OKSIDASI SINTESA ASAM ADIPAT

I. TUJUAN PERCOBAAN
 Mampu mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana.
 Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam adipat.

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

1. Alat yang digunakan :
 Erlenmeyer 250 ml
 Gelas Kimia 250 ml
 Pipet Ukur 10 ml
 Bola Karet
 Corong dan Labu Buchner 400 ml
 Kertas Saring
 Kaca Arloji
 Spatula
 Hot Plate
 Termometer
 Wadah Es

2. Bahan yang digunakan :

 Sikloheksana
 Asam Sulfat pekat
 Air Aquadest
 Kalium Dikromat
 Es

III. DASAR TEORI

Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan electron oleh suatu
atom dan reduksi sebgai diperolehnya electron oleh suatu atom. Jika suatu molekul
memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan
teroksidasi.
 Contoh :
[O]

CH3CH2OH → CH3CO2H

Beberapa zat pengoksida khas :

a. Kalium Permanganat dan basa
b. HN03 pekat dan panas
c. Asam Kromat
d. Kalium Trioksida

ASAM ADIPAT

Asam adipat ( tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam

dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia
tidaklah sangat larut dalam air.

Rumus molekul : C6H10O4

Massa molar : 146,141446 g/mol

Penampilan : Kristal putih

Densitas : 1,36 g/cm3

Titik Leleh : 152°C

Titik Didih : 337°C

Kelarutan dalam air : sedikit larut

Keasaman (pKa) : 4,43; 6,41

Bahaya utama : Flammable

Titik nyala : 232°C

SIKLOHEKSANA
Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana
digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan
mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan
bahan produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan
benzena dengan hidrogen. Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik,
sikloheksana juga digunakan dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki
bau seperti deterjen.

Pembuatan
Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui
oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan
menggunakan dua langkah oksidasi:
1. Sikloheksana + O2 → sikloheksanol dan sikloheksanon + produk sampingan.
2. sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat +
dinitrogen oksida.

Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial

dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil". Proses lainnya meliputi
penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang
kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat. Dengan
menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan,
yakni melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis
tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk
sampingan reaksi ini adalah air.

Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon
melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon.
Kegunaan lainnya meliputi:

 Monomer untuk produksi poliuretana

 reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas
 bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.
SIFAT FISIK DAN KIMIA ZAT
1. Asam Sulfat (H2SO4)
BM : 98,,08 g/mol
Penampilan : Cairan higroskopis berminyak
Densitas : 1,84 g/cm3
Titik lebur : 10°C
Titik didih : 337°C
Kelarutan : Tercampur penuh
Bau : Tidak berbau
Warna : Tidak berwarna

2. Kalium Dikromat (K2Cr2O7)

Penampilan : Padatan kristalin
Warna : Merah-jingga
Bau : Tidak berbau
BM : 294,185 g/mol
Titik didih : 500°C
Kelarutan : Tidak larut dalam alkohol
Densitas : 2,676 g/cm3

3. Sikloheksana (C6H12)
BM : 84,16 g/mol
Densitas : 0,779 g/ml, liquid
Titik didih : 8,074°C
Penampilan : Cairan tak berwarna
Bau : Seperti bensin
Kelarutan : Tidak tercampur dengan air
Titik nyala : -20°C
IV. LANGKAH KERJA

1. Menambahkan 10 ml Asam Sulfat pekat secara perlahan ke dalam 30 ml air di

dalam Erlenmeyer 250 ml. mendinginkan larutan dalam wadah es pada suhu ruang.
2. Menambahkan 10 ml sikloheksana ke dalam larutan. Mengaduk larutan tersebut.
3. Melarutkan 8 gr Kalium Dikromat dengan 10 ml air dalam Erlenmeyer 250 ml.
menambahkan campuran sikloheksana sedikit demi sedikit selama 15-20 menit
pada suhu konstan 40-50 ° C.
4. Setelah penambahan selesai, memanaskan campuran hingga 80°-90° C selama 10
menit.
5. Mendinginkan sambil diaduk sekali-kali dalam wadah es yang di beri garam NaCl,
apabila tak terbentuk Kristal, gores-gores permukaan gelas kimia pengaduk kaca
untuk memepercepat terbentuknya Kristal. Larutan akhir berwarna merah fanta.
6. Menyaring endapan dan mengeringkan dalam oven 100 ° C selama 30 menit.
7. Mendinginkan dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang hasil.

