REAKSI ESTERIFIKASI PEMBUATAN ASPIRIN MENGGUNAKAN

ASAM SALISILAT
Amanda Yonna Viatalely, Destiyana, Ariq Setyo Indipratama

Jurusan Teknik Kimia, Fakultas Teknik

Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Email: Destiyana97@gmail.com

ABSTRAK

Aspirin merupakan asam asetil salisilat, Kristal atau bubuk Kristal putih, tak berbau, agak pahit
dan digunakan sebagai obat nyeri, demam, dan peradangan. Variable yang digunakan pada
percobaan ini berupa variable tetap yaitu aspirin hasil reaksi esterifikasi asam salisilat dan
variable terikat yaitu indikator fenolftalein sebanyak 3 tetes. Proses pembuatan aspirin yaitu
dengan menggunakan reaksi esterifikasi pada temperature 80-85oC dengan variasi bahan berupa
anhidrida asetat 3,5 ml, asam salisilat 2 gram, asam sulfat 96,1% 5 tetes, etanol 5 ml, indikator
pp 3 tetes, natrium hidroksida 0,1 M 50 ml. Massa aspirin yang diperoleh dari percobaan ini
adalah 1,4 gram dan kekuatan aspirin yang diperoleh adalah 0,493 grains.

Kata Kunci: Aspirin, Asam Asetil Salisilat, Esterifikasi, Grains.

ABSTRACT

Aspirin is an acetyl salicylic acid, Crystal or white crystalline powder, odorless, slightly bitter
and is used as a pain medication, fever, and inflammation. The variables used in this experiment
are fixed variable that is aspirin of esterification reaction of salicylic acid and the dependent
variable is phenolphthalein indicator of 3 drops. The process of making aspirin is by using
esterification reaction at temperature 80-85oC with material variation in the form of 3,5 ml
acetic anhydride, salicylic acid 2 gram, sulfuric acid 96,1% 5 drop, 5 ml ethanol, pp 3 drops,
sodium hydroxide 0 , 1 M 50 ml. The aspirin mass obtained from this experiment was 1.4 grams
and the strength of aspirin obtained was 0.493 grains.

Keyword: Aspirin, Acetyl Salicylic Acid, Esterification, Grains.

