LAPORAN PRAKTIKUM DASAR SINTESIS OBAT

SINTESIS IODOFORM

OLEH :

NAMA : YOSUA TARUK ALLO

NIM : N11116512

KELOMPOK :5

GOLONGAN : RABU PAGI

ASISTEN : DEWI ARIFYANA

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HASANUDDIN
2020
 BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari praktikum ini adalah agar praktikan dapat

mengetahui dan memahami cara untuk dapat menghasilkan senyawa

halogen yaitu senyawa iodoform dari reaksi pembentukan antara iodium

dengan aseton.

I.2 Prinsip Praktikum

Adapun prinsip dari praktikum ini adalah berdasarkan reaksi

halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari

halogen.

I.3 Reaksi Umum

 BAB II

METODE KERJA

II.1 Alat

Adapun alat-alat yang digunakan pada praktikum ini, antara lain

terdiri atas rangkaian alat reflus, beaker glass, batu didih, Buchner Funnel,

gelas ukur, pipet tetes dan spatula.

II.2 Bahan

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini, antara lain

terdiri atas Aseton, KI 10%, NaOH 10%, NaOCl, Alkohol 96%.

II.3 Cara Kerja

 Preparasi Bahan
1. Ditambahkan 0,05 mL aseton, 2 mL larutan KI 10%, dan 0,8 mL
NaOH 10% dalam labu erlenmeyer
2. Ditambahkan 2 mL NaOCl 2 M
3. Digojog hingga larutan berwarna kuning
4. Ditambahkan selama 10 menit
5. Difiltrasi dan dibilas dengan air dingin
 Rekristalisasi
1. Dipindahkan kedalam alat refluks
2. Ditambahkan sedikit alkohol 95% secukupnya
3. Direfluks hingga seluruh kristal larut
4. Dipindahkan dalam labu erlenmeyer
5. Didinginkan dalam beaker berisi es batu hingga terbentuk
kristal kembali
6. Difiltrasi dan dikeringgkan
 Sehingga didapat hasil sintesis iodoform
II.4 Skema Kerja
 BAB III

URAIAN BAHAN

 Aseton

Nama Resmi : ACETONIUM

Nama Lain : Aseton

Rumus Molekul : CH2COCH3

Berat Molekul : 58,08

Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, bau khas, mudah

terbakar

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol, dan eter

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

 Kalium Iodida

Nama Resmi : KALII IODIDUM

Nama Lain : Kalium Iodida

Rumus Molekul : KI

Berat Molekul : 166,00

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, lebih mudah larut

dalam air mendidih, larut dalam etanol (95%), dan

mudah larut dalam gliserol

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

 Pemerian : Hablur heksahedral, transparan atau tidak

berwarna, opak dan putih, atau serbuk butiran

putih, dan higroskopik

Kegunaan : Sebagai zat tambahan

 Natrium Hidroksida

Nama Resmi : NATRII HYDROXYDUM

Nama Lain : Natrium Hidroksida

Rumus Molekul : NaOH

Berat Molekul : 40,00

Pemerian : Bentuk batang, butiran, massa hablur atau

keeping, kering, keras, rapuh dan menunjukkan

susunan hablur; putih, mudah meleleh basah.

Sangat alkalis dan korosif. Segera menyerap

karbondioksida.

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan etanol (95%)

P.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

 Alkohol

Nama Resmi : AETHANOLUM

Nama Lain : Etanol

Rumus Molekul : C2H6O

Berat Molekul : 46,07

Rumus Struktur :
Pemerian : Cairan tak berwarna, jernih, mudah menguap,

mudah bergerak,bau khas,rasa panas, mudah

terbakar denganmemberikan warna biru yang tidak

berasap.

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air,kloroform P, dan

eter P

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik,terlindung dari

cahaya, ditempat sejuk, jauh dari api

Kegunaan : Zat tambahan

 BAB IV

HASIL & PEMBAHASAN

IV.1 Hasil & Perhitungan

IV.2 Hasil Karakterisasi
Sintesis iodoform yang telah diperoleh dikarakterisasi

menggunakan metode H-NMR, dimana dapat diperoleh hasil kristal

yang berwarna kuning dengan melting point 120 o C.

IV.3 Pembahasan

Pada praktikum kali ini dilakukan sintesa iodoform menggunakan

senyawa aseton. Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat

disintesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium

yang direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan natrium

hidroksida. Prinsip dari reaksi pembetukan iodoform adalah berdasarkan

reaksi halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas

dari halogen.

Menurut Allinger (1976), iodoform adalah senyawa dengan formula

CHI3, sebuah kuning pucat, kristal, zat volatile, memiliki bau yang tajam.

