Anda di halaman 1dari 16

Nama : Munadhiroh

NIM : 123711022

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK


REAKSI ASETILASI PEMBUATAN ASPIRIN
A. TUJUAN
Memahami reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam salisilat
dan asam asetat anhidrad.
B. DASAR TEORI
1. Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis
obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai
senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor),
antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan).
Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan
dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah
serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat
dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai
wilayah dunia (Schror K. 2009)
Asam salisilat (o-hidroksi

asam

benzoat)

merupakan

senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus


fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi
sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai
asam benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam
salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan
dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi
menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat
direaksikan dengan alkohol (metanol) juga mengalami reaksi
esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura)
.(Horizon,2011)
Cara Kerja Aspirin dalam bentuk tablet mengandung asam
asetilsalisilat 0,5 g. Dimaksudkan untuk mengatasi segala rasa
1

sakit terutama sakit kepala/ pusing, sakit gigi, pegal linu dan
nyeri otot, pilek, influenza dan demam. Efek terapeutik aspirin,
menghambat

pengaruh

dan

biosintesa

dari

zat-zat

yang

menimbulkan rasa nyeri, demam dan peradangan (prostaglandin,


kinin),

days

keria

antipiretik

dan

analgetik

pada

aspirin

berpengaruh langsung susunan saraf pusat (Dirjen POM, 1979).


Beberapa penelitian menyebutkan aspirin dapat digunakan untuk
pencegahan kanker usus besar (kolorektal), kanker payudara,
kanker prostat, kanker paru, Alzheimer dan penyakit lainnya.
Selain mempunyai banyak manfaat, penggunaan aspirin
juga dapat menimbulkan bahaya. Penggunaan berulang dapat
menyebabkan

pendarahan

gastrointestinal,

indikasi

tukak

lambung atau tukak peptik yang kadang kadang disertai


anemia sekunder akibat perdarahan saluran cerna dan jika
dikonsumsi

dalam

dosis

tinggi

(10

sampai

20

g)

dapat

mengakibatkan kematian.(Tjay, 2002).


Sifat-sifat fisika dan kimia dari aspirin adalah sebagai
berikut :
Sifat fisika aspirin :
1.

Massa molekul relatif aspirin adalah 180 gram/mol

2.

Titik leleh aspirin adalah 133,4C

3.

Titik didih aspirin adalah 140C

4.

Aspirin merupakan senyawa padat berbentuk kristal

5.

Berat molekul aspirin adalah 180,2 gram/mol

6.

Berat jenis aspirin adalah 1,4 gram/mL

Sifat kimia aspirin :


1. Sukar larut dalam air, kelarutan dalam air 10 mg/mL
(20 C)
2. Larut dalam etanol
3. Larut dalam eter
4. Merupakan senyawa polar
Kegunaan dari aspirin adalah sebagai berikut :
Anpiretik
Analgesik
2

Antiinflamasi
2. Reaksi Asetilasi
Asetilasi merupakan proses penggantian atom H pada gugus -OH atau
-NH3 oleh gugus asetil. Zat pengasetelasi yang umum ialah anhidra asetat, asetil
klorida, dan ketena <mulyono.Reaksi asetilasi ini merupakan reaksi yang
setimbang. Reaksi asetilasi sama dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara
alkohol dan asam sehingga dihasilkan suatu ester dan air (Groggin, 1985).
Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam denga alcohol.Suatu ester asam
karboksilat merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril.Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan
asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi (Fessenden & Fessenden, 1986).
Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan asam asetat
anhidrat dengan alkohol.Esterifikasi berkataliskan asam merupakan reaksi yang
reversible.Asam anhidrat ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua
gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Ester yang dibuat
dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.

