253
= 0,5094 100

=44,23%

% Yield = 100

16,2464
= 43,1369 100

= 37,6624%

6.2 Secara Praktikum

- Isobutil aldehid (C3H7CHO)

Diketahui :
Volume = 14ml
Massa = 11,5gr
BM = 72,11gr/ml

o Mol =
 11,5
= 72,11/ = 0,1595

o =

11,5
= = 0,8214
14

Reaksi : H2SO4 + C4H9OH C3H7CHO + 2H2O + SO2

H2SO4
o H2SO4 yang bereaksi = 37
37

1
= 0,1595 = 0,1595 mol
1

C4H9OH
o C4H9OH yang bereaksi = C3H7CHO
37

1
= 0,1595 = 0,1595 mol
1

H2O
o H2O yang bereaksi = 37
C3H7CHO

2
= 0,1595 = 0,319 mol
1

SO2
o SO2yang bereaksi = C3H7CHO
37

1
= 0,1595 = 0,1595 mol
1

Reaksi : H2SO4 + C4H9OH C3H7CHO + 2H2O + SO2

M = 0,2253mol 0,2841mol - - -
B = 0,1595mol 0,1595mol 0,1595mol 0,319mol 0,1595mol (-)
 S = 0,0658mol 0,1246mol 0,1595mol 0,319mol 0,1595mol
BM = 98gr/mol 74,12gr/mol 72,11gr/mol 18gr/mol 64gr/mol
(x)
Massa = 6,4484gr 9,2354gr 11,5015gr 5,742gr 10,208gr

Tabel Neraca Massa Secara Praktikum

BM Input Output
Komponen
(gr/mol) Mol Massa Mol Massa
H2SO4 98 0,2253mol 22,0794gr 0,0658mol 6,4484gr
C4H9OH 74,12 0,2841mol 21,0575gr 0,1246mol 9,2354gr
C3H7CHO 72,11 - - 0,1595mol 11,5015gr
H2O 18 - - 0,319mol 5,742gr
SO2 64 - - 0,1595mol 10,208gr
Jumlah 0,5094 43,1369gr 43,1358gr

%konversi = 100
0,1595
= 0,5094 100

= 31,3113%

% Yield = 100

11,5015
= 43,1369 100

= 26,6628%
 VII. TUGAS/ PERTANYAAN
a. Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan
b. Tuliskan sifat-sifat aldehid
c. Berikan reaksi yang lain untuk proses aldehid
d. Selain kalium dikromat, pengoksidator apalagi yang dapat digunakan?
Penyelesaian :
a. H2SO4 + K2Cr2O7 H2CrO4 K2SO4 O2
H2CrO4 + K2SO4 + O2 + C4H9OH C3H7CHO K2Cr2O7 + 2H2O + SO2
H2SO4 + C4H9OH C3H7CHO 2H2O SO2

b. Sifat-sifat aldehid yaitu :

Aldehid mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yangsederajat,
tetapi lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak
memiliki ikatan hidrogen.
Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi
berwujud cair dan padat.
Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti
metanal)
Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau
etanal).

d. Asam kromat (H2Cr2O7),

VIII. ANALISIS DATA
Dari hasil percobaan dapat dianalisis bahwa pembuatan isobutil
aldehid dapat dihasilkan dari oksidasi alkohol primer dimana pada
praktikum ini alkohol primer yang digunakanyaitu isobutanol.
percobaan, K2Cr2O7 digunakan sebagai agen pengoksidasi dan H2SO4
sebagai katalis. Atom-atom kalium pada K2Cr2O7 akan mengikat SO4
pada asam sulfat dan atom hidrogen pada asam sulfat akan mengikat
Cr2O4 pada kalium bikromat. Pada reaksi,oksigen terlepas dan atom
oksigen yang terlepas ini akan mengoksidasi butanol.
Proses oksidasi mulai terjadi ketika larutan kalium bikromat
ditambah dengan asam sulfat ( di dalam air, karena terjadi reaksi
eksotermis ) yang berwarna orange berubah menjadi hitam kemerahan
pada saat ditambahkan butanol. Pada pembuatan isobutyl aldehid ini
butanol harus dikondisikan berlebih atau dengan kata lain atom O
menjadi reaksi pembatas dan harus habis karena jika tidak bukan
gugus aldehid yang terbentuk tetapi gugus asam karboksilat.
Untuk mendapatkan isobutyl aldehid yang murni, dilakukan proses
pemisahan dengan destilasi. Destilasi dilakukan dengan suhu cairan
75C - 80C. Pada saat destilasi, didapatkan residu berwarna hijau
lumut. Destilat pertama kali menetes (dihasilkan) dalam erlenmeyer
dengan suhu cairan 90o pada waktu ke 37 menit destilasi.
Destilat yang dihasilkan pada akhir destilasi yaitu berwarna bening
dan berbau menyengat serta terdapat dua lapisan , lapisan atas
berwarna keruh dan lapisan bawah berwarna bening. Secara
praktikum, didapatkan volume destilat ( isobutyl aldehid ) sebanyak 14
mldan beratnya yaitu 11.5 gr.
IX. KESIMPULAN
Setelah melakukan praktikum, dapat disimpulkan bahwa :
1. Pembuatan isobutil aldehid dapat dihasilkan dari reaksi oksidasi
dengan menggunakan isobutanol sebagai alkohol primer.
2. Pada saat proses destilasi, temperatur cairan harus dijaga antara 78
o
C -80oC agar isobutil aldehid yang dihasilkan benar-benar murni
dan tidak tercampur alkohol.
3. Pembuatan isobutil aldehid dilakukan dengan cara destilasi
4. Hasil yang didapatkan
- Secara Teori
Yield = 37,6624%
Konversi= 44,23%
- Secara Praktikum
Yield = 26,6628%
Konversi = 31,3113%

Volume isobutil aldehid = 14 ml

Massa Isobutil aldehid = 11,5 gr

5. Kegunaan Isobutyl aldehid :

1. Pengawet
2. Damarbuatan
3. Insektisida
4. Zatwarna
5. Bahanbakuobat-obatan
 DAFTAR PUSTAKA

Kasie Laboratorium Kimia Organik.2017. Penuntun Praktikum Kimia Organik.

Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya

http://www.scribd.com/doc/106154720/Isobutil-Aldehid

http://googleweblight.com/?like_url=http://www.acadeia.edu/12825385/Pembuata
n_amyl_asetat
 GAMBAR ALAT

Kertas Saring Kaca Arloji Corong

Botol Semprot Hotplate Gelas Kimia

Pipet Tetes Bola Karet Neraca Analitik Pipet Ukur

Corong Pemisah Gelas Ukur Spatula

Alat Destilasi