HIDROLISIS

SINTESA ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT

I. Tujuan Percobaan
Mahasiswa mengetahui proses suntesa asam salisilat dan dapat mencari
mekanisme reaksinya
II. Teori Dasar
Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat atau senyawa
yang menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat
basa dalam larutan air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa
lemah ataupun netral. Contoh, larutan air dari ammonium klorida, NH4Cl
memberikan larutan asam yang lemah karena ion NH4 bertindaksebagai suatu asam,
tetapi ion Cl tidak bertindak sebagai basa.
Kation asam dan anion basa
Kation asam dan anion basa secara matematis dapat disebut asamlemah kovalen polar
dan basalemah kovalen polar seperti berikut :
BH + H2O → H3O+ + B-
Dan
A- + H2O → HA + OH-
Contoh:
NH4+ + C2H3O2 → NH3 + NC2H3O2
Suatu ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam
kondisi basa, disini ester adalah metil salisilat dari ester minyak tumbuhan gandapura.
Hasil hidrolisis adalah metanol dan air serta garam natrium dari asam salisilat dan
metanom salisilat dalam bentuk padatyang dapat dimurnikan dengan cara
rekristalisasi.
Mekanisme reaksi yang dapat ditulis sebagai berikut :
C8H8O3 + NaOH → C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O
C7H4O3Na2 + H2SO4 → C7H6O3 + Na2SO4
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi
kegunaanya dalam kehidupan sehari-hari, serta mempunyai nilai ekonomis yang
cukup tinggi, Karena dapat digunakan sebagai bahan intermediary Dan pembuatan
obat-obatan seperti antiseptik analgesikserta pbuatan bahan Baku untuk keperluan
farmasi

56
 Asam salisilat memiliki rumus moleku C6H4COOHOH berbentuk Kristal
kecil berwarna merah muda terangnyo hingga kecoklatan yang memiliki berat
molekul seberat 138,123 mol dengan titik leleh sebesar 156°C dan densitas pada
molekul sebesar g/ mol dengan titik leleh sebesar 156°C Dan densitas pada 25°C
Sebesar 1,443 g/ml. mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam
keadaan panas Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan
mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila di panaskan secara tepatpada suhu
sekitar 20 ° C . Selain itu asam salisilat mudah menguap dalam steam.
Asam salisilat kebanyakan digunakan sebadan sebagai bahan intermediet pada
pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunanya. Metil salisilat
adalah cairan kuning kemerahan dengan kemerahan dengan bau winter green . tidak
larut dalam airtetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan
sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan , pasta
gigi, antiseptik dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk
pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering
digunakan sebagai obat gosok dan basem. Secara teknik metil salisilat pun digunakan
sebagai bahan pencelup pada fiber polester fiber tracetate dan fiber sintetik lainya.
Pembuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan denganmenhidrolisis
metil salisilatdengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisisi ester
dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Metode yang digunakan adalah
metode refluks, metode kristalisasi, dan metode rekristalisasi. Metil salisilat akan
membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang kemudia
akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang
diperoleh merupakan kristal putih dengan bentuk kristalkecil dan rapuh .
Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa
dengan cara pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang,Refluks dilakukan dengan
mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan
yang teruapkan akan mengembun kembali kewadah. Fungsi refliuks atau pemanasan
\adalah untuk mereaksikan dengan sempurna dari 2 campuran tersebut \sehingga
dapat bercampur dengan baik.
Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal
sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau
memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat

57
terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal,
maka makin baik karena makin kecil kandungan zat pengotornya (Arsyad, 2001).
Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari zat pengotor
pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dam pelarut yang
bersesuaian pada temperature yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk
memisahkan pengotor dari zat yang diinginkan, dilakukan penyaringan dan diteruskan
dengan pendinginan sampai terbentuk Kristal (cahyono, 1991).
Sifat fisik dan kimia bahan
a. NaOH
Sifat fisika
- Bentuk = Solid ( Padatan)
- Bau = Berbau
- Berat Molekul = 40 g/mol
- Warna = Putih
- Titik Didih = 1388 C (2540,4F)
- Melting Point = 323C(613,4F)
- Spesifik Gravity = 2.13( Air=1)
- Kelarutan = Mudah larut dalam air dingin
Sifat kimia
1) NaOH memiliki sifat mudah menguap
2) Higroskopis (dapat menyerap air)
3) Mudah terionisasi
4) Larutannya merupakan elektrolit kuat karena terionisasi sempurna pada air
5) Bisa didapat dari reaksi NaOH dan HCl sehingga PH-nya netral
b. Asam Sulfat
Sifat fisika
- Rumus molekul = H2SO4
- Bentuk = Cairan tidak berwarna
- Berat molekul = 98,078 gr/mol
- Kemurnian = 98% H2SO4 2% H2O
- Densitas = 1,84 g/cm3
- Titik lebur = 10,49 ˚C
- Titik didih = 340˚C