V. DATA PENGAMATAN
NO. Proses yang dilakukan
1. Penambahan 10 ml H2SO4 pekat
ke dalam 30 ml air.
2. Penambahan 10 ml sikloheksana
pada campuran larutan H2SO4.
3. Pelarutan Kalium Dikromat pada
air.
4. Penambahan campuran larutan
sikloheksana, H2SO4, air dengan
larutan K2Cr2O4 selama 15 menit
hingga suhu mencapai 40-50°C
5. Campuran larutan dipanaskan
Pengamatan
 Larutan H2SO4 mengeluarkan gas dari
sulfat, suhu menjadi panas.
 Larutan H2SO4 larut dengan baik di
dalam air.
 Berbau dan berwarna bening.
 Sikloheksana menguap dan terbentuk
gelembung seperti tetesan embun yang
tidak larut di dalam campuran larutan.
 Berbau dan berwarna kuning.
 K2Cr2O4 sulit larut pada suhu ruang.
 Tidak berbau, berwarna jingga.
 Sisa endapan pada larutan K2Cr2O4
menjadi larut.
 Warna laruta berubah menjadi orange
kemerah-merahan.
 Larutan menjadi homogen dan
berwarna lebih pekat (merah fanta).
 hingga suhu 80-90°C  Timbul gas dengan bau menyengat.
6. Campuran larutan didinginkan di  Larutan berubah warna menjadi orange.
dalam wadah yang berisi air + es  Mulai terbentuk endapan asam adipat,
+ NaCl sambil di aduk. bau menyengat.
7. Penyaringan.  Endapan/kristal yang terbentuk
berwarna orange.
8. Hasil endapan dikeringkan di  Endapan/kristal yang mulanya
dalam oven selama 30 menit. berwarna orange berubah warna
menjadi hijau kehitam-hitaman.
 Berat endapan didapatkan yaitu sebesar
3,6713 gr.

VI. PERHITUNGAN
6.1 Secara Teoritis
 gr H2SO4 = 𝜌 H2SO4 . V H2SO4
= 1,84 g/cm3 . 10 ml = 18,4 g

gr H2SO4 18,4 g
mol H2SO4 = = = 0,1876 mol
BM H2SO4 98,08 g/mol

gr K2Cr2O4 8,005 g
 mol K2Cr2O4 = = = 0,0272 mol
BM K2Cr2O4 294,185 g/mol

 gr H2O = 𝜌 H2O. V H2O (V H2O untuk H2SO4 = 30 ml, K2Cr2O4 = 10 ml)

= 1 g/ml . 40 ml = 40 g

gr H2O 40 g
mol H2O = = = 02,2203 mol
BM H2O 18,0153 g/mol

 gr C6H12 = 𝜌 C6H12. V C6H12

= 0,779 g/ml . 10 ml= 7,79 g

gr C6H12 7,79 g
mol C6H12 = = = 0,0926 mol
BM C6H12 84,16 g/mol
Reaksi :
C6H12 + K2Cr2O4 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2
m : 0,0926 0.0272 - - - mol
b : 0.0272 0.0272 0.0272 0.0272 0.0272 mol
s : 0,0654 - 0.0272 0.0272 0.0272 mol

Neraca Massa Teori

Input Output
Komponen
mol gram mol gram
C6H12 0,0926 7,79 0,0654 5,5040
K2Cr2O4 0.0272- 8,005 - -
C6H10O4 - - 0.0272 3,9750
K2Cr2O3 - - 0.0272 6,2613
H2 - - 0.0272 0,05483
Total 15,795 15,79513
Catatan :
BM C6H10O4 = 146,141446 g/mol
BM K2Cr2O3 = 230,1942 g/mol
BM H2 = 2,01594 g/mol

Berat hasil 3,9750 g

% yield = x 100% = x 100% = 25,1661%
Berat umpan 15,795 g

mol C6H12 bereaksi

% konversi = x 100%
mol C6H12 mula−mula
0,0272 mol
= x 100% = 29,3736%
0,0926 mol

6.2 Secara Praktikum

Berat kertas saring = 0,2085 g
Berat kaca arloji = 26,3002 g
Berat kaca arloji + kertas saring = 30,18 g
+ endapan (kering)

gr C6H10O4 3,6713 g
mol C6H10O4= = = 0,02512 mol
BM C6H10O4 146,141446 g/mol
Reaksi :
C6H12 + K2Cr2O4 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2
m : 0,0926 0.0272 - - - mol
b : 0.02512 0.02512 0.02512 0,02512 0.02512 mol
s : 0,06748 0,00208 0.02512 0.02512 0.02512 mol