1. PENDAHULUAN pertama kali sebagai analgesik. Karena

Asam salisilat merupakan senyawa sifatnya yang sangat iritatif, penggunaannya
golongan asam karboksilat yang digunakan secara oral dihindari. Telah banyak
dilakukan berbagai modifikasi terhadap
struktur asam salisilat untuk memperkecil
efek samping dan untuk meningkatkan
aktivitas dari senyawa ini disamping untuk
menghasilkan senyawa-senyawa yang dapat
digunakan secara per oral.
Asam salisilat merupakan merupakan
asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara topikal. Terdapat berbagai
turunan yang digunakan sebagai obat luar,
yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam
salisilat dan ester salisilat dari asam organik.
Turunannya yang paling dikenal adalah
asam asetil salisilat.
Tabel 1. Sifat Fisika Asam Salisilat
C = 7 (43,75
%), H= 6
%Unsur Penyusun
(37,5 %), O=
3 (18,75%)
RumusMolekul C7H6O3
BobotMolekul 138,12 gr/mol
Titikleleh 156oC
Densitas 1,443 g/ml
Titiknyala 76oC
1 mmHg pada
TekananUap
330C
DayaLedak 1,146 g/cm3
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan
asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat
sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung
dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis
reaksi yang berbeda. Anhidrida asam
karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua
molekul asam karboksilat.
Aspirin dapat disintesis dari asam
salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan
pertama kali oleh Felix Hofmann dari
perusahaan Bayer, Jerman. Pada pembuatan
aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi. Ester merupakan turunan asam
karboksilat yang gugus – OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus – OR
dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam
dengan alkohol, atau dari anhidrida asam
dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat
ialah suatu senyawa yang mengandung
gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril. Alkohol dengan asam
karboksilat dan turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat.
Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).
Ester merupakan turunan asam
karboksilat yang gugus –OH dari
karboksilatnya diganti dengan gugus –OR
dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam
dengan alkohol atau dari anhidrida asam
dengan alkohol. Suatu ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus –CO2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan
asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi. (Fessenden dan Fessenden,
1986).
Faktor-faktor yang berpengaruh pada
reaksi esterifikasi adalah sebagai berikut :
1. Waktu reaksi
Semakin lama waktu reaksi maka
kemungkinan kontak antar zat semakin
besar sehingga akan menghasilkan konversi
yang besar.
2. Pengadukan
Pengadukan akan menambah frekuensi
tumbukan antara molekul zat pereaksi
dengan zat yang bereaksi sehingga
mempercepat reaksi dan reaksi terjadi
sempurna.
3. Katalisator
Berfungsi untuk mengurangi tenaga
aktivasi pada suatu reaksi sehingga pada
suhu tertentu konstanta kecepatan reaksi
semakin besar.
4. Suhu Reaksi
Semakin tinggi suhu yang dioperasikan
maka semakin banyak konversi yang
dihasilkan, hal ini sesuai dengan persamaan
Archenius. Bila suhu naik maka harga k
makin besar sehingga reaksi berjalan cepat
dan hasil konversi makin besar.
Dalam pembuatan aspirin, terjadi proses
kristalisasi. Kristalisasi adalah suatu
pembentukan partikel padatan didalam
sebuah fasa homogen pembentukan dapat
terjadi dari fasa uap, seperti pada proses
pembentukan kristal salju atau sebagai
pemadatan suatu cairan pada titik lelehnya
atau sebagai kristalisasi dalam suatu larutan
(cair).
Metoda kristalisasi yang biasa digunakan
adalah :
1. Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang
kelarutannya berkurang drastis dengan
menurunnya temperatur, kondisi lewat
jenuh dapat dicapai dengan pendinginan
larutan panas yang jenuh.
2. Penguapan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya
berkurang sedikit dengan menurunnya suhu
kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan
