LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

ASAM SALISILAT

OLEH
KELOMPOK

: V (LIMA)

NAMA

NIM

ADRIANUS SUPARMAN

(14.01.294)

EVI YULIASTRI

(14.01.322)

INDAH PERTIWI S.

(14.01.269)

NENI M. A. MAU

(14.01.256)

NURSIDA

(14.01.282)

NI PUTU KRISTIN

(14.01.333)

ROSARDIAN

(14.01.308)

WAODEH ROBIA

(14.01.310)

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI

MAKASSAR
2014

BAB I
PENDAHULUAN
1.1.

Latar Belakang
Iodoform merupakan zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform
banyak digunakan dalam bidang kedoktoran sebagai antiseptic. Pembuatan
iodoform sama dengan kloroform dan iodoform dapat dibuat jika propanon
berturut-turut dapat direaksikan dengan klorin atau iodin dan kemudian basa
KOH. Iodoform dapat diperoleh dengan etil alkohol atau aseton dengan iodin
dan sodium karbonat. Gugus keton atau alkanon dengan larutan lipoklorida
akan menghasilkan senyawa iodoform atau trihalometana.
Suatu gugus keton dengan larutan hipohalida akan menghasilkan senyawa
iodoform atau trihalmetana dalam zat cair yang tidak mengandung oksigen,
larutannya berwarna coklat. Larutan iod dalam alkohol dinamakan iodoform
dalam system IUPAC.
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan
reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan
aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida. Iodoform (CHI3) juga
merupakan senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam suasana
basa dengan senyawa organik yang memiliki gugus metil keton (CH 3-CO-)
seperti aseton atau jika dioksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki
gugus metil keton, seperti etanol. Dalam reaksi iodoform digunakan iodin (I 2)
dan larutan alkali hidroksida (NaOH atau KOH) sehingga menghasilkan
iodoform.
Prinsip dari reaksi pembentukan iodoform adalah berdasarkan reaksi
halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari
halogen.
Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam
bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik Antiseptik merupakan zat
yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit,
mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan
zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan

pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan

desinfektan di bidang kedokteran gigi.
Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap mahasiswa
farmasi dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan
iodoform tersebut.
1.2.

Rumusan Masalah
Bagaimana cara pembuatan senyawa-senyawa halogen dari metana dengan
sintesis iodoform?

1.3.

Maksud Praktikum
Adaupun maksud dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis iodoform
dan memperoleh persen rendamennya.

1.4.

Tujuan Praktikum
Adapun tujuan Membuat kristal iodoform dengan mereaksikan antara
kristal

iodium dan aseton yang ditambahkan NaOH sebagai katalisator,

sampai terbentuk kristal kuning direkritalisasi dengan alkohol dan dihitung

rendamennya.
1.5.

Manfaat Praktikum
Adapun manfaat dari percobaan ini yaitu mengetahui sintesis iodoform
dan cara memperoleh persen rendamennya.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Landasan Teori
Iodoform adalah senyawa yag dibentuk dari hasil reaksi antara iodin
dengan etanol/ aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Pembentukan
iodoform dipakai untuk menunjukkan adanya gugus-gugus : metil (CH 3),

keton

(CH3-CO-),

aldehid

(CH3-CHO

>

CHOH).

