LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES

DISUSUN OLEH:

1. Ahmad Fatherrsen Yanda 0617304003

2. Ayuri Naurah Maharani 0617304003
3. Dia Nita 0617304003
4. Giog Rahmatula 0617304003
5. Laurensia Verina Thomas 0617304003
6. Masnun Lintang Alnasyah 0617304003
7. M. Delika Maulidi 0617304003
8. M. Makmunan Rasyid 0617304003
9. Nur Hasanah 0617304003
10. Rifanka Mandayun 0617304003
11. Sindy Oyutri 061730400310
12. Tria Nur Jannah 061730400312

KELOMPOK : 1 (3 KA)

Dosen Pembimbing : Idha Silviyati, S.T., M.T.

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG

TAHUN 2019

HIDROLISIS I

SINTESIS ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT

1
I. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam salisilat dan dapat mencari mekanisme reaksinya

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

 Alat
o Labu Bundar Leher Dua 500 ml
o Refluks Kondensor
o Erlenmeyer 250 ml
o Hot Plate
o Penangas Minyak Parafin
o Pipet Tetes
o Corong Kaca
o Kertas Saring
o Gelas Kimia 250 ml dan 400 ml
o Pengaduk
o Kertas Saring
o Spatula
o Botol Aquadest
o Wadah Es

 Bahan
o NaOH 0.25 Mol dalam 100 ml
o Air 50 ml
o Asam Sulfat 1 M
o Kertas pH Universal

III. DASAR TEORI

Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat atau senyawa yang
menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat basa dalam
larutan air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa lemah ataupun
netral. Contoh, larutan air dari ammonium klorida, NH4Cl memberikan larutan asam yang
lemah karena ion NH4bertindak sebagai suatu asam, tetapi ion Cl tidak bertindak sebagai
basa.

Kation asam dan anion basa

Kation asam dan anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah kovalen polar dan
basa lemah kovalen polar seperti berikut :

2
 BH + H2O H3O+ + B-

Dan

A- + H2O HA + OH-

Contoh

NH4+ + C2H3O2 NH3 + NC2H3O2

Suatu ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam kondisi basa,
disini ester adalah metil salisilat dari ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil hidrolisis
adalah metanol dan air serta garam natrium dari asam salisilat dan metanom salisilat dalam
bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi.

Mekanisme reaksi yang dapat ditulis sebagai berikut :

C8H8O3 + NaOH C7H4O3Na2 + CHOH + H2O

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

Titik leleh asam salisilat adalah 1550C sedangkan titik leleh metil salisilat adalah -8.3°C.

Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara
topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas
dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Disamping itu
digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.

Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah menjadi dua senyawa
baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka hasilnya adalah suatu asam karboksilat
dan alkohol dan dikatalis oleh asam kemudian dipanaskan maka akan terjadi kesetimbangan
antar ester dengan air. Proses ini disebut esterifikasi fisher yang berdasarkan teori dari Emil

3
Fisher. Walapun ini merupakan reaksi kesetimbangan namun dapat menggeser kesetimbangan
kekanan dengan menghasilkan ester yang tinggi.

Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam dengan air.
Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :

· Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H+

· Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+sehingga menyebabkan ion
H+ dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat asam.

· Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H + dalam air akan tetap sama
dengan OH- maka air akan netral (pH=7).

Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya menghasilkan
asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa kuat maka hasil
reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-ionya. Jika di tinjau dari
asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis garam yang dikenal yaitu :

· Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat

· Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah

· Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah

· Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat

Sifat fisik dan kimia bahan dan produk

Ø Asam sulfat

Rumus molekul = H2SO4

Berat molekul = 98.08 gr/mol

Wujud = Ccairan

Warna = Bening

Densita = 1.84 gr/ml

4
Viscositas = 26.7

Ø Natrium hidroksida

Rumus molekul = NaOH

Berat molekul = 39.99711 gr/mol

Wujud = Butiran Kasar (Kristal)

Warna = Putih

Titik didih = 1388 °C

Titik leleh = 318 °C

Densitas = 2.13 gr/ml

Kelarutan =Dalam air, metanol, etanol dan gliserol.

Ø Asam salisilat

Rumus molekul = C7H6O3

Berat molekul = 138.12 gr/mol

Wujud = Padatan

Warna = Putih

Titik didih = 211 °C (2666 pa)

Titik leleh = 159 °C

Densita = 1.44 gr/ml

kelarutan = Dalam kloroform, etanol, dan metanol

IV. PROSEDUR KERJA

5
1. Mencampurkan natrium hidroksida dengan 50 ml air, dan menambahkan metil salisilat
lalu mendidihkannya selama 20 menit kemudian mendinginkanya.

2. Menambahkan asam sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil memeriksa
keasaman dengan kertas pH. Larutan akhirnya bersifat asam.

3. Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat.

4. Mendinginkanya dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal, kemudian menyaring

kristal yang terbentuk.

5. Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring kristal yang
terbentuk.

6. Mengeringkan dalam oven 110 °C selama 30 menit.

V. DATA PENGAMATAN

NO PERLAKUAN DATA PENGAMATAN

Campuran antara NaOH 100 ml dengan 50 ml air Larutan tidak berwarna, tidak
terjadi endapan dan karena
NaOH sangat larut dalam air
1
maka ia akan melepaskan
panas ketika dilarutkan
(eksoterm)
2 NaOH 100 ml + 50 ml H2O + C8H8O3 100 ml Campuran tidak berwarna ,

6
 tetapi membentuk endapan
yang berwarna putih.
Endapan ayang dihasilkan
sangat dbanyak dan sebagian
berbentuk gumpalan, larutan
bersifat basa dan berbau
NaOH 100 ml + H2O 50 ml + C8H8O3 100 ml Dipanaskan sampai mencapai
titik didih asam salisilat.
(dipanaskan di hot plate 210°C selama 20 menit
3 Endapan adalam campuran
menghilang, menyisakan
gelembung-gelembung kecil
Setelah dipanaskan, lalu didinginkan hingga suhu Larutan tidak berwaarna,
4 ruang gelembung menyatu,
berwarna putih dan ph=13
NaOH 100 ml + H2O 50 ml + C8H8O3 100 ml + Penambahan larutan H2SO4
H2SO4 berlebih menyebabkan larutan
5 berubah warna menjadi
kuning susu, tidak ada
endapan dan pH = 6
Pernjernihan larutan dengan menambahkan H2SO4 Larutan bersifat asam, pH =
6 1 M sebanyak 15 ml 1 setelah diisi dengan pH
indikator.
Proses pendinginan adengan air es Larutan membentuik kristal-
7
kristal kecil berwarna putih
Kristal yang didaapatkan kemudian disaring Didapatkan banyak kristal
8 dengan saringan vakum berwarna putih engan 3 kali
penyaringan
Kristal tersebut dikeringkan & kemudian ditimbang Berat kristal yang dihasilkan
9
yaitu 0,3339 gram.

NO PENGAMATAN HASIL
1 Berat Kertas Saring 0,3908 gr

7
2 Berat Kertas Saring + Kristal 4,5532 gr
3 Berat Kristal 4,1624 gr

VI. DATA PERHITUNGAN

A. Pembuatan Larutan
1. Pembuatan larutan NaOH 0,25 mol dalam 100 ml air
Gr = n . v . BM
= 0,25 mol . 0,1 L . 40 gr/mol
= 1 gr
2. Pembuatan larutan C8H8O3 0,033 ml dalam 100 ml air
M1 = ρ . % . 1000 / BM
= 1,17 gr/cm3 . 98% . 1000 / 152,15 gr/mol = 7,536 M
M2 = n/v = 0,033 mol / 0,1 L = 0,33 M
M1 . V1 = M2 . V2
7,536 M . V1 = 0,33 M . 100 ml
V2 = 4,379 ml
3. Pembuatan larutan H2SO4 1 M 100 ml
M1 = ρ . % . 1000 / BM
= 1,84 gr/ml . 96,1 % . 1000 / 98,08 gr/mol = 18,028 M
M1 . V1 = M2 . V2
18,028 M . V1 = 1 M . 100 ml
V1 = 5,5469 ml
Mol H2SO4 =M.V
= 1 M x 0,1 L
= 0,1 mol
B. Perhitungan Neraca Massa secara Teori
1. Reaksi
C8H8O3+ 2 NaOH → C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

M= 0,033 0,25 - - - mol

B= 0,083 0,066 0,033 0,033 0,033 mol

S= - 0,184 0,033 0,033 0,033 mol

C7H4Na2 + H2SO4 → C7H6O3+ Na2SO4

M= 0,033 0,1 - - mol

B= 0,033 0,033 0,033 0,033 mol

8
S= - 0,067 0,033 0,033 mol

2. Neraca Massa

KOMPONEN INPUT OUTPUT

Mol BM Gram Mol BM Gram
C8H8O3 0,033 152 5,016 - - -

NaOH 0,25 40 10 0,184 40 7,36

H2SO4 0,1 98 9,8 0,067 98 6,566

C7H6O3 - 138 - 0,033 138 4,554

Na2SO4 - 142 - 0,033 142 4,686

CH3OH - 32 - 0,033 32 1,056

H2O - 18 - 0,033 18 0,594

Total 24,816 24,816

C. Perhitungan Neraca Massa secara Praktek

a. Berat kertas saring : 0,3908 gr
b. Berat kertas saring + berat kristal : 4,5532 gr
c. Berat kristal : 4,1624 gr
d. Mol C7H6O3 = Massa C7H6O3/BM C7H6O3 = 4,1624 gr / 138 gr/mol = 0,030 mol
1. Reaksi
C8H8O3+ 2 NaOH → C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

M= 0,033 0,25 - - - mol

B= 0,030 0,060 0,030 0,030 0,030 mol

S= - 0,19 0,030 0,030 0,030 mol

C7H4Na2 + H2SO4 → C7H6O3+ Na2SO4

9
M= 0,030 0,1 - - mol

B= 0,030 0,030 0,030 0,030 mol

S= - 0,070 0,030 0,030 mol

2. Neraca Massa

KOMPONEN INPUT OUTPUT

Mol BM Gram Mol BM Gram
C8H8O3 0,033 152 5,016 0,003 152 0,456

NaOH 0,25 40 10 0,19 40 7,6

H2SO4 0,1 98 9,8 0,070 90 6,86

C7H6O3 - 138 - 0,030 138 4,14

Na2SO4 - 142 - 0,030 142 4,26

CH3OH - 32 - 0,030 32 0,96

H2O - 18 - 0,030 18 0,54

Total 24,816 24,816

VII. ANALISIS PERCOBAAN

10
Dari percobaan yang dilakukan, yaitu reaksi hidrolisis metil salisilat dengan katalis basa
(NaOH). Dalam percobaan ini metil salisilat sebanyak 5.02095 gram dimasukkan kedalam
labu leher dua dengan volume air 50 ml dengan dilengkapi pendingin balik dan termometer.
Setelah itu menambahkan NaOH sebanyak 10 gram. Setelah terjadi pencampuran antara metil
salisilat dan NaOH, maka akan terjadi perubahan warna dari bening menjadi putih dan
nampak seperti ada endapan. Penambahan NaOH pada reaksi hidrolisis ini berfungsi untuk
mengikat salisilat.

Setelah itu campuran yang telah dihasilkan sebelumnya direfluks selama kurang lebih satu
jam. Dengan adanya pemanasan pada suatu zat, maka akan terjadi peristiwa percepatan reaksi
pada kedua zat yang dicampurkan. Tujuan dari pereflukan ini adalah agar dalam proses
pemanasan dengan menggunakan suhu tinggi, zat yang akan dipanaskan tidak mengalami
pengurangan voulume zat yang terkandung didalamnya.

Dari hasil pereflukan yang dilakukan, didapatkan hasil yang berwujud cairan seutuhnya dan
memiliki warna bening kekuningan. Kemudian campuran hasil refluks tadi didinginkan
sampai pada suhu ruang, selanjutnya menambahkan asam sulfat 1 M disertai dengan
mengaduk secara perlahan sampai diperoleh endapan warna putih. Penambahan asam sulfat 1
M ini bertujuan agar memperoleh endapan dari bahan menghasilkan aspirin. Kemudian
disaring menggunakan penyaring buchner, penggunaan penyaring buchner ini bertujuan agar
jika bahan yang digunakan mengandung gas yang berbahaya, gas tersebut langsung bisa
diembunkan. Setelah itu endapan putih tersebut dicuci menggunakan air. Pada pencucian ini,
air merupakan pelarut universal yang akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat
untuk menghidrolisis garam. Pada saat menghidrolisis garam, akan terbentuk suatu asam
kuat, dan asam kuat tersebut akan divakumkan dalam kondensor yang terdapat pada
penyaring buchner. Setelah itu, hasil penyaringan tadidikeringkan didalam oven selama 30
menit dengan suhu 110 °C. Kemudian menimbang hasilnya sehingga menghasilkan
rendemen.

VIII. KESIMPULAN

Setelah melakukan percobaan dapat disimpulkan bahwa :

 Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan juga
penambahan asam sulfat.

11
 Natrium hidroksida digunakan sebagai katalis dalam reaksi tersebut.
 Asam salisilat terbentuk setelah penambahan asam sulfat 1 M.
 Rendemen yang dihasilkan berupa buturan kecil halus bewarna putih.

12
IX. DAFTAR PUSTAKA

Politeknik Negeri Sriwijaya, 2018. Penuntun Praktikum Satuan Proses 1. Hidrolisi

Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat, Palembang.

13
 HIDROLISIS II

HIDROLISIS BENZIL KLORIDA

I. TUJUAN
 Mahasiswa dapat mengetahui perubahan gugus halida menjadi hidroksida
 Menentukan mekanisme reaksi, menghitung %yield dan % konversi dan menganalisa hasil

II. ALAT DAN BAHAN

 Alat yang Digunakan
 Labu leher dua 250 mL, batu didih
 Condenser, pompa air
 Erlenmeyer 250 mL
 Gelas kimia 250 mL
 Gelas ukur 100 mL
 Kertas saring
 Corong pisah 250 mL
 Kaca arloji
 Pipet ukur 10 mL, 25 mL, Bola karet
 Spatula, Batang pengaduk
 Penangas air
 Wadah es, Pipet tetes
 Kertas timbang

 Bahan yang Digunakan

 Benzyl klorida
 Kalium hidroksida anhidrat
 Etanol 95%
 Anilin
 Aquadest
 Es

III. DASAR TEORI

Alkil halida dapat melakukan reaksi substitusi nukleofilik dengan pereaksi umum –OH , -OR,
-CN. Pada reaksi nukleofilik, alkilhalida dan benzilhalida mempunyai kereaktifan yang lebih baik
disbandingkan dengan alkilhalida. Alkilhalida 30x lebih cepat sedangkan benzilklorida 450x lebih
cepat bereaksi dibandingkan alkilhalida.
Contoh :
CH2 = CH – CH2 – Cl - + H2O → CH2 = CH – CH2 – OH + HCl
Alkil Klorida Alkil alcohol
Ar – CH2 – Cl – H2O → Ar – CH2 – OH – HC
Benzil klorida Benzil alcohol

14
 Benzil alcohol ( C6H5CH2OH) disebut juga fenil methanol. Benzil alcohol digunakan sebagai
pelarut. Cara lain untuk mendapatkan benzyl alcohol yaitu dari toluene dan gas klor pada suhu
tertentu.

 Benzyl klorida

adalah senyawa organik dengan rumus molekul C 6H5CH2Cl. Benzyl klorida direaksikan
dengan air melalui reaksi hidrolisis akan membentuk benzyl alcohol dan asam klorida.

Benzyl klorida memiliki sifat fisik dan kimia yaitu benzyl klorida mempunyai:

Berat molekul : 126,58 gr/mol

Dencity : 1,100 gr/ cm3

Titik leleh : - 39oC

Titik didih : 1790oC

 Kalium hidroksida (KOH)

Sifat
Pemantapan dan fasa 2.044 g/sm3, pepejal
Keterlarutan dalam air 1100 g/L (25 °C)
Takat lebur 406 °C
Takat didih 1320 °C
Tekanan wap 1.3hPa (719 ° C)
Kebesan (pKb) 0

Kegunaan

Dalam bidang pertanian, kalium hidroksida digunakan untuk membetulkan pH tanah

berasid. Sebatian ini juga boleh digunakan sebagai fungisid atau juga herbisid.

Kalium hidroksida ialah salah satu bahan kimia perindustrian utama yang digunakan sebagai
bes dalam berbagai-bagai proses kimia, termasuk:

 penyalutan kopolimer ester akrilat

 agen penyahbusaan yang digunakan untuk pengilangan kertas
 minyak-minyak penyabunan untuk sabun cecair

15
 bahan bantu perumusan untuk makanan
 agen pengawal pH
 damar-damar polietilena
 pemprosesan tekstil
 mangkin untuk tindak-tindak balas seperti pengeluaran biodiesel.

Kegunaan-kegunaan lain termasuk:

 perubatan veterinar: untuk memusnahkan tanduk-tanduk anak lembu yang baru

berkembang, dan untuk melarutkan sisik dan bulu;
 perubatan manusia: untuk mendiagnosis jangkitan kulat (sila lihat ujian KOH) dan sebagai
pelarut untuk ketuat dan kutikel;
 pengilangan pencuci-pencuci.

Sebagian jenis ini juga digunakan untuk serbuk-serbuk pencuci, sesetengah pembersih gigi
palsu, bahan cuci bukan fosfat, serta bahan-bahan pencuci parit atau paip. Bagi orang biasa,
salah satu kegunaan KOH yang amat penting adalah untuk bateri alkali yang menggunakan
larutan KOH sebagai elektrolit. Oleh itu, kalium hidroksida membantu membekalkan kuasa
untuk lampu suluh, pengesan asap, dan barang-barang kegunaan rumah yang dikuasai oleh
bateri.

Ethanol
C2H5OH
Rumus molekul
Massa molar 46,07 g/mol
Penampilan cairan tak berwarna
Densitas 0,789 g/cm3
Titik lebur −114,3
Titik didih 78,4
Kelarutan dalam air tercampur penuh
Keasaman (pKa) 15,9
Viskositas 1,200 cP (20 °C)
Momen dipol 1,69 D (gas)

Sifat-sifat kimia

Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan
dengan gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang terikat dengannya
juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol kebanyakan berkutat pada gugus hidroksilnya.

16
Reaksi asam-basa

Gugus hidroksil etanol membuat molekul ini sedikit basa. Ia hampir netral dalam air,
dengan pH 100% etanol adalah 7,33, berbanding dengan pH air murni yang sebesar 7,00.
Etanol dapat diubah menjadi konjugat basanya, ion etoksida (CH3CH2O−), dengan
mereaksikannya dengan logam alkali seperti natrium:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H 2

ataupun dengan basa kuat seperti natrium hidrida:

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H 2

Reaksi seperti ini tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, karena air lebih asam
daripada etanol, sehingga pembentukan hidroksida lebih difavoritkan daripada pembentuk
etoksida.

Halogenasi

Etanol bereaksi dengan hidrogen halida dan menghasilkan etil halida

seperti etil klorida dan etil bromida:
CH3CH2OH + HCl → CH CH Cl + H O
3 2 2

Reaksi dengan HCl memerlukan katalis seperti seng klorida. Hidrogen klorida dengan
keberadaan seng klorida dikenal sebagai reagen Lucas.

CH3CH2OH + HBr → CH CH Br + H O
3 2 2

Reaksi dengan HBr memerlukan proses refluks dengan katalis asam sulfat.

Etil halida juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan agen halogenasi
yang khusus, seperti tionil klorida untuk pembuatan etil klorida, ataupun fosforus tribromida
untuk pembuatan etil bromida.

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

Pembentukan ester

Kondisi di bawah katalis asam, etanol bereaksi dengan asam karboksilat dan
menghasilkan senyawa etil eter dan air:

RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH CH + H O. 2 3 2

17
 Agar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air perlu dipisahkan dari
campuran reaksi seketika ia terbentuk.