penguapan sebagian pelarut (pemekatan
larutan).
3. Penguapan pendinginan
Penguapan pendinginan adalah gabungan dari
kedua metode diatas. Dalam hal ini larutan panas
yang jenuh dialirkan kedalam sebuah ruang
yang divakumkan. Sebagian pelarut
menguap. Panas penguapan diambil dari
larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi
dingin dan lewat jenuh. Metoda ini disebut juga de
ngan kristalisasi vakum.
4. Penambahan bahan lain
Untuk pemisahan bahan organic (zat warna) dari
larutan-larutan akuatik, seringkali ditambahkan
suatu garam yang harganya murah (misal
NaCl). Garam ini larut lebih baik daripada
bahan padat yang diinginkan, sehingga
terjadi pendesakan yang membuat bahan
padat terkristalisasi. Proses ini disebut
pendesakan oleh garam. Keadaan lewat jenuh
dapat pula dicapai dengan reaksi kimia,
bahan yang telah dilarutkan diubah secara
kimia dengan penambahan bahan lain,
sehingga membentuk bahan baru yang tidak
larut dalam pelarut yang bersangkutan.
Proses kristalisasi inidisebut dengan presipitasi.
Pertumbuhan Kristal merupakan
penggabungan dari dua proses, yaitu:
a. Transportasi molekul-molekul atau ion-
ion (dari bahan yang akan dikristalisasi)
dalam larutan ke permukaan kristal
dengan cara difusi. Proses
ini berlangsung semakin cepat jika
derajat lewat jenuh dalam larutan
semakin besar.
b. Penempatan molekul-molekul atau ion-
ion pada kisi Kristal. Semakin
luas permukaan total kristal, semakin
banyak bahan yang dapat ditempatkan
pada kisikristal persatuan waktu.
Beberapa faktor yang mempengaruhi
kecepatan pembentukan kristal dalam proses
rekristalisasi, antara lain (Roth, 1989) :
1. Konsentrasi, semakin besar konsentrasi
maka zat yang diendapkan semakin
banyak dan cepat.
2. Temperatur, semakin besar temperatur
maka pelarutannya semakin cepat
sehingga kristal akan lebih cepat
terbentuk.
3. Kadar air, semakin sedikit kadar air maka
kelarutan kristal semakin kecil.
Rekristalisasi merupakan cara yang
paling efektif untuk memurnikan zat – zat
organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu
teknik ini secara rutin digunakan untuk
pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil
isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis
lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn
spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.
Metode ini sederhana, material padatan
ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada
suhu tinggi (pada atau dekat titik didih
pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah
larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika
larutan panas perlahan didinginkan, Kristal
akan mengendap karena kelarutan padatan
biasanya menurun bila suhu diturunkan.
Diharapkan bahwa pengotor tidak akan
mengkristal karena konsentrasinya dalam
larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai
jenuh. (Ilham, 2011).
2. ALAT, BAHAN DAN METODE
2.1 Alat
Adapun alat yang digunakan dalam
percobaan ini adalah buret 50 ml, corong,
corong hirsch, erlenmeyer 250 ml, gelas
beker 500 ml dan 100 ml, gelas ukur 10 ml,
gelas ukur 50 ml, kaca arloji, neraca analitik,
pipa kapiler, pipet tetes, spatula, statif,
thermometer, thiele, dan water bath.
2.2 Bahan
Adapun bahan yang digunakan dalam
percobaan ini adalah aquades 10 ml, air
panas 20 ml, anhidrida asetat 3,5 ml, asam
salisilat 2 gram, asam sulfat 96,1% 5 tetes,
etanol 5 ml, indikator pp 3 tetes, natrium
hidroksida 0,1 M 50 ml.
2.3 Metode
a. Pembuatan Aspirin
Pada percobaan pembuatan aspirin yang
pertama yaitu memasukkan 2 gr asam
salisilat dan 5 tetes Asam Sulfat (H2SO4)
96,1% kedalam erlenmeyer 250 ml,
kemudian memasukkan 3.5 ml anhidrida
asetat melalui dinding erlenmeyer,
kemudian memanaskan erlenmeyer di
kompor listrik pada suhu 80-85ºC selama 10
menit, kemudian menambahkan 10 ml air
secara hati-hati dan membiarkan tabung
menjadi dingin selama 5 menit. Apabila
mulai terbentuk kristal, selanjutnya
memasukkan erlenmeyer kedalam panci
berisi es selama 30 menit untuk
menyempurnakan proses kristalisasi
kemudian menyaring kristal dengan corong