Proses sintesis aspirin harus dalam kondisi bebas air, dikarenakan aspirin yang
terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi asam salisilat jika dalam keadaan
berair. Mengingat sifatnya yang higroskopis, asam sulfat juga berperan sebagai
penyerap air.
3. Kristalisasi dan Rekristalisasi
Kristalisasi merupakan suatu metode untuk pemurnian zat dengan pelarut
dan dillanjutkan dengan pengendapan. Kristalisasi juga merupakan teknik
pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di mana terjadi perpindahan massa
(mass transfer) dari suat zat terlarut (solute) dari cairan larutan ke fase kristal
padat. Pelarut kristalisasi merupakan pelarut yang dibawa oleh zat terlarut yang
membentuk padatan dan tergantung dalam struktur Kristal. Karakter proses
3

kristalisasi ditentukan oleh termodinamika dan faktor kinetik. Faktor-faktor seperti


tingkat ketidakmurnian, metoda penyamburan, desain wadah, dan profil
pendinginan bisa berpengaruh besar terhadap ukuran, jumlah dan bentuk kristal
yang dihasilkan. keadaan inilah yang menyebabkan kristalisasi sulit untuk di
kontrol.
Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau
pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan
dalam pelarut yang sesuai. Prinsip rekristalisasi yaitu perbedaan kelarutan antara
zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya.
Larutan yang terjadi dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang
diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya. Rekristalisasi juga
berkaitan erat dengan suhu. Konsentrasi total impuriti biasanya lebih kecil dari
konsentrasi zat yang dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi impuriti yang
rendah tetap dalam larutan sementara produk yang berkonsentrasi tinggi akan
mengendap. Kristalisasi dari zat akan menghsilkan kristal yang identik dan teratur
bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan pembentukan kristal ini
akan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan.
4. Uji Titik Leleh
Titik leleh atau titik lebur dari sebuah benda zat adalah suhu dimana benda
atau zat mengalami perubahan fisik dari fase padat ke fasa cair.(Mulyono,2006.
Hal417). Ketika dipandang dari sisi yang berlawanan (dari cair menjadi padat)
disebut titik beku. Pada sebagian besar benda, titik lebur dan titik beku biasanya
sama. Contoh, titik lebur dan titik beku dari "raksa" adalah 234,32 kelvin (-38,83
C atau -37,89 F) Namun, beberapa subtansi lainnya memiliki temperatur beku
cair yang berbeda. contohnya "agar-agar", mencair pada suhu 85 C (185 F) dan
membeku dari suhu 32-40 C (89,6 - 104 F); fenomena ini dikenal sebagai
hysteresis. Beberapa benda lainnya, seperti kaca, dapat mengeras tanpa
mengkristal terlebih dulu; ini disebut amorphous solid.Tidak seperti titik didih,
titik lebur tidak begitu terpengaruh oleh tekanan (wikipedia, 2014).
Senyawa senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau
disebut juga mempunyai titik leleh yang tajam, misalnya 125,5 - 126 atau 180 181, sedangkan untuk senyawa yang sama tetapi tidak murni akan meleleh pada
interval suhu yang lebar, missal 123 126 atau 176 180. Pengotoran yang
menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin adalah suatu bahan berbentuk
resin yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih
4

rendah atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni
meleleh pada suhu 150 151 dan senyawa B murni meleleh pada suhu 120
121, maka bila senyawa A ditambah senyawa B, campuran ini akan meleleh
secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150. Sebaliknya bila senyawa B
ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120. Alat
penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti
thiele, Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan system
digital.
5. Analisis Bahan
a. Asam Salisilat
Nama IUPAC
Sinonim
Rumus Molekul
% Unsur penyusun

: Asam 2 hidroksi benzoate


: Acidum salycillum / asetosal
: C7H6O3
: Tidak kurang dari 99,5 % dan tidak lebih dari
101,0 %C7H6O3 dihitung terdiri dari zat yang
telah dikeringkan.

Titik lebur

: antara 158 dan 161

Berat molekul

: 1,44

Kelarutan

: Sukar larut dalam air dan benzena mudah larut


dalam air mendidih, agar sukar larut dalam
kloroform.