Neraca Massa Praktek

Input Output
Komponen
mol gram mol gram
C6H12 0,0926 7,79 0,06748 5,679
K2Cr2O4 0.0272- 8,005 0,00208 0,612
C6H10O4 - - 0.02512 3,6710
K2Cr2O3 - - 0.02512 5,782
H2 - - 0.02512 0,050
Total 15,795 15,794

Berat hasil 3,6710 g

% yield = x 100% = x 100% = 23,24%
Berat umpan 15,795 g

0,02512
Limiting reactan = x 100% = 92,35%
0,0272

mol C6H12 bereaksi

% konversi = x 100%
mol C6H12 mula−mula
0,02512 mol
= x 100% = 27,1274%
0,0926 mol

gr C6H10O4 teori−gr C6H10O4 praktek

% Kesalahan = x 100%
gr C6H10O4 teori

3,9750 g−3,6713 g
= x 100% = 7,64%
3,9750 g
VII. ANALISA PERCOBAAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat di analisa bahwa oksidasi
sintesa asam adipat dapat dilakukan dengan menggunakan asam sulfat sebagai pelarut
dan kalium dikromat sebagai oksidator. Dari literatur yang di peroleh, umumnya asam
adipat berwarna putih dalam bentuk serbuk akan tetapi saat praktikum asam adipat yang
di peroleh belum murni menjadi asam adipat, karena tahap yang dilakukan belum
sampai proses pemisahan/pemurnian.
Pembuatan asam adipat dengan mencampurkan 10 ml H2SO4 dengan 30 ml air.
Pada saat pencampuran dilakukan, terjadi efek panas pada larutan dan menimbulkan
asap. Kemudian 10 ml sikloheksana ditambahkan pada campuran, saat pencampuran
terjadi reaksi yang mengakibatkan gelembung-gelembung serta campuran tersebut
sedikit berminyak. Kalium dikromat yang di buat dengan perlakuan suhu di jaga yaitu
40-50°C. Campuran sikloheksana dan H2SO4 ditambahkan sedikit demi sedikit pada
kalium dikromat karena merupaan oksidator kuat sehingga dapat melepaskan ikatan
hidrogen pada sikloheksana. Suhu juga berperan penting karena jika suhu terlalu tinggi
maka akan membuat seluruh ikatan hidrogen tidak putus. Saat penambahan, terjadi
perubahan warna menjadi merah fanta.
Kemudian memanaskan campuran tersebut pada suhu 80-90°C selama 10 menit.
Hal ini digunakan untuk membentuk asam adipat. Adapun reaksinya :

C6H12 + K2Cr2O4 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

Adapun tujuan pemanasan sebelumnya membuat ikatan hidrogen pada sikloheksana
menjadi lepas dua buah. Kemudian mendinginkan campuran dalam wadah yang berisi
es + NaCl. NaCl ditambahkan agar es tidak mudah mencair. Lalu mengaduk dan
menggores-gores permukaan gelas kimia agar mempercepat terbentuknya kristal.
Kristal yang terbentuk di saring menggunakan penyaringan vacum dan di peroleh filtrat
berupa endapan yang kemudian endapan tersebut dikeringkan di oven. Lalu dimasukkan
ke dalam desikator dan ditimbang. Diperoleh hasil sebanyak 3,673 g.
Secara teoritis, berat endapan sebesar 3,9750 g, sehingga memiliki %
kesalahan sebesar 7,64%. % kesalahan terjadi mungkin dikarenakan terjadinya
penguapan saat pemanasan, terlalu cepat saat proses pendinginan atau kurang
sempurnanya pengadukan sehingga jumlah kristal berkurang.
VIII. KESIMPULAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
1. Oksidasi adalah pelepasan elektron dan menaikan biloks.
2. Oksidasi asam adipat di buat dengan hal paling utama di jaga ialah suhu karena suhu
dapat menetapkan ikatan hidrogen lepas atau tidak.
3. Produk asam adipat yang di peroleh :
- Secara teoritis = 3,9750 g
- Secara praktek = 3,6713 g
4. Data yang di peroleh :
- % yield praktek = 23,24%
- % konversi praktek = 27,1274%
- % konversi teori = 29,3736%
- % kesalahan produk = 7,64%

IX. DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet. 2018. Penuntun Praktikum Satuan Proses. Palembang: Politeknik Negeri
Sriwijaya.
 GAMBAR ALAT

Erlenmeyer Gelas Kimia Kaca Arloji

Bola Karet Pipet Ukur Spatula Termometer

Labu Buchner Corong Buchner Hot Plate