Etanol juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam anorganik. Dietil sulfat dan
trietil fosfat dihasilkan dengan mereaksikan etanol dengan asam sulfat dan asam fosfat.
Senyawa yang dihasilkan oleh reaksi ini sangat berguna sebagai agen etilasi dalam sintesis
organik.

Dehidrasi

Asam kuat yang sangat higroskopis seperti asam sulfat akan menyebabkan dehidrasi
etanol dan menghasilkan etilena maupun dietil eter:

2 CH3CH2OH → CH CH OCH CH + H O (pada 120'C)

3 2 2 3 2

CH3CH2OH → H C=CH + H O (pada 180'C)

2 2 2

Oksidasi

Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida, yang kemudian dapat dioksidasi lebih
lanjut menjadi asam asetat. Dalam tubuh manusia, reaksi oksidasi ini dikatalisis oleh enzim
tubuh. Pada laboratorium, larutan akuatik oksidator seperti asam kromat ataupun kalium
permanganat digunakan untuk mengoksidasi etanol menjadi asam asetat. Proses ini akan
sangat sulit menghasilkan asetaldehida oleh karena terjadinya overoksidasi. Etanol dapat
dioksidasi menjadi asetaldehida tanpa oksidasi lebih lanjut menjadi asam asetat menggunakan
piridinium kloro kromat (Pyridinium chloro chromate, PCC).

C2H5OH + 2[O] → CH3COOH + H2O

Produk oksidasi etanol, asam asetat, digunakan sebagai nutrien oleh tubuh manusia sebagai
asetil-koA.

Pembakaran

Pembakaran etanol akan menghasilkan karbon dioksida dan air:

C2H5OH(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l);(ΔHr = −1409 kJ/mol)

IV. LANGKAH KERJA

 Hidrolisis
 Memasukkan 7 mL benzylklorida ke labu bundar 250 mL
 Menimbang 11 gr KOH dan memipet 37 mL etanol 96 %
 Mencampurkan KOH ke dalam etanol dan melarutkannya
 Memasukkan campuran ke dalam labu yang berisi benzylklorida
 Merefluk campuran selama 2 jam. Menyaring larutan yang terdapat endapan setelah refluk.

18
  Pemurnian
 Melakukan proses distilasi filtrate pada suhu 850C, mengamati untuk setiap 5 menit destilat yang
keluar. Menghentikan pemanasan.
 Menyiapkan corong pisah yang diisi 2x volume residu destilasi aquadest
 Memasukkan residu ke corong pisah dan memisahkan lapisan atas
 Menganalisis benzilalkohol yang terbentuk dengan mereaksikan dengan anilin.

V. DATA PENGAMATAN

No Perlakuan
1 17 ml benzyl klorida + 11 gram
KOH +57 ml etanol 95 %
2 Campuran direfluks selama 2 jam
3 Menyaring larutan dengan
4 Melakukan destilasi dari filtrate
dengan suhu 85oC
5 Pemisahan dengan corong pisah
6 Penambahan anilin
Keterangan
Saat larutan KOH + etanol ditambahkan ke
benzyl klorida dalam labu bundar, terbentuk 2
lapisan, lapisan atas berupa benzyl klorida,
lapisan
Larutan berwarna keruh dan terdaapat
endapan
Larutan yang didapat sebanyak 3,2 gram.
Filtrate berwarna keruh sedangkan endapan
berwarna putih.
Air terpisah dari larutan. Filtrate yang didapat
sebanyak 7 ml sedangkan residu sebanyak 5,3
ml.
Terdapat dua bagian yaitu ekstrak pada
bagian atas sebanyak 10,2 gr dan bagian
bawaah sebanyak 5,3 ml
Ekstrak berubah bentuk menjadi slurry

19
 sebanyak 5,3212 gr

VI. PERHITUNGAN

 Benzyl klorida (C6H5CH2Cl)

BM= 126,58 gr/mol
V = 7 ml
ρ = 1,1 gr/ml
m =Vxρ
= 7 ml x 1.1 gr/ml
= 7,7 gram
 KOH (kalium hidroksida)
BM = 56, 1 gram/mol
m = 11 gram
n = m/BM
= 11 gr/56, 1 gram/mol
= 0,1961 mol

 Etanol (C6H5OH)
BM = 46 gr/mol
V = 37 ml
ρ = 0,789 gr/ml
m =vx ρ
= 37 ml x 0,789 gr/ml
= 29,193 gram
n = m/BM
= 29,193gram/46 gr/mol
= 0,6346 mol

 Neraca massa secara teori

C6H5CH2Cl + KOH C6H5CH2OH + KCl
M : 0,0608 0,1961 - - mol
B : 0,0608 0,0608 0,0608 0,0608 mol
S : - 0,1353 0,0608 0,0608 mol
BM : 126,58 56, 1 108 74,6 gr/mol
Massa : - 7,59033 6,5564 4,5357 gram

Komponen Input (gram) Output (gram)

C6H5CH2Cl 7,6961 -
KOH 11,0012 7,59033
C6H5CH2OH - 6,5564
KCl - 4,5357
Total 18,6973 gram 18,6924 gram

20
 % konversi C6H5CH2Cl= mol produk x100%
mol reaktan
= 0,0608 mol x 100%
0,0608 mol
= 100 %

 % yield = gram produk x100%

gram reaktan
= 6,5564 gr x 100%
18,6924 gr
= 35,19 %

 Neraca massa secara praktikum

 Benzyl Alkohol yang terbentuk
V = 5,3 ml
ρ = 1,004 gr/mol
BM = 108,14 gr/mol
Massa = 5,3 ml x 1,004 gr/mol
= 5,3212 gr
Mol = 5,3212 gr / 108,14 gr/mol
= 0,0492 mol

C6H5CH2Cl + KOH C6H5CH2OH + KCl

M : 0,0608 0,1961 - - mol
B : 0,0492 0,0492 0,0492 0,0492 mol
S : 0,0116 0,1469 0,0492 0,0492 mol
BM : 126,58 56, 1 108 74,6 gr/mol
Massa : 1,4683 8,2410 5,3204 3,67032 gram

Komponen Input (gram) Output (gram)

C6H5CH2Cl 7,6961 1,4683
KOH 11,0012 8,2410
C6H5CH2OH - 5,3204
KCl - 3,67032
Total 18,6973 gram 18,700 gram

 % konversi C6H5CH2Cl= mol produk x100%

mol reaktan
= 0,0492 mol x 100%
0,0608 mol
= 80,92 %

 % yield = gram produk x100%

21
 gram reaktan
= 5,3204 gr x 100%
18,700 gr
= 28,46 %

 Menghitung Persen Kesalahan

% Kesalahan gr Produk

= 18,83 %

% Kesalahan Konversi

= 19,08 %

% Kesalahan Yield

= 19,15 %

VII. ANALISA PERCOBAAN

Setelah melakukan praktikum hidrolisis II ( hidrolisis Benzylklorida) maka dapat dianalisa bahwa
pada praktikum kali ini bertujuan untuk mengetahui perubahan gugus halide menjadi gugus
hidroksida dan menetukan mekanisme reaksi yang terjadi dari percobaan tersebut.
Untuk mencapai tujuan tersebut, diperlukan bahan dengan komposisi yaitu benzylklorida ,kalium
hidroksida anhidrat sebagai katalis, etanol 95 % dan anilin sebanyak yang dibutuhkan Karena hanya
digunakan untuk analisis reaksi melaui perubahan warna.
Pada proses awal pencapuran antara benzilklorida dan campuran KOH dengan etanol 95%
terlihat bahwa reaksi tersebut tidak menunjukkan perubahan warna. Setelah itu dilakukan rufluks
selama 2 jam dengan menggunakan penangans air dan harus menjaga suhu tetap pada 85 oC karena
agar tidak terlalu jauh melewati titik didih dari campuran, terjadi perubahan warna dari bening
menjadi keruh dan terbentuk endapan putih. Lalu dilakukan penyaringan agra filtrate dapat terpisah
dari endapannya. Proses ini telah mendapatkan produk tetapi memiliki tingkat kemurniannya yang
masih rendah.
Untuk membuat tingkat kemurnian yang tinggi maka dilakukan yang distilasi dengan suhu 85oC
untuk memisahakan kandungan air yang terkandung dalam larutan sampai terdapat destilat yang

22
 menetes. dan didapat distilat berwarna bening. Kemudian destilat dimasukkan kedalam corong pisah
dan terbentuk dua lapisan.yaitu ekstrak pada bagian atas dan residu pada bagian bawah. Ekstrak
diambil karena mengandung produk yang diinginkan. Dilakukan analisis dari benzyl alcohol sehingga
terbentuk seperti slurry sebanyak 5,3212 gram

VIII. KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa dari hasil praktikum dan perhitungan
didapat :
 Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air menjadi kation hydrogen dan anion
hidroksida melalui suatu proses reaksi kimia.
 Mekanisme reaksi yang terjadi dalam proses hidrolisis benzyl klorida adalah
C6H5CH2Cl + KOH C6H5CH2OH + KCl
 %yield secara teori : 35,19%
 %yield secara praktikum :28,45%
 %konversi secara teori : 100%
 %konversi secara Praktikum : 80,92%
 %kesalahan Yield : 19,15%
 %kesalahan konversi : 19,08%
 %kesalahan gr produk : 18,83%

IX. DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet.2018.”Penuntun praktikum Satuan Proses 1”.Politeknik Negeri Sriwijaya
Palembang.
http://www.wikipedia.id
http://zilazulaiha.blogspot.com

23
GAMBAR ALAT

24
 NITRASI PEMBUATAN NITROBENZENE

D. TUJUAN PERCOBAAN
a. mahasiswa dapat membuat Nitrobenzene sebagai contoh dari proses reaksi
nitrasi
b. dapat menghitung % yield produk
E. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN
· Alat yang digunakan :
- Erlenmeyer 250 ml
- Gelas kimia 250 ml, 400 ml
- Gelas ukur 100 ml
- Corong kaca, kertas saring
- Kaca arloji
- Corong pisah
- Spatula
- Penangas minyak
- Labu bundar 500 ml
- Termometer
- Wadah es
- Batu didih
- Kondensor, klem, statif
- Batang pengaduk
- Pipet tetes
· Bahan yang digunakan :
3. Asam Nitrat pekat 37,5 ml
4. Asam Sulfat pekat 40 ml
5. Benzene 30 ml
6. Kalsium Diklorida (CaCl2.2H2O) 5 gr
7. Air aquadest
8. Es

F. DASAR TEORI

Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit (XNO2) yang
dicirikan dengan penggunaan asa nitrat sebagai reagen, asam sulfat sebagai katalis dan
senyawa organik aromatik berbentuk cincin.Tidak semua senyawa aromatik bentuk cincin
dapat mengalami nitrasi karena syarat nitrasi adalah senyawa aromatik tersebut harus
mengandung gugus yang dapat menarik elektron dengan kaut.
Benzene dan turunnya pada kondisi yang tepat dengan mudah bereaksi substitusi
aromatik elektrofilik (suatu elektrofil disubstitusiakan untuk satu atom hidrogen
aromatik).
Pada reaksi substitusi ini, atom hidrogen digantikan oleh Nitro (NO2), dengan
mencampurkan antara asam nitrat dan aromatik hidrokarbon dan asam silfat sebagai
katalisnya.
ArH + HNO3à ArNO2 + H2O

25
Fungsi asam sulfat adalah mengubah asam nitrat menjadi ion Nitronium, NO2 yang sangat
reaktif dan bersifat eletrofilik.
Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah
tersering kali dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh
Michael Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London.
Dewasa ini sumber utama benzena, benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik lain
adalah petroleum. Sampai tahun 1940, ter batubara merupakan sumber utama. Macam-
macam senyawa aromatik yang diperoleh ialah hidrokarbon, fenol, dan senyawa
heterosiklik aromatik (Fessenden dan Fessenden, 1986 : 451).
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6 maka dapat
disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan
senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Misalnya Heksana
(C6H14) dan sikloheksena (C6H12) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat
ketidakjenuhan yang tinggi.Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberikan
petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkana ataupun
sikloalkena.Reaksi-eaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi
substitusi elektrofilik.Hal ini karena cincin benzena memiliki awan elektron π (Pi) yang
merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil.

Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung pada tiga tahap, yaitu :
X. Pembuatan elektrofil,
XI. Serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation benzenonium, dan
XII. Pelepasan proton menghasilkan produk.
Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom,
biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil.Reaksi
terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik,
asilasi, dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts (Anonim 1, 2011).
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi,
benzena menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena.Meskipun demikian benzena
tidaklah sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi
substitusi aromatic elektrofilik : reaksi dalam mana suatuelektrofil disubstitusikanuntuk
satu atom hidrogen pada cincin aromatic.Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan
lambing R+.Dalam hal ini, yang terjadi adalah reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil
pada cincin aromatic. Alkilasi cincin aromatic disebut juga reaksi Friedel-Crafts(Rasyid,
2009 : 94-95).
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic. Dalam
reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus
nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat, atau
larutan HNO3 dalam suasana asam asetat glasial. Pemilihan suatu penitrasi tergantung
kepada antara lain keraktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya
dalam medium penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzena dilakukan dengan
menggunaka campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat pada suhu 50-600C (Tim Dosen,
2011 : 11).

26
 Benzena merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali
diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam
pipa induk gas di London. Benzena merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya
bersifat nonpolar, tidak larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik, seperti : dietil
eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan heksan.
Benzena digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk
azeotrof dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan
terdiri dari 91% benzena, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa yang larut
dengan benzena mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzen
selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena, dan
lain-lain.
Molekul benzena berstruktur datar dan keenam atom C membentuk heksagol
beraturan (segi enam beraturan) masing-masing atom C baru menggunakan 3 elektron
valensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah
bidang cincin benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal
alil (CH2=CHCH2CH=CH2).
Sifat-sifat Benzena :
 Berwujud cair, berwarna kuning.
 Mudah menguap dan terbakar.
 Berbau harum.
 Berat jenis 0,87 g/mL.
 Berat molekul 78,1 g/mol.
 Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
 Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
 Berbahaya jika mengenai kulit mata.
Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2.
Nitrobenzen ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan
sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia
karet, peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga
digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan
material lain yang berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
Penitroan aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran
asam nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50oC – 55oC. Nitrobenzen adalah racun yang
jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh.
Dalam senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam-logam
seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro
terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen.
Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat
sekali terikat.

Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:

 Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro
kedalam sebuah molekul.

27
 Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul
oleh atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa
karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus
nitro), H2SO4 berfungsi sebagai katalis asam.
C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

Sifat Fisika dan Kimia

1.) Sifat fisik dan kimia HNO3
Nama zat : Asam Nitrat
Rumus kimia : HNO3
Massa jenis : 1,502 gr/cm3
Titik didih : 860C
Titik lebur : -420C
Berat molekul: 63,02 gr/mol
Tidak berwarna, termasuk oksidator yang kuat dan asam kuat.
Reaksi dengan amonia menghasilkan amonium nitrat

2.) Sifat fisik dan kimia H2SO4

Nama zat : Asam Sulfat
Rumus kimia : H2SO4
Massa jenis : 1,84 gr/cm3
Titik didih : 3370C
Titik lebur : 100C
Berat molekul: 98,08 gr/mol
Keasaman : 1,98 pada 250C
Bahaya : korosif
Penampilan :cairan higroskopis, berminyak, tak berwarna
Kelarutan dalam air : tercampur penuh

3.) Sifat fisik dan kimia Benzena

Nama zat : Benzena
Rumus kimia : C6H6
Titik didih : 80,100C
Titik lebur : -5,500C
Penampilan : tidak berwarna, mudah terbakar, tidak larut dalam air, dan lebih
mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

4.) Sifat fisik dan kimia Kalsium Diklorida

Nama zat : Kalsium Diklorida
Rumus kimia : CaCl2.2H2O
Massa jenis : 2,15 gr/cm3
Titik didih : 19350C
Titik lebur : 772 - 7750C
Berat molekul: 110,98 gr/mol
Keasaman : 8 – 9 (anhidrat)
Penampilan : serbuk putih, higroskopis
Bau : tak berbau

28
G. LANGKAH KERJA
3. Menambahkan 37,5 ml asam nitrat pekat dalam 40 ml asam sulfat pekat di labu
bundar 500 ml yang diletakkan di wadah berisi es secar perlahan dilemari
asam, suhu dijaga  450C
4. Menambahkan 30 ml benzena menggunakan pipet tetes sambil diaduk suhu
dijaga  300C
5. Memasukkan batu didih dan melakukan refluk dengan pemanas minyak pada
suhu 500C selama 40 menit sambil sekali – seklai labu diguncang.
6. Memasukkan campuran yang telah direfluk kedalam gelas kimia yang berisi air
dingin 250 ml sambil diaduk, dinginkan hingga suhu ruang. Campuran akan
terlihat terpisah.
7. Memindahka campuran kedalam corong pisah, memisahkan bagian asamnya
(tes dengan kertas lakmus), sisihkan

29
 8. Menambahkan 25 ml air ke dalam nitrobenzene dalam 5 gr CaCl2.2H2O, kocok
dengan baik lalu dipisahkan dan larutan dipanaskan hingga terlihat bening,
memasukkan ke gelaskimia kecil dan mendinginkan dengan batuan es + garam
9. Melakukan penyaringan dengan corong kaca, mengeringkan pada suhu ruang
diatas lembaran kertas saring, dan menimbang hasil

H. DATA PENGAMATAN

NO PROSES PENGAMATAN
1. 37,5 ml HNO3 + 40 ml H2SO4 ke Larutan keruh, berbau asam dan menghasilkan
labu bundar 500 ml, suhu  450 panas
C
2. Campuran tadi + 30 ml Benzena, Larutan berwarna kuning seperti minyak encer
suhu  300 C dan berbau menyengat

3. Campuran di refluk, suhu dijaga
500 C
4. Pencampuran campuran
nitrobenzen dengan 250 ml air
5. Pemisaha nitrobenzene dengan
corong pisah
6. Nitrobenzene + 5 gr CaCl2.2H2O
lalu dipanaskan sampai
campuran menjadi bening.
7. Campuran didinginkan lalu
disaring dan ditimbang
Larutan berwarna keemasan dan terbentuk dua
lapisan, yaitu lapisan atas berwarna kuning muda,
lapisan bagian berwarna bening.
Campuran menjadi terbentuk dua lapisan. Lapisan
atas berwarna kuning muda dan yang bawah
berwarna bening.
Terlihat jelas terbentuk lapisan, dan dipisahkan
lalu diukur pH nya.
Terbentuk dua lapisan, ketika dipanaskan sampai
mendidih sehingga dua lapisan tersebut menjadi
satu.
Terbentuk kristal kecil di permukaan campuran
berwarna putih dengan filtrat berwarna kuning.
Nitrobenzene yang didapatkan sebanyak 38,018
gr.