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan dalam praktek

: Sebagai bahan dasar pembuatan aspirin

Kegunaan umum

: Keratolitikum dan antifungi.

Sifat Bahan

: Padatan ,tidak berbau, rasanya agak manis,


berwarna putih, tidak korosif, kemungkinan
mudah terbakar, berbahaya jika kontak langsung
dengan mata, kulit, tertelan dan terhirup.

b. Asam Asetat Anhidrat


Nama IUPAC
Sinonim
% Unsur
Rumus Molekul
Berat Molekul
% Unsur Penyusun
Kelarutan
Penyimpanan
Kegunaan

: Acidum Acetic Anhidrat


:: (CH3CO) (Mr = 99 g/mol)
: (CH3CO)2O
: 102,09
: mengandung tidak kurang dari 95 % C4H6O3
: Dapat bercampur dengan air, etanol 95 %
: Dalam wadah tertutup baik.
: Sebagai pelarut.
5

Sifat Bahan

: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,


rasanya asam, sangat korosif, mudah terbakar.

c. Aspirin
Nama IUPAC
Sinonim
Berat Molekul
Kelarutan
Kegunaan umum
Sifat Bahan

: Acidum acetylsalicylium
: Asam asetilsalicylium
: 180, 16
: Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam
etanol, larut dalam kloroform.
: Analgetikum, antipiretikum.
:Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur
putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau,
rasa asam.

d. Asam Sulfat
Nama Resmi

: Acidum sulfaricum

Sinonim

: Asam Sulfat

Rumus Molekul

: H2SO4

Berat molekul

: 98,07

Berat jenis

: 1, 84 gr/vol

% unsur penyusun

: Asam sulfat mengandung tidak kurang dari 95


% dan larut dalam kloroform.

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai katalisator

Sifat Bahan

: Bersifat Eksoterm

e. Alkohol
Nama Resmi

: Aethanolum

Sinonim

: Alkohol

Rumus Molekul

: C2H6O

Berat molekul

: 46, 0 gr/ mol

% unsur penyusun

: Hampir larut dalam larutan

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan

: Sebagai pengurang rasa sakit.

f. FeCl3
Nama Resmi
Sinonim
Rumus Molekul
Berat molekul
Berat jenis

: Ferri Chlorida
: Besi (III) Klorida
: FeCl3
: 162,5 gr/ mol
: 1, 84 gr/vol

% unsur penyusun

: Besi (III) Klorida larut dalam air, larutan


berpotensi berwarna jingga.

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai pereaksi.

Sifat Bahan

: Padatan, tidak berbau, tidak berwarna, tidak


berasa, korosif, tidak mudah terbakar, sangat
berbahaya jika tertelan. Dan bahaya ketika
kontak langsung dengan mata, kulit, dan
terhirup.

g. Aquades
Nama Resmi
Sinonim
Berat molekul
Penyimpanan
h. HCl
Nama Resmi
Sinonim
Rumus Molekul
Berat molekul
Penyimpanan
Kegunaan
Sifat Bahan

: Aqua Destilata.
: Air Suling / aquadest
: 18,02 gr/ mol
: Dalam wadah tertutup rapat
: Acidum Hydrochloridum
: Asam Klorida
: HCl
: 36,46 gr/ mol.
: Dalam wadah tertutup rapat
: Sebagai zat tambahan
: Cairan, berbau tajam, tidak berasa, tidak
berwarna sampai berwarna kuning terang, sangat
korosif, tidak mudah terbakar, sangat berbahaya
jika kontak langsung dengan mata, kulit,dan
terhirup.

i. NaHCO3
Nama Resmi
Sinonim
Rumus Molekul
Berat molekul
% unsur penyusun
Penyimpanan
Kegunaan
Sifat Bahan

Natri Subcarbonas Acidum sulfaricum


: Natrim Bikarbonat
: NaHCO3
: 84,0 g/ mol
: NaHCO3 larut dalam 11 bagian air, praktis
:

tidak larut dalam kloroform.