58
 Sifat kimia
1) Asam sulfat pekat adalah zat pengoksidasi yang kuat
Reaksi yang terjadi :
Cu + 2H2SO4 → CuSO4 + SO2
2) Asam sulfat pekat dapat digunakan untuk menghilangkan air suatu zat.
Reaksi yang terjadi :
C12H22O11 + 11H2SO4 → 12C + 11(H2SO4H2O)
3) Asam sulfat dapat bereaksi dengan natrium klorida
Reaksi yang terjadi :
NaCl + H2SO4 → NaSO4 + 2HCl
c. Metil salisilat
Sifat fisika
- Rumus molekul = C8H8O3
- Bentuk = Cair, tidak berwarna
- Berat molekul = 152 gr/mol
- Titik didih = 220,5 ˚C
- Titik beku = - 8,3˚C
- Densitas = 1,183 g/cm3
- Temperatur kritis = 701 K
- Tekanan kritis = 40,9 Bar
Sifat kimia
1) Metil salisilat dalam larutan alkaline bila di mixer dengan acetic anhydryde
menghasilkan methyl 0-acetoxy benzoat
2) Metil salisilat dalam larutan alkanline bila di mixer dengan benzoyl chloride
menghasilkan methyl 0-benzoxy benzoat
III.Alat dan Bahan
Alat :
- Labu bundar leher 2 berukuran 250 mL
- Refluks kondensor
- Erlenmeyer 250 mL
- Labu takar 100 mL
- Hot plate
- Kertas saring
- Corong

59
 - Kaca arloji
- Pipet volume
- Pipet tetes
- Gelas kimia 250 mL
Bahan :
- NaOH
- Metil salisilat
- Asam sulfat
- Kertas Ph universal
- Aquadest
IV.Gambar Alat (Terlampir)
V. Langkah Kerja
1) Mencampurkan NaOH dengan 50 mL aquadest, lalu tambahkan metil salisilat
dan didihkan selama 20 menit, lalu dinginkan
2) Menambahkan H2SO4 1M dengan pipet tetes secara perlahan sambil diperiksa
keasamannya dengan kertas Ph, larutan akhir bersifat asam
3) Menjenuhkan lagi dengan 20 mL H2SO4
4) Mendinginkan dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal, saring kristal
yang terbentuk
5) Menguji filtrat dengan menambahkan H2SO4 berlebih dan saring kristal jika
terbentuk
6) Mengeringkan dalam oven 110˚C selama 30 menit
VI. Data Pengamatan
NO. Perlakuan Pengamatan
1. Pencampuran 10 gram NaOH dalam Campuran melarut dengan sempurna,
100ml aquadest. dan berwarna bening
2. Penambahan 3,9ml metil salisilat. Terbentuk kristal dan berbau minyak
gosok
3. Pemanasan selama 30 menit Kristal yang seperti padatan tadi
(merefluks) melarutsetelah proses pemanasan
4. Proses pendinginan Suhu campuran tadi yang awalnya
panas, menjadi suhu ruang yaitu 28°C
5. Penambahan H2SO4 1M Larutan menjadi berwarna putih

