TUGAS PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

METIL SALISILAT

Disusun Oleh :

Melka Amelia Wijaya 110118098

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SURABAYA

2019 - 2020
1. Apa yang saudara ketahui tentang metil salisilat?
Jawab : Metil salisilat merupakan hasil esterfikasi dari asam salisilat dan methanol.
Memiliki rumus molekul 𝐶6 𝐻4 ( 𝑂𝐻)(𝐶𝑂2 𝐶𝐻3 ). Metil salisilat diperoleh dari
beberapa spesies tumbuhan seperti dari genus Gaultheria dalam family Ericaceae,
termasuk Gaultheria procumbens, wintergreen atau teaberry timur, ada juga dari
genus Betula dalam family Betulaceae khususnya spesies dalam subgenus
Betulenta seperti B.Lenta, birch hitam, dan pada semua spesies genus Spiraea
dalam family Rosaceae yang juga disebut sebagai meadowsweets, spesies dari
genus Polygala dalam family Polygalaceae. Metil salisilat diproduksi secara
sintetik atau diperoleh dari maserasi dan dilanjutkan dengan destilasi uap.
Mengandung tidak kurang dari 98,0% dan tidak lebih dari 100,5% C8H8O3. Sifat
kimia dari metil salisilat meliputi, berwarna kuning/merah, berupa minyak, dapat
bercampur dengan alcohol, berbau seperti westergen. Sifat fisika metil salisilat
seperti indeks bias 1,535-1,538 , titik leleh -8,3℃, titik didih 222,2℃, larut dalam
eter dan asam asetat glasial, larut dalam alcohol 70%, BJ sintetik 1,18-1,85g/mol,
BJ alami 1,176-1,8g/mol, dan BM 159,29g/mol.
( Kirk and Othmer, 1979), (Farmakope Indonesia edisi V 2014, hal : 850).

2. Bagaimana/sintesis metil salisilat?

Jawab : To 10 gm salicylic acid in a 250 ml round bottom flask at 30 ml dry methyl alcohol
and then 3 ml conc, H2SO4 with shaking of the flask. Add a few pieces of broken
porcelain to prevent bumping and fit flask with a reflux condenser. Reflux the
reaction mixture for about 5 hours on a waterbath. Cool and then distil of the excess
methyl alcohol. Transfer the residue to a separating funnel and separate the lower
layer of ester while discarding the aqueous layer. Place the ester layer again in
separating funnel, wash first with water, then with conc sodium bicarbonate solution
and finally with water discarding the aqueous layer every time. Dry the ester layer
over anhydrous magnesium sulphate for 1 hours and then decant the ester in to a
destilation flask. Distil pure methyl salicylate on an air bad and using an air
condenser between 221-224oC. The yield of methyl salicylate bp 223o is 9 gm.
 (Vishnoi NK,1982, Advanced Practical Organic Chemistry, Vikas Publishing
House PVT, Ltd., New Delhi,p363)

3. Dari metil salisilat, dapat dibuat menjadi produk apa saja?

Jawab : Pada makanan ataupun minuman dapat digunakan sebagai flavor agent, bahan
untuk pestisida, obat NSAID, parfume.
(https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methyl-
salicylate#:~:targettext=Methyl%20salicylate%20is%20a%20benzoate%2C
derives%20from%20a%20salicylic%20acid.&section=Uses)

4. Apa kegunaan metil salisilat dalam bidang farmasi?

Jawab : Metil salisilat memiliki efek analgesic, anti iritasi, karminatif. Di dalam tubuh kita
sendiri metil salisilat dapat dimetabolisme menjadi asam salisilat. Asam salisilat
berfungsi sebagai analgesic dan antipiretik sehingga biasanya dapat dibuat dalam
bentuk obat gosok ataupun balsam. Metil salisilat bisa digunakan untuk keratolitik,
anti plak (obat anti kumur).
( James D.G, Price T S, (August 2004). “Field-testing of methyl salicylate for
recruitment and retention of beneficial insects in grapes and hops.”
J.Chem.Ecol.30 (8): 1613-28 ).

