NIM : 123711022
asam
benzoat)
merupakan
sakit terutama sakit kepala/ pusing, sakit gigi, pegal linu dan
nyeri otot, pilek, influenza dan demam. Efek terapeutik aspirin,
menghambat
pengaruh
dan
biosintesa
dari
zat-zat
yang
days
keria
antipiretik
dan
analgetik
pada
aspirin
pendarahan
gastrointestinal,
indikasi
tukak
dalam
dosis
tinggi
(10
sampai
20
g)
dapat
2.
3.
4.
5.
6.
Antiinflamasi
2. Reaksi Asetilasi
Asetilasi merupakan proses penggantian atom H pada gugus -OH atau
-NH3 oleh gugus asetil. Zat pengasetelasi yang umum ialah anhidra asetat, asetil
klorida, dan ketena <mulyono.Reaksi asetilasi ini merupakan reaksi yang
setimbang. Reaksi asetilasi sama dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara
alkohol dan asam sehingga dihasilkan suatu ester dan air (Groggin, 1985).
Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam denga alcohol.Suatu ester asam
karboksilat merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril.Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan
asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi (Fessenden & Fessenden, 1986).
Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan asam asetat
anhidrat dengan alkohol.Esterifikasi berkataliskan asam merupakan reaksi yang
reversible.Asam anhidrat ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua
gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Ester yang dibuat
dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.
Proses sintesis aspirin harus dalam kondisi bebas air, dikarenakan aspirin yang
terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi asam salisilat jika dalam keadaan
berair. Mengingat sifatnya yang higroskopis, asam sulfat juga berperan sebagai
penyerap air.
3. Kristalisasi dan Rekristalisasi
Kristalisasi merupakan suatu metode untuk pemurnian zat dengan pelarut
dan dillanjutkan dengan pengendapan. Kristalisasi juga merupakan teknik
pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di mana terjadi perpindahan massa
(mass transfer) dari suat zat terlarut (solute) dari cairan larutan ke fase kristal
padat. Pelarut kristalisasi merupakan pelarut yang dibawa oleh zat terlarut yang
membentuk padatan dan tergantung dalam struktur Kristal. Karakter proses
3
rendah atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni
meleleh pada suhu 150 151 dan senyawa B murni meleleh pada suhu 120
121, maka bila senyawa A ditambah senyawa B, campuran ini akan meleleh
secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150. Sebaliknya bila senyawa B
ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120. Alat
penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti
thiele, Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan system
digital.
5. Analisis Bahan
a. Asam Salisilat
Nama IUPAC
Sinonim
Rumus Molekul
% Unsur penyusun
Titik lebur
Berat molekul
: 1,44
Kelarutan
Penyimpanan
Kegunaan umum
Sifat Bahan
Sifat Bahan
c. Aspirin
Nama IUPAC
Sinonim
Berat Molekul
Kelarutan
Kegunaan umum
Sifat Bahan
: Acidum acetylsalicylium
: Asam asetilsalicylium
: 180, 16
: Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam
etanol, larut dalam kloroform.
: Analgetikum, antipiretikum.
:Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur
putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau,
rasa asam.
d. Asam Sulfat
Nama Resmi
: Acidum sulfaricum
Sinonim
: Asam Sulfat
Rumus Molekul
: H2SO4
Berat molekul
: 98,07
Berat jenis
: 1, 84 gr/vol
% unsur penyusun
Penyimpanan
Kegunaan
: Sebagai katalisator
Sifat Bahan
: Bersifat Eksoterm
e. Alkohol
Nama Resmi
: Aethanolum
Sinonim
: Alkohol
Rumus Molekul
: C2H6O
Berat molekul
% unsur penyusun
Penyimpanan
Kegunaan
f. FeCl3
Nama Resmi
Sinonim
Rumus Molekul
Berat molekul
Berat jenis
: Ferri Chlorida
: Besi (III) Klorida
: FeCl3
: 162,5 gr/ mol
: 1, 84 gr/vol
% unsur penyusun
Penyimpanan
Kegunaan
: Sebagai pereaksi.
Sifat Bahan
g. Aquades
Nama Resmi
Sinonim
Berat molekul
Penyimpanan
h. HCl
Nama Resmi
Sinonim
Rumus Molekul
Berat molekul
Penyimpanan
Kegunaan
Sifat Bahan
: Aqua Destilata.