I. DATA PERHITUNGAN
o Secara Teori
e. Diketahui : Volume C6H6 = 30 ml
 C6H6 = 0,8786 gr/ml
BM C6H6 = 78,1121 gr/mol
Volume HNO3 =37,5 ml

30
  HNO3 = 1,51 gr/ml
BM HNO3 = 63,012 gr/mol

f. Mol C6H6 =

= = 0,3374 mol

g. Mol HNO3 =

= = 0,8986 mol

h. Reaksi :
C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O
M : 0,3374 0,8986 - - mol
B : 0,3374 0,3374 0,3374 0,3374 mol
S : - 0,5612 0,3374 0,3374 mol

i. Neraca massa

No Komposisi Input Output

Mol Bm Gram Mol Bm Gram
1. C6H6 0,3374 78,1121 26,3549 - - -
2. HNO3 0,8986 63,012 56,6225 0,5612 63,012 35,3632
3. C6H5NO2 - - - 0,3374 123,06 41,5204
4. H2O - - - 0,3374 18,015 6,0782
TOTAL 82,9774 82,9609

 yield = 

=  = 50,03%

% konversi =

= = 100%

o Secara praktikum
Berat kertas saring + kaca arloji = 18,0549 gr

31
 Berat kertas saring + kaca arloji + endapan = 56,0729 gr
Berat endapan = 38,018 gr

j. Mol nitrobenzene =

k. Reaksi :
C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O
M : 0,3374 0,8986 - - mol
B : 0,3089 0,3089 0,3089 0,3089 mol
S : 0,0285 0,5897 0,3089 0,3089 mol

l. Neraca massa

No Komposisi Input Output

Mol Bm Gram Mol Bm Gram
1. C6H6 0,3374 78,1121 26,3549 0,0285 78,1121 2,2261
2. HNO3 0,8986 63,012 56,6225 0,5612 63,012 37,1581
3. C6H5NO2 - - - 0,3089 123,06 38,018
4. H2O - - - 0,3089 18,015 5,5648
TOTAL 82,9774 82,967

 yield = 

=  = 45,81%

% konversi =

= = 91,55%

% kesalahan gr kristal C6H5NO2 = x 100%

32
 = x 100%

= 8,43 %

J. ANALISA PERCOBAAN
Pada praktikum kali ini yaitu Nitrasi pembuatan Nitrobenzene. Seperti yang kita
ketahui bahwa nitrasi adalah suatu reaksi yang melibatkan penamabahan gugus NO2
(nitrat) ke suatu molekul, atau masuknya gugus nitrat ke suatu molekul atau zat lain.
Untuk zat nitrobenzen itu sendiri, reaksinya adalah reaksi substitusi yang mudah dari
hidrogen pada benzena dengan gugus nitro dari reaksi antara asam sulfat dan asam nitrat.
Dari hasil percobaan, H2SO4 berikatan dengan HNO3 terjadilah penarikan air dan
diperoleh gugus nitro, setelah itu gugus nitro tersebut berikatan dengan benzene dan
terbentuklah nitrobenzen. Pada saat pencampuran ketiga zat tersebut, dilakukan refluk
suhu harus dijaga kisaran 50 – 550C, karena diperkirakan ini suhu yang tepat untuk
pembentukan nitrobenzena, namun jika suhu lebih besar  550C maka campuran akan
meledak dan jika suhu  500C nitrobenzene kemungkinan besar tidak akan terbentuk.
Pada prosedur yang kami lakukan, setelah direfluk campuran diberi air 250 ml. Dan saat
dingin terbentuk 2 bagian, dan bagian tersebut dipisahkan berdasarkan pH nya, ada yang
pH nya netral dan asam. Untuk yang bersifat asam kemungkinan itu adalah campuran
nitrobenzen dilihat dari warnanya agak kuning muda , lalu ditambah air dan CaCl2.2H2O4
fungsinya untuk melarutkan. Campuran dipanaskan lalu didinginkan, diaduk maka
terbentuk kristal. Hasil yang didapat (kristal) yaitu seberat 38,018 gram.
Dengan persamaan reaksi yang terjadi :
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
H2SO4 disini hanya berfungsi sebagai katalis (pemercepat reaksi)

K. KESIMPULAN
Pada praktikum kali ini dapat dapat ditarik beberapa kesimpulan yaitu :
o Reaksi yang terjadi pada nitrobenzene yaitu substitusi elektrofilik yaitu
penggantian salah satu atom atau gugus lain.
o Katalis yang digunakan yaitu H2SO4 pekat
o % yield yang didapat pada teori = 50,03%
% konversi yang didapat pada teori = 100%
o % yield yang didapat pada praktek = 45,81%
% konvesi yang didapat pada praktek = 91,55%

33
 o Berat yang didapat secara teori yaitu 41,5204 gr, sedangkan pada praktikum
yaitu sebesar 38,018 gr. Maka didapat % kesalahan yaitu 8,43%

L. DAFTAR PUSTAKA
Jobsheet praktikum Satuan Proses”Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene” Politeknik
Negeri Sriwijaya.2018:Palembang

34
M. GAMBAR ALAT

Gelas kimia Corong kaca

Erlenmeyer

Labu bundar leher 2 Pipet ukur dan bola Corong pisah

karet

Pengaduk Spatula Refluk

35
 ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN
 Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan Asetalinida
 Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

1. Alat yang digunakan:
 Erlenmeyer 250 ml 1 buah
 Gelas kimia 250 ml,400 ml 1, 1 buah
 Corong 1 buah
 Gelas ukur 100 ml 1 buah
 Kaca arloji 2 buah
 Labu buchner 500 ml 1 buah
 Pipet ukur 5 ml,25 ml 1, 1 buah
 Bola karet 1 buah
 Spatula 1 buah
 Wadah es 1 buah
 Batu didih 2 buah
 Batang pengaduk 1 buah
 Hot plate 1 buah
 Neraca Analitik 1 buah

2. Bahan yang digunakan:

 Anilin(C6H5NH2) 20 ml
 Asam asetat glasial(CH3COOH) 40 ml
 Karbon Aktif 5 gram
 Aquadest Secukupnya

III. DASAR TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan

36
larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut
phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16
gr/mol.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899
Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis
HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

 Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin
yang tersisa.

2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.

2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.
Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 oC – 160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

37
 4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan
anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

- Reaksinya sederhana

- Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi

katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.

 Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

 Sifat Fisis dan Kimia

1. Anilin
Sifat – sifat fisis:

o Rumus molekul : C6H5NH2

o Berat molekul : 93,12 g/gmol
o Titik didih normal : 184,4 oC
o Suhu kritis : 426 oC
o Tekanan kritis : 54,4 atm
o Wujud : cair
o Warna : jernih
o Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

38
Sifat-sifat kimia:
o Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
o Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
o Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170 oC dan tekanan 50 –
500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan
hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
o Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20 oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC
menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2. Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
 Rumus molekul : CH3COOH
 Berat molekul : 6,053 g/gmol
 Titik didih normal : 117,9 oC
 Titik leleh : 16,7 oC
 Suhu kritis : 321,6 oC
 Tekanan kritis : 57,2 atm
 Wujud : cair
 Warna : jernih
 Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
 Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat – sifat kimia:

 Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
 R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
 Pembentukan garam keasaman
 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H
 Konversi ke klorida – klorida asam
 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

39
  Pembentukan ester
 CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O
 Reaksi dari halida dengan ammoniak
 CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH + H +
NH2CH2COOH

3. Asetetanilida
Sifat – sifat fisis:
 Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
 Berat molekul : 135,16 g/gmol
 Titik didih normal : 305 oC
 Titik leleh : 114,16 oC
 Berat jenis : 1,21 gr/ml
 Suhu kritis : 843,5 oC
 Titik beku : 114 oC
 Wujud : padat
 Warna : putih
 Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:
 Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan
hydrocyanic acid.
 Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
 Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan
N-Sodium derivative.
 C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
 Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida
( C6H5NHC5CH3 ).
 Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

40
  Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-
bromo asetanilida.
 Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro
Asetanilida.

 Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa
kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
 Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam
asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
 Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida
yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam
keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

4. Memasukkan 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih kedalam
gelas kimia 250 ml dan memanaskan selama 15 menit dengan hot plate, penangas air

hingga mendidih dan mendidihkan selama 30 menit

5. Menuangkan secara perlahan kedalam gelas kimia 250 ml yang diletakkan didalam
wadah es + air
6. Membiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, digores bagian dalam
gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal,
membiarkan hingga seluruh kristal terbentuk
7. Menyaring kristal yang terbentuk dengan corong buchner menggunakan kertas
saring
8. Mengeringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring, menimbang hasil.

41
V. DATA PENGAMATAN

No Perlakuan Pengamatan

1 20 ml anilin + 40 ml asam Anilin berwarna coklat dan asam

asetat glasial + batu didih asetat glasial berwarna bening, setelah
dicampurkan larutan berwarna coklat
dan mengeluarkan bau sangat
2
Pemanasan sampai mendidih
menyengat.
3 Larutan menguap dan mengeluarkan
diatas hot plate 15 menit
bau yang menyengat.
Pendinginan suhu ruang Larutan berubah fase dari cair menjadi
4
didalam wadah es padatan yang menggumpal (seperti
(pembentukan kristalisasi) lumpur padat).
5 Penyaringan + Karbon aktif Padatan berwarna hitam setelah di
(150 ml aquadest dan 2 sendok celupkan aquadest berubah menjadi
karbon aktif) putih coklatbersih.
Pengeringan kristal Warna padatan bewarna putih dan
terbentuk kristal yaitu C6H5NHCOCH3

VI. PERHITUNGAN
 Perhitungan Secara Teoritis

Mol asetat =

Mol anilin =

Reaksi : CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O

Mula-mula : 0,6939 0,2195 - -
Reaksi : 0,2195 0,2195 0,2195 0,2195
Sisa : 0,4744 - 0,2195 0,2195

Neraca Massa Secara Teoritis

42
 Input Output

Gram Mol Gram Mol

Komponen

CH3COOH 41,92 0,6939 28,82 0,4744

C6H5NH2 20,44 0,2195 - -

C6H5NHCOCH3 - - 29,60 0,2195

H2O - - 3,94 0,2195

Total 62,32 0,9134 62,36 0,9134

% Yield = massa produk = 29,6 gr = 47,49 %

massa analit 62,32 gr

Mol asetanilida = Massa = 26,9 gr = 0,1993 mol

BM 135 gr/mol

 Perhitungan Secara Praktikum

Reaksi : CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O

Mula-mula : 0,6939 0,2195 - - mol
Reaksi : 0,1993 0,1993 0,1993 0,1993 mol
Sisa : 0,4946 0,0202 0,1993 0,1993 mol

Neraca Massa Secara Praktikum

Input Output

Gram Mol Gram Mol

Komponen

CH3COOH 41,92 0,6939 29,93 0,4946

C6H5NH2 20,44 0,2195 1,88 0,0202

C6H5NHCOCH3 - - 26,9 0,1993

43
 H2O - - 3,59 0,1993

Total 62,32 0,9134 62,65 0,9134

% Konversi = mol produk x 100 %= 0,1993 mol x 100 % = 90,80 %

mol reaktan 0,2195 mol

% Yield = massa produk asetalinida x 100 % = 26,9 gram x 100 % =

43,16 %
massa input total 62,32 gram

% Kesalahan = Teori - Praktek x 100 % = 29,6 gr - 26,9 gr x 100 % = 9,12 %

Teori 029,6 gr

VII. ANALISA PERCOBAAN

Percobaan yang dilakukan pada kali ini adalah asetilasi pembuatan asetalinida. Pada
langkah awal dilakukan pencampuran 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat. Anilin berwarna
coklat dan asam asetat glasial berwarna bening, keduanya dicampurkan akan menghasilkan
warna coklat. Kedua larutan ini mempunyai sifat volatil sehingga akan cepat menguap dan
akan mengeluarkan bau yang menyengat, maka harus ditutup dengan alumunium foil. Diatas
hot plate campuran ini dipanaskan dan diberi batu didih untuk membantu agar penguapan
tidak berlebih, pemanasan ini dilakukan kurang lebih 15 menit.

Setelah mendidih larutan campuran ini diletakkan perlahan-lahan dalam gelas kimia
dimana diletakkan dalam wadah es yang berisi es batu + air. Pendinginan ini dilakukan untuk
membentuk asetalinida yang membentuk kristal padat. Proses pendinginan atau
pembentukan kristal asetalinida dapat dipercepat dengan menggoreskan sekali-kali pada
dinding gelas kimia yang berisi campuran anilin dan asam asetat glasial. Setelah campuran
membentuk kristal ,campuran disaring dengan menggunakan corong buchner dan kertas
saring. Hal ini dilakukan untuk memisahkan kristal dengan cairan. Faktor kesalahan dapat
disebabkan dengan pendinginan atau pemanasan yang kurang sempurna sehingga campuran
tidak bereaksi dengan baik, namun dapat bereaksi apabila dipanaskan pada suhu lebih kurang
1200C.

44
VIII. KESIMPULAN
 Mekanisme reaksi pembentukan asetalinida:
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Anilin asam asetat asetalinida air
 % yield secara teoritis = 47,49 %
 % yield secara praktikum = 43,16 %
 % konversi praktikum = 90,80 %
 % kesalahan = 9,12 %
 Faktor yang dapat menyebabkan kesalahan pada praktikum adalah saat pemanasan dan
pendinginan yang dilakukan kurang sempurna yaitu lebih kurang 120 0C.

DAFTAR PUSTAKA
- Jobsheet. 2018. Satuan Proses “ Penuntun Praktikum Satuan Proses “. Politeknik Negeri
Sriwijaya. Palembang.

45
GAMBAR ALAT

Pengaduk Gelas Ukur Erlenmeyer

Spatula Labu Takar Gelas Kimia

Pipet Ukur Bola Karet Kaca Arloji

Botol Aquadest Termometer

46
 Corong dan Labu Buchner Labu Bundar Leher Dua

ESTERIFIKASI
PEMBUATAN BUTIL ASETAT

I. TUJUAN
a. Mahasiswa dapat mengetahui proses esterifikasi
b. Menerapkan reaksi esterifikasi dan menghitung persen hasil dari proses esterifikasi

II. ALAT DAN BAHAN

9. Alat yang digunakan:
- Labu bulat leher tiga
- Batu didih
- Kondenser

47
 - Corong pisah 500 ml
- Erlenmeyer 100 ml
- Gelas kimia 250 ml
- Gelas ukur 25 ml
- Corong kaca, kertas saring
- Kaca arloji
- Pipet ukur 10 ml, bola karet
- Spatula, batang pengaduk
- Penangas minyak
- Termometer
- Wadah es
- Pipet tetes
- Alat penentu indeks bias
- Alat penentu tiitk leleh, pipa kapiler

10. Bahan kimia yang digunakan:

- Butanol
- Asam asetat glasial
- Asam sulfat pekat
- Aquades
- Larutan jenuh Natrium bikarbonat
- Natrium sulfat anhidrat
- Es

III. DASAR TEORI

Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cata
merefluka sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam
yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat/ asam lewis seperti skandium
(III) triflat.
Pembentukan ester melalui asetilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol,
seperti pada esterifikasi fischer lebih disukai dibandingkan asilasi dengan anhidrida asam
(ekonomi atom yang rendah) atau hasil klorida (sensitif terhadap kelembapan).
Kelemahan utama asilasi langsung adalahkonstanta kesetimbangan kimia yang rendah.
Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat dan pemisahan air
yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui tahap ditilasi Dean Stark atau
penggunaan saringan molekul.
SIFAT FISIK DAN KIMIA BAHAN
5.) Asam asetat (CH3COOH)

Nama alternatif : asam metana karboksilat

BM : 60,05 gr/ mol

Densitas : 1,049 cm-3

Fase : cairan 1,2669 cm-3, padatan

Titik lebur : 16,5 ºC

Titik didih : 118,1 ºC

Penampilan : cairan tak berwarna atau kristal

48
 
Keasaman (pKa) : 4,76 pada 25 ºC
6.) Asam sulfat
m. Rumus molekul : H2SO4
n. Massa molar : 98,08 gr/mol
o. Penampilan : cairan bening, tak berwarna, tak berbau
p. Densitas : 1,84 gr/ cm-3, cair
q. Titik leleh : 10 ºC, 283 K, 50 ºF
r. Titik didih : 337 ºC, 610 K, 639 ºF
s. Viskositas : 26,7Cp (20 ºC)
7.) Butan -1-ol
IX. Rumus kimia : CH3(CH2)3OH
X. BM : 58,12 gr/mol
XI. Titik leleh : 134,8 K
XII. Sp. Gr pada 20 ºC : 0,579
XIII. Densitas : 0,804 gr/ml
8.) Natrium Bikarbonat
 Rumus kimia : CNa2O3
 Massa molar : 105,99 mol-1
 Penampilan : padatan putih
 Bau : tidak berbau
 Densitas : 2,54 g/ cm-3 (anhidrat)
 Kelarutan : tidak larut dalam etanol, aseton, tetapi larut dalam gliserol
 Kebasaan : 3.67 (pKb)
 Indeks bias : 1, 485 (anhidrat)
9.) Natrium Sulfat
 Rumus kimia : NaSO4
 Massa molar : 142,04 g/mol (anhidrat)
 Penampilan : padatan kristal putih (higroskopis)
 Bau : odorless
 Densitas : 2,664 g/ cm-3 (anhidrat)
 Titik didih : 1429 ºC
 Kelarutan : tidak tercampur dietanol, tercampur pada gliserol dan hidrogen
iodida
 Indeks bias : 1, 468 (anhidrat)
10.) Butil asetat (C6H12O2)
10. Nama lain : butil etanoat
11. BM : 116,16 gr/ mol
12. Densitas : 0,8825 g/ cm-3
13. Titik lebur : - 78 ºC (-108 ºF)
14. Titik didih : 126,1 ºC (259 ºF) pada 1 atm
15. Sifat cairan : mudah terbakar

Kebanyakan ester merupakan yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa
dan harum dari buah – bubahan dan bunga. Cmpuran ester digunakan dalam parfum
dan cita rasa buatan. Ester dengan bobot molekul rendah juga digunakan oleh
serangga dan heewan untuk memancarkan sinyal (Hart, 2003)

49
 Gugus fungsi padda ester adalah – COO. Dengan adanya katalis asam, seperti
HCl, H2SO4, ester bereaksi dengan air (reaksi hidrolisis) untuk menghasilkan asam
karboksilat dan alkohol, sebagai contoh dalam larutan asam, etil asetat akan diubah
menjadi asam asetat dengan reaksi :
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Asam asetat Etanol Etil Asetat Air
Tetapi, reaksi ini tidak berkesudahan sebab terjadi reaksi bolak – balik, yaitu
pembentukan ester dari alkohol dan asam, juga akan terjadi hingga tingkat yang
cukup tinggi (Raymond,2001)
Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester, kesetimbangan harus digeser
kearah sisi ester. Teknik untuk mencapai ini yaitu menggunakan salah satu zat
pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain yaitu membuang salah satu
produk dari dalam campuran reaksi (misal, dengan destilasi air secara azeotropik).
Faktor – faktor yang berpengaruh pada esterifikasi adalah waktu reaksi, pengadukan,
katalisator,dan suhu reaksi (Fessenden,1982)`

IV. LANGKAH KERJA

A. Pembuatan Ester
 Memasukkan 46 ml butanol ke dalam labu bundar leher tiga berpengaduk,
 Menambahkan 60 ml asam asetat glasial. Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat
sedikit demi sedikit melalui corong tetes yang dipasang pada salah satu labu.
Memasang kondenser.
 Setelah semua asam sulfat ditambahkan, melakukan refluk selama 3 jam,
mendinginkan hingga suhu ruang.
 Menuangkan ke corong pisah yang berisi 250 ml air aquades. Mengambil bagian
atas (ester kotor), membilas dengan 100 ml air aquadest.
B. Tahap Distilasi
XIII. Menambahkan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat dan 50 ml air aquadest
ke dalam larutan ester.
XIV. Melakukan distilasi dan menampung kondensat n-butil asetat pada suhu 124-
1250C
XV. Menambahkan 5-6 gram natrium sulfat anhidrat untuk mengeringkan n-butil
asetat, menyaring dengan kertas saring lipat.
XVI. Mengeringkan pada suhu 600C selam 30 menit.