: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai katalisator
: Tidak berbau, berwarna aputih, tidak korosif,
tidak mudah terbakar, sedikit berbahaya jika
kontak langsung dengan kulit, mata, tertelan,
dan terhirup.

j. Benzena
7

Nama Resmi

: Benzol

Sinonim

: Benzene

Rumus Molekul

: C6H6

Berat Molekul

: 78,11

Kelarutan

: Larut dalam 1430 bagian air.

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat.

Sifat Bahan

: Cairan transparan, tidak berwarna, mudah


menyala

C. ALAT DAN BAHAN


Alat
1. Gelas ukur
2. Corong buchner
3. Kertas saring
4. Gelas beker
5. Pengaduk
6. Thermometer
7. Pipet tetes
8. Gelas arloji
Bahan
1. Asam salisilat padat
2. Asam asetat anhidrat
3. Asam sulfat pekat
4. Alkhohol
5. Besi(III) klorida
6. Aquades
7. Asam klorida pekat
8. Air es
8

Dikeringkan
Diaduk
Dikeringkan
Direndam dengan air dingin
Ditambahkan 60ml air hangat
Disaring dengan corong Buchner

9. Larutan natrium dikarbonat


10. Benzena

Dicuci dengan air dingin

Hasil

D. CARA KERJA
1. Pembuatan Aspirin
Digojog
Ditambah
25ml
asam
asetatpekat
anhidrad
Ditambah
6 tetes
H2SO4

Hail Kristal
Hasil
A1 Kristal A2

Digojog
Ditimbang 2 gram
Dipanaskan dalam air mendidih selama 10 menit

Dibilas dengan etanol 25ml

Ditambah 10ml air dingin


Digojog

Asam Salisilat

Direndam dalam air es 10 menit

Kristal yang terbentuk disaring menggunakan corong B


Diaduk sampai larut

2. Pemurnian dengan Etanol-air

Hasil Kristal A1

Hasil

3. Pengujian
Kristal

Masing-masing diambil sedikit


Masing-masing dilarukan ke dalam alcohol
Ditimbang dan sebelumnya ditimbang terlebih dahulu
Masing-masing Ditambahkan FeCl3
Hasil (warna yang terbentuk)

Dihitung rendemen yang didapatkan dari masing-masing hasil percobaan

Hasil

E. HASIL PENGAMATAN
1. Pembuatan Aspirin
NO
1

PERTANYAAN
Masa pencampuran

asam

PENGAMATAN
asetat Larut sebagian, setelah di tetesi

anhidrat, asam sulfat pekat kedalam H2SO4 larutan menjadi panas dan
2

asam salisilat kering


warna larutan bening
Setelah dipanaskan pada suhu 50- Larutan berwarna agak kekuningan

3
4
5

60oC
Setelah ditambahkan air es 10 ml
Ada uap putih
Setelah direndam dalam air es
Terbentuk adanya kristal
Setelah proses penyaringan, berapa masa setelah dikeringkan?

10

2. Pemurnian
Mula-mula

Setelah pemurnian dengan


etanol-air
0,6 gram

Masa kristal aspirin Titik leleh


Warna kristal + -

Ungu pekat

FeCl3
Bentuk kristal

Seperti

Rendemen teoritis
Rendemen nyata
% rendemen

bulatan kecil) yang lembut


-

(bulatan- Seperti

serbuk

jarum-jarum

putih lembut
2,61 gram
0,61 gram
23,37 %

ANALISIS DATA
Reaksi Pembuatan Aspirin:
C7H6O3

Asam salisilat

(CH3CO)2O

C9H8O4 + CH3COOH

asam asetat anhidrat

aspirin

Asam asetat

Menghitung Rendemen
Diket. Massa mula-mula asam salisilat (C7H6O3) = 2 gram
Massa molekul asam salisilat
= 138 g/mol
Ditanya. Mol C7H6O3 ?
2 gram
Mol C7H6O3 = 138 g/mol
= 0,0145 mol
C7H6O3

