BUKU KERJA

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

NAMA : KURNIA ARINI SAFITRI

NIM : SC119002

SEMESTER : II

LABORATORIUM KIMIA

PRODI S1 FARMASI

STIKES MAMBA’UL ‘ULUM SURAKARTA

2020
 MODUL 6

SINTESIS IODOFORM

Hari/Tanggal : 6 Agustus 2020

Kelompok:

A. TUJUAN PRAKTIKUM

1. Mengenal reaksi halogenasi pada senyawa karbonil (substitusi α)

2. Mengidentifikasi senyawa hasil sintesis

B. ALAT DAN BAHAN

 ALAT :

Pendingin Balik
LAB
Gelas Ukur
Desikator
Erlenmeyer
Corong Buchner
Oven
Timbangan Analitik

 BAHAN :

Kl
Kaporit (CaOCl2) 5%
Alcohol
Aseton
Iodium
NaOH
Aquadest
Es Batu
Kertas Saring
C. DASAR TEORI

Iodoform merupakan suatu zat padat atau dapat berupa serbuk yang memiliki warna
kuning. Iodoform dapat dibuat dari pemanasan etanol ataupun aseton dengan bantuan natrium
hidroksida dan iodin atau natrium karbonat dengan iodin dalam air. Iodoform dapat dikatakan
bahan baku dalam dunia farmasi yang umurnya paling tua diantara bahan lain. Iodoform
berbentuk Kristal kuning dengan sifat anestetik odor. Iodoform sering digunakan dalam bentuk
serbuk, terutama pada penggunaan antiinfeksi lokal untuk membantu mempercepat
penggumpalan darah dan mengurangi kecenderungan infeksi pada luka. Namun iodoform
memiliki efek toksik dengan efek gangguan tidur, halusinasi, dan kejang, maka diganti dengan
zat lain terutama yang mengandung iodofor.
Iodoform salah satu zat yang terkenal mempunyai aksi antiseptik yang sangat efektif
untuk kulit, sehingga dalam sediaan tincture iod sering digunakan sebelum proses injeksi
berlangsung. Efek samping yang muncul dalam aplikasi ini adalah timbulnya warna coklat pada
kulit yang diolesi tincture iod, kadang juga terjadi dermatitis (alergi kulit). Hampir semua
kuman pathogen termasuk fungi dan virus dapat dimatikan oleh iodium. Begitu juga dengan
spora, meskipun memerlukan waktu yang lebih lama.
Di alam Iodin banyak tersebar di dalam air laut, tanah, dan batuan dalam bentuk
sneyawa-senyawa. Selain itu iodin juga terdapat dalam jaringan tubuh organisme laut
contohnya pada ganggang laut dan dalam garam yang mengandung 0,25 natrium iodat (Sunardi,
2006).
Iodoform pertama kali disintesis oleh George Serullas pada tahun 1882 dan rumus
molekul di identifikasi pertama kali oleh Jean Baptieste Dumas pada tahun 1834. Hal ini
disintetis oleh reaksi haloform reaksi iodium dengan natrium hidroksida dengan salah satu dari
empat jenis den senyawa organik yaitu metal keton, asetaldehida, etanol dan alkohol sekunder
tertentu. Reaksi Iodium dengan basa metil keton akan menghasilkan endapan berwarna kuning
pucat (iodoform test). Selain dari warnanya, iodoform dapat dikenali dengan baunya yang khas
yaitu berbau obat.
D. PROSEDUR

Penimbangan Bahan
1. Timbang iodium 10gr menggunakan gelas arloji
2. Timbang 10gr aseton atau bisa dikonversikan ke dalam mL dengan melihat berat jenis
dari aseton
3. Buat larutan NaOH 8 N sebanyak 50ml
4. Siapkan labu alas bulat
5. Tambahkan 10gr iodium
6. Tambahkan aseton, kemudian kocok hingga larut
7. Lalu tambahkan sedikit NaOH 8N
8. Kemudian digoyang-goyangkan di wadah yang berisi air dingin/es sampai terbentuk
kristal berwarna kuning