V. DATA PENGAMATAN
No Perlakuan Pengamatan
1. Butanol + asam asetat glasial Warna larutan puth bening dengan bau khas
alkohol
2. Butanol + asam asetat glasial + Warna tetap sama putih bening namun larutan

50
 H2SO4 menjadi panas berbau asam
3. Butanol + asam asetat glasial + Larutan seamkin lama direfluk semakin
H2SO4 direfluk selama 2 jam berwarna agak kuning kecoklatan seperti
minyak dan hanya sebagian
4. Larutan ester setelah didiamkan Terjadi 2 lapisan yakni kuning bening diatas
didalam corong pisah (kemudian dan putih dibagian bawah. Terjadi perubahan
diletakkan didalam toples selama 1 warna dari kuning menjadi kecoklatan
minggu)
5. Larutan bagian atas dibilas dengan Larutan ester mengalami pergolakan seperti air
100 ml air lalu ditambahkan 50 ml yang mendidih/ seperti air soda yang
natrium bikarbonat jenuh dan 50 ml tercampur setelah ditambahkan natrium
aquadest bikarbonat
6. Larutan ester didistilasi pada suhu Residu diambil (residunya berwarna kuning
120-125ºC bening)
7. Residu + 5 gram natrium sulfat Larutan berubah warna menjadi kuning
anhidrat (diaduk dalam wadah es) bening. Setelah diaduk terbentuk kristal warna
putih
8. Menyaring kristal dengan kertas Kristal didapatkan dikertas saring (berat kertas
saring saring = 1,0794 gr)
9. Kristal dioven, setelah itu ditimbang Didapat hasil kristal sebanyak 52,8 gr

VI. PERHITUNGAN
 Secara Teori
 C4H9OH
ρ = m/v
m= ρ x v
= 0,804 gr/ml x 46 ml
= 36,984 gr

n = gr/BM
= 36,984 gr/(74 gr/mol)
= 0,498 mol

 CH3COOH
ρ =mxv
m= ρ x v
= 1,049 gr/ml x 60 ml
= 62,94 gr

51
 n = gr/BM
= 62,94 gr/(60,05 gr/mol)
= 1,048 mol

Reaksi
C4H9OH + CH3COOH à CH3COOC4H9 + H2O
Mula-mula: 0,498 1,048 - - mol
Bereaksi : 0,498 0,498 0,498 0,498 mol
Sisa : - 0,549 0,498 0,498 mol
BM : 74,12 60,05 116 18 gr/mol
Massa : - 32,967 57,768 8,964 gram

Neraca Massa Secara Teori

Komponen Input Output
mol gr mol gr
C4H9OH 0,498 36,984 - -
CH3COOH 1,048 62,94 0,549 32,967
CH3COOC4H9 - - 0,498 57,8477
H2O - - 0,498 8,964
Total 1,546 99,924 1,545 99,780

 Secara Praktik
n-butil asetat (CH3COOC4H9)
m =ρxv
= 0,88 gr/ml x 60 ml
= 52,8 gr

n = m/BM
= 5,28 gr/(116 gr/mol)
= 0,45 mol

Reaksi
C4H9OH + CH3COOH à CH3COOC4H9 + H2O
Mula-mula: 0,498 1,048 - - mol
Bereaksi : 0,45 0,45 0,45 0,45 mol
Sisa : 0,048 0,598 0,45 0,45 mol
BM : 74,12 60,05 116 18 gr/mol
Massa : 3,55 35,909 52,2 8,1 gram

52
Neraca Massa Secara Praktik
Input Output
Komponen
mol gr mol gr
C4H9OH 0,498 36,852 0,048 3,55
CH3COOH 1,048 62,93 0,598 35,909
CH3COOC4H9 - - 0,45 52,2
H2O - - 0,45 8,1
Total 1,546 99,782 1,546 99,759

 Yield dan Konversi

9. Secara Teori

%yield = x 100% %konversi = x 100%

= x 100% = x 100&

= 47,51% = 100%
10. Secara Praktik

%yield = x 100% %konversi = x 100%

= x 100% = x 100%

= 42,93% = 90,36%
Maka,

%Kesalahan yield = x 100%

= 10,77%

%Kesalahan konversi = x 100%

53
 =9,64%

VII. ANALISA PERCOBAAN

Berdasarkan data pengamatan, diketahui bahasa reaksi esterifikasi dilakukan dengan
pemanasan dan akibatnya terjadi perubahan (kenaikan) suhu pada saat reaksi. Hal ini
membuktikan bahwa reaksi esterifikasi pembuatan butil asetat dari asam asetat dan
butanol, yang memenuhi reaksi berikut :
C4H9OH + CH3COOH à CH3COOC4H9 + H2O
Merupakan reaksi endotermis. Dapat dikatakan demikian karena agar reaksi dapat terjadi
perlu dilakukan pemanasan guna menyuplai kalor untuk reaksi.
Berdasarkan perhitungan yang dilakukan diketahui bahwa persentasi konversi yan
yield reaktan masing –masing yaitu 90,36 % dan 42,93 %. Hal ini menunjukkan bahwa
tidak seluruh reaktan bereaksi membentuk produk, akibatnya adalah produk dengan
kemurnian yang tidak terlalu tinggi karena bercampur dengan sisa reaktan (Butanol dan
Asam Asetat) dan produk samping (Air). Keadaan inilah yang mendasari mengapa perlu
dilakukan proses pemurnian. Proses pemurnian yang dilakukan adalah distilasi dan
ekstraksi.
Tingkat kemurnian produk yang tidak terlalu tinggi tentunya akibat proses reaksi yang
tidak optimal. Faktor – faktor yang dapat mempengaruhi reaksi utamanya adalah suhu
dan waktu reaksi. Semakin tinggi suhu dan semakin lama waktu reaksi maka
kemungkinan terbentuk produk yang lebih banyak dapat terjadi. Walaupun pada saat
percobaan telah dilakukan disuhu optimal, namun pemanasan yang dilakukan tidak pada
suhu yang stabil. Makan untuk memperoleh produk yang lebih banyak pada percobaan ini
suhu harus dijaga agar tetap stabil dan proses reaksi (refluk) diusahakan , dilakukan
dalam waktu yang lebih lama, namun tidak lewat lama karena reaksi yang terjadi
reversible.

VIII. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
o Butil asetat dapat disintesa melalui reaksi esterifikasi asam asetat dan butanol.
o Diperoleh sebanyak 52,8 gr butil asetat dari percobaan dengan persentase konversi
sebanyak 90,36 % dan yield 42,93 %.
o Kestabilan suhu dan lamanya merefluk mempengaruhi jumlah produk yang
dihasilkan.

54
 GAMBAR ALAT

LABU BUNDAR LEHER 3 CORONG PISAH PENANGAS MINYAK

GELAS KIMIA ERLENMEYER SPATULA & PENGADUK

GELAS UKUR BOLA KARET KONDENSOR

NERACA ANALITIK PIPET UKUR KACA ARLOJI

KERTAS SARING TERMOMETER CORONG KACA

55
GAMBAR PROSES DESTILASI

56
 SULFONASI PEMBUATAN
ASAM SULFANILAT

11. TUJUAN PERCOBAAN

N. Mahasiswa dapat mengetahui proses sulfonasi
O. Menerapkan reaksi elektrofilik subtitusi aromatic (sulfonasi) pada pembuatan asam
sulfanilat

12. ALAT DAN BAHAN

- Alat yang digunakan:

Labu bundar 500 ml

Refluks kondensor

Erlenmeyer

Hotplate

Termometer

Pipet tetes

Corong kaca

Kertas saring

Gelas kimia

Batang pengaduk

Spatula

Wadah es

Corong dan labu Buchner

- Bahan yang digunakan:

t. Anilin
u. Aquadest
v. H2SO4
w. Karbon aktif

57
13. GAMBAR ALAT (TERLAMPIR)

14. DASAR TEORI

Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan untuk
bahan baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau
kristal; sedikit larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam sulfanil
merupakan produk hasil proses sulfonasi yang merupakan asam organic dari golongan Asam
sulfonat atau sering juga dibuat asam p-amino benzene sulfonat atau asam sulfanilat dan
diperoleh dari aniline dan asam sulfat pekat. Asam sulfanilat dipandang sebagai ion Amfoter
(zat yang mapu menunjukkan sifat asam maupun basa). Asam Sulfonat bereaksi terurai
sebellum mencair pada suhu 300oC dan tidak dapat larut dalam pelarut organic maka Asam
Sulfanil dapat dipandang sebagai ion amfoter. Anilin merupakan senyawa turunan benzena
yang dihasilkan dari pengurangan nitrobenzena.
Anilin dapat dibuat dengan mengurangi nitrobenzena dengan campuran Fe dan HCl.
Anilin, fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2.
Terdiri dari kelompok fenil melekat ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik
prototipikal. Menjadi prekursor bahan kimia industri, penggunaan utama adalah dalam
pembuatan prekursor untuk polyurethane. Seperti amina mudah menguap yang paling, ia
memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ia terbakar mudah, membakar
dengan api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilin tidak berwarna, tetapi perlahan-
lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberi warna merah-coklat dengan sampel
usia.
Dari reaksi sulfonasi akan terbentuk kristal asam sulfanilat. Adapun faktor-faktor
yang mempengaruhi faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal antara
lain adalah:
a) Derajat lewat jenuh
b) Jumlah inti yang ada atau luas permukaan total dari kristal yang ada.
c) Viskositas larutan
d) Jenis dan banyaknya pengotor
e) Pergerakan antara larutan dan Kristal

Anilin

Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene.
Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna
yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa
organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena,

58
terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo.
Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Kegunaan Anilin:

 Bahan bakar roket

 Pembuatan zat warna diazo
 Obat-obatan
 Bahan peledak

Sifat Fisika Anilin:

Rumus kimia : C6H5NH2
Massa molar : 93,13 gr/mol
Penampilan : Cairan tak berwarna
Densitas : 1,0217 gr/ml, cairan
Titik lebur : -6,3oC
Titik didih : 184,13oC
Kelarutan dalam air : 3,6 g/100ml pada 20oC
Viskositas :3,71 cP pada suhu 25oC

Sifat Kimia Anilin:

- Bersifat basa sangat lemah

- Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam-garamnya
- Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin
monosulfat, jika dipanaskan berubah menjadi asm sulfonate

Asam Sulfanilat

Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan untuk bahan
baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau kristal;
sedikit larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam sulfanil merupakan
produk hasil proses sulfonasi yang merupakan asam organic dari golongan Asam sulfonat
atau sering juga dibuat asam p-amino benzene sulfonat atau asam sulfanilat dan diperoleh
dari aniline dan asam sulfat pekat.

Kegunaan Asam Sulfanilat:

· Digunakan sebagai katalis dalam industry

59
 · Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi
· Sebagai zat pendamar ion
· Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup), pestisida (untuk membunuh kuman)
· Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi
· Bidang industri batik sebagai zat warna
· Digunakan dalam Industry Farmasi: Obat Kloromin, Tiokol, Sakarin

Sifat Fisika Asam Sulfanilat:

 Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih

 Merupakan golongan asam yang sangat kuat
 Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk ke dalam molekul-
molekulnya.
 Berat molekul: 173,19 gr/mol
 Titik cair: 288°C
 Titik didih: 172-187°C
 Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya
 Berbentuk Kristal berwarna putih (dalam keadaan murni)
 Tidak dapat larut dalam pelarut organic, larut dalam pelarut anorganik
 Larut dalam air dingin pada suhu -5oC

Sifat Kimia Asam Sulfanilat:

o Merupakan turunan benzene

o Bersifat Amfoter
o Cenderung merupakan Asam Sulfat
o Dihasilkan dari Anilin dengan Asam Sulfat
o Asam kuat berbasa I dapat membentuk garam

60
15. PROSEDUR PERCOBAAN
 Memasukkan 20 ml anilin ke dalam labu bundar leher tiga
berpengaduk,menambahkan 10 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui
corong tetes yang dipasang pada salah satu leher labu. Memasang kondensor yang
dihubungkan dengan pompa air pada leher ketiga. Meletakkan wadah berisi air dingin
dibagian bawah labu karena reaksi awal bersifat eksotermis.
 Setelah semua asam sulfanilat ditambahkan , mengelap bagian bawah labu agar kering
dan memanaskan menggunakan penangas minyak.
 Memanaskan hingga suhu 180°C - 190°C selama 3 jam.
 Mematikan penangas , angkat labu dan penangas dan mendinginkan labu ke suhu
80°C. Menuangkan larutan ke dalam gelas kimia yang diletakkan dalam wadah es +
air selama 10 menit. Apabila perlu, gores permukan dalam gelas kimia dengan
pegaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal.
 Menyaring asam sulfanilat kotor yang terbentuk dengan penyaring Buchner, bilas
dengan baik menggunakan air. Mengeringkan dan menimbang.

Alternatif :
- Lakukan penyaringa dengan corong kaca yang diberi kertas saring bulat dilipat.

Pemurnian

 Memasukkan kristal asam sulfanilat ke gelas kimia 400 mL dan 150 mL aor, panaskan
hingga larut dengan hot plate.
 Menambahkan 5 -10 gram karbon aktif, didihkan.
 Menyaring panas dengan corong kaca, kertas saring lipat dan erlenmeyer.
Mendinginkan hingga terbentuk kristal.
 Menyaring dengan corong buchner, mengeringkan di dalam oven.

61
16. DATA PENGAMATAN

No Perlakuan Pengamatan
1 20 ml anilin + 10 ml asam sulfat - Terbentuknya endapan putih
- Mengeluarkan asap (eksotermis)
2 Dipanaskan dengan penangas minyak
XIV. Terbentuknya kristal ungu gelap yang
pada suhu 130oC selama 2,5 jam melekat pada dasar labu leher 2
3 Penambahan air panas 150 ml XV. Kristal yang melekat sedikit demi
sedikit terlepas pada larutan yang
mencair
4 Menyaring asam sulfanilat kotor yang
XVI. Didapatkan kristal berwarna ungu dalam
terbentuk dengan menggunakan keadaan basah
penyaring buchner
5 Mendinginkan pada desikator selama
XVII. Didapatkan padatan kristal berwarna
1 minggu ungu yang sudah kering
6 Padatan asam sulfanilat + 150 mlXVIII.
air Asam sulfanilat larut dalam air dan
dipanaskan larutan menjadi berwarna ungu
7 Penambahan karbon aktif 10 gram dan
XIX. Larutan berubah menjadi berwarna
dipanaskan hitam
8 Penyaringan 1 menggunakan corong
XX. Karbon aktif tertahan di kertas saring
kaca dan larutan asam sulfanilat turun ke
bawah (Erlenmeyer)
9 Mendinginkan dengan es XXI. Terbentuknya kristal dan air berwarna
keruh
10 Penyaringan 2 menggunakan corong
XXII. Didapatkan kristal berwarna putih dalam
kaca keadaan basah
11 Dikeringkan menggunakan XXIII.
oven Didapatkan kristal berwarna putih
selama 20 menit dengan berat sebesar 29,8642 gr

62
17. PERHITUNGAN
o Secara Teori
 Anilin (C6H5NH2)

ρ = 1,022

BM = 93,13

V = 20 ml

 Mol anilin =

= 0,2195 mol

 Gram anilin = mol anilin × BM anilin

= 0,2195 mol × 93,13

= 20,4420 gr

 Asam Sulfat (H2SO4)

ρ = 1,84

BM = 98,08

V = 10 ml

 Mol H2SO4 =

= 0,1876 mol

 Gram H2SO4 = mol H2SO4 × BM H2SO4

= 0,1876 mol × 98,08

63
 = 18,3998 gr
 Reaksi
C6H5NH2 + H2SO4 à C6H5NH2SO3 + H2O
Mula-mula : 0,2195 0,1876 - - mol
Bereaksi : 0,1876 0,1876 0,1876 0,1876 mol
Sisa : 0,0319 - 0,1876 0,1876 mol
BM : 93,13 - 173,19 18
gr/mol
Gram : 2,9708 - 32,4904 3,3768
gram

 Tabel Neraca Massa (Teori)

Input Output
Komponen
mol BM gram mol BM gram
C6H5NH2 0,2195 93,13 20,4420 0,0319 93,13 2,9708
H2SO4 0,1876 98,08 18,3998 - - -
C6H5NH2SO3 - - - 0,1876 173,19 32,4904
H2O - - - 0,1876 18 3,3768
Total 38,8418 38,838

o Secara Praktik
 Asam Sulfanilat (C6H5NH2SO3)

BM = 173,19

Gram= 29,8642 gr

 Mol C6H5NH2SO3 =

= 0,1724 mol

 Reaksi
C6H5NH2 + H2SO4 à C6H5NH2SO3 + H2O
Mula-mula : 0,2195 0,1876 - - mol
Bereaksi : 0,1724 0,1724 0,1724 0,1724 mol
Sisa : 0,0471 0,0152 0,1724 0,1724 mol
BM : 93,13 98,08 173,19 18
gr/mol
Gram : 4,3864 1,4908 29,858 3,1031
gram

64
  Tabel Neraca Massa (Praktik)

Input Output
Komponen
mol BM gram mol BM gram
C6H5NH2 0,2195 93,13 20,4420 0,0471 93,13 4,3864
H2SO4 0,1876 98,08 18,3998 0,0152 98,08 1,4908
C6H5NH2SO3 - - - 0,1724 173,19 29,858
H2O - - - 0,1724 18 3,1031
Total 38,8418 38,8384

o Perhitungan % Konversi dan % Yield

 Secara Teori

 % Konversi = x 100%

= x 100%

= 100%

 % Yield = x 100%

= x 100%

= 83,6562%

 Secara Praktik

 % Konversi = x 100%

= x 100%

= 91,8977%

 % Yield = x 100%

= x 100%

= 76,8775%

a. Perhitungan % Kesalahan

65
 % Kesalahan Konversi = x 100%

= x 100%

= 8,1023%

 % Kesalahan Yield = x 100%

= x 100%

= 8,103%

 % Kesalahan gr produk = x 100%

= x 100%

= 8,083 gr

66
18. ANALISA DATA

Pada praktikum kali ini kami melakukan percobaan sulfonasi pembuatan asam
sulfanilat dengan tujuan yaitu untuk mengetahui proses sulfonasi dan menerapkan reaksi
elektrofilik substitusi aromatic (sulfonasi) pada pembuatan sulfanilat. Dimana asam sulfanilat
adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi dari anilin dan asam sulfat. Reaksi antara asam sulfat
dan anilin merupakan reaksi elektrofilik substitusi aromatic, dimana anilin sebagai nukleofil
dan sulfur trioksida pada asm pekat elektrofil. Mekanisme reaksi pada percobaan ini adalah:

C6H5NH2 + H2SO4 à C6H5NH2SO3 + H2O

Asam sulfanilaat berbentuk kristal/padatan.

Adapun langkah awal yang dilakukan adalah mencampurkan 20ml anilin dan 10 ml
asam sulfat pekat. Pada saat penambahan H2SO4, larutan akan mengeluarkan uap putih
sehingga bersifat eksotermis. Kemudian campuran dipanaskan menggunakan penangas
minyak dan condenser selama 2,5 jam pada suhu 130oC, sehingga terbentuklah kristal ungu
gelap yang melekat pada dasar labu leher dua. Kemudian dilakukan penambahan air panas
sebanyak 150 ml agar kristal yang melekat sedikit demi sedikit terlpeas pada larutan yang
mencair. Selanjutnya asam sulfanilat disaring dengan penyaring Buchner lalu didinginkan
pada desikator selama 1 minggu. Setelah itu padatan asm sulfanilat dilarutkan dengan air dan
dipanaskan lalu ditambahkan 10gr karbon aktif. Selanjutnya dilakukan penyaringan dengan
karbon aktif tertahan di kertas saring dan asam sufanilat turun ke Erlenmeyer. Kemudian
melakukan pendinginan dengan memasukkan Erlenmeyer yang berisi larutan ke dalam wadah
es sambal diaduk hingga terbentuk kristal, kemudian dilakuukan penyaringan kembali
menggunakan corong Buchner. Setelah didapatkan kristal berwarna putih, kristal dikeringkan
di dalam oven selama kurang lebih 30 menit, sehingga terbentuklah kristal asam sulfanilat
dengan berat 29,8642 gr dengan persen kesalahan sebesar 8,083%.

Persen kesalahan terjadi karena pencairan padatan di dalam labu tidak sempurna
karena air yang dipakai tidak terlalu panas, walaupun demikian hasil yang didapat telah
maksimal. Penyebab lainnya adalah karena sisa kristal yang di dalam labu langsung dibuang
dan tidak dicairkan kembali, karena itu gram tidak mencapai 32,4904 gr sesuai teori,
melainkan hanya sebesar 29,8642 gr.

