Nama : Khoirin Najiyyah Sably

Kelas : 2A D3 Teknik Kimia

Nim

: 141411015
REAKSI ASETILASI

1. Pengertian Asetilasi
Jawaban:
Asetilasi merupakan proses penggantian atom H pada gugus -OH atau -NH 3
oleh gugus asetil. Zat pengasetelasi yang umum ialah anhidra asetat, asetil klorida,
dan ketena <mulyono.Reaksi asetilasi ini merupakan reaksi yang setimbang. Reaksi
asetilasi sama dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara alkohol dan asam
sehingga dihasilkan suatu ester dan air (Groggin, 1985).
Asam asetil salisilat sering disebut dengan aspirin. Asam asetil salisilat adalah
hasil sintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan asam asetat anhidrida
dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Asam salisilat memiliki gugus OH
dan COOH. Oleh karena itu asam salisilat dapat mengalami dua jeni reaksi yaitu
reaksi asam dan basa.Pembuatan asam asetil salisilat disebut asetilasi (Furniss, 1989)
Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam
salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah
desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak
melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian,
pemisahan ikatan OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya
rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat
yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester
asetanol (karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam
asetat dan fenilsalisilat). (Fessenden, 1990)

2. Apakah reaksi asetilasi termasuk pada reaksi organik organik, organik nonorganik,
atau non organik- non organik? Berikan alasannya.
Jawaban
Merupakan reaksi antara senyawa oganik dan organik karena struktur asam sallisilat
dan asam asetat glacial memiliki unsur CHO
3. Stokiometri pembentukan asetilasi

Jawaban

Mol asam salisilat =

massa asam salisilat

=
Mr asam salisilat

11 gram
=0,0796
gram
138,13
mol

Massa asetat anhidrid = x v = 1,0830 g/ml x 14 ml = 15,162 gram

Mol asetat anhidrid = =

massa asam salisilat 15,162 gram

=
=0,1485 mol
Mr asam salisilat
gram
102,1
mol

COOH

COOH
OH

+CH3COOCOCH3

OOCCH3

+CH3COOH
asam salisilat
Awal

asetat anhidrid

aspirin

asam asetat

0,0796

0,1485

Reaksi 0,0796

0,0796

0,0796

0,0796

Akhir

0.0689

0,0796

0,0796

Mol aspirin yang terbentuk = 0,0796 mol

Massa aspirin (teori) = 0,0796 mol x 180,17 gr/mol = 14,3415 gram
4. Bagaimana kondisi berlangsungnya reaksi asetilasi? Asetilasi temasuk reaksi
apa?
Jawaban:
Kondisi reaksi asetilasi da merupakan jenis reaksi spontan. Kondisi berlangsungnya
pada suhu 50-60oC
5. Apakah asetilasi termasuk reaksi spontan? Jika iya katalis apa yang dipakai dan
apakah reaksi ini memerlukan inhibitor?
Jawaban:
Termasuk reaksi spontan pada praktikum ini menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat
penghidrasi dan katalis asam yang dapat mempercepat reaksi
6. Karakteristik zat yang dipakai? Apa perbedaan asam anhidrid dan asam gasial?

Jawaban:
Asam salisilat
Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat
luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam
organik. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat(Baysinger,2004).
Tabel 2.2Sifat fisika asam salisilat(Baysinger,2004).
% Unsur Penyusun

C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3

Rumus Molekul

(18,75%)
C7H6O3

Bobot Molekul

138,12 gr/mol

Titik leleh

156oC

Densitas

1,443 g/ml

Titik nyala

76oC

Tekanan Uap

1 mmHg pada 330C

Daya Ledak

1,146 g/cm3

Tabel 2.3 Sifat kimia asam salisilat(Baysinger,2004).

Larutdalam 550 bagian air dandalam 4
Kelarutan

2.

bagianetanol

(95

%),

mudahlarutdalamkloroformdandalamete

SifatLainny

r.
Tidakcepatmenguap,

tidakmudahterbakar.

AsetatAnhidridat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain
sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses
asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine.
Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk
menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain(Baysinger,2004).
Tabel 2.4Sifat fisika asetat anhidrat(Baysinger,2004).
%Unsur Penyusun

C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1

(16,67%)
Rumus molekul

(CH3CO)2O

Berat molekul

102,09 gr/mol

Titik didih (760 mmHg)

139,060C

Titik beku

-730C

Panas pembakaran

431,9 kkal/mol

Tekanan kritis

46.81 atm

Suhu kritis

2960C

Densitas pada 20C

1.08 g/ml

Viskositas pada 25C

0.843a.s

Tabel 2.5 Sifat kimia asetat anhidrat (Baysinger,2004).

3.

