HIDROLISIS 1

Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat

1. TUJUAN PERCOBAAN
Setelah melakukan percobaan ini, mahasiswa diharapkan mengetahui
proses sintesa Asam Salisilat dan dapat mencari mekanisme reaksi yang
terjadi.

2. ALAT YANG DIGUNAKAN

- NaOH 0,25 mol dalam 100 ml
- Air aquadest 50 ml
- Metil Salisilat 0,033 mol dalam 100 ml
- Asam Sulfat 1 M
- Kertas pH meter

3. GAMBAR ALAT (TERLAMPIR)

4. BAHAN YANG DIGUNAKAN
- Corong kaca dan kertas saringan
- Pipet Ukur 25 ml
- Pipet tetes
- Gelas kimia 250 ml dan 400 ml

5. DASAR TEORI
Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu
zat/senyawa yang menghasilkan air. Ion-ion ini memberikan ada kation
tertentu yang bersifat asam dan anion yang bersifat basa dalam larutan air.
Ion-ion ini memberikan larutan yang bersifat basa lemah, asam lemah atau

1|Page
bahkan netral. Contohnya larutan dari NH4Cl (Ammonium Chloride) yang
memberikan larutan asam yang lemah karena ion NH4 bertindak sebagai
suatu asam, tetapi ion Cl- tidak bertindak sebagai basa.
Kation Asam dan Anion Basa
Kation asam dan anion basa secara sistematis dapat disebut asam lemah
kovalen polar dan basa lemah kovalen polar seperti berikut:

BH + H2O  H3O+ + B-
Dan,
A- + H2O  HA + OH-
Contohnya:
NH4+ + C2H3O2  NH3 + NC2H2O2

Suatu ester dihidrolisis dari kondisi asam karboksilat dan alkohol dalam
kondisi basa, disini ester adalah Metil Salisilat dari Ester minyak tumbuhan
gandapura. Hasil hidrolisis adalah metanol dan air serta garam natrium dan
asam salisilat. Hasil pencampuran berupa pengasaman dengan asam
salisilat dan metanol asam salisilat dalam bentuk padat yang dapat
memurnikan dengan cara rekristalisasi.
Mekanisme reaksi dpaat ditulis sebagai berikut:

C8H8O3 + 2NaOH  C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

C7H4O3Na2 + H2SO4  C7H6O3 + Na2SO4

Dengan titik leleh asam salisilat adalah 155oC sedangkan titik leleh metil
salisilat adalah -8,3oC.

Prinsip reaksi Hidrolisis:

2|Page
 - Garam yang berasal dari asam kuat dengan basa kuat tidak
mengalami hidrolisis.
Contohnya: NaCl dan K2SO4.
- Garam yang berasal dari asam lemah dengan basa kuat atau
sebaliknya akan mengalami hidrolisis parsial atau sebagian.
Contohnya: NH4Cl, KCl dan KCN.
- Garam yang berasal dari basa lemah dengan asam lemah akan
mengalami hidrolisis total atau sempurna.
Contohnya: Al-2S3.

6. LANGKAH KERJA
- Mencampurkan NaOH 100 ml dengan 50 ml aquadest, kemudian
menambahkan Metil Salisilat 100 ml.
- Medidihkannya selama 20 menit setelah terlihat gelembung panas
dalam labu godok.
- Setelah itu menmbahkan asam sulfat pekat secara perlahan sambil
memeriksa keasaman kertas pH hingga larutan bersuasana asam ber-
pH dibawah 4.
- Menjenuhkan lagi larutan dengan 15 ml asam sulfat pekat.
- Mendinginkan larutan tersebut kedalam wadah es + air untuk
mendapatkan kristal, dan menyaring kertas yang terbentuk.
- Mengeringkan dalam oven 110oC selama 30 menit.
- Menguji kristal dengan Melting Point.

3|Page
7. DATA PENGAMATAN
No. PERLAKUAN PENGAMATAN KETERANGAN
Ada gumpalan-
1. NaOH + H2O + C8H8O3 gumpalan putih yang
mengendap
Bening kekuningan
Gumpalan
NaOH + H2O + C8H8O3
2. menghilang setelah
+ Dipanaskan
dipanaskan
Dari bening
NaOH + H2O + C8H8O3 Larutan berubah
kekuningan
3. + Didinginkan + warna dan larutan
menjadi agak
H2SO4 menjadi agak keruh
merah bata
4. Kristalisasi Terbentuknya kristal
Terpisahnya filtrat
5. Filtrasi
dan filtran
Pada suhu 110oC Kristal berwarna
selama 30 menit dan putih
6. Driying dalam Oven
kristal benar-benar -
kering
Leleh pada suhu
7. Uji Melting Point
159oC

4|Page
8. PERHITUNGAN
8.1PEMBUATAN LARUTAN
8.1.1 NaOH 0,25 mol dalam 100 ml
Gram = mol x BM
= 0,25 mol x 40 gram/mol
= 10 gram

8.1.2 C8H8O3 0,033 mol dalam 100 ml

Gram = mol x BM
= 0,033 mol x 152,15 gram/mol
= 5,020 gram

8.1.3 H2SO4 1 M dalam 50 ml

ρ x % x 1000
M1 =
BM
gram
1,8 x 0,98 x 1000
ml
= gram
98,08
mol

= 11,79 M

M 1V 1 = M2V2
11,79 M x V1 = 1 M x 50 ml
V1 = 4,24 ml
8.2 PERSENTASE

C8H8O3 + 2NaOH  C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

Mula : 0,033 mol 0,25 mol - - -
Reaksi : 0,033 mol 0,066 mol 0,033 mol 0,033 mol 0,033 mol
Sisa : - 0,184 mol 0,033 mol 0,033 mol 0,033 mol