(CH3CO)2O

C9H8O4 + CH3COOH

m: 0,0145 mol

Rx:0,0145 mol

0,0145 mol

S:

0,0145 mol

Massa aspirin = 0,0145 mol


(massa teoritis)
11

180

gram
mol

= 2,61 gram

Rendemen =

Hasilpraktek

Hasilteori
0,61 gram

2,61 gram

100%

100%

= 23,37 %

F. PEMBAHASAN
Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam
salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan
aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam
salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin
diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4
pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam
salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah
desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak
melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian,
pemisahan ikatan OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya
rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat
yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester
asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam
asetat dan fenilsalisilat.
Dalam percobaan ini, dicampurkan asam salisilat dan asam asetat an-hidrat.
Digunakan asam asetat an-hidrat, karena asam asetat anhidrat memiliki gugus asetil
yang merupakan leaving group yang lebih baik dibandingkan gugus hidroksi pada
asam asetat, asam asetat anhidrid akan menyerang nukleofil yang ada pada asam
salisilat. Asam asetat anhidrat lebih reaktif jika dibandingkan dengan asam asetat,
kelebihreaktifan asam asetat anhidrat ini disebabkan oleh struktur asam asetat anhidrat
yang telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon menjadi
elektropositif.Setelah ditambahkan asam asetat an-hidrat, selanjutnya digojog hal ini
bertujuan agar asam salisilat yang berbentuk padatan dapat larut sempurna dalam
larutan asam asetat an-hidrat.Kemudian campuran ditetesi dengan asam sulfat pekat.
Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator yaitu untuk mempercepat
12

terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan
lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit. pada penambahan asam sulfat
pekat timbul panas dan letupan hal ini menunjukkan reaksinya eksoterm. setelah
pencampuran dihasilkan campuran seperti bubur atau dalam fasa padat.
Campuran selanjutnya dipanaskan dalam air mendidih, pemanasan dilakukan
selama 10 menit .Setelah dipanaskan campuran yang awalnya berada dalam fasa padat
berubah menjadi fasa cair dan berwarna bening.Pemanasan ini dilakukan dengan
tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan
aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Pemanasan ini juga bertujuan
mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi
yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan
tersebut.
Sebelumnya telah disiapkan baskom yang berisi es batu atau air es. Setelah 10
menit pemanasan, erlenmeyer yang berisi larutan langsung dimasukkan kedalam
basom berisi air es. Hal ini dimaksudkan agar terjadi proses kristalisasi, ketika suhu
dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada
akhirnya terkumpul membentuk endapan.
Setelah itu, dilakukan penyaringan dengan corong buchner dan kertas saring
yang telah ditimbang sebelumnya. Penyaringan ini dilakukan untuk mendapatkan
kristal aspirin yang terdapat dalam larutan. Karena telah berbentuk padatan, kristal
sulit untuk diambil jadi sebelum kristal disaring, ditambahkan air. Residu yang
dihasilkan juga dibilas dengan air. Hal ini bertujuan untuk menghidrolisis kelebihan
asam pada kristal aspirin. Selanjutnya, kristal aspirin yang ada pada kertas saring
dikeringkan di oven hingga kering dan setelah kering maka ditimbang di timbangan
analitik.
Reaksi

13

Setelah ditimbang didapatkan padatan. Padatan yang didapatkan ini masih


mengandung zat pengotor atau belum 100% murni.Selanjutnya padatan dibilas
dengan

aquades

untuk

menghilangkan

kelebihan

asam

yang

ada

dalam

aspirin.Padatan lalu dicampur dengan 25 mL etanol, dan didapatkan larutan yang


berwarna bening. Kemudian ditambahkan 60mL air panas dan diperoleh larutan yang
tetap berwarna bening. Selanjutnya seperti tahap pengkristalan awal, larutan
didinginkan dalam air es, dan setelah terbentuk kristal dioven hingga kering.