60
 (sedikit keruh) dan terdapat endapan
berupa kristal (bersifat asam dengan
pH 3)
6. Proses penjenuhan dengan Kristak kristal yang terbentuksemakin
penambahan 15ml H2SO4 banyak dan campuran juga menjadi
agak panas
7. Proses pendinginan dalam wadah es Suhunya pasti menurun, kristal yang
terbentuk berwarna putih dan banyak
8. Penyaringan dengan vakum dan kertas Didapat endapan berwarna putih dan
saring (menggunakan corong buchner) halus (dilakukan 3 kali)
9. Pengujian filtrat dengan penambahan Tidak terdapat kristal lagi
15ml H2SO4 walaupuntelah didinginkan lama,
berarti tidak ada sisa kristal putih
10. Pengeringan dalam oven Didapatkan asam salisilat seberat 4,14
gram

Data hasil penimbangan :

Berat kertas saring kosong = 0,94 gr
Berat kertas saring kosong + cawan porselin = 76,12 gr
Berat kertas saring kosong + cawan porselin +endapan= 80,26 grBerat
endapan/ produk (asam salisilat) = 80,26 gr – 76,12 gr
= 4,14 gr

VII. Data Perhitungan

1. Perhitungan pembuatan larutan
- NaOH 0,25 mol 100 ml
� 0,25 ��
M= = = 2,5 mol/L
� 0,1 �
Gr = M x v x BM
= 2,5 mol/L x 0,1 L x 40 gr/mol
= 10 gr
- C8H8O3 (metil salisilat) 0,03 mol 100 ml
� 0,03 ��
M2 = = = 0,3 mol/L
� 0,1 �

61
 � � % � 1000 ��/� 1,17 ��/�� � 1 � 1000 ��/�
M1 = = = 7,68 mol/L
�� 152,15 ��/���
M1 . V1 = M2 . V2
7,68 mol/L . V1 = 0,3 mol/L x 100 ml
V1 = 3,90 ml

- H2SO4 1 mol 100ml

� 0,03 ��
M1 = = = 0,3 mol/L
� 0,1 �
� � % � 1000 ��/� 1,84 ��/�� � 0,98 � 1000 ��/�
M1 = = = 18,38 mol/L
�� 98,079 ��/���
M1 . V1 = M2 . V2
18,38 mol/L . V1 = 1 mol/L x 100 ml
V1 = 5,44 ml
2. Perhitungan secara teori
Diketahui : n NaOH = 0,25 mol
n C8H8O3 = 0,03 mol
- molaritas H2SO4 1mol 100ml
N H2SO4 = M . V
= 1 mol/L . 0,1 L
= 0,1 mol
- Reaksi 1
C8H8O3+ 2NaOH → C7H4O3Na2+ CH3OH + H2O
M 0,03 0,25 - - -
B 0,03 0,06 0,03 0,03 0,03
S - 0,19 0,03 0,03 0,03
- Reaksi 2
C7H4O3Na2 + H2SO4 → C7H6O3 + Na2SO4
M 0,03 0,1 - -
B 0,03 0,03 0,03 0,03
S - 0,07 0,03 0,03

62
3. Neraca massa secara teori
Input Output
Komponen mol BM gram mol BM gram
C8H8O3 0,03 152,15 4,5645 - - -
NaOH 0,25 40 10 0,19 40 7,6
C7H4O3Na2 - - - - - -
CH3OH - - - 0,03 32 0,96
H2O - - - 0,03 18 0,54
H2SO4 0,1 98,079 9,8079 0,07 98,079 6,8655
C7H6O3 - - - 0,03 138,12 4,1436
Na2SO4 - - - 0,03 142,04 4,2612
Total 24,3724 24,3903
4. Perhitungan secara praktek
Diketahui : n NaOH = 0,25 mol
n C8H8O3 = 0,03 mol
- molaritas C7H6O3 (asam salisilat)
Berat asam salisilat = 4,14gr

�� 4,14 ��
n asam salisilat = = = 0,0299 mol
�� 138,12 ��/���

- Reaksi 1
C8H8O3+ 2NaOH → C7H4O3Na2+ CH3OH + H2O
M 0,03 0,25 - - -
B 0,0299 0,0598 0,0299 0,0299 0,0299
S 0,0001 0,1902 0,0299 0,0299 0,0299
- Reaksi 2
C7H4O3Na2 + H2SO4 → C7H6O3 + Na2SO4
M 0,0299 0,1 - -
B 0,0299 0,0299 0,0299 0,0299
S - 0,0701 0,0299 0,0299