5|Page
6|Page
 C7H4O3Na2 + H2SO4  C7H6O3 + Na2SO4
Mula : 0,033 mol 0,1 mol - -
Reaksi : 0,033 mol 0,033 mol 0,033 mol 0,033 mol
Sisa : - 0,067 mol 0,033 mol 0,033 mol

8.2.1 Persen Kemurnian (% Yield)

0,033
% Yield = × 100%
0,25

= 13,2 %

8.2.2 Persen Konversi

0,066
% Konversi = × 100%
0,25

= 26,4 %

7|Page
9. ANALISA PERCOBAAN
Pada percobaan kali ini, NaOh 100 ml ditambahkan dengan Metil
Salisilat sebanyak 100 ml serta aquadest sebanyak 50 ml yang dihomogen-
kan didalam labu godok 250 ml, sehingga dalam proses pencampuran awal
menghasilkan garam salisilat, metanol dan air.
Pada saat pencampuran, terjadi endapan berwarna putih didalam
larutan. Endapan tersebut adalah C7H8O3Na2 atau garam Salisilat yang
terbentuk dari anion basa kuat dan asam karboksilat. Kemudian larutan
didihkan bersamaan didalam labu godok diatas parapin yang panas dan
dilengkapi alat refluks serta kondensor. Setelah larutan terlihat mendidih,
mulailah menghitung waktu selama 20 menit. Hasilnya endapan garam
salisilat tercampur sempurna dengan larutan.
Dalam kondisi yang panas, larutan ditetesi sedikit demi sedikit H2SO4
pekat hingga ketika pH di ukur berkisar range dibbawah 4 dan terdapat
gumpalan putih. Pada awalnya penambahan asam sulfat ini larutan mulai
berubah warna dari bening kekuningan menjadi agak lebih gelap (merah
bata), tetapi hanya sesaat, hingga pada bentuk akhir fisik dan warnanya
bening kekuningan dan mulai membentuk gumpalan kristal.
Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalis agar bisa
mempercepat peningkatan suhu setelah pemanasan diatas parapin, dan
juga bertujuan untuk mengubah larutan menjadi asam (pH 4).
Setelah itu, larutan didinginkan didalam ember berisi bongkahan es
batu dan sedikit air yang ditambahkan garam agar dinginnya terjaga. Hal ini
bertujuan untuk menurunkan suhu larutan yang panas (pada saat larutan
diangkat tercatat suhu pada 143oC dan semakin panas ketika
ditambahkannya asam sulfat pekat kedalam larutan) agar ketika suhu turun
dan berada pada daerah 157oC diharapkan akan membentuk kristal-kristal
halus asam salisilat yang berwarna putih, karena proses pengkristalan ini
mengharuskan keadaan larutan dalam phase yang panas yang kemudian

8|Page
secara tiba-tiba diubah menjadi keadaan phase dingin, sehingga
terbentuknya kristal-kristal.
Kemudian larutan yang telah dingin dan sudah terdapat kristal asam
salisilat, dilakukan penyaringan dengan menggunakan kertas saring,
hasilnya terpisah antara filtrat (kristal asam salisilat) dan filtran. Setelah itu,
filtrat yang didapat di keringkan didalam oven bersuhu 110oC selama 30
menit hingga kristal benar-benar kering.
Kemudian ditimbang dan didapat seberat 10,3 gram dan dilanjutkan
pengujian titik leleh dengan alat Melting Point. Kristal asam salisilat yang
didapat meleleh pada suhu 159oC dan sesuai dengan literatur sifat fisik
asam salisilat yang meleleh pada suhu 159oC.

9|Page
10. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan, didapat beberapa kesimpulan bahwa:
1. Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat atau
senyawa yang menghasilkan air.
2. Sintesa adalah suatu pembentukkan suatu senyawa atau lebih yang
berasal dari zat atau molekul yang sederhana menjadi senyawa yang
lebih kompleks.
3. Proses pengkristalan harus dilakukan secepat mungkin, karena bila
suhu turun, prosesnya akan tidak sempurna.
4. Nama pasar matil salisilat adalah minyak gandapuran, yang berguna
sebagai bahan utama pembuatan minyak angin gosok/cair. Contohnya
minyak angin gosok cap gandapura.

10 | P a g e
Adanya endapan garam pada saat
proses pencampuran awal Pendinginan larutan setelah
ditambahkannya katalis H2SO4
Agar terbentuknya kristal-kristal asam
salisilat

Pemanasan larutan dengan refluks

diatas parapin panas Penyaringan bertujuan memisahkan
kristal asam salisialat dengan cairan
Untuk selanjutnya akan dikeringkan
didalam oven

11 | P a g e
Kristal yang telah kering kemudian di uji titik lelehnya
Dengan menggunakan Melting Point SMP1

12 | P a g e
 DAFTAR PUSTAKA

__________, Tim Laboratorium Satuan Proses. Petunjuk Praktikum Satuan

Proses. 2011. Politeknik Negeri Sriwijaya. Palembang

__________, Http://www.wikipedia.org/id/asam-salisilat.php
__________, Http://www.cameochemicals.naaa.gov/chris/CLA.pdf

13 | P a g e