5. Jelaskan cara menentukan titik leleh, titik didih menurut farmakope V!

Jawab : Titik leleh : Jarak lebur atau suhu lebur zat padat didefinisikan sebagai rentang
suhu atau suhu pada saat zat padat menyatu dan melebur sempurna, kecuali
didefinisikan lain untuk metode IV dan V dibawah ini. Setiap alat atau metode yang
mampu dan memiliki ketelitian yang setara dapat digunakan. Ketelitian harus
sering diperiksa dengan menggunakan satu atau lebih dari enam Baku Pembanding
Suhu Lebur BPFI, lebih baik digunakan satu baku yang melebur paling dekat
dengan suhu lebur senyawa yang ditetapkan. Enam prosedur untuk penetapan jarak
lebur atau suhu lebur yang diberikan berikut ini bervariasi tergantung pada keadaan
sifat dasar senyawa yang diuji. Jika tidak dinyatakan dalam monografi, gunakan
metode III. Prosedur yang dikenal sebagai penetapan suhu lebur campuran, untuk
jarak lebur suatu zat padat yang diuji dibandingkan dengan campuran bagian yang
sama dari zat padat tersebut dan senyawa aslinya, misal : Baku Pembanding FI yang
sesuai, yang dapat digunakan untuk konfirmasi uji identifikasi. Kesesuaian dari
hasil pengamatan contoh asli dan campuran menunjukkan identitas kimia yang jelas
dan dapat dipercaya.
Alat I contoh alat penetapan jarak lebur yang Sesuai terdiri dari wadah gelas
untuk tangas cairan transparan, alat pengaduk yang sesuai, termometer yang akurat
dan sumber panas yang dikehendaki. Tetapi umumnya digunakan parafin cair dan
silikon cair yang lebih baik untuk rentang suhu yang lebih tinggi. Cairan dalam
tangas mempunyai kedalaman yang cukup Sehingga termometer dapat tercelup
dengan pencadang raksa tetap berada lebih kurang 2 cm diatas dasar tangas. Panas
didapat dari api bebas atau listrik. Pipa kapiler berukuran panjang lebih kurang 10
cm dan diameter dalam 0,8 - 1,2 mm dengan ketebalan dundung 0,2 -0,3 mm.
Alat II alat yang dapat digunakan untuk metode I, II, dan III. Sebagai contoh,
alat yang sesuai untuk penetapan jarak lebur, alat II terdiri dari potongan logam
yang dapat dipanaskan dengan kecepatan yang dapat dikendalikan dan suhu ini
dapat disamari melalui sensor. Pada potongan logam yang terdapat lubang untuk
menempatkan kapiler yang berisi zat uji dan dapat untuk Mengamati proses
peleburan, yang secara khusus dari seberkas cahaya dan detektor. Sinyal detektor
dapat diproses oleh komputer untuk menetapkan dan menunjukkan titik atau jarak
lebur, sinyal detektor dapat diplotkan untuk memperoleh estimasi visual dari titik
atau jarak lebur.
Metode I (kelas I, alat I) gerus senyawa uji menjadi serbuk sangat halus,
dan kecuali dinyatakan lain, jika mengandung air hidrat ubah menjadi anhidrat
dengan pengeringan pada suhu yang tertera pada monografi, atau jika senyawa
tidak mengandung air hidrat, keringkan di atas bahan pengering yang sesuai selama
tidak kurang dari 16 jam. Isi pipa kapiler kaca yang salah satu ujungnya tertutup,
dengan serbuk Kering secukupnya hingga membentuk kolom di dasar tabung
dengan tinggi 2,5 mm hingga 3,5 mm setelah diisi semampat mungkin dengan cara
mengetukkan secukupnya pada permukaan padat. Panaskan tangas hingga suhu
lebih kurang 30° dibawah suhu lebur yang diperkirakan. Angkat termometer dan
secepatnya tempelkan tabung kapiler pada termometer dengan membasahi
keduanya dengan tetesan cairan dari tangas atau sebaliknya, dan atur tetesan hingga
bahan dalam kapiler setinggi pencadang raksa. Tempatkan kembali termometer,
dan lanjutkan pemanasan dengan pengadukan tetap secukupnya, hingga
menyebabkan suhu naik lebih kurang 3°C dibawah dari batas bawah jarak lebur
yang diperkirakan, kurangi pemanasan sehingga suhu naik lebih kurang 1 - 2°C
per-menit. Lanjutkan pemanasan sampai melebur sempurna. Suhu pada saat kolom
zat uji yang diamati terlepas sempurna dari dinding kapiler didefinisikan sebagai
permulaan melebur, dan suhu pada saat zat uji mencair seluruhnya didefinisikan
sebagai akhir peleburan atau “suhu lebur. Kedua suhu tersebut berada dalam batas
jarak lebur.
Metode II (kelas Ib, alat Ib) letakkan zat uji dalam wadah tertutup,
dinginkan hingga suhu 10°C atau lebih rendah selama tidak kurang dari 2 jam.
Tanpa diserbukkan sebelumnya, isikan bahan yabg sudah dingin ke dalam pipa
kapiler seperti pada Metode I, kemudian segera letakkan kapiler yang telah diisi
kedalam desikator hampa. Keringkan pada tekanan tidak lebih dari 20 mmHg
selama 3 jam. Segera keluarkan dari desikator, lebur tutup ujung terbuka Terbuka
kapiler, dan sesegera mungkin lanjutkan penetapan jarak lebur seperti berikut:
panaskan tangas hingga suhu 10°C kurang lebih dibawah rentang lebur yang
diperkirakan. Kemudian masukkan kapiler yang berisi zat uji, dan panaskan dengan
suhu 3±5°C per menit hingga melebur sempurna. Catat jarak lebur seperti tertera
pada metode I. Jika ukuran partikel terlalu besar untuk kapiler, dinginkan lebih dulu
zat uji seperti diatas, gerus partikel Hati - hati debgan tekanan rendah hingga sesuai
dengan kapiler dan segera isikan ke dalam pipa kapiker
Metode III (kelas Ia, alat Ia) siapkan zat uji dan masukkan ke dalam pipa
kapiker seperti pada metode I. Panaskan tangas hingga suhu lebih kurang 10°C
dibawah suhu kebur yang diperkirakan, dan naikkan suhu dengan kecepatan
1±0,5°C per menit. Masukkan kapiler seperti metode I bila suhu mencapai 5°C
dibawah suhu terendah yang diperkirakan, lanjutkan pemanasan hingga melebur
sempurna. Catat jarak lebur seperti pada metode I.
 Metode IV (kelas II) lebur hati-hati senyawa yang akan ditetapkan pada
suhu serendah mungkin, masukkan ke dalam pipa kapiler, yang kedua ujungnya
terbuka, hingga kedalaman 10 mm. Dinginkan kapiler yang telah berisi zat uji pada
suhu 10o atau lebih rendah selama 24 jam, atau tempelkan pada es selama tidak
kurang dari 2 jam. Kemudian tempelkan tabung pada termometer dengan cara yang
sesuai, atur dalam tangas air sehingga ujung atas dari zat uji 10 mm di bawah
permukaan air dan panaskan seperti pada metode I kecuali, sampai suhu 5o dari
suhu lebur yang diperkirakan, atur kenaikan suhu 0,5 – 1,0oC per-menit. Suhu pada
saat senyawa yang diamati dalam pipa kapiler menaik adalah suhu lebur.
(Farmakope Indonesia edisi V halaman 1555 – 1556)
Titik didih : Masukkan 100ml cuplikan ke dalam tabung sentrifugasi alas bulat
yang sebelumnya telah ditara dan berisikan batu didih. Kemudian timbang,
celupkan thermometer ke dalam cairan, dan letakkan tabung di dalam media yang
suhunya dipertahankan pada 32⁰C tersebut atas suhu didih perkiraan. Bila
pembacaan suhu thermometer sudah tetap, rekam sebagai suhu didih pembacaan
thermometer setelah 5% cuplikan terdestilasi. Simpan sisa cuplikan untuk
penetapan residu suhu tinggi. Residu suhu tinggi, metode I yaitu biarkan 85ml
cuplikan seperti pada pengujian suhu didih perkiraan dan pindahkan tabung
sentrifuga yang berisi 15ml cuplikan yang tersisa dalam media yang suhunya
dipertahankan pada 10⁰ diatas suhu didih. Sesudah 30menit, keluarkan tabung dari
tangas air, keringkan bagian luar tabung dengan kertas pengering, dan timbang.
Hitung bobot residu.
(Farmakope Indonesia edisi V halaman 1596)