Pengenceran
9. Tambahkan 300ml aquadest ke dalam labu tadi, lalu kocok

Penyaringan
10. Kemudian saring dengan corong buchner, sehingga diperoleh hasil
11. Lalu hasil yang diperoleh dikristalisasi, di masukkan ke dalam beaker glass yang telah
berisi 30ml alcohol dan air 75ml
12. Kemudian panaskan hingga mendidih dan larut semua menggunakan heating mantle
13. Setelah larut, dinginkan menggunakan air dingin/es di dalam wadah
14. Setelah dingin, saring lalu timbang
15. Kemudian panaskan di di dalam oven dengan suhu 110˚C
16. Lalu timbang hasil akhir yang diperoleh
E. MEKANISME REAKSI
F. HASIL PERCOBAAN

Data penimbangan :

Kelompok 1

Berat cawan kosong 20,900

Berat cawan kosong + zat 25, 400

Berat cawan + sisa 21,100

Berat zat 4,300

Perhitungan

BM iodin = 253,80 gr/mol(bj 4,93 gr/ml)

BM aseton = 58,08 gr/mol (bj 0,790 – 0,792 gr/ml)

BM iodofrom = 393,73 gr/mol (bj 4,01 gr/ml)

Mol iodin = berat massa/BM iodin

= 10/253,80 = 0,039 mol

Mol aseton

Berat jenis aseton = berat massa / volume

0,791 = berat massa / 10 ml

Berat massa = 7,91 gr

Mol aseton = berat massa / BM aseton

= 7,91/58 = 0,14 mol

Aseton + iodium → iodofrom + asam asetat

Mula - mula 0,14 0,039

Kesetimbangan 0,039 0,039 0,039 0,039

Sisa 0,101 0 0,039 0,039

Mol iodofrom sebenarnya = berat sesungguhnya / berat molekul

= 4,300/393,73 = 0,01

Redeman iodofrom = mol iodofrom sebenarnya/mol iodofrom teoritis x 100%

= 0,01/0,039 x 100% = 25,6%
G. PEMBAHASAN

Iodoform adalah suatu senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol/aseton dan
asetil dehida dalam suasana basa.iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan
reaksi halogenisasi (reaksi substitusi ). Reaksi substitusi adalah rekasi pengantar atom H yang terbentuk
pada CO (atom karbon yang terikat pada atom karboksil) oleh suatu elekrofil, reaksi ini dikatalis oleh
basa ataupun asam. Senyawa karbonil akan berperan sebagai nakbofil melalui pembentukan enolat
(dengan basa) ataupun senyawa enol (dengan asam) .

Pada sintesa iodoform dari asetan, NaOH 8 N adalah katalis basa yang menyebabkan reaksi
berjalan cepat. Selain itu juga berfungsi sebagai nukleat yang menyerang atom carbonil sehingga
membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3 pada
saat praktikum. I2 sebanyak 10 gr + aseton 10 mL dimasukan kedalam LAB. Dilakukan penggoncangan
sampai padatan iodium larut, terbentuk campuran larutan berwarna coklat seperti betadine, kemudian
ditambah kan tetes demi tetes NaOH 8 N sampai terbentuk kristal kuning proses pentetesan NaOH 8 N
didalam campuran larutan I2 + aseton menghasilkan panas, oleh karena itu kristal yang terbentuk larut
kembali. Praktikan meletakkan LAB pada es sehingga dilakukan penetesan kembali terbentuk kristal
iodoform berwarna kuning.