Hirsch dan mencuci dengan aquades dan
membiarkan Kristal sampai menjadi kering.
Dalam proses rekristalisasi, yaitu
memasukkan sampel aspirin kedalam
erlenmeyer 250 ml dan menambahkan 5 ml
etanol dan 20 ml air panas ,jika tidak semua
kristal melarut, menambahkan sedikit
pelarut etanol lagi setetes demi setetes
sampai semua kristal tepat larut (jangan
sampai berlebih). Lalu mendinginkan tabung
reaksi kembali dengan memasukkan
kedalam bak berisi es selama 30 menit untuk
proses kristalisasi kembali. Setelah proses
kristalisasi telah sempurna, menyaring
kristal dengan corong Hirsch. Lalu
mengeringkan produk aspirin dalam oven
selama 15 menit dengan suhu 100ºC, lalu
setelah produk aspirin kering yang terakhir
yaitu menimbang dan mencatat massa
produk aspirin yang terbentuk.
b. Penentuan Titik Leleh Aspirin
Dalam percobaan menentukan titik
leleh aspirin, yang pertama yaitu
menyiapkan tabung kapiler, kemudian
mengisinya dengan produk aspirin.
Kemudian memasang tabung thiele dan
mengisinya dengan minyak goreng.
Kemudian memasukan pipa kapiler yang
sudah diikat pada termometer kedalam
tabung thiel. Kemudian memanaskan di
bagian bawah tabung thiel dengan bunsen.
Jika semua sampel telah berubah fasa, maka
yang terakhir yaitu mencatat trayek titik
lelehnya.
c. Analisis Kandungan Aspirin
Dalam percobaan menganalisis
kandungan aspirin yang pertama yaitu
menyiapkan bahan-bahan seperti 0,2 gram
aspirin, 10 ml etanol, 3 tetes indikator PP.
Kemudian mentitrasi dengan menggunakan
NaOH 0,1M yang terdapat di dalam buret,
mentitrasi hingga terjadi perubahan warna
menjadi merah muda. Lalu yang terakhir
yaitu mencatat volume NaOH yang terpakai.
3. PEMBAHASAN
3.1 Pembuatan Aspirin
Aspirin merupakan salisilat ester yang
dapat disintesis dengan menggunakan asam
asetat (memiliki gugus COOH) dan asam
salisilat (memiliki gugus OH). Percobaan ini
dilakukan dengan cara menimbang asam
salisilat sebanyak 2 gram kemudian
menambahkan larutan H2SO4 pekat
sebanyak 5 tetes. Penambahan asam sulfat
pekat pada larutan yaitu larutan H2SO4
tersebut berfungsi sebagai katalisator
sehingga asam sulfat berfungsi untuk
mempercepat terjadinya sintesa dengan cara
menurunkan energi aktivasi agar energi
yang diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi
reaksi berjalan lebih cepat. Kemudian
menambahkan anhidrat asetat sebanyak 3,5
ml, digunakan anhidrida asetat dimaksudkan
karena anhidrida asetat tidak mengandung
air dan akan dengan mudah menyerap air
sehingga air yang dapat menghidrolisis
aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat
dihindari, selain itu digunakan anhidrat
asetat karena yang akan disintesis yaitu
gugus asetil dari senyawa anhidrat asetat.
Kemudian memanaskan campuran di
water bath selama 15 menit sambil
menggoyangkannya. Tujuan pemanasan di
water bath pada suhu sekitar 80-85oC ini
adalah untuk melarutkan kristal aspirin yang
mengendap karena kelarutan akan
bertambah seiring dengan naiknya suhu. Hal
ini dikarenakan suhu akan menaikkan
energi aktivasi yang mempercepat gerak
kinetik dari molekul-molekul campuran
tersebut. Bukan hanya itu, pemanasan ini
juga dilakukan dengan tujuan
menghilangkan zat-zat pengotor yang ada
pada campuran sehingga menghasilkan
aspirin dengan tingkat kemurnian yang
tinggi. pemanasan ini juga bertujuan
mempercepat kecampuran asam salisilat,
dimana hal ini akan mempengaruhi laju
reaksi yang semakin cepat. Pemanasan tidak
boleh dilakukan pada suhu yang terlalu
tinggi karena dapat menyebabkan terjadinya
reaksi dekomposisi yaitu proses penguraian
kembali senyawa menjadi senyawa-senyawa
penyusunnya.
Kristal yang mengalami proses
pemanasan didinginkan dan ditambahkan
dengan air dan kristal sebelumnya kembali
menjadi larutan. Penambahan air pada
kristaldilakukan agar reaksi pembentukan
kristal berjalan sempurna dan dimaksudkan
untuk menghidrolisis kelebihan asam yang
terdapat pada kristal aspirin. Larutan
didinginkan kembali dengan es batu agar
dapat mencapai proses kristalisasi sempurna.
Dengan proses pendingina
dapat membentuk kristal karena ketika suhu
dingin molekul-molekul aspirin