6. Bagaimana cara menentukan indeks bias?

Jawab : Perbandingan kecepatan cahaya dalam udara dengan kecepatan dalam zat tersebut.
Indeks bias digunakan untuk identifikasi zat dan deteksi ketidakmurnian. Walaupun
menurut farmakope suhu pengukuran adalam 25⁰, tetapi pada banyak monografi
indeks bias ditetapkan pada suhu 20⁰. Uhu harus benar-benar diatur dan
dipertahankan, karena sangat mempengaruhi indek bias. Harga indeks bias dalam
farmakope ini dinyatakan untuk garis D cahaya natrium pada Panjang gelombang
dublet 598,0nm dan 589,6nm. Umumnya alat dirancang untuk digunakan dengan
cahaya putih, tetapi dikalibrasi agar memberikan indeks bias garis D cahaya
natrium. Refraktometer Abbe’ digunakan untuk mengukur tentang indeks bias dari
bahan-bahan yang tercantum dalam Farmakope Indonesia, berikut harga indeks
biasnya. Refraktometer lain dengan tekelitian yang setara atau lebih dapat
digunakan untuk mencapai ketelitian teoritis ±0,0001, perlu dilakukan kalibrasi alat
terhadap baku yang disediakan oleh pabriknya dan lakukan pengecekkan sering kali
terhadap pengendali suhu dan kebersihan alat dengan menetapkan indeks bias air
destilasi 1,3330 pada suhu 20⁰ dan 1,3325 pada suhu 25⁰.
(Farmakope Indonesia edisi V halaman 1554)