67
19. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:

IX. Asam Sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi dari anilin dan asam sulfat
X. Produk Asam Sulfanilat didapatkan dengan suhu 130oC selama 2 jam
XI. Untuk mendapatkan filtrate yang jernih, diperlukan penambahan larutan karbon aktif
yang kemudian disaring dengan corong Buchner
XII. Reksi yang terjadi:
C6H5NH2 + H2SO4 à C6H5NH2SO3 + H2O
XIII. Dari data yang diperoleh, diketahui:
%yield teori = 83,6562%
%yield praktik = 76,8775%
%konversi teor = 100%
%konversi praktik = 91,8977%
%kesalahan = 8,0883%

20. DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet. 2018. Penuntun Praktikum Satuan Proses 1. “Sulfonasi Pembuatan Asam
Sulfanilat”. Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya

GAMBAR ALAT

68
PEMBUATAN ASAM SIROMAT

69
 - TUJUAN
· Mahasiswa dapat mengetahui proses kondensasi.
· Menentukan mekanisme reaksi, mengitung % yield dan % konversi dan menentukan titik
leleh hasil.

- ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

o Alat Yang digunakan
1. Labu leher dua 250 mL : 1 buah

2. Batu didih : 4 butir

` 3. Erlenmeyer 250 mL : 1 buah

4. Gelas kimia 250 mL : 1 buah

5. Corong kaca : 1 buah

6. Kertas saring : 1 lembar

7. Kaca arloji : 1 buah

8. Pipet ukur 10 mL : 1 buah

9. Bola karet : 1 buah

10. Spatula : 1 buah

11. Pengaduk kaca : 1 buah

12. Corong Buchner : 1 buah

13. Labu Buchner : 1 buah

14. Penangas minyak : 1 buah

15. Termometer merkuri : 2 buah

o Bahan Yang Digunakan

70
 1. Natrium asetat : 4,5 gram

2. Benzaldehid : 7,5 mL

3. Asam asetat anhidrat : 11 mL

4. Asam klorida pekat

5. Aquades

6. Es

- DASAR TEORI
Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu
molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil. Kondensasi
Knoevenagela adalah reaksi antara sebuah senyawa yang mempunyai sebuah nitrogen
terhadap 2 gugus pengaktif (seperti C = O atau C = N) menggunakan ammonia atau amina
sebagai katalis.

Contoh :

Ar – C = OCH + CH2 (CO2) H2 Asam siromat (3-fenilpropanoat)

Kondensasi atau pengembunan adalah perubahan wujud benda ke wujud yang

lebih padat, seperti gas (atau uap) menjadi cairan. Kondensasi terjadi ketika uap
didinginkan menjadi cairan, tetapi dapat juga terjadi bila sebuah uap dikompresi (yaitu,
tekanan ditingkatkan) menjadi cairan, atau mengalami kombinasi dari pendinginan dan
kompresi. Cairan yang telah terkondensasi dari uap disebut kondensat. Sebuah alat yang
digunakan untuk mengkondensasi uap menjadi cairan disebut kondenser. Kondenser
umumnya adalah sebuah pendingin atau penukar panas yang digunakan untuk berbagai
tujuan, memiliki rancangan yang bervariasi, dan banyak ukurannya dari yang dapat
digenggam sampai yang sangat besar.

Kondensasi Knoevenagela adalah adisi nukleofilik senyawa hidrokarbon aktif ke sebuah

gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Produk reaksi sering merupakan enon

71
berkonjugasi alfa, betha. Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis
yang digunakan biasanya merupakan amina basa lemah.

Contoh komponen hidrogen aktifnya :

 Dietil malonat

 Asam meldrum

 Etil asetoasetat

 Asam malonat

Reaksi kondensasiKnoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang dinamakan

dari Emil Knoevenagel. Reaksi ini merupakan modifikasi dari reaksi kondensasi aldol.

Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa hidrogen aktif ke

sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Produk reaksi sering
merupakan enonberkonjugasi alfa, beta.

Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang digunakan
adalah amina basa lemah. Komponen hidrogen aktifmya mempunyai bentuk:

 Z-CH2-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya dietil malonat, asam Meldrum, etil
asetoasetat atau asam malonat.

 Z-CHR1R2, contohnya nitrometana.

72
Sifat Fisik dan Kimia Bahan Yang Digunakan:

 Natrium Asetat
Natrium asetat

Informasi umum
Nama sistematis Natrium asetat
Natrium etanoat

Rumus molekul CH3COONa

Massa molar 82.03 g/mol (anhidrat)

136.08 g/mol (trihidrat)

Penampilan serbuk putih deliquescent

Nomor CAS [127-09-3] (anhidrat)

[6131-90-4] (trihidrat)

Sifat-sifat
Densitas and fase 1.45 g/cm³, padat

Kelarutan dalam air 76 g/100 ml (0 °C)

Titik lebur tidak ada;

terurai pada 324 °C

Titik didih tidak ada

 Benzaldehid

73
 Benzaldehid (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari benzena
dengan sebuah subtstein aldehid. Ia merupakan aldehid aromatik ang paling sederhana.
Pada suhu kamar berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badan (almond).
Benzaldehid merupakan komponen utama pada ekstra almond dan dapat diekstasi dari
beberapa sumber seperti aprikot, ceri, dan biji.

Benzaldehida

Nama sistematis: Benzenecarbaldehyde

Nama lain: Fenilmetanal

Sifat
Penampilan cairan tidak berwarna

Densitas 1,0415 g/ml, cair

Titik lebur −26 °C

Titik didih 178,1 °C

Kelarutan dalam air sedikit larut

(0,6 wt pada 20 °C)

Viskositas 1,4 cP pada 25 °C

74
 Termokimia
Entalpi pembentukan −86,8 kJ/mol
o
standar (ΔfH )

Entalpi −3525,1 kJ/mol

pembakaran
standar ΔcHo298

 Asam Asetat Anhidrat

Asam asetat sangat berbeda dengan asetat anhidrida baik dari sifat fisik dan kimia,
namun keduanya sama-sama dari golongan karboksilat hanya saja asetat anhidrida memiliki
golongan lebih spesifik lagi yakni anhidrida.

Asetat Anhidrida Asam Asetat

Asetat anhidrida merupakan golongan anhidrida yakni mempunyai rumus R-CO-O-

CO-R’ ,pada asetat anhidrida R dan R’ adalah CH3 (metil).

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC : etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O,
adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O.
Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak
berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dalam kelembapan di udara membentuk
asam asetat.

Produksi

75
 Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai
persamaan reaksi:

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini . Selain itu, anhidrida asetat juga
dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat:

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO− Na+ → Na+Cl− + H3C-CO-O-CO-CH3

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk
asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidra asetat:

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan
asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk
memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena
sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.

 Asam Klorida

76
 Asam klorida sebagai campuran dua bahan antara HCl dan H 2O menjadi/ mempunyai
titik didih konstan azeotop pada 20,2 % HCl dan 108 0C (2270C). Asam klorida memiliki
empat titik didih eutekrik kristalisasi-konstan.

Penggunaan dalam pembersih rumah, produk gelatin, dan aditif makanan serta
sangat korosif dan berbau menyengat.

Fungsi asam klorida :

XIV. Asam klorida digunakan pada industri logam untuk menghilangkankarat atau
kerak besi oksida dari besi atau baja.

XV. Sebagai bahan baku pembuatan vynil klorida, yaitu monomer untuk pembuataan
plastik polyniyl cloride atau pvc.

XVI. Asam klorida dimanfaatkan pila untuk mengatur PH (keasaman) air limbah
cairan industri.

Asam klorida

Nama lain: Klorana

Sifat

Rumus molekul HCl dalam air (H2O)

Massa molar 36,46 g/mol (HCl)

Penampilan Cairan tak berwarna

sampai dengan kuning

77
 pucat

Densitas 1,18 g/cm3 (variable)

Titik lebur −27,32 °C (247 K)

larutan 38%

Titik didih 110 °C (383 K),

larutan 20,2%;
48 °C (321 K),
larutan 38%.

Kelarutan dalamair Tercampur penuh

Keasaman (pKa) −8,0

Viskositas 1,9 mPa·s pada 25 °C,

larutan 31,5%

Titik nyala Tak ternyalakan.

- LANGKAH KERJA (Dilakukan di lemari asam)

f) Tahap Pembuatan Ester
 Menimbang 10 gr natrium asetat setelah itu dipanaskan hingga leleh di oven,
selanjutnya didinginkan di dalam desikator dan timbang 4,5 gr selanjutnya
dimasukkan ke dalam labu bundar leher dua.
 Menambahkan 7,5 mL benzaldehid dan 11 mL asam asetat anhidrat ke dalam labu
leher 2 tersebut. Kocok dengan baik.
 Memasang kondenser dan melakukan refluk pada suhu 110° -120°C selama 1 jam,
selanjutnya dinginkan hingga suhu ruang.
 Meletakan campuran larutan yang telah direfluk kedalam gelas kimia dan tutup
dengan rapat.

78
g) Filtrasi
x. Melanjutkan pemanasan pada suhu 175° -180°C selama 1 jam hingga tak terdapat lagi
uap reaktan terbentuk.
y. Mendinginkan residu dalam es selama 10 menit, asamkan dengan asam klorida 10 ml
secara perlahan, kocok hingga didapatkan endapan.
z. Menyaring campuran larutan dengan penyaring buchner dan bilas dengan air dingin.
aa. Mengeringkan dalam oven selama 30 menit, dinginkan dalam desikator selanjutnya
ditimbang untuk mengetahui residu yang didapatkan.

- DATA PENGAMATAN
 Tahap Pembuatan Ester
Perlakuan Pengamatan
 
4,5 gr natrium asetat Setelah dipanaskan selama 45
dipanaskan didalam oven. menit larutan berubah menjadi

Larutan + 7,5 ml cairan.

benzaldehid dan 11 ml asam Penambahan 2 larutan ini
asetat anhidrat kedalam labu warna larutan putih dan panas.
leher 2.
 
Campuran larutan dilakukan Proses refluk diatas penangas,
refluk pada suhu 1550 – 1600 larutan terjadi penguapan pada
selama 1 jam. kolom refluk.
 
Setelah dilakukan proses Terjadi perubahan bentuk,
refluk larutan didinginkan larutan terjadi pengkristalan

79
 pada suhu ruang. putih pada larutan.

 Lanjutan
Perlakuan Pengamatan
C. Campuran dilanjutkan proses 11.) Larutan yang telah
pemanasan pada suhu 1750 – terjadi kristal berubah menjadi
1800 selama 1 jam. cairan dan terdapat uap pada
proses pemanasan.
D. Selanjutnya didinginkan 12.) Larutan akan terdapat
ditambah 10 ml asam klorida endapan.
dan dikocok.
E. Saring dengan penyaring 13.) Terpisah endapan
Buncher. dengan warna putih.
F. Dipanaskan dalam Oven 14.) Filtrat menempel pada
selama 30 menit setelah itu pinggiran kertas saring dan
didinginkan membentuk bulatan kecil.

Berat kertas saring + crussible : 30,98 gram

Berat kertas saring + crussible + asam siromat :36,68 gram

Berat asam siromat :5,7 gram

- PERHITUNGAN
6. 1 Secara Teoritis

Mol asam asetat anhidrat

ρ=1,049 gr/cm3

80
  V
n
BM
1,049 gr  11ml
n ml
102 gr
mol
n  0,113mol

Mol benzaldehid

 V
n
BM
1,0415 gr  7,5ml
n ml
106 gr
mol
n  0,073mol

Reaksi:

(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O

m: 0,1131 0,0737 - -

r : 0,0737 0,0737 0,0737 0,0737

s : 0,0394 - 0,0737 0,0737

Neraca Massa

Komponen BM Input Output

81
 (gr/mol) Mol Gram Mol Gram

(CH3CO)2O 102 0,1131 11,53 0,0394 4,01

C6H5CHO 106 0,0737 7,81 - -

C6H5COC2H5(CO)2 190 - - 0,0737 14,003

H2O 18 - - 0,0737 1,33

Total 19,34 19,34

6. 2 Secara Praktek

Mol asam siromat

n = gr/BM

= 5,7 gr / 190 gr/mol

= 0,03 mol

Reaksi:

(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O

m: 0,1131 0,0737 - -

r : 0,03 0,03 0,03 0,03

s : 0,0831 0,0437 0,03 0,03

Neraca Massa

BM Input Output
Komponen
(gr/mol) Mol Gram Mol Gram

(CH3CO)2O 102 0,1131 11,53 0,0831 8,810

82
 C6H5CHO 106 0,0737 7,81 0,0437 4,690

C6H5COC2H5(CO)2 190 - - 0,03 5,7

H2O 18 - - 0,03 0,54

TOTAL 19,34 19,34

% yield = gram praktikum / gram teori . 100

= 5,7 gram / 14,003 gram . 100

= 40,43 %

% konversi = mol praktikum / mol teori . 100

= 0,03 mol / 0,1868 mol . 100

= 16,05 %

- ANALISA PERCOBAAN
Setelah melakukan percobaan dapat dianalisa bahwa reaksi pembentukan asam
siromat adalah reaksi antara asam asetat dan benzaldehid. Kondensasi adalah suatu proses
dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau
tanpa hilangnya suatu molekul kecil.

Kemudian dari praktek yang telah dilakukan didapatkan asam siromat sebanyak 5,7
gram, tetapi berdasarkan teori didapatkan asam siromat sebanyak 14,003 gram. Perbedaan ini
mungkin disebabkan oleh pada saat pemanasan (refluks) bahan banyak yang menguap
sehingga produk yang didapatkan sedikit.

- KESIMPULAN

83
 Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :

 Berat asam siromat yang didapatkan adalah5,7 gram

 Persen (%) yield yang didapatkan adalah40,43 %

 Persen (%) konversi yang didapatkan adalah16,05 %

 Mekanisme reaksi yang terjadi

 CH 3CO  2 O  C 6 H 5 COH  C 6 H 5 C 2 H 5 O2  H 2 O

- DAFTAR PUSTAKA

84
 Tim Laboratorium. 2014. Petunjuk Pratikum Satuan Proses 1. Palembang:
Politeknik Negeri Sriwijaya.

- GAMBAR ALAT
85
Erlenmeyer Gelas Kimia

Pipet Ukur Bola Karet

Corong Gelas Labu Ukur

86
 Wadah Es batu

Gelas Ukur

Botol Aquadest Labu Bundar

87
Kaca Arloji Pipet Tetes

Spatula Pengaduk Kaca

88
 Kertas Saring Termometer

OKSIDASI SINTESA ASAM ADIPAT

 TUJUAN PERCOBAAN
P. Mampu mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana.
Q. Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam adipat.

 ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

- Alat yang digunakan :
21. Erlenmeyer 250 ml
22. Gelas Kimia 250 ml
23. Pipet Ukur 10 ml
24. Bola Karet
25. Corong dan Labu Buchner 400 ml
26. Kertas Saring
27. Kaca Arloji

89
 28. Spatula
29. Hot Plate
30. Termometer
31. Wadah Es

- Bahan yang digunakan :

o Sikloheksana
o Asam Sulfat pekat
o Air Aquadest
o Kalium Dikromat
o Es

 DASAR TEORI
Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan electron oleh suatu
atom dan reduksi sebgai diperolehnya electron oleh suatu atom. Jika suatu molekul
memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan
teroksidasi.

Contoh :
[O]

CH3CH2OH → CH3CO2H

Beberapa zat pengoksida khas :

 Kalium Permanganat dan basa
 HN03 pekat dan panas
 Asam Kromat
 Kalium Trioksida

ASAM ADIPAT

Asam adipat ( tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam

dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia
tidaklah sangat larut dalam air.

Rumus molekul : C6H10O4

90
Massa molar : 146,141446 g/mol

Penampilan : Kristal putih

Densitas : 1,36 g/cm3

Titik Leleh : 152°C

Titik Didih : 337°C

Kelarutan dalam air : sedikit larut

Keasaman (pKa) : 4,43; 6,41

Bahaya utama : Flammable

Titik nyala : 232°C

SIKLOHEKSANA
Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana
digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan
mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan
bahan produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan
benzena dengan hidrogen. Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik,
sikloheksana juga digunakan dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki
bau seperti deterjen.

Pembuatan
Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui
oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan
menggunakan dua langkah oksidasi:
XVII. Sikloheksana + O2 → sikloheksanoldan sikloheksanon+ produk sampingan.
XVIII.sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat +
dinitrogen oksida.

Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial

dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil". Proses lainnya meliputi
penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang

91
kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat. Dengan
menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan,
yakni melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis
tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk
sampingan reaksi ini adalah air.

Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon
melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon.
Kegunaan lainnya meliputi:

o Monomer untuk produksi poliuretana

o reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas
o bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.

SIFAT FISIK DAN KIMIA ZAT

- Asam Sulfat (H2SO4)
BM : 98,,08 g/mol
Penampilan : Cairan higroskopis berminyak
Densitas : 1,84 g/cm3
Titik lebur : 10°C
Titik didih : 337°C
Kelarutan : Tercampur penuh
Bau : Tidak berbau
Warna : Tidak berwarna

- Kalium Dikromat (K2Cr2O7)

Penampilan : Padatan kristalin
Warna : Merah-jingga
Bau : Tidak berbau
BM : 294,185 g/mol
Titik didih : 500°C
Kelarutan : Tidak larut dalam alkohol
Densitas : 2,676 g/cm3

- Sikloheksana (C6H12)
BM : 84,16 g/mol
Densitas : 0,779 g/ml, liquid
Titik didih : 8,074°C
Penampilan : Cairan tak berwarna
Bau : Seperti bensin
Kelarutan : Tidak tercampur dengan air

92
 Titik nyala : -20°C

 LANGKAH KERJA

- Menambahkan 10 ml Asam Sulfat pekat secara perlahan ke dalam 30 ml air di

dalam Erlenmeyer 250 ml. mendinginkan larutan dalam wadah es pada suhu
ruang.
- Menambahkan 10 ml sikloheksana ke dalam larutan. Mengaduk larutan tersebut.
- Melarutkan 8 gr Kalium Dikromat dengan 10 ml air dalam Erlenmeyer 250 ml.
menambahkan campuran sikloheksana sedikit demi sedikit selama 15-20 menit
pada suhu konstan 40-50 ° C.
- Setelah penambahan selesai, memanaskan campuran hingga 80°-90° C selama 10
menit.
- Mendinginkan sambil diaduk sekali-kali dalam wadah es yang di beri garam NaCl,
apabila tak terbentuk Kristal, gores-gores permukaan gelas kimia pengaduk kaca
untuk memepercepat terbentuknya Kristal. Larutan akhir berwarna merah fanta.
- Menyaring endapan dan mengeringkan dalam oven 100 ° C selama 30 menit.
- Mendinginkan dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang hasil.

 DATA PENGAMATAN

NO. Proses yang dilakukan Pengamatan

1. Penambahan 10 ml H2SO4 pekat
ke dalam 30 ml air.
2. Penambahan 10 ml sikloheksana
pada campuran larutan H2SO4.
3. Pelarutan Kalium Dikromat pada
15.) Larutan H2SO4 mengeluarkan gas
dari sulfat, suhu menjadi panas.
16.) Larutan H2SO4 larut dengan baik
di dalam air.
17.) Berbau dan berwarna bening.
 Sikloheksana menguap dan terbentuk
gelembung seperti tetesan embun yang
tidak larut di dalam campuran larutan.
 Berbau dan berwarna kuning.
 K2Cr2O4 sulit larut pada suhu ruang.
93
 air.  Tidak berbau, berwarna jingga.
4. Penambahan campuran larutan bb. Sisa endapan pada larutan
sikloheksana, H2SO4, air dengan K2Cr2O4 menjadi larut.
larutan K2Cr2O4 selama 15 menit cc. Warna laruta berubah menjadi

hingga suhu mencapai 40-50°C orange kemerah-merahan.

5. Campuran larutan dipanaskan
hingga suhu 80-90°C
6. Campuran larutan didinginkan di
dalam wadah yang berisi air + es
11. Larutan menjadi homogen dan
berwarna lebih pekat (merah fanta).
12. Timbul gas dengan bau
menyengat.
- Larutan berubah warna menjadi orange.
- Mulai terbentuk endapan asam adipat,

+ NaCl sambil di aduk. bau menyengat.