dalamlarutan akan bergerak melambat dan
pada akhirnya terkumpul
membentuk endapan melalui proses
nukleasi.
Setelah pembentukan kristal sempurna,
kemudian menyaring kristal aspirin
menggunakan corong Hirsch corong dan
pompa vakum. Penggunaan corong Hirsch
dilakukan karena masih terdapat sedikit
kandungan air pada kristal tersebut. Kristal
tersebut dikumpulkan dan diletakkan pada
kertas saring untuk dikeringkan. Pengunaan
pompa vakum ini bertujuan untuk
mempercepat proses penyaringan sebab
penyaringan secara manual akan memakan
waktu yang lama.
Setelah kristal aspirin kering, dilakukan
penimbangan untuk mengetahui berat dari
kristal. Hasil aspirin yang diperoleh pada
percobaan ini adalah sebanyak 1,4 gram.
Titik leleh dari hasil percobaan adalah
sebesar 50oC. Hasil yang diperoleh ini
tergolong tidak sesuai dengan literatur.
Dimana menurut literatur titik leleh aspirin
adalah sebesar 1360C. Perbedaan yang
cukup signifikan dengan literatur ini
dikarenakan tingkat kemurnian aspirin yang
rendah serta ketidaktelitian praktikan pada
saat mengukur titik leleh.
3.2 Analisis Kandungan Aspirin
Pada analisis kandungan aspirin
dilakukan dengan metode titrasi
menggunakan NaOH sampai pada akhirnya
semua aspirin telah bereaksi. NaOH akan
berwarna merah muda (pink) ketika bereaksi
dengan indikator fenolftalein (PP). Kekuatan
aspirin yang terkandung dalam 1,4 gr adalah
0,493 grains. Standar kekuatan aspirin
adalah minimal 5 grains asam asetil salisilat
(1 grains = 0,0648 g). Berarti minimal harus
terdapat 0,324 gram asam asetil alisilat. Jadi
berdasarkan uji ini, kandungan aspirin dalam
sampel belum memenuhi standar. Hal ini
terjadi karena adanya kemungkinan
kesalahan dalam percobaan. Salah satunya
adalah seperti ketidaktelitian praktikan
dalam melakukan percobaan, seperti tidak
tepat dalam melakukan penimbangan serta
adanya zat pengotor yang dapat
mengakibatkan hasil yang diperoleh kurang
valid. Pada penentuan kandungan aspirin ini
didapat data volume NaOH sebagai titran
pada sampel sebanyak 9,5 mL.
3.3 Uji Titik Leleh
Pada penentuan titik leleh aspirin,
minyak digunakan sebagai larutan
penghantar panas secara tidak langsung
terhadap sampel aspirin. Titik didih minyak,
±250oC, yang tinggi memungkinkan
pengujian titik leleh aspirin yang umumnya
berkisar antara 135oC s.d. 140oC.
Penggunaan minyak dalam penentuan titik
leleh aspirin dikarenakan minyak yang
memiliki titik leleh diatas 200˚C, jika d. % Yield yang diperoleh adalah sebesar
24,22%
menggunakan air maka air akan menguap
e. % Kesalahan pada percobaan ini adalah
atau Jika titik lebur yang didapat 142˚C, 44,48 %
maka dapat disimpulkan bahwa zat yang f. Kekuatan aspirin yang diperoleh adalah
didapat tidak murni aspirin, melainkan 0,493 grains.
terdapat zat pengotor yang berupa asam
salisat (titik lebur = 138˚C), hal ini 5. DAFTAR PUSTAKA
1. Fessenden Ralp J & Fessenden Joan S.
disebabkan proses pelarutan asam salisilat
1982. Kimia Organik : Edisi Ketiga.
yang belum sempurna, sehingga titik lebur
Jakarta: Erlangga
sampel aspirin yang didapat lebih mendekati
2. Keenan, Kleinferter. 1992. Kimia Untuk
titk lebur asam salisilat.
Universitas : Edisi ke enam jilid 2.
Jakarta: Erlangga
4. KESIMPULAN
3. Vogel.1998. Analisa Anorganik
Dari percobaan yang telah dilakukan,
Kualitatif Mikro dan Semimakro : Edisi
adapun kesimpulan yang didapat sebagai
ke lima bagian 2.
berikut:
4. Supardani dkk.2006. Perancangan
a. Aspirin merupakan asam asetilsalisilat,
Pabrik Asam Salisilat dari
kristal atau bubuk kristalin putih, tak
Phenol.Jurusan Teknik Kimia FTI
berbau, agak pahit, digunakan sebagai
Institut Teknologi Nasional:Bandung.
obat nyeri, demam, dan peradangan,
5. Dedi, irwandi. 2014. Experiment Of
bersifat alergen dan dapat menimbulkan
Organic Chemisthry Jakarta: UIN syarif
perdarahan lokal dan merupakan reaksi
Hidayatullah P.IPA FITK Press
esterifikasi
6. Shevla, G. 1979. Analisi Anorganik
b. Massa aspirin yang diperoleh adalah 1,4
Kualitatif. Jakarta : PT. Kalman Media
gram
Pustaka Universitas Sumatra utara.
c. Titik leleh aspirin yang diperoleh adalah
2011.
50oC