Sifat

Mudahmenguap,

mudah

Lainnya

disimpan di lemariasam.

terbakar,

Asam sulfat
Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini
larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan
dan merupakan salah satu produk utama industri kimia (Baysinger,2004).
Tabel 2.6 Sifat fisika Asam Sulfat (Baysinger,2004).
%

Unsur

Penyusun
Rumus
Molekul
Bobot
molekul
Titik didih

H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4

(57,14%)
H2SO4
98,07 gr/mol
340oC

Titik beku

10,49oC

Densitas

1,9224 gr/cm3

Tabel 2.7 Sifat kimia asam sulfat(Baysinger,2004).

Kegunaan
Sifat

Sebagai katalisator
Mudah menguap, terbakar, disimpan

Lainnya

pada lemari asam.

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai
Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah
(CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa
ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara
membentuk asam asetat.
Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan
reaksi
25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini . Selain itu, anhidrida asetat juga
dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat
H3C-C(=O)Cl + H3C-COO Na+ Na+Cl + H3C-CO-O-CO-CH3

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk
asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat
(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan
asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.
(CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk
memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena
sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik
yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka
memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial)
adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam
format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya
terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi
kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi
polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun

berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan
sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering
digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat
mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang,
sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.
7. MSDS zat yang dipakai, dan bagaimaa cara melansungkan proses asetilasi?
Jawaban:

8. Reaksi asetilasi skala industri?

Jawaban:
Pembuatan Asam Salisilat Dari Minyak Gondopuro
Mekanisme Reaksi
a. Tahap 1. Reaksi Hidrolisis
:O :
..
O
..
..
O
..

..
:O :

:O :
CH3

..

..
:OH
..

O
..

..
..0 :

:O :

CH3

..

..
:OH
..

O
..

..

:O :
..

b. Tahap 2. Reaksi Penambahan NaOH

CH3

O
.. :

+ H2 O

..
..O

O:
..

..
..0 :

..

OH
..

+ CH3OH

..

O
.. :

..
:O-CH3
..

N a+
O
O

CH3

N a

+ -

O H

OH

OH
CH3

OH

O
H

O CH3
O

N a+

O
H

O
H

H3C OH

N a + -O H

Na
O
Na

H3C OH

c. Tahap 3. Reaksi Penambahan Asam

P e m b e n tu k a n a sa m
O

O
Na

O
Na

H -OHSO 3

O
disodium 2-oxidobenzoate

O
H

Alat

H
+Na
O
Na

H -OHSO 3

O
OH
+Na

Na -OSO 3

OH
OH
Asam Salisilat

N a2S O

H2O

Labu leher tiga 100 mL, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring
Buchner, kertas saring.
Bahan
Minyak gondopuro, larutan NaOH 5 N, asam sulfat pekat, aquades.
Prosedur Kerja
Minyak Gondopuro

Dimasukkan 10 mL ke dalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi kondensor

dan termometer
Ditambahkan 25 mL NaOH 5 N
Direfluks pada suhu sekitar 80 C selama 1 jam, diamati dan dicatat
perubahannya
Diturunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar
Ditambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk endapan
berwarna putih
Disaring endapan dengan corong Buchner
dicuci 3 kali dengan 50 mL aquades dingin
Keringkan di udara atau oven vacum, dikenali baunya, ditimbang beratnya, diuji
kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan ditentukan titik lelehnya

Hasil

Dimasukkan 10 ml minyak gondopuro kedalam labu leher tiga 100 mL

yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer, ditambahkan 25 mL NaOH 5
N dan direfluk pada suhu sekitar 80 C selama satu jam, diamati dan dicatat
perubahan campuran yang terjadi.
Setelah satu jam, diturunkan dari pemanas dan didinginkan labu pada suhu
kamar dan aman untuk dikerjakan, ditambahkan H2SO4 2 M sambil digoyanggoyang sampai terbentuk endapan berwarna putih. Disaring endapan dengan
corong Buchner kemudian dicuci 3 kali dengan 50 mL aquades dingin.
Dikeringkan di udara atau oven vacum, dikenali baunya, ditimbang beratnya,
diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan ditentukan titik lelehnya.

DAFTAR PUSTAKA
https://www.academia.edu/9998952/SATUAN_PROSES_II_Laporan_Asetilasi_Pemb
uatan_Aspirin_PROGRAM_STUDI_D3TEKNIK_KIMIA_JURUSAN_TEKNIK_KIMIA_POLITEKNIK_NEGERI_BANDUNG_2014 [ 11
Desember 2015]

http://munachasa.blogspot.co.id/2015/06/laporan-praktikum-kimia-organikreaksi.html [ 11 Desember 2015]

http://jendelailmu-jembatandunia.blogspot.co.id/2013/12/sintesis-asam-asetilsalisilat.html [ 11 Desember 2015]

http://rifaisiregar.blogspot.co.id/2015/04/laporan-praktikum-kimiaorganik_63.html [ 11 Desember 2015]

http://chemist-try.blogspot.co.id/2012/10/pertanyaan-pasca-praktek-prakpembuatan.html [ 11 Desember 2015]