Alkoholdioksida

membentuk acetaldehid, atau aldehid, keton yang memberikan reaksi positif

terhadap iodoform (Syamsu Nur ; 2015)
Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk padat
berwarna biru hitam pada suhu kamar, serta dalam bentuk murninya iodine
merupakan senyawa yang bersifat racun. Seperti sifat halogen lainnya , iodine
mudah beraksi dengan unsur unsur lain, dapat larut dalam air. Selain itu,
iodine juga larut dengan cepat dalam larutan natrium iodide. Di alam, iodine
terdapat dalam bentuk senyawa senyawa yang banyak tersebar di dalam air
laut, tanah dan batuan. Selain itu iodine juga terdapat dalam jaringan tubuh
organisme laut (misalnya dalam ganggang laut) dan dalam garam Chilli yang
mengandung 0,2 5 natrium iodat (NaIO3)(Sunardi ; 2006).
Yodida merupakan obat tertua yang digunakan untuk pengobatan
hipertiroidisme sebelum ditemukan berbagai macam antitiroid. Meskipun
iodide dibutuhkan dalam jumlah kecil untuk biosintesis hormone tiroid,
dalam jumlah yang berlebihan yodida dapat menyebabkan goiter dan
hipertiroidisme pada orang sehat (lestari : 2004).
Secara umum kegunaan Iodine antara lain : (Achmad ; 2001)
a.
b.
c.
d.

Digunakan sebagai obat obatan.

Pembuatan zat warna.
Quartz-Yod untuk bola lampu; NH4I untuk lensa
Polaroid; AgI untuk fotografi.

Beberapa kegunaan spesifik iodine : (Sunardi ; 2006).

a. Natrium iodide (NaI) yang digunakan dalam garam dapur berfungsi
untuk mencegah penyakit gondok.
b. Iodoform (CHI3) digunakan sebagai desinfektan (untuk
c.
d.
e.
f.

mengobati

penyakit borok).
Digunakan dalam industri tapioca.
Larutan iodine dalam alcohol digunakan sebagai obat luka.
Radioisotope iodine digunakan dalam bidang kedokteran dan penelitian.
Beberapa jenis senyawa iodine digunakan sebagai oksidator.
Iodoform (HCI3) bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium secara

berangsur dan iodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. Iodium

adalah suatu zat yang bersifat bakteriostatik non selektif . Sediaan yang

mengandung zat ialah iodium tinktur dan lugol. Iodium tinktur berwarna
coklat, dapat menyebabkan iritasi, vesikulasi kulit, kadang-kadang kulit dapat
mengelupas. Karena toksik dan mudah diperoleh, zat ini sering dipakai untuk
percobaan bunuh diri. Bila terjadi intoksikasi, akan timbul iritasi saluran
cerna terdapat banyak karbohidrat (Rusli ; 2007).
Iodoform merupakan senyawa organik yang dalam bidang kedokteran gigi
masih kadang-kadang digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan.
Desinfektan adalah zat-zat yang bekerja bakterisid yang digunakan untuk
membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba, tetapi juga dipakai pada
produk eksresi orang sakit. Zat ini juga bekerja mematikan pada hampir
semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptik umumnya bekerja
bakteriostatik. Biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan
melawan infeksi pada luka. (Ebel: 1992).
Reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa. Telah
ditemukan bahwa kecepatan halogenasi suatu keton berbanding langsung
dengan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada
konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod).
Halogenasi

terhadap

keton

asimetris

seperti

metil

propil

keton

memperlihatkan bahwa orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap

karbon yang lebih tersubstitusi. Di dalam halogenasi terkataliss basa terhadap
keton, ditemukan juga bahwa kecepatan reaksi sama sekali tidak tergantung
pada konsentrasi dan identitas halogen (Fessenden: 1995).
Sebagaimana senyawa kimia lainnya, iodoform ini memiliki sifat-sifat
kimia dan fisika. Diantara sifat kimia iodoform dapat diuraikan sebagai
berikut:(Carey;2006)
a. Kondensasi

lipidine

ethiodide

dari

alkil

menghasilkan

cis(1-

ethylguinoline-4- trimetinaiomine).
b. Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 (tetraidometane).
c. Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida).
d. Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH
alkoholat karbilamine membentuk isosianida.
e. Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.

f. Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen

iodida.
g. Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna
merah ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.
h. Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang
berwarna violet dari iodium.
i. Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3 (argentum nitrat) tidak
memberikan endapan kuning perak iodida (Agl).
j. Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.
Sedangkan sifat fisika iodoform dapat dirinci sebagai berikut :
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.

Bentuk berupa kristal kuning berkilauan.