: Air Suling / aquadest
: 18,02 gr/ mol
: Dalam wadah tertutup rapat
: Acidum Hydrochloridum
: Asam Klorida
: HCl
: 36,46 gr/ mol.
: Dalam wadah tertutup rapat
: Sebagai zat tambahan
: Cairan, berbau tajam, tidak berasa, tidak
berwarna sampai berwarna kuning terang, sangat
korosif, tidak mudah terbakar, sangat berbahaya
jika kontak langsung dengan mata, kulit,dan
terhirup.
i. NaHCO3
Nama Resmi
Sinonim
Rumus Molekul
Berat molekul
% unsur penyusun
Penyimpanan
Kegunaan
Sifat Bahan
j. Benzena
7
Nama Resmi
: Benzol
Sinonim
: Benzene
Rumus Molekul
: C6H6
Berat Molekul
: 78,11
Kelarutan
Penyimpanan
Sifat Bahan
Dikeringkan
Diaduk
Dikeringkan
Direndam dengan air dingin
Ditambahkan 60ml air hangat
Disaring dengan corong Buchner
Hasil
D. CARA KERJA
1. Pembuatan Aspirin
Digojog
Ditambah
25ml
asam
asetatpekat
anhidrad
Ditambah
6 tetes
H2SO4
Hail Kristal
Hasil
A1 Kristal A2
Digojog
Ditimbang 2 gram
Dipanaskan dalam air mendidih selama 10 menit
Asam Salisilat
Hasil Kristal A1
Hasil
3. Pengujian
Kristal
Hasil
E. HASIL PENGAMATAN
1. Pembuatan Aspirin
NO
1
PERTANYAAN
Masa pencampuran
asam
PENGAMATAN
asetat Larut sebagian, setelah di tetesi
anhidrat, asam sulfat pekat kedalam H2SO4 larutan menjadi panas dan
2
3
4
5
60oC
Setelah ditambahkan air es 10 ml
Ada uap putih
Setelah direndam dalam air es
Terbentuk adanya kristal
Setelah proses penyaringan, berapa masa setelah dikeringkan?
10
2. Pemurnian
Mula-mula
Ungu pekat
FeCl3
Bentuk kristal
Seperti
Rendemen teoritis
Rendemen nyata
% rendemen
(bulatan- Seperti
serbuk
jarum-jarum
putih lembut
2,61 gram
0,61 gram
23,37 %
ANALISIS DATA
Reaksi Pembuatan Aspirin:
C7H6O3
Asam salisilat
(CH3CO)2O
C9H8O4 + CH3COOH
aspirin
Asam asetat
Menghitung Rendemen
Diket. Massa mula-mula asam salisilat (C7H6O3) = 2 gram
Massa molekul asam salisilat
= 138 g/mol
Ditanya. Mol C7H6O3 ?
2 gram
Mol C7H6O3 = 138 g/mol
= 0,0145 mol
C7H6O3
(CH3CO)2O
C9H8O4 + CH3COOH
m: 0,0145 mol
Rx:0,0145 mol
0,0145 mol
S:
0,0145 mol
180
gram
mol
= 2,61 gram
Rendemen =
Hasilpraktek
Hasilteori
0,61 gram
2,61 gram
100%
100%
= 23,37 %
F. PEMBAHASAN
Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam
salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan
aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam
salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin
diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4
pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam
salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah
desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak
melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian,
pemisahan ikatan OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya
rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat
yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester
asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam
asetat dan fenilsalisilat.
Dalam percobaan ini, dicampurkan asam salisilat dan asam asetat an-hidrat.
Digunakan asam asetat an-hidrat, karena asam asetat anhidrat memiliki gugus asetil
yang merupakan leaving group yang lebih baik dibandingkan gugus hidroksi pada
asam asetat, asam asetat anhidrid akan menyerang nukleofil yang ada pada asam
salisilat. Asam asetat anhidrat lebih reaktif jika dibandingkan dengan asam asetat,
kelebihreaktifan asam asetat anhidrat ini disebabkan oleh struktur asam asetat anhidrat
yang telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon menjadi
elektropositif.Setelah ditambahkan asam asetat an-hidrat, selanjutnya digojog hal ini
bertujuan agar asam salisilat yang berbentuk padatan dapat larut sempurna dalam
larutan asam asetat an-hidrat.Kemudian campuran ditetesi dengan asam sulfat pekat.
Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator yaitu untuk mempercepat
12
terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan
lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit. pada penambahan asam sulfat
pekat timbul panas dan letupan hal ini menunjukkan reaksinya eksoterm. setelah
pencampuran dihasilkan campuran seperti bubur atau dalam fasa padat.
Campuran selanjutnya dipanaskan dalam air mendidih, pemanasan dilakukan
selama 10 menit .Setelah dipanaskan campuran yang awalnya berada dalam fasa padat
berubah menjadi fasa cair dan berwarna bening.Pemanasan ini dilakukan dengan
tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan
aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Pemanasan ini juga bertujuan
mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi
yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan
tersebut.
Sebelumnya telah disiapkan baskom yang berisi es batu atau air es. Setelah 10
menit pemanasan, erlenmeyer yang berisi larutan langsung dimasukkan kedalam
basom berisi air es. Hal ini dimaksudkan agar terjadi proses kristalisasi, ketika suhu
dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada
akhirnya terkumpul membentuk endapan.
Setelah itu, dilakukan penyaringan dengan corong buchner dan kertas saring
yang telah ditimbang sebelumnya. Penyaringan ini dilakukan untuk mendapatkan
kristal aspirin yang terdapat dalam larutan. Karena telah berbentuk padatan, kristal
sulit untuk diambil jadi sebelum kristal disaring, ditambahkan air. Residu yang
dihasilkan juga dibilas dengan air. Hal ini bertujuan untuk menghidrolisis kelebihan
asam pada kristal aspirin. Selanjutnya, kristal aspirin yang ada pada kertas saring
dikeringkan di oven hingga kering dan setelah kering maka ditimbang di timbangan
analitik.
Reaksi
13
aquades
untuk
menghilangkan
kelebihan
asam
yang
ada
dalam
14
Massa aspirin teoritis yang didapatkan adalah 2,61 gram tetapi pada percobaan
ini tidak dihasilkan massa sebanyak itu hanya 0,6 gram, dan prosentase rendemennya
hanya23,37%. Karakter proses kristalisasi ditentukan oleh termodinamika dan faktor
kinetik. Faktor-faktor seperti tingkat ketidakmurnian, metoda penyamburan, desain
wadah, dan profil pendinginan bisa berpengaruh besar terhadap ukuran, jumlah dan
bentuk kristal yang dihasilkan. Keadaan inilah yang menyebabkan kristalisasi sulit
untuk di kontrol. Pada percobaan ini proses pendinginan dilakukan secara manual
dengan menggunakan air es dalam baskom sehingga proses pengkristalan juga kurang
sempurna. Perpindahan tempat yang awal penimbangan digunakan gelas arloji lalu
dimasukkan ke erlenmeyer, kemungkinan masih ada sedikit padatan yang tertinggal
atau jatuh, lalu setelah pendinginan kristal di pindah dari erlenmeyer ke kertas saring
yang ada dalam corong buchner, kemungkinan ada padatan yang masih tertinggal di
erlenmeyer, penyaringan ini juga dilakukan dua kali. Kesalahan-kesalahan tersebut
menyebabkan hasil yang didapatkan jauh dari massa teoritis.
Pada percobaan ini tidak dilakukuan pengujian titik didih, hal ini dikarenakan
kurangnya waktu praktikum.
Reaksi Keseluruhan
O
H2SO4
CH3-C-O-C-CH3
CO2H
+
OH
H2SO4
OH O
O-C-O-C-CH3
CH3-C-O-C-CH3
H CH3
O
CO2H
O-C-O-C-CH3
CH3-C-O-C-CH3
CO2H
OH O
OH
CO2H
OH O
O-C-O-C-CH3
H CH
3
H CH3
15
OH
CO2H
OH
CO2H
O - C - CH3
O - C - O - C - CH3
CH3COH
CH3H
OH
CO2H
O - C - CH3
CO2H
O
O - C - CH3
H2SO4
H2SO4
G. KESIMPULAN
1. Asprin dapat dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrad dengan bantuan
katalis H2SO4
2. Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang dibuat dengan
proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas air
3. Identifikasi kemurnian dari aspirin yang dihasilkan dapat digunakan larutan FeCl3
4. Massa teoritis yang dihasilkan dalam percobaan ini adalah 2,61 , sedangkan
rendemen yang dihasilkan adalah 23,37%
16