7. Penyaringan. 16. Endapan/kristal yang terbentuk
berwarna orange.
8. Hasil endapan dikeringkan di 17. Endapan/kristal yang mulanya
dalam oven selama 30 menit. berwarna orange berubah warna
menjadi hijau kehitam-hitaman.
18. Berat endapan didapatkan yaitu
sebesar 3,6713 gr.

 PERHITUNGAN
6.1 Secara Teoritis
o gr H2SO4 = H2SO4 . V H2SO4
= 1,84 g/cm3 . 10 ml = 18,4 g

mol H2SO4 = = = 0,1876 mol

o mol K2Cr2O4 = = = 0,0272 mol

o gr H2O = H2O. V H2O (V H2O untuk H2SO4 = 30 ml, K2Cr2O4 = 10 ml)

= 1 g/ml . 40 ml = 40 g

94
 mol H2O = = = 02,2203 mol

o gr C6H12 = C6H12. V C6H12

= 0,779 g/ml . 10 ml= 7,79 g

mol C6H12 = = = 0,0926 mol

Reaksi :
C6H12 + K2Cr2O4 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2
m : 0,0926 0.0272 - - - mol
b : 0.0272 0.0272 0.0272 0.0272 0.0272 mol
s : 0,0654 - 0.0272 0.0272 0.0272 mol

Neraca Massa Teori

Input Output
Komponen
mol gram mol gram
C6H12 0,0926 7,79 0,0654 5,5040
K2Cr2O4 0.0272- 8,005 - -
C6H10O4 - - 0.0272 3,9750
K2Cr2O3 - - 0.0272 6,2613
H2 - - 0.0272 0,05483
Total 15,795 15,79513
Catatan :
BM C6H10O4 = 146,141446 g/mol
BM K2Cr2O3 = 230,1942 g/mol
BM H2 = 2,01594 g/mol

% yield = x 100% = x 100% = 25,1661%

95
% konversi = x 100%

= x 100% = 29,3736%

6.2 Secara Praktikum

Berat kertas saring = 0,2085 g
Berat kaca arloji = 26,3002 g
Berat kaca arloji + kertas saring = 30,18 g
+ endapan (kering)

mol C6H10O4= = = 0,02512 mol

Reaksi :
C6H12 + K2Cr2O4 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2
m : 0,0926 0.0272 - - - mol
b : 0.02512 0.02512 0.02512 0,02512 0.02512 mol
s : 0,06748 0,00208 0.02512 0.02512 0.02512 mol

Neraca Massa Praktek

Input Output
Komponen
mol gram mol gram
C6H12 0,0926 7,79 0,06748 5,679
K2Cr2O4 0.0272- 8,005 0,00208 0,612
C6H10O4 - - 0.02512 3,6710
K2Cr2O3 - - 0.02512 5,782
H2 - - 0.02512 0,050
Total 15,795 15,794

% yield = x 100% = x 100% = 23,24%

Limiting reactan = x 100% = 92,35%

96
 % konversi = x 100%

= x 100% = 27,1274%

% Kesalahan = x 100%

= x 100% = 7,64%

 ANALISA PERCOBAAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat di analisa bahwa oksidasi
sintesa asam adipat dapat dilakukan dengan menggunakan asam sulfat sebagai pelarut
dan kalium dikromat sebagai oksidator. Dari literatur yang di peroleh, umumnya asam
adipat berwarna putih dalam bentuk serbuk akan tetapi saat praktikum asam adipat
yang di peroleh belum murni menjadi asam adipat, karena tahap yang dilakukan belum
sampai proses pemisahan/pemurnian.
Pembuatan asam adipat dengan mencampurkan 10 ml H 2SO4 dengan 30 ml air.
Pada saat pencampuran dilakukan, terjadi efek panas pada larutan dan menimbulkan
asap. Kemudian 10 ml sikloheksana ditambahkan pada campuran, saat pencampuran
terjadi reaksi yang mengakibatkan gelembung-gelembung serta campuran tersebut
sedikit berminyak. Kalium dikromat yang di buat dengan perlakuan suhu di jaga yaitu
40-50°C. Campuran sikloheksana dan H2SO4 ditambahkan sedikit demi sedikit pada
kalium dikromat karena merupaan oksidator kuat sehingga dapat melepaskan ikatan
hidrogen pada sikloheksana. Suhu juga berperan penting karena jika suhu terlalu tinggi

97
 maka akan membuat seluruh ikatan hidrogen tidak putus. Saat penambahan, terjadi
perubahan warna menjadi merah fanta.
Kemudian memanaskan campuran tersebut pada suhu 80-90°C selama 10 menit.
Hal ini digunakan untuk membentuk asam adipat. Adapun reaksinya :

C6H12 + K2Cr2O4 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

Adapun tujuan pemanasan sebelumnya membuat ikatan hidrogen pada sikloheksana
menjadi lepas dua buah. Kemudian mendinginkan campuran dalam wadah yang berisi
es + NaCl. NaCl ditambahkan agar es tidak mudah mencair. Lalu mengaduk dan
menggores-gores permukaan gelas kimia agar mempercepat terbentuknya kristal.
Kristal yang terbentuk di saring menggunakan penyaringan vacum dan di peroleh filtrat
berupa endapan yang kemudian endapan tersebut dikeringkan di oven. Lalu
dimasukkan ke dalam desikator dan ditimbang. Diperoleh hasil sebanyak 3,673 g.
Secara teoritis, berat endapan sebesar 3,9750 g, sehingga memiliki %
kesalahan sebesar 7,64%. % kesalahan terjadi mungkin dikarenakan terjadinya
penguapan saat pemanasan, terlalu cepat saat proses pendinginan atau kurang
sempurnanya pengadukan sehingga jumlah kristal berkurang.

 KESIMPULAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
- Oksidasi adalah pelepasan elektron dan menaikan biloks.
- Oksidasi asam adipat di buat dengan hal paling utama di jaga ialah suhu karena
suhu dapat menetapkan ikatan hidrogen lepas atau tidak.
- Produk asam adipat yang di peroleh :
 Secara teoritis = 3,9750 g
 Secara praktek = 3,6713 g
- Data yang di peroleh :
 % yield praktek = 23,24%
 % konversi praktek = 27,1274%
 % konversi teori = 29,3736%
 % kesalahan produk = 7,64%

 DAFTAR PUSTAKA
Jobsheet. 2018. Penuntun Praktikum Satuan Proses. Palembang: Politeknik Negeri
Sriwijaya.

98
99
 GAMBAR ALAT

Erlenmeyer
Gelas Kimia
Kaca Arloji

Bola Karet Pipet Ukur Spatula

Termometer

Labu Buchner Corong Buchner Hot Plate

100
 POLIMERISASI UREA FORMALDEHID

 TUJUAN
o Mahasiswa dapat menjelaskan kondisi reaksi pada kecepatan reaksi dan hasil reaksi
pada tahap awal
o Dapat menganalisa kadar formaldehid bebas dan kadar resin dalam larutan
resin
o Menentukan pH massa jenis pada tahap reaksi dan hasil.

 BAHAN DAN ALAT

o Alat yang digunakan:
· Erlenmeyer 250 ml : 6 buah
· Gelas kimia 250 ml : 4 buah
· Corong kaca : 1 buah
· Kaca arloji : 2 buah
· Pipet ukur 1 ml, 25 ml : 1,1 buah
· Bola karet : 1 buah
· Spatula, batangpengaduk : 1,1 buah
· Pengangas air : 1 buah
· Kondenser : 1 buah
· Termometer : 2 buah
· Wadah es : 1 buah
· Labu bundar : 1 buah
· Batu didih : 3 buah
· Pipet tetes : 1 buah
· Buret : 1 buah
· Cawan porselen : 2 buah
· Oven : 1 buah
o Bahan yang digunakan:

1. Formalin 6. Asam sulfat

2. Urea 7. Fenolftalin
3. Etanol 8. Aquadest
4. NatriumKarbonat 9. Es
5. NatriumSulfit

 DASAR TEORI
Polimerisasiadalah proses bereaksimolekul monomer
bersamadalamreaksikimiauntukmembentuktigadimensiataurantaipolimer.
Polimerisasidigolongkankebeberapasistem. Sistemadisi-kondensasidan system
pertumbuhanrantaibertahap.
Bentuk lain daripolimerisasiadalahpolimerisasimembukacincin yang
serupadenganpolimerisasirantaipolimeralamiahmencakup protein sepertisutera, enzim,
danseratotot, Polimerdisebutjugamaksromolekul. Polimeradisicontohnyapolietilena,

101
teflon, PVC, PVA, dan DMMA. Polimerkondensasicontohnyanilon, kevlar,silicon,
danpoliester.
Polimer adalah zat yang mempunyai massa molekul tinggi ( dan

biasanya mempunyai unit struktur berulang (monomer) dengan ikatan kovalen hingga
terbentuk molekul besar (polimer).
Resin urea-formaldehid adalah salah satu contoh polimer yang merupakan hasil
kondensasi urea dengan formaldehid. Polimer jenis ini banyak digunakan di industri
untuk berbagai tujuan seperti bahan adesif (61%), papan fiber berdensitas medium
(27%), hardwood plywood (5%) dan laminasi (7%) pada produk mebelir (furniture),
panel dan lain-lain.

Urea-formaldehid (dikenal juga sebagai urea-metanal) adalah suatu resin atau plastik
thermosetting yang terbuat dari urea dan formaldehid yang dipanaskan dalam suasana
basa lembut seperti amoniak atau piridin. Resin ini memiliki sifat tensile-strength dan
hardness permukaan yang tinggi, dan absorpsi air yang rendah.
Reaksi urea-formaldehid merupakan reaksi kondensasi antara urea dengan
formaldehid. Pada umumnya reaksi menggunakan katalis hidroksida alkali dan kondisi
reaksi dijaga tetap pada pH 8-9 agar tidak terjadi reaksi Cannizaro, yaitu reaksi
diproporsionasi formaldehid menjadi alkohol dan asam karboksilat. Untuk menjaga agar
pH tetap maka dilakukan penambahan ammonia sebagai buffer ke dalam campuran.
Berdasarkanjenisikatannya, polimerdibedakanmenjadi 2 yaitu :
 Homopolimer, yaitupolimer yang terbentukdari monomer-monomer yang sejenis
 Kopolimer, yaitupolimer yang terbentukdari monomer-monomer taksejenis.

Berdasarkanmekanismereaksinya, proses polimerisasidibagimenjadiduayaitu :

 PolimerisasiAdisi, yang terjadijika monomer-monomer
mengalamireaksiadisitanpaterbentukzat lain. Jadi yang terbentukhanyapolimer yang
merupakanpenggabungan monomer-monomernya.
 PolimerKondensasi,
yaitusuatureaksidariduabuahmolekulataugugusfungsidarimolekul
(biasanyasenyawaorganik ) yang membentukmolekul yang
lebihbesardanmelepaskanmolekul yang lebihkecilyaitu air.

102
Berdasarkanmekanismereaksinya, proses polimerisasidibagimenjadiduayaitu :
32. Polimer Thermosetting, yaitupolimer yang tidaklunakapabiladipanaskan,
sehinggasulit di bentukulang.
33. PolimerThermoplastik, yaitupolimer yang
lunakbiladipanaskansehinggamudahdibentukulang.
Reaksi polimerisasisecara umum berlangsung dalam 3 tahap yakni inisiasi,
propagasi (kondensasi), dan proses curing :
XVII. Tahap metilolasi, yaitu adisi formaldehid pada gugus amino dan amida dari
urea, dan menghasilkan metilol urea.
XVIII. Tahap selanjutnya propagasi, yaitu reaksi kondensasi dari monomer-monomer
mono dan dimetilol urea membentuk rantai polimer yang lurus.
XIX. Tahap terakhir adalah proses curing yaitu ketika kondensasi tetap berlangsung,
polimer membentuk rangkaian 3 dimensi yang sangat kompleks dan menjadi resin
thermosetting. Resin thermosetting mempunyai sifat tahan terhadap asam, basa, serta
tidak dapat melarut dan meleleh. Temperatur curing dilakukan pada sekitar
temperatur 120 Celcius dan pH < 5.

Faktor-faktor yang Mempengaruhi Reaksi Urea-Formaldehid

13. Katalis
Penggunaan katalis pada suatu reaksi akan meningkatkan laju reaksi tersebut. Begitu
juga yang terjadi pada reaksi urea-formaldehid ini. Laju reaksinya akan meningkat
jika digunakan katalis. Katalis yang diguanakan pada percobaan ini adalah NH 4OH
karena reaksi ini berlangsung pada kondisi basa.
14. Temperatur
Kenaikan temperatur selalu mengakibatkan peningkatan laju suatu reaksi. Namun,
kenaikan temperatur ini dapat mempengaruhi jumlah produk yang terbentuk,
bergantung pada jenis reaksi tersebut (eksoterm atau endoterm). Oleh karena itu,
diperlukan suatu optimasi untuk mencapai hasil yang diinginkan. Kenaikan
temparatur juga dapat menurunkan berat molekul (Mr) resin urea-formaldehid. Hal
tersebut dikarenakan adanya pembentukan pusat-pusat aktif yang baru, sehingga
memperkecil ukuran molekul resin.
15. Waktu Reaksi
Jumlah dan sifat produk yang dihasilkan dari suatu reaksi juga dipengaruhi oleh
waktu reaksi. Makin lama waktu reaksi, jumlah produk yang dihasilkan makin banyak
akibatnya, resin yang dihasilkan akan berkadar tinggi dan memiliki Mr tinggi.
16. ReaksiPembuatan Kondensasi

103
Reaksi kondensasi ini dilakukan dalam sebuah labu berleher yang dilengkapi
kondensor ohmmeter, termometer, agitator. Kondensor berfungsi mengembunkan air
yang menguap selama proses polimerisasi. Hal ini dimaksudkan untuk mempercepat
tercapainya kesetimbangan reaksi. Agitator berfungsi membuat larutan tetap homogen
selama proses berlangsung.
Kerugian penggunaan urea-formaldehid sebagai resin dibandingkan polimer
lain adalah resistensinya terhadap kadar air (moisture) apalagi jika dikombinasikan
dengan panas. Kondisi ini dapat menyebabkan reaksi balik dan melepaskan monomer
– monomer yang belum sempurnya bereaksi membentuk polimer. Monomer ini
biasanya beracun misalnya formaldehid yang dapat menyebabkan kanker. Oleh sebab
itu, ada baiknya bila kita akan menggunakan peralatan makan yang terbuat dari bahan
polimer, sebaiknya peralatan tersebut direndam dahulu dengan air panas dengan
tujuan agar monomer – monomer yang belum sempurna bereaksi terlepas pada air
rendaman.

SIFAT FISIK DAN KIMIA BAHAN

dd. Formaldehida
Nama IUPAC : Metanal
Nama lain : Formol, metil aldehida, oksida metilena
Rumus molekul : CH2O
Massa molar : 30,03 g·mol−1
Penampilan : gas tak berwarna
Densitas : 1 kg·m−3, gas
Titik lebur : -117 °C (156 K)
Titik didih : -19,3 °C (253,9 K)
Kelarutan dalam air :> 100 g/100 ml (20 °C)
Bahaya : beracun, mudah terbakar
Titik nyala : -53 °C

ee. UREA
Titiklebur : 132,700C
BeratJenis : 1,335 gr/ml
Indeks Bias : 1,484

Reaksi :-dengan KNO3 membentuk Urea Nitrat

o Dalambentuklarutanterhidrolisisdenganlambatmembe

ntuk ammonium karbamatpadasuhuruang

ff. FORMALIN
104
 Titikbeku : -118 0C
Titikdidih : -19,20C
Kelarutan : larutdalam air
Bahaya : Mudahterbakar, baumerangsang, dapat
merusaklendir
Penampilan : padasuhuruang, formalin murniberada
padafase gas

 LANGKAH KERJA
Pembuatan resin
 Memasukan 200 ml formalin ke dalam labu bundar leher dua dan menambahkan
amonia pekat sebanyak 7% berat total campuran dan menambahkan natrium sulfit
sebagai buffering agent sebanyak 10% berat katalis.
 Mengaduk rata campuran, menyisihkan 25 ml sebagai sampel dan erlenmeyer 100
ml.
 Memasukan urea 100 gr ke dalam campuran, mengaduk rata lalu mengambil 25
ml dengan pipet, menaruh dalam erlenmeyer 100 ml dan menyimpan sebagai
sampel 2.
 Memanaskan campuran dengan refluks selama 1 jam pada suhu maksimum 60 oC.
 Mengambil sampel 3 sebanyak 25 ml dengan pipet setelah refluk 30 menit lalu
menyimpan dalam erlenmeyer 100 ml
 Setelah 1 jam, megambil lagi 25 ml sebagai samel 4 lalu menyimpannya dalam
erlenmeyer 100 ml.

Analisis sampel
- Sampel 1 dianalisis dengan tes I dan II
- Sampel 2 dianalisis dengan tes I dan II
- Sampel 3 dianalisis dengan tes I dan II, III
- Sampel 4 dianalisis dengan tes I dan II, III

TES I
Langkah kerja :
Analisa kadar formaldehid bebas dengan menggunakan natrium sulfat dengan reaksi :
CH2O + Na2SO4 HO-CH2-Na2SO4 + NaOH
 Melarutkan 1 ml sampel ke dalam 20 ml air dalam erlenmeyer 250 ml
 Menambahkan indikator fenolftalin
 Menambahkan 25 ml larutan Na2SO3 dalam air, mengocok larutan dengan baik,
membiarkan 5-10 menit agar bereaksi sempurna.
 Melakukan titrasi duplo

105
 TES II
Langkah kerja :
Mencelupkan kertas lakmus untuk mengetahui pH larutan dan menyesuaikan dengan
warna standar.

TES III
Langkah kerja :
- Menentukan kadar resin dalam resin
- Memanaskan cawan porselen pada suhu 140oC selama 30 menit, mendinginkan
dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang sebagai G1
- Menimbang 5-10 gr sampel dalam cawan tersebut, memanaskan pada suhu 140oC
hingga kering, mendinginkan hingga suhu ruang di desikator dan menimbang
sebagai G2

 DATA PENGAMATAN

No. Perlakuan Pengamatan

1. 200 ml formalin + NH3 7% + Cairan berwarna bening dan reaksi
Na2CO3 10% berat NH3 terjadi eksotermis
2. Penambahan Urea Campuran Urea tidak larut dan
kedalamcampuran berwarna putih keruh

2. Campuran direfluk selama 30 Berwarna agak keruh dan bau tidak

menitpadasuhu 600C terlalu menyengat (eksotermis)
3. Campuran direfluks selama 1jam Campuran menjadi bening, terdapat
pada suhu 60°C endapan urea dan baunya tidak
terlalu menyengat

ANALISIS SAMPEL

Volume Titran(ml) Ph G1 G2 Perubahan

Analisis Sampel
V1 V2 Rata-rata (gr) (gr) Warna
Test 1 Blanko 3,2 3,4 3,3 Merah
1 9,4 9,7 9,55
muda
2 8,2 7,9 8,05
3 7,9 8 7,95 menjadi
4 6,4 6,6 6,5 bening
Test 2 1 7
2 8
3 7
4 7
Test 3 3 84,44 87,62
4 84,44 89,88

106
 PERHITUNGAN

6.1 PembuatanlarutanFormaldehida( V= 200 ml )

m =ρxV
= 1,06 gr/ml x 200 ml
= 212 gr

6.2 gramNH3 7 %dariberat total campuran

% m NH3 =

0,07 =

0,07 x + 14,84 gr = x
x – 0,07x = 14,84 gr
0,93 x = 14,84 gr
x = 15,957 gr

V NH3 = = = 21,8589 ml

6.3 Pembuatan Na2SO3( V=250 ml)

gr = 10 % x gram NH3
= 0,1 x 15,957 gram
= 1, 5957 gram

6.4 Pembuatan Na2SO3 1 M 250 ml

Gr = M x V x BM
= 1 M x 0,25 L x 142,04 gram/mol
= 35,51 gram

6.5 Perhitungan Kadar Formaldehida

Sampel 1
107
ml berat = ml titran sampel 1 - ml titranblanko
= 9,55 ml – 5,5 ml
= 4,25 ml