Untuk membuktikan apakah padatan yang dihasilkan benar-benar murni


aspirin atau tidak maka ditambahkan dengan FeCl3. Ketika Besi (III) Klorida bereaksi
dengan gugus fenol akan membentuk kompleks yang berwarna ungu. asam salisilat
termasuk fenol, sehingga jika dalam padatan masih mengandung asam salisilat maka
akan menghasilkan larutan berwarna ungu jika dimasukkan FeCl 3. Namun, jika
padatan adalah aspirin murni maka akan dihasilkan warna larutan yang keruh.
Sebelum ditambahkan FeCl3, sebelumnya padatan dilarutakn dengan etanol agar
berada dalam fasa larutan, tidak dilarutkan dalam air karena aspirin dan asam salisilat
sukar larut dalam air.Pada percobaan ini didapatkan hasil larutan berwarna ungu, hal
ini menunjukan padatan yang dihasilkan masih mengandung pengotor.Kemungkinan
kesalahan adalah karena pemanasan larutan yang kurang lama Pemanasan dilakukan
untuk menaikan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga mampu bereaksi
sempurna.Selain itu, proses asetilasi asam salisilat juga dilakukan dalam kondisi
bebas air. Proses pengeringan yang tidak sempurna akan menyebabkan aspirin yang
terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi asam salisilat. Pada percobaan ini,
asamsalisilat diharapkan menjadi pereaksi pembatas sehingga habis bereaksi, namun
ternyata asam salisilat masih terdapat dalam padatan.

14

Massa aspirin teoritis yang didapatkan adalah 2,61 gram tetapi pada percobaan
ini tidak dihasilkan massa sebanyak itu hanya 0,6 gram, dan prosentase rendemennya
hanya23,37%. Karakter proses kristalisasi ditentukan oleh termodinamika dan faktor
kinetik. Faktor-faktor seperti tingkat ketidakmurnian, metoda penyamburan, desain
wadah, dan profil pendinginan bisa berpengaruh besar terhadap ukuran, jumlah dan
bentuk kristal yang dihasilkan. Keadaan inilah yang menyebabkan kristalisasi sulit
untuk di kontrol. Pada percobaan ini proses pendinginan dilakukan secara manual
dengan menggunakan air es dalam baskom sehingga proses pengkristalan juga kurang
sempurna. Perpindahan tempat yang awal penimbangan digunakan gelas arloji lalu
dimasukkan ke erlenmeyer, kemungkinan masih ada sedikit padatan yang tertinggal
atau jatuh, lalu setelah pendinginan kristal di pindah dari erlenmeyer ke kertas saring
yang ada dalam corong buchner, kemungkinan ada padatan yang masih tertinggal di
erlenmeyer, penyaringan ini juga dilakukan dua kali. Kesalahan-kesalahan tersebut
menyebabkan hasil yang didapatkan jauh dari massa teoritis.
Pada percobaan ini tidak dilakukuan pengujian titik didih, hal ini dikarenakan
kurangnya waktu praktikum.
Reaksi Keseluruhan
O
H2SO4

CH3-C-O-C-CH3

CO2H

+
OH

H2SO4

OH O
O-C-O-C-CH3

CH3-C-O-C-CH3

H CH3

O
CO2H

O-C-O-C-CH3

CH3-C-O-C-CH3

CO2H

OH O

OH

CO2H

OH O
O-C-O-C-CH3

H CH
3

H CH3

15

OH

CO2H

OH

CO2H

O - C - CH3

O - C - O - C - CH3

CH3COH

CH3H
OH

CO2H

O - C - CH3

CO2H

O
O - C - CH3

H2SO4

H2SO4

G. KESIMPULAN
1. Asprin dapat dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrad dengan bantuan
katalis H2SO4
2. Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang dibuat dengan
proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas air
3. Identifikasi kemurnian dari aspirin yang dihasilkan dapat digunakan larutan FeCl3
4. Massa teoritis yang dihasilkan dalam percobaan ini adalah 2,61 , sedangkan
rendemen yang dihasilkan adalah 23,37%

16