Iodoform memiliki rentang titik lebur 119 – 122, sangat mudah larut dalam

aseton, larut dalam dietil eter, asam asetat, benzene dan sukar larut

dalam air dingin. Menurut Pine (1988), aseton merupakan keton yang

paling sederhana, digunakan sebagai pelarut polar dalam kebanyakan

reaksi organik. Aseton dikenal juga sebagai dimetil keton, z-propanon,

atau propan z-on. Aseton adalah senyawa berbentuk cairan, berbau

seperti buah, harum, rasanya manis, jernih, titik didih 56,2 oC dan titik leleh

-95,35oC. Larut dalam air dingin dan air panas. Menurut Perry (1984),

sifat-sifat fisika dan kimia larutan NaOH yaitu wujudnya cairan, massa

molar 40 gr/mol. Kelarutan sangat larut dalam air, titik didih 140 oC, titih

leleh 12oC.

Pada sintesa iodoform dari asetan, NaOH adalah katalis basa yang

menyebabkan reaksi berjalan cepat. Selain itu juga berfungsi sebagai

nukleat yang menyerang atom carbonil sehingga membentuk keton yang

terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI 3.

Menurut Respah (1986), pada sintesa iodoform, penambahan NaOH

dilakukan secara hati-hati apabila telah terbentuk sedikit kristal kuning

maka penambahan segera dihentikan dan langsung ditambahkan

aquadest. Penambahan NaOH yang berlebih dapat menyebabkan

iodoform terhidrolisis, kristal iodoform akan berubah menjadi iodim

kembali. Penambahan aquadest agar iodoform tidak terus bereaksi

dengan NaOH yang menyebabkan kristal iodoform terhidrolisis juga untuk

menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus, pada saat

praktikum tidak dilakukan penambahan aquadest hal tersebut

menyebabkan kristal yang banyak terbentuk berkurang setelah erlemeyer

diangkat dari es dan ketika kristal disaring. Karena ketika erlemeyer

diangkat alas atau dasar labu erlemeyer kembali hangat menandakan

reaksi antara I2 + C3H6O + NaOH masih berlangsung dan tanpa

penambahan air sebagian kristal yang terbentuk terhidrolisis kembali

menjadi iodium.
 Menurut Respah (1986), dalam percobaan iodoform dilakukan

pengenceran aseton dan air hal ini disebabkan aseton mudah menguap,

dengan adanya penambahan air diharapkan dapat mencegah penguapan

aseton, sehingga aseton yang akan bereaksi dengan iodium tidak

berkurang. Iodium adalah bahan baku utama pembuatan iodoform. Aseton

berfungsi sebagai penyumbang gugus metil CH 3. NaOH sebagai katalis

basa yang mempercepat laju reaksi.

Pada reaksi tersebut terlihat bahwa reaksi antara aseton dengan

NaOH mengakibatkan lepasnya 1 atom hidrogen, kemudian dengan

adanya iodium, iodium akan mengisi posisi yang kehilangan atom

hidrogen, kemudian dengan penambahan NaOH lagi, terjadi hal yang

sama, sampai terbentuk iodoform. Reaksi yang terjadi adalah reaksi

esterifikasi.

Langkah selanjutnya dilakukan proses penyaringan. Proses

penyaringan dilakukan menggunakan corong buchner yang terpasang

pada erlemeyer berlengan yang terhubung dengan pompa vakum. Pompa

vakum menyedot udara dalam erlemeyer berlengan sehingga air cepat

turun ke bawah. Hal tersebut dapat mempercepat proses penyaringan.

Prinsip kerja rangkaian alat vacum filter apparatus adalah perbedaan

tekanan udara dimana tekanan udara didalam lebih rendah dari pada

tekanan udara diluar. Pada saat pratikum pratikan tidak melakukan

pencucian dan rekristalisasi. Menurut Sulistyoningsih dan Triastuti (2010)

proses pencucian menggunakan aquadest untuk menetralkan kondisi

basa yang terbentuk, karena bukan bagian dari produk yang dinginkan.

Proses rekristalisasi yaitu memurnikan zat padat didasarkan atas

perbedaan kelarutan zat yang diinginkan dari zat pengotornya. Pengotor

harus mempunyai kelarutan lebih besar dari senyawa yang diinginkan,

setelah proses rekristalisasi disaring dengan rangkaian alat pompa

vacum. Dikeringkan ditimbang bobot kristal yang terbentuk.

NaOCl (natrium hipoklorit) sebagai pemberi suasana basa yang

direaksikan dengan KI dan aquadest membentuk NaOH dan I 2

(Pengoksidasi I- menjadi I2), aquadest sebagai pelarut NaOCl dan pencuci

hasil kristal iodoform karena sifatnya yang tidak dapat larut dengan

iodoform dan menjenuhkan kertas saring, alkohol yang berfungsi sebagai

pelarut iodoform pada proses rekristalisasi. Kalium iodida dicampurkan

dengan aseton dan dimasukkan dalam labu alas bulat lalu ditutupi

alumunium foil karena sifat aseton dan iodium yang mudah menguap, I 2

mudah menguap karena bentuknya gas. Selanjutnya NaOCl, diteteskan

pada campuran KI + C3H6O + H2O, dipipet hingga tidak menimbulkan

perubahan warna lagi, sambil dilakukan penggojokan dengan tujuan untuk

memperbanyak tumbukan antara molekul–molekul sehingga semakin

banyak tumbukan maka reaksi akan semakin cepat. Apabila larutan

NaOCl yang ditambahkan masih menimbulkan perubahan warna (coklat)

berarti masih terjadi reaksi (sedang bereaksi) , tetapi apabila sudah tidak

berubahan warna (kuning) berarti sudah tidak bereaksi, setelah itu

didiamkan selama kurang lebih 10 menit agar reaksi berjalan optimal dan

terbentuk endapan.