=
= gr CH2O/1000 ml Larutan

Sampel 2

ml berat = ml titran sampel 2 - ml titranblanko

= 8,05 ml – 5,3 ml
= 2,75 ml

=
= gr CH2O/1000 ml Larutan

Sampel 3

ml berat = ml titran sampel 3 - ml titranblanko

= 7,95 ml – 5,3 ml
= 2,65 ml

=
= gr CH2 /1000 ml Larutan

Sampel 4

ml berat = ml titransampel 4- ml titran blanko

108
 = 6,5 ml –5,3 ml
= 1,2 ml

=
= gr CH2 /1000 ml Larutan

Tes 3 Penentuan Kadar

1. Sampel 3

G1 = 86,74 gram

G2 = 87,62 gram

Gram sampel = 10 gram

% resin = x 100 %

= x 100 %

= 11,8 %

2. Sampel 4

G1 = 86,44 gram

G2 = 89,88 gram

Gram sampel = 10 gram

% resin = x 100 %

= x 100 %

= 34,4 %

109
VII. ANALISA PERCOBAAN
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat dianalisa bahwa zat yang dipakai pada
praktikum “Polimerisasi Urea Formaldehid” adalah 200 ml formalin 21,8589 ml amonia
pekat dan 1,5957 gram Na2SO3dan 100 gram Urea. Saat penambahan amonia kedalam
formaldehid larutan berasap karena merupakan zat volatil
danjugaterjadireaksieksotermispadasaatpencampuran. Namun larutan tetap menjadi bening
hingga penambahan Na2SO3.. Pada tingkat keasaman zat lebih dari 7, reaksi urea
formaldehid yaitu adisi formaldehid pada gugusan amina dari urea menghasilkan metilolosi
yang berupa rantai lurus dan larut dalam air, semakin lama kondensasi polimer mulai
membentuk rantai tiga dimensi dan berkurangnya kelarutan dalam air.
Tahap pertama pembuatan urea formadehid yaitu dengan mencampur formalin dan
urea hingga terbentuk resin yang masih berupa cairan dan larutan dalm air. Tahap kedua yaitu
pencampuranzat kimia lain ke dalam campuran pertama. Zat kimia lain yang ditambahkan
yaitu Na2SO4 sebagai buffering agent, dimana berfungsi untuk menstabilkan keadaan
campuran, baik dari pH maupun suhu. Tahap ketiga yaitu proses akhir, dimana dilakukan
penambahan katalis NH3.
Padapercobaanini, jugadapatdianalisabahwaterdapatbeberapafaktor yang
dapatmempengaruhikecepatanreaksidanhasilreaksi, diantaranyaadalahtemperatur,
waktureaksi, pH, danperbandinganbahan yang digunakan.
Perubahanpadakondisireaksiakanmenghasilkan resin yang sangatbervarian,
sehinggaprodukakhir yang dihasilkanmempunyaisifatfisika, kimia,danmekanis yang berbeda.
Olehsebabitu, kondisireaksiditentukanolehprodukakhir yang dikehendaki.

110
VIII. KESIMPULAN

Setelah melakukan percobaan, dapat juga disimpulkan bahwa:

18.) Polimerisasiadalah proses bereaksimolekul monomer

bersamadalamreaksikimiauntukmembentuktigadimensiataurantaipolimer,
19.) Resin Urea- Formaldehidaadalahsalahsatucontohpolimer yang
merupakanhasilkondensasi urea denganformaldehid.
20.) Tahappembuatanformaldehidainiada 3 yaituinisiasi, propagasi, dan proses curring.
21.) % Resin yang dihasilkanpada sampel 3 = 11,8%
% Resin yang dihasilkanpada sampel 4 = 34,4%
22.) Ph yang di dapatpadamasing-masingsampelyaitu :
Sampel 1 = 7
Sampel 2 = 8
Sampel 3 = 7
Sampel 4 = 7
23.) Faktor yang mempengaruhireaksiformaldehidyaituantara lain temperature, waktureaksi,
Ph, danperbandinganbahan yang digunakan.

111
 DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet. 2018. PenuntunPraktikumSatuan Proses I. PoliteknikNegeriSriwijaya. Palembang

112
 GambarAlat

Kaca Arloji Gelas Kimia Bola Karet

Thermometer Pipet Ukur Pengaduk

Buret Coronggelas SaringanVacum

113
 Erlenmeyer pipet tetes CawanPorselen

NeracaAnalitik Spatula Wadah Es

Kondenser Batudidih Penangas air

114
 ISOMERISASI SINTESA ASAM FUMARAT
DARI ASAM MALEAT

24.) TUJUAN PERCOBAAN

- Mahasiswa dapat mengetahui proses isomerisasi dalam sintesa asam fumarat dan
asam maleat

25.) ALAT DAN BAHAN

h) Alat yang digunakan:
(a) Erlenmeyer
(b) Gelas kimia
(c) Gelas ukur
(d) Corong dan labu Buchner
(e) Kaca arloji
(f) Pipet ukur
(g) Spatula
(h) Hotplate
(i) Thermometer
(j) Wadah es
(k) Batu didih
(l) Batang pengaduk
(m)Pipet tetes
(n) Neraca analitik

i) Bahan yang digunakan:

- Asam maleat
- Aquadest
- Asam klorida pekat
- Es batu

115
26.) GAMBAR ALAT (TERLAMPIR)

27.) DASAR TEORI

Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki
pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Yang mengecualikan setiap pengaturan
yang berbeda yang hanya karena molekul berputar secara keseluruhan, atau berputar
tentang obligasi tertentu.
Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul
adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini kadang kala
sama dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Rumus struktur adalah
rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya sengan senyawa organik
yang lain.
Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang
sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang
berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat
kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom
yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C 3H8O. Terdapat 3 isomer dengan
rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul
alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada
molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom
oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia
yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang
signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi
sebuah eter, dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan
satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil.
Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer. Isomer
struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama
lain. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau
gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.

116
 - Isomer rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari
percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan,
C4H10. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai
panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

- Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah.
Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C 3H7Br. Pada
salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada
bagian tengah dari rantai.

- Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup
fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang
berbeda.
Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid)
or propanon (keton).

Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan
rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk keisomeran optik.
Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Dalam bentuk trans subtituennya (dalam
kasus asam fumarat dan maleat, gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan
rangkap, sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang sama.
Dari dua isomer yang diisoasi, Van’t Hoff menamai isomer yang mudah
melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua gugus
karboksi dekat satu sama lain. Dengan pemanasan sampai 300 °C, asam fuarat berubah
menjadi anhidrida maleat. Hal ini cukup logis karena prosesnya harus melibatkan
isomerisasi cis-trans yang merupakan proses dengan galangan energi yang cukup tinggi.
Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui, teori isomer geometri
memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural Van’t Hoff.

ASAM MALEAT
Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa
organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang
berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam
butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil;

117
perbedaan kalor pembakarannyaadalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah
berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak;
titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara
(287 °C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan hidrogen intramolekul yang terjadi
pada asam maleat.

ASAM FUMARAT
Asam fumarat merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia
HO2CCH=CHCO2H. Ia adalah senyawa kristal dan merupakan isomer asam dikarboksilat
takjenuh asam maleat. Ia memiliki rasa seperti buah-buahan. Garam dan ester asam fumarat
dikenal sebagai fumarat.
Dalam dunia biologi, Asam fumarat ditemukan di tanaman Fumaria
officinalis, jamur-jamuran, dan lumut kerak. Fumarat merupakan zat antara dalam siklus
asam sitrat yang digunakan oleh sel untuk memproduksi energi dalam bentuk adenosina
trifosfat (ATP) dari makanan. Ia dibentuk dari oksidasi suksinat oleh enzim suksinat
dehidrogenase. Fumarat kemudian dikonversi oleh enzim fumarase menjadi malat. Fumarat
juga merupakan produk sampingan dari siklus urea.
Dalam segi makanan, Asam fumarat merupakan pengasam makanan (asidulan)
yang telah digunakan sejak tahun 1946 karena ia tidak beracun. Ia umumnya digunakan
dalam minuman dan soda kue. Ia umumnya digunakan sebagai pengganti asam tartarat dan
kadang-kadangasam sitrat dengan takaran 1,36ram g asam sitrat untuk setiap 0,91 gram asam
fumarat. Ia juga digunakan dalam permen untuk menambahrasa asam, sama seperti
penggunaan asam malat.
Dalam kimia, Asam fumarat pertama kali dibuat dari asam suksinat. Cara
sintesis tradisional melibatkan oksidasi furfural (dari hasil pemrosesan jagung) menggunakan
natrium klorat dengan keberadaan katalis berbasis vanadium. Zaman sekarang, sintesis asam
fumarat dalam skala industri kebanyakan berdasarkan isomerisasi katalitik asam maleat (yang
bisa didapatkan dalam jumlah besar dari hidrolisis maleat anhidrida, yang diproduksi dari
oksidsi katalitik benzena atau butana) dalam larutan akuatik.
Sifat-sifat kimia asam fumarat dapat terlihat dari gugus fungsinya. Asam
lemah ini dapat membentuk diester, mengalami adisi di ikatan gandanya, dan merupakan
dienofil yang baik.

SIFAT FISIKA & KIMIA BAHAN

j) Asam maleat
Rumus molekul : C4H4O4
Massa molar : 116,1 g/mol
Wujud : putih padat

118
 Density : 1,59 g/cm3 (padat)
Titik lebur : 131-139oC (terurai)
Titik didih : 135oC (terurai)
Kelarutan : 78 g/100 ml (25o)
Keasaman : pKa1 = 1,83 ,
pKa2 = 6,07
k) Asam Fumarat
Rumus molekul : C4H4O4
Massa molar : 116,07 g/mol
Wujud : putih padat
Density : 1,653 g/cm3 (padat)
Titik lebur :287oC (terurai)
Kelarutan : 0,63 g/100 ml (25o)
Keasaman : pKa1 = 3,03 ,
pKa2 = 4,44

119
28.) PROSEDUR PERCOBAAN
3. Memasukan 25 ml air ke dalam erlenmeyer 100 ml dan menambahkan 2,5 ml asam
maleat (atau 2,5 gr asam maleat padat), kemudian mengaduk hingga rata (homogen).
Dilakukan di lemari asam menggunakan hotplate
4. Menambahkan 3,5 ml asam klorida pekat secara perlahan menggunakan pipet tetes
dan memanaskan hingga dibawah titik didih. Larutan harus cukup panas mendekati
mendidih
5. Jika larutan asam fumarate mulai terbentuk dan mengendap, menambahkan 5ml air
lalu mengocok dengan baik
6. Mendinginkan langsung menggunaakan wadah berisi es dan garam. Kemudian
menyaring kristal dan membilasnya dengan air serta mengeringkan dengan oven

29.) DATA PENGAMATAN

No Perlakuan Pengamatan
25 ml air + 2,5 gram Asam Maleat padat c. Larutan tampak berwarna bening
1
d. Asam Maleat belum terlarut
Pemanasan larutan (25 ml air + 2,5 gram o Asam Maleat larut dalam air
2 Asam Maleat padat) menggunakan hotplatemendidih (homogen)
Larutan tidak berwarna (bening)
o
Penambahan 3,5 ml HCl pekat ke dalam  Terbentuk sedikit endapan berwarna
larutan, lalu dipanaskan kembali hingga di putih
 Menghasilkan bau yang cukup
3 bawah titik didih Asam Klorida (diaduk
menyengat
menggunakan magnetic stirrer) kuran lebih
 Larutan berwarna keruh
selama 1 jam
Penambahan 5 ml air, kemudian G. Terbentuk endapan berwarna putih
4 didinginkan dalam wadah es yang berisi es yang semakin banyak
dan garam
Menyaring endapan, sisa endapan yang H. Didapatkan kristal yang merupakan
5 menempel pada gelas kimia dibilas dengan Asam Fumarat
aquadest
Kristal di oven selama kurang lebih 30 I. Asam Fumarat yang didapatkan
6 menit. Setelah itu ditimbang di neraca yaitu sebesar 2,2986 gr
analitik

Tabel data hasil pengamatan

No Pengamatan Berat
1 Berat kaca arloji + kertas saring + endapan (sebelum di 33,0619 gr

120
 oven)
2 Berat kaca arloji + kertas saring 29,5696 gr
3 Berat endapan (sebelum di oven) 3,4923 gr
4 Berat kaca arloji + kertas saring + endapan (setelah di 31,8682 gr
oven)
5 Berat endapan (setelah di oven) 2,2986 gr

30.) PERHITUNGAN
o Secara Teori
7.1.1. Mol Asam Maleat
Gram = 2,5 gr

BM = 116,1

 Mol asam maleat =

= 0,0215 mol

7.1.2. Mol Air (H2O)

ρ=1

BM = 18

V = 25 ml

 Mol H2O =

= 1,3889 mol

7.1.3. Reaksi
C4H4OH + H2O à C4H4O4 + H2O
Mula-mula : 0,0215 1,3889 - - mol
Bereaksi : 0,0215 0,0215 0,0215 0,0215 mol

121
 Sisa : - 1,3674 0,0215 0,0215 mol
BM : 116,1 18 116,1 18 gr/mol
Gram : - 24,6312 2,4962 0,387 gram

7.1.4. Tabel Neraca Massa (Teori)

Input Output
Komponen
mol BM gram mol BM gram
Asam Maleat 0,0215 116,1 2,4962 - - -
H2O 1,3889 18 25,0002 1,3674 18 24,6132
Asam Fumarat - - - 0,0215 116,1 2,4962
H2O - - - 0,0215 18 0,387
Total 27,4964 27,4964

7.2. Secara Praktik

7.2.1. Mol Asam Fumarat

BM = 116,1

Gram= 2,2986 gr

 Mol Asam Fumarat =

= 0,0198 mol

7.2.2. Reaksi
C4H4OH + H2O à C4H4O4 + H2O
Mula-mula : 0,0215 1,3889 - - mol
Bereaksi : 0,0198 0,0198 0,0198 0,0198 mol
Sisa : 0,0017 1,3691 0,0198 0,0198 mol
BM : 116,1 18 116,1 18 gr/mol
Gram : 0,1974 24,6438 2,2988 0,3564 gram

7.2.3. Tabel Neraca Massa (Praktik)

Komponen Input Output

122
 mol BM gram mol BM gram
Asam Maleat 0,0215 116,1 2,4962 0,0017 116,1 0,1974
H2O 1,3889 18 25,0002 1,3691 18 24,6438
Asam Fumarat - - - 0,0198 116,1 2,2988
H2O - - - 0,0198 18 0,3564
Total 27,4964 27,4964

7.3. Perhitungan % Konversi dan % Yield

7.3.1. Secara Teori

 % Konversi = x 100%

= x 100%

= 100%

 % Yield = x 100%

= x 100%

= 100%

7.3.2. Secara Praktik

 % Konversi = x 100%

= x 100%

= 92,093%

 % Yield = x 100%

= x 100%

= 92,092%

o Perhitungan % Kesalahan

 % Kesalahan Konversi = x 100%

123
 = x 100%

= 7,907 %

 % Kesalahan Yield = x 100%

= x 100%

= 7,908 %

 % Kesalahan gr produk = x 100%

= x 100%

= 7,908 %

31.) ANALISIS DATA

Pada percobaan kali ini, kami melakukan percobaan isomerisasi sintesa asam fumarat
dari asam maleat. Isomer sendiri memiliki arti kesamaan suatu senyawa dengan senyawa lain
dari rumus molekulnya, namun memiliki pengaturan yang berbeda dari rumus strukturnya.
Asam maleat adalah isomer as, sedangkan asam fumarat adalah isomer transnya.

Pada proses ini, untuk memecah anhdrad maleat diperlukan energi yang besar untuk
memutus ikatan C-O sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. Oleh karena itu
aquadest (yang bertujuan untuk menghidrolisis / memecah anhidrida maleat menjadi asam
maleat) yang akan ditambahkan dalam keadaan panas. Penambahan HCl yang dilakukan
setelah penambahan air berfungsi sebagai katalis ang digunakan untuk mempretonasi salah
satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonasi dan terjadi
rotasi pada ikatan tunggal. Lalu ikatan rangkap beresonasi kembali. Dan untuk memutus
ikatan Phi pada ikatan rangkap asam maleat sehingga struktur asam maleat bisa diputar dari
as ke trans.

124
 Kemudian larutan didinginkan dalam air es sampai adam fumarat yang terbentuk
mengendap sempurna. Proses pendinginan bertujuan untuk proses kristalisasi dengan
menurunkan kelarutan produk asam fumarat. Perubahan suhu yang terjadi dapat
mempengaruhi struktur marfologi kristal, baik pada bentuk maupun ukuran. Jika perubahan
suhunya sangat besar, kristalnya yang terbentuk berukuran besar. Namun jika perubahan
suhunya tidak begitu besar dibutuhkan waktu yang lama untuk membentuk kristal dan kristal
yang terbentuk lebih kecil dan halus. Karena perubahan suhu yang besar ini akan
menyebabkan daya larut dari suatu larutan akan semakin kecil, dengan semakin kecilnya
daya larut suatu larutan, makan larutan tersebut akan semakin cepat untuk membentuk kristal.

Dalam percobaan ini, juga terjadi reaksi adisi eliminasi yaitu pemutusan ikatan
rangkap yang kemudian terjadi pengembalian ikatan rangkap dengan reaksi eliminasi. Pada
proses ini setelah kristal terbentuk, larutan ditambahkan dengan 5 ml air. Hal ini bertujuan
untuk menetralkan pH dari asam fumarat yang terbentuk. Dari hasil percobaan yang
dilakukan. Kristal asam fumarat yang didapat yaitu sekitar 2,2986 gr.

125
32.) KESIMPULAN

Berdasarkan pratikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa ;

17. Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat fisiknya berdasarkan perbedaan
titik lelehnya.
18. Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometri as-trans asam maleat
berisomer cis, sedangkan asam fumarat berisomer trans.
19. Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah berdasarkan
reaksi adisi-eliminasi.
20. Reaksi yang terjadi yaitu :
C4H4O4 + H2O → C4H4O4 + H2O
Asam maleat Asam fumarat

21. Dari data yang diperoleh, diketahui :

 % konversi ( teori ) = 100 %
 % konversi ( praktik ) = 92,093 %
 % yield ( teori ) = 100 %
 % yield ( praktik ) = 92,092 %
 % kesalahan konversi = 7,907 %
 % kesalahan yield = 7,908 %
 % berat = 7,908 %

33.) DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet. 2018. Penuntun Praktikum Satuan Proses 1. “Isomerisasi Sintesa Asam
Fumarat dari Asam Maleat”. Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya

126
 GAMBAR ALAT

Erlenmayer Gelas Kimia Labu Buchner

Corong Buchner Kaca Arloji Pipet Ukur Bola Karet

Hot Plate Batang Pengaduk Spatula

127
 POLIMERISASI KONDENSASI PEMBUATAN KARET SINTETIS
(TIOKOL)

I. Tujuan Percobaan
· Mahasiswa dapat membuat karet intetis (tiokol) dalam skala laboratorium.

II. Alat dan Bahan yang Digunakan

· Alat yang digunakan
 Labu leher tiga 750 ml, batu didih
 Motor pengaduk
 Kondesnsor
 Erlenmeyer
 Gelas kimia
 Gelas ukur
 Corong buchner, labu buchner, kertas saring
 Corong pisah
 Kaca arloji
 Pipet ukur
 Bola karet
 Pipet tetes
 Pengaduk dan spatula
 Penangas air
 Termometer
· Bahan yang digunakan
- 1,2-dikloroetana
- NaOH padat 4 g/100 ml
- Belerang padat
- Aquadest
- Es

III. Dasar Teori

Tiokol merupakan karet sintetis yang dihasilkan melalui proses polimerisasi
kondensasi. Polimerisasi kondensasi adalah proses penggabungan molekul tunggal
membentuk molekul besar dengan melepaskan molekul lain sebagai hasil sampingan. Dalam
hal ini, tiokol disebut hasil polimerisasi kondensasi, karena tiokol dapat dihasilkan dari

128
pemanasan campuran dikloroetana dengan natrium polisulfida (Na2Sx) dan membebaskan
natrium klorida sebagai hasil samping.

Cl–CH2–CH2–Cl + nNa2Sx → (CH2–CH2–Sx)n + NaCl

Polimer kondensasi terjadi dari reaksi antara gugus fungsi pada monomer yang sama
atau monomer yang berbeda. Dalam polimerisasi kondensasi kadang-kadang disertai dengan
terbentuknya molekul kecil seperti H2O, NH3, atau HCl.

Di dalam jenis reaksi polimerisasi yang kedua ini, monomer-monomer bereaksi secara
adisi untuk membentuk rantai. Namun demikian, setiap ikatan baru yang dibentuk akan
bersamaan dengan dihasilkannya suatu molekul kecil – biasanya air – dari atom-atom
monomer. Pada reaksi semacam ini, tiap monomer harus mempunyai dua gugus fungsional
sehingga dapat menambahkan pada tiap ujung ke unit lainnya dari rantai tersebut. Jenis reaksi
polimerisasi ini disebut reaksi kondensasi.

Dalam polimerisasi kondensasi, suatu atom hidrogen dari satu ujung monomer
bergabung dengan gugus-OH dari ujung monomer yang lainnya untuk membentuk air. Reaksi
kondensasi yang digunakan untuk membuat satu jenis nilon ditunjukkan pada reaksi di bawah
ini:

Yang berkaitandenganpolisulfida – polisulfidaialahpoli(alkilenapolisulfida) yang

dipreparasidarisuatudihalidadannatriumpolisulfida. Dihalida-dihalida yang paling
umumialah 1,2dikloroetanadanbis (2 kloroetil) formal. (Malcom PS 2001)
Secarakhasnatriumpolisulfidadipreparasidarinatrium sulfide
danbelerang.Polisulfidakemudiandireaksikandengandihalidadalam air
untukmmberikansuatu disperse polimer. Dalamhalini x biasanyamempunyainilai rata-rata
antara 2-4.( Malcom PS 2001)

nCH2Cl – CH2Cl + nNa2Sx -( CH2 – CH2 – Sx -)n = 2n NaCl

129
 Halida-halida primer memberikanrendemenpolimer yang terbaik, yang
sesuaiperkiraankarenamekanismenyamelibatkansubstitusinukleofilik halide oleh anion
polisulfida.Halide-halidasekundersekunderdantersier, teristimewa yang terakhir,
cenderungmenjalanieliminasidibandingkansubstitusi.(Malcom PS 2001)
Poli (alkilenapolisulfida) kadang-kadangdinyatakansebagaikarettiokolmerupakan
elastomer yang bermanfaat.Sifat-sifatnyabisadiperbaikidenganmemvariasikanjumlah
atom karbondalam unit ulangataujumlah atom-atom belerang.Naiknyajumlahsalahsatu
atom akanmeningkatkankualitaselastomerikdaripolimertersebut. ( Malcom PS 2001)
Sedang persyaratan khusus bagi suatu polimer untuk berfungsi sebagai elastomer.
Elastomer adalah suatu bahan yang dapat kembali dengan cepat kebentuk dan ukuran
semula setelah mengalami formasi karena stress bila stress tersebut ditiadakan.
Elastor kadang – kadang diidentikkan dengan karet dari karet sintetik. Karet
adalah bahan alamiah sedangkan karet yang dimaksud elastomer, pada umumnya karet
sintetik dan yang banyak dikonsumsi di indonesia adalah stiren – buta diene rubber
(SBR), butil rubber dan poli buta diene (PBD) dan ethilen propine diene.
Elastometerbanyakdigunakanuntukpembuatankendaraanbermotordanalatindustri,
misalnya: ban, packing, batery boxes, selskaca, untukindustrimobil, oil
resistancehosesdan belt conveyor. Bahaninidapat pula dipakaiuntukisolasikabellistrik,
mainananak – anak.Dalamindustri elastomer memegangperanan yang sangatpenting.
Polimer-polimer dapat ikat silang (crosslinkable) bias disintesis melalui
penambahan sejumlah kecil polihalida seperti trikloropropana atau dengan
mengintrodusir ke dalam kerangka polimer tersebut beberapa gugus fungsional lain
seperti hidroksil atau alkena. Monomer-monomer yang khas untuk tujuan ini mencakup
gliserol dikloro asetat dan 1,4 dikloro 2 butena. (Malcom PS 2001)
Metode terpenting untuk pembuatan elastomer yang bisa dikeraskan pertama
melibatkan pembentukan polimer terikatt silang yang memakai suatu monomer
polihalida , kemudian menguraikan produk tersebut ke suatu polimer dapat lebur yang
terterminasi tiol. Hal ini diselesaikan lewat reduksi dengan natrium hidrosulfida dalam
hadirnya natrium sulfit. Berat molekul rata-ratadari polimer yang terurai tersebut
bergantung pada jumlah natrium hidrosulfida yang digunakan. ( Malcom PS 2001)
Tiokol merupakan karet polisulfida yang dibuat dengan reaksi kondensasi antara
polisulfida dengan dikloroetana. Karet polisulfida ini terdapat dalam bentuk R dan X

130
yang berbeda sehingga jumlah belerang akan tahan terhadap semua tipe pelarutorganik
tetapi baunya tidak enak dan juga sifat mekaniknya buruk. (Arizal Ridha1990)

Keuntungan tiokol sangat tahan terhadap minyak dan pelarut organik, tahan
terhadap cuaca, tahan terhadap ozon, dan cahaya matahari bagus, kedap udara dan uap.
Kekurangan tiokol tahanan kikis sobek , “cut growth” dan retak lentur buruk, pampatan
tetap buruk, dan kepegasan pantul buruk serta baunya tidak enak. ((Arizal Ridha1990)
Tiokol kebanyakan digunakan untuk barang yang tahan minyak dan pelarut. Sifat
fisika yang buruk dan baunya yang tidak disukai telah telah membatasi penggunaan
secara umum. (Arizal Ridha1990)
Elastomer polisulfida juga dinamakan “Thiokol” oleh Thiokol Chemical
Corporation. Thiokol digunakan dalam pembuatan barangan mekanik dan hose karena
sifat keboleh telapannya yang rendah dan ketahanannya kepada pelarut keton dan ester.
Ia juga digunakan dalam sektor pembinaan dan marina karena ketahanan cuaca
persekitaran yang baik, merupakan polimer yang stabil dan tahan kepada bahan kimia
serta untuk membuat bahan tampal. Polimer polisulfida disediakan dengan reaksi kimia
kondensasi dengan mereaksikandihalida organik dengan larutan cairan natrium
polisulfida dalam kehadiran agen penyebaran dan pembahasan. Hasil ini kemudian
dibasuh untuk menyingkirkan garam terlarut dan seterusnya digumpalkan dengan asam.
Reaksi kimia seperti ditunjukkan dibawah
ClCH2CH2CL + Na2S4 (CH2CH2S4)11 + 2 NaCl Dua jenis Thiokol dihasilkan.
(Indra Surya,.2006)
Perbedaan Karet Alam dan karet sintetis
Walaupun karet alam sekarang ini jumlah prroduksi dan konsumsinya jauh
dibawah karet sintetis atau karet buatan pabrik, tetapi sesungguhnya karet alam belum
dapat digantikan oleh karet sintetis. Bagaimanapun, keunggulan yang dimiliki karet alam
sulit ditandingi oleh karet sintetis. Ada pun kelebihan-kelebihan yang dimiliki karet alam
dibanding karet sintetis adalah
34. Memiliki daya elastis atau daya lenting yang sempurna
35. Memiliki plastisitas yang baik sehingga pengolahannya mudah.
36. Tidak mudah panas (low heat build up)
37. Memiliki daya tahan yang tinggi terhadap keretakkan (groove cracking resistance)

131
 Walaupun demikian , karet sintetis mempunyai kelebihan seperti tahan terhadap
berbagai zat kimia dan harganya cenderung bias dipertahankan supaya tetap stabil . Bila
ada pihak yang menginginkan karet sintetis dalam jumlah tertentu , maka biasanay
pengiriman atau suplay barang tersebut jarang mengalami kesulitan, walaupun memiliki
beberapa kelemahan dipandang dari sudut kimia dan bisnisnya , akan tetapi menurut
beberapa ahli karet alam akan mempunyai pemanasan yang baik .

3.1 SifatFisikdan Kimia Bahan

3.1.1 Belerang

XIX. RumusMolekul :S
XX. Penampilan : Lemon Yellow Sintered Microcrystal
XXI. Massa Relatif : 16
XXII. Fase : Solid
XXIII. TitikDidih : 717.8 K
XXIV. TitikLebur : 388.36 K
XXV. KategoriUnsur: Non-Material

3.1.2 NatriumHidroksida

 Rumus Kimia : NaOH

 Massa Molar : 39.99 gr/mol
 Penampilan : zatpadatputih
 Densitas : 2.1 gr/cm3, padat
 TitikLebur : 519 K
 TitikDidih : 1663 K
 Kebasaan (pKb) : -2,43

3.1.3 1,2-Dikloroetana (etana)

XXIV. Rumus Kimia : C6H6Cl2

XXV. DensitasEtana : 1,35 mg/cm3 (pada 00C
XXVI. TitikLeburEtana : 90,4 K
XXVII. Keasaman (pKa) : 50
XXVIII. Kebasan (pKb) : -36
XXIX. KeteranganBahaya : Danger
XXX. Kelarutandalam air : 56,8 mg/L

IV. Prosedur Percobaan

22. Pembuatan Natrium Polisulfida
 Menimbang 7,5 g belerang dan memasukkan ke dalam labu bundar leher tiga

132
  Menimbang 4,0 g NaOH dan melarutkan dalam 100 ml air di dalam gelas kimia
250 ml
 Memasukkan larutan NaOH ke dalam labu bundar, memasang pengaduk dan
kondensor yang diisi oleh aliran air.
 Memanaskan perlahan sambil mengaduk dengan penangas air. Mengamati reaksi
yang terjadi setiap 8 menit
 Menghentikan pemanasan setelah semua belerang larut atau larutan berwarna
coklat tua. Mendinginkan larutan hingga suhu ruang.
 Menyaring larutan dingin, mengambil filtrat untuk pembuatan tiokol

23. Pembuatan Tiokol

o Memasukkan filtrat ke dalam labu bundar yang telah dicuci bersih dan
menambahkan 20 mL 1,2-dikloroetana.
o Merangkai alat seperti sebelumnya.
o Memanaskan pada suhu (70-80)˚C hingga terbentuk gumpalan kuning dan larutan
jernih.
o Mengamatai dan mencatat reaksi yang terjadi.
o Menghentikan pemanasan setelah gumpalan kuning muda terbentuk banyak dan
larutan menjadi kurang jernih.
o Menyaring dan menyuci hasil, menyisihkan filtrat.
o Menimbang hasil.

V. Data Pengamatan
5.1 PembuatanNatriumPolisulfida
N Perlakuan Pengamatan
o.
1. Mencampurkan 2,5 gr Belerangdan 4,0 gr Campurantampakbewarnakuningjernihda
NaOHdidalamlabubundarleherempat + 20 ml nbelerangterlihatbelumlarut.
air.
2. Memanaskancampuranmenggunakanpenanga R. 8 menit
sminyakdenganmemasangpengadukdan :campuranbewarnakuningcerahda
condenser yang daliri air. nbelerangbelumlarut.
S. 16 menit
:campuranmasihbewarnakuningc
erahdanbelerangmasihbelumlarut.
T. 24 menit
:campuranbewarnakuningpekatda
nbelerangmulailarut.
U. 32 menit

133

3. Mendinginkandanmenyaringlarutan,
mengambildifiltrat
:campuranbewarnakuningpekatda
nbelerangterlihatsemakinlarut.
V. 40 menit
:campuranbewarnaoranyedanbele
rangterlihatsemakinlarut.
W. 48 menit
:campuranberubahwarnamenjadic
oklatmudadanbelerangsudahlarut.
X. 56 menit
:semuabelerangtelahlarutdengans
empurnadncampuranbewarnacokl
attua.
Filtrate bewarnacoklattua.

o PembuatanTiokol

N Perlakuan Pengamatan
o.
1. Filtratditambahkandengan 20 ml 1,2- Campuranbelum homogeny
dikloroetana danbewarnacoklattua.
2. Campurandipanaskandengansuhu Terbentukgumpalanbewarnaputihdanlarutannyab
70-800C. ewarnakuningjernih.
3. Menyaringproduktiokokdenganmeng Didapatkanproduktiokolberupagumpalanputihde
gunakancorong Buchner nganberatsebesar 5,9 gram.
danmenimbangnya.

VI. Perhitungan
o PembuatanLarutan
 MolNaOH
Diketahui :Massa = 4 gr, BM = 40 gr/mol

 MolBelerang (S)

 MolC6H6Cl2

134
 Diketahui : ρ = 1,25 gr/ml, V = 20 ml

Gr C6H6Cl2 = mol x BM = 0,2537mol x 99 gr/mol = 25,1163 gr

o PerhitunganSecaraTeori
- Reaksi :
2 NaOH + 4S → Na2S4 + H2O +

m: 0,1 0,2344 - - - mol

r: 0,1 0,2 0,05 0,050,025 mol

s: - 0,0344 0,05 0,05 0,025 mol

C2H4Cl2 + Na2S4→C2H4S4 + 2 NaCl

m: 0,25327 0,05 - - mol

r: 0,05 0,05 0,05 0,1 mol

s: 0,2037 - 0,05 0,1 mol

- TabelNeraca Massa (Teori)

Komponen Input Output

Mol BM Gram Mol BM Gram
C2H4Cl2 0,2537 99 25,1163 0,2037 99 20,1663
Na2S4 - 174 - - 174 -
C2H4S4 - 156 - 0,05 156 7,8
NaCl - 58,5 - 0,1 58,5 5,85
NaOH 0,1 40 4 - 40 -
S 0,2344 32 7,5008 0,0344 32 1,1008
H2O - 18 - 0,05 18 0,9
- 32 - 0,025 32 0,8
Total 36,6171 36,6171

135
  Perhitungan %Konversidan %Yield

x 100%

= 0,2mol /0,2344mol x 100 %

= 85,32%

= 7,8 gr / 39,6171gr x 100 %

= 21,3%

o PerhitunganSecaraPraktik
Diketahui :
Massa Tiokol (C2H4S4) = 5,9 gram
BM C2H4S4 = 156 Gr/mol

- Reaksi :
2 NaOH + 4S → Na2S4 + H2O +

m: 0,1 0,2344 - - - mol

r: 0,07560,1512 0,0378 0,0378 0,0189 mol

s: 0,0244 0,0832 0,0378 0,0378 0,0189 mol

C2H4Cl2 + Na2S4→C2H4S4 + 2 NaCl

m: 0,2537 0,05 - - mol

r: 0,0378 0,0378 0,0378 0,0378 mol

s: 0,2159 - 0,03780,0378mol

- TabelNeraca Massa (Praktik)

136
 Komponen Input Output
Mol BM Gram Mol BM Gram
C2H4Cl2 0,2537 99 25,1163 0,2037 99 20,1663
Na2S4 - 174 - - 174 -
C2H4S4 - 156 - 0,05 156 7,8
NaCl - 58,5 - 0,1 58,5 5,85
NaOH 0,1 40 4 - 40 -
S 0,2344 32 7,5008 0,0344 32 1,1008
H2O - 18 - 0,05 18 0,9
- 32 - 0,025 32 0,8
Total 36,6171 36,6171
 Perhitungan %Konversidan %Yield

x 100%

= 0,1512mol /0,2344mol x 100 %

= 54,51%

= 5,8968gr / 39,6171gr x 100 %

= 16,1%

o PerhitunganPersenKesalahan

137
VII. AnalisaPercobaan
Berdasarkanpraktikum yang telahdilakukan,
dapatdianalisabahwabahanbakupembuatantiokoladalahberupa sulfur, NaOHdan 1,2-
dikloroetana. SaatpenambahanbelerangkedalamlarutanNaOH,
belerangtidakbercampursehinggadilakukanpemanasandenganmenggunakanpenangasminyak
±selama 1 jam
sampaibeleranglarutdengansempurnadansampailarutanberubahmenjadicoklattua.
Adapunhalinidilakukandengantujuan agar campuranmembentuk
Na2SXsecaramaksimal.Setelahitu, filtrate yang dihasilkandisaringdenganmenggunakancorong
Buchner.Tujuandaripenyaringaniniadalahuntukmemisahkan filtrate darizatpengotorlainnya.
Adapunreaksi yang terjadipada proses ini, yaitu :

2 NaOH + 4S → Na2S4 + H2O +

Filtrat yang disaringdigunakanuntuk proses selanjutnyayaitu proses pembuatantiokol.

Filtrate ditambahkandengan 1,2-dikloroetana sebanyak 20 ml. Tujuandaripenambahan 1,2-
dikloroetana iniyaituuntukpembentukanalkilenapolisulfida (tiokol) itusendiri. Kemudian
proses
dilanjutkandenganpemanasansampaiterdapatgumpalandanhinggalarutannyakuningjenuh.
pemanasandihentikansampaigumpalantelahterbentuk,
kemudiandilakukanpenyaringanuntukmemisahkangumpalandenganfiltratnya.
Selanjutnyayaitumenimbanggumpalan yang telahdidapatpadaneracaanalitik,
sehinggadidapatkanberattiokolyaitusebesar 5,9 gram. Adapunreaksi yang terjadipada proses
ini, yaitu :

C2H4Cl2 + Na2S4→ C2H4S4 + 2 NaCl

Dalampembuatantiokok,
dianjurkandenganmenggunakanlabubundarleherempatberpengaduk agar didapatkanhasil yang
maksimal.Karenapengadukandapatmempercepatlarutnyabelerang.Sehinggaakanmempercepat
pula terbentuknyaNa2S4 yang digunakanuntuk proses selanjutnyadalampembuatantiokol.

VII. Kesimpulan

138
Berdasarkanpercobaan yang telahdilakukandapatdisimpulkanbahwa :

o Tiokolmerupakankaretsintesis yang di hasilkanmelalui proses polimerisasikondensasi,

yaitu proses
penggabunganmolekultunggaluntukmembentukmolekulbesardanmelepasmolekul ion
(NaCl) sebagaihasilsamping.
o Mekanismereaksi yang terjadi, yaitu :

2 NaOH + 4S → Na2S4 + H2O +

C2H4Cl2 + Na2S4→ C2H4S4 + 2 NaCl

o Dari data perhitungan, didapatkan :

- %Konversiteori = 85,32%
- % KonversiPraktik = 64,51%
- % Yield teori = 21,3%
- % Yield praktik = 16,2%
- Gram C2H4S4teori = 7,8 gr
- Gram C2H4S4praktik = 5,9 gr
o Didaptkanpersenkesalahan :
 % kesalahan yield = 24,39%
 % kesalahankonversi = 24,41%
 % kesalahan gram C2H4S4 = 24,4%

139
 Daftar Pustaka
Channah, S. Badjri S, Cahyana, H. 2014. Diktat penuntun Praktikum Sintesis Kimia

Organik. Depok: Departemen Kimia UI.

Fesenden & Fesenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.

Jobsheet.2018.Penuntun PraktikumSatuan Proses, PembuatanTiokol.Palembang

:PoliteknikNegeriSriwijaya.

140
 GAMBAR ALAT

Gelas Kimia Erlenmeyer Gelas Ukur Labu Bundar

Bola Karet Pipet Tetes Pipet Ukur Spatula

141
Kaca Arloji Termometer Labu Buchner Batang Pengaduk

Hot Plate Neraca Analitik

142