63
5. Neraca massa secara praktek
Input Output
Komponen mol BM gram mol BM gram
C8H8O3 0,03 152,15 4,5645 0,0001 152,15 0,0152
NaOH 0,25 40 10 0,1902 40 7,608
C7H4O3Na2 - - - - - -
CH3OH - - - 0,0299 32 0,9568
H2O - - - 0,0299 18 0,5382
H2SO4 0,1 98,079 9,8079 0,0701 98,079 6,8753
C7H6O3 - - - 0,0299 138,12 4,1297
Na2SO4 - - - 0,0299 142,04 4,247
Total 24,3724 24,3702
6. Perhitungan % yield dan % konversi
- Secara teori
����� ℎ���� 4,1436 ��
% yield = x 100% = x 100% = 17%
����� ����� 24,3724 ��
��� �2��4 �������� 0,03 ���
% konversi = x 100% = x 100% = 30%
��� �2��4 0,1 ���
- Secara praktek
����� ℎ���� 4,1297 ��
% yield = x 100% = x 100% = 16,94%
����� ����� 24,3724 ��
��� �2��4 �������� 0,0299 ���
% konversi = x 100% = x 100% = 29,9%
��� �2��4 0,1 ���
7. Perhitungan % kesalahan
�−� 17% − 16,94%
- % kesalahan yield = �
x 100% = 17%
x 100% = 0,35%
�−� 30% − 29,9%
- % kesalahan konversi = �
x 100% = 30%
x 100% = 0,33%

64
VIII. Analisa Percobaan
Pada praktikum kali ini, yaitu hidrolisis asam salisilat dari metil salisilat.
Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH
sebagai katalis basa. Metode yang digunakan adalah metode refluks, metode
kristalisasi, dan metode rekritalisasi. Persamaan reaksinya adalah :
C8H8O3 + NaOH → C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O
C7H4O3Na2 + H2SO4 → C7H6O3 + Na2SO4
Pencampuran antara metil salisilat dan natrium hidroksida akan membentuk
endapan dari larutan berwarna putih. Setelah itu, campuran tersebut di refluks selama
20 menit. Tujuan dari perefluksan ini adalah agar dalamproses pemanasan dengan
suhu yang tinggi, zat yang dipanaskan tidak mengalami penguapan volume zat yang
terkandung didalamnya. Pada proses ini, dihasilkan Natrium Salisilat yang kemudian
didinginkan terlebih dahulu dan ditambahkan H₂SO4 yang menyebabkan larutan
bersifat asam dan diperoleh pH=3 setelah diuji dengan kertas lakmus. Campuran
tersebut kemudian didinginkan untuk proses untuk kristalisai, proses kristalisasi ini
bertujuan agar kristal terbentuk lebih cepat. Untuk memisahkan kristal yang berada di
dasar labu buchner dalam campuran tersebut, maka dilakukan penyaringan. Proses
penyaringan Menggunakan penyaring buchner, penggunaan penyaring buchner ini
bertujuan agar jika bahan yang digunakan mengandung gas yang berbahaya, gas
tersebut langsung bisa diembunkan kristal yang sudah melewati proses penyaringan
tersebut kemudian dikeringkan dan ditimbang. Kristal asam salisilat yang didapat
yaitu seberat 4,14 gram, dengan % kesalahan yield sebesar 0,35% dan % kesalahan
konversi, sebesar 0,33%.

IX. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan:
1. Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat NaOH dan juga
penambahan asam sulfat
2. NaOH digunakan sebagai katalis dalam reaksi tersebut
3. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:
C8H8O3 + NaOH → C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O
C7H4O3Na2 + H2SO4 → C7H6O3 + Na2SO4
4. Dari hasil percobaan, didapatkan:
Berat kristal Asam salisilat = 4,14 gram
% kesalahan yield = 0,35 %
% kesalahan konversi = 0,33 %

DAFTAR PUSTAKA
Kasie Laboratorium Satuan Proses. (2021). Penuntun Praktikum Satuan
Proses. Politeknik Negeri Sriwijaya. Palembang.

65
 GAMBAR ALAT

Labu bunder leher 2 Refluks kondensor Erlenmeyer 250 ml

Kertas saring Labu takar 100 ml Corong

Kaca arloji Pipet volume Gelas kimia 250 ml

Hot plate

66