Pada sintesa iodoform, penambahan NaOH dilakukan secara hati-hati apabila telah terbentuk
sedikit kristal kuning maka penambahan segera dihentikan dan langsung ditambahkan aquadest.
Penambahan NaOH yang berlebih dapat menyebabkan iodoform terhidrolisis, kristal iodoform akan
berubah menjadi iodim kembali. Penambahan aquadest agar iodoform tidak terus bereaksi dengan NaOH
yang menyebabkan kristal iodoform terhidrolisis juga untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang
dihasilkan bagus.

Pada percobaan ini dilakukan penambahan aseton dikarenakan kesamaan sifat antara aseton
dengan zat terlarut yang akan diuji berupa iodium sehingga iodium dapat larut. Iodium dan aseton
merupakan dua zat yang memiliki sifat sama yaitu non-polar. Mengacu pada prinsip like dissolve like
bahwa suatu zat akan cenderung larut atau meyatu dengan zat yang memiliki sifat kepolaran yang sama,
senyawa yang bersifat polar akan larut dalam senyawa polar juga, begitu pula kebalikannya senyawa non
polar akan larut dalam senyawa yang juga memilki sifat non polar. Oleh karena itu penambahan pelarut
yang memilki sifat kepolaran yang sama sangatlah krusial. Selain itu Aseton berfungsi sebagai
penyumbang gugus metil CH3.

Langkah selanjutnya dilakukan proses penyaringan. Proses penyaringan dilakukan menggunakan

corong buchner yang terpasang pada erlemeyer berlengan yang terhubung dengan pompa vakum. Pompa
vakum menyedot udara dalam erlemeyer berlengan sehingga air cepat turun ke bawah. Hal tersebut
dapat mempercepat proses penyaringan.

Proses pencucian menggunakan aquadest untuk menetralkan kondisi basa yang terbentuk, karena
bukan bagian dari produk yang dinginkan. Proses rekristalisasi yaitu memurnikan zat padat didasarkan
atas perbedaan kelarutan zat yang diinginkan dari zat pengotornya. Pengotor harus mempunyai kelarutan
lebih besar dari senyawa yang diinginkan, setelah proses rekristalisasi disaring dengan rangkaian alat
pompa vacum. Dikeringkan ditimbang bobot kristal yang terbentuk.
H. KESIMPULAN

Reaksi substitusi adalah rekasi pengantar atom H yang terbentuk pada CO (atom karbon yang
terikat pada atom karboksil) oleh suatu elekrofil, reaksi ini dikatalis oleh basa ataupun asam.
Senyawa karbonil akan berperan sebagai nakbofil melalui pembentukan enolat (dengan basa)
ataupun senyawa enol.
Iodofrom mampu disintesis berdasarkan reaksi halogenasi dengan bahan dasar iodium yang
direaksikan dengan aseton (C3H6O) dan menggunakan bantuan natrium hidroksida (NaOH)
I. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1999,"Kimia Organik Jilid 1 dan 2, Edisi ke 3", Erlangga, Jakarta.
Mc Murry, J., 2004, Organic Chemistry, Sixth Edition, Wadsworth Inc., Betmont, California.
Palleros D. R., Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., New York.
Seymor Stanton (2001). Disinfection, Sterilization, and Preservation. Piladelphia: Lippincott
Williams & Wilkins.
Solomon, 1997, Fundamental of Organic Chemistry, Fifth Edition, John Wiley & Sons, Inc.
USA.
Tan Hoan Tjay, Et, Kirana Rahardja (2007). Obat-obat Penting. Jakarta: Gadja Mada
UniversityPress.

Tim Pengampu Praktikum Kimia Organik II, 2006, Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik II,
Laboratorium Kima Organik, Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi Universitas Gadjah Mada.
Underwood, A.L S.R.A. Day. 1999. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi VI. Jakarta: Erlangga
Fessenden,R,J dan Fessenden S,J. 1997. Kimia organik jilid I. Jakarta : Erlangga.
Hart,H.2003.Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta : Erlangga.
Oktoby, et al. 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern Edisi Ke-4 Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Tanggal ACC TTD Dosen