Prinsip pemurnian kristal dimana larutan dapat larut dalam suhu

panas tetapi tidak larut dalam suhu ruangan. Prinsip kerja dari rangkaian

alat vacuum adalah perbedaan tekanan udara dimana tekanan udara di

dalam lebih rendah daripada tekanan udara diluar. Setelah itu dilakukan

pencucian menggunakan aquadest tujuannya untuk menetralkan suasana

basa karena bukan bagian dari produk yang diinginkan. Untuk mengetahui

basa atau tidaknya digunakan kertas lakmus merah, jika tetap merah
berarti tidak basa lagi namun jika biru berarti masih basa sehingga masih

ditambah aquadest. Kemudian masuk proses rekristalisasi dengan alkohol

panas. Prinsip rekristalisasi yaitu memurnikan zat padat yang didasarkan

atas perbedaan kelarutan zat yang diinginkan dari zat pengotor.

Digunakan alkohol panas karena semakin tinggi suhu akan semakin

mempercepat kelarutannya. Setelah itu disaring kembali dengan corong

Buchner panas yang sudah dipanaskan dengan oven supaya tidak terjadi

shock thermal. Shock thermal dihindari agar kristal iodoform tidak

terbentuk pada proses penyaringan. Filtrat yang berisi iodoform

didinginkan dalam baskom yang berisi es batu yang dapat pembentukan

kristal. Kristal disaring lagi dengan corong Buchner dan pompa vakum

kemudian dikeringkan dalam oven selanjutnya ditimbang. Setelah itu diuji

titik leburnya untuk mengetahui murni atau tidaknya kristal iodoform

tersebut dan mengetahui setiap kristal memiliki titik lebur yang berbeda-

beda, uji titik lebur dilakukan menggunakan melting point apparatus,

kemudian dilakukan perhitungan rendemen, untuk menentukan kemurnian

kristal. Menurut Sulistyaningsih dan Triastiti (2010), kemurnian zat

ditentukan oleh rendemen yang diperoleh, semakin tinggi rendemen suatu

zat maka tingkat kemurniannya semakin tinggi sedangkan semakin kecil

rendemen yang diperoleh dari suatu zat maka tingkat kemurniannya

makin rendah.
 Pada reaksi tersebut terlihat bahwa reaksi antara aseton dengan

NaOH mengakibatkan lepasnya 1 atom hidrogen, membentuk ion enolat,

kemudian dengan adanya iodium, iodium akan mengisi posisi yang

kehilangan atom hidrogen pada ion enolat, kemudian dengan

penambahan NaOH lagi, terjadi hal yang sama, sampai terbentuk CI 3 yang

sifatnya tidak stabil dengan segera mengikat atom hidrogen dari gugus

OH dari NaOH yang ditambahkan, kemudian membentuk CHI 3 yaitu

iodoform. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.

 BAB V

PENUTUP

V.1 Simpulan

Pada praktikum kali ini sintesis iodoform dilakukan dengan

mereaksikan iodium dengan aseton dengan bantuan NaOH, reaksi yang

terjadi adalah reaksi halogenasi alfa yaitu reaksi penggantian atom

hydrogen-α dengan suatu unsur halogen, pada praktikum kali ini

penggantian atom hydrogen-α pada metil keton dalam aseton dan I 2. Titik

leleh yang didapatkan ketika kristal iodoform dimasukkan kedalam melting

point apparatus yaitu 110 – 120,5°C. titik leleh ini mendekati titik leleh

iodoform yaitu 119 – 122°C.

V.2 Saran

Sebaiknya praktikan lebih bisa lagi memahami mengenai prosedur-

prosedur serta metode yang digunakan selama proses praktikum daring

berlangsung.
 DAFTAR PUSTAKA

Arora, A., 2006, Hydrocarbons, alkanes, alkens, and Alkynes, Discovery

Publishing House : New Delhi.

Carey, Francis A., 2006, Organic Chemistry Sixth Edition, New York,

Mcgraw-hill

Ebel, S.,1992, Obat Sintetik . Buku Ajar Dan Buku Pegangan, Gadjah

Mada University Press :Yogyakarta

Fessenden & Fessenden, 1992, Kimia Organik, Edisi ketiga, Penerbit

Erlangga : Jakarta

Mutschler, E., 2006, Dinamika Obat, farmakologi dan toksikologi. ITB,

Bandung.

Sunardi, 2006, 116 UNSUR KIMIA, Deskripsi dan Pemanfaatannya,

Penerbit Yrama Widya : Bandung.

Tan HT, Rahrdja, K, 2010, Obat-obat sederhana untuk gangguan sehari-

hari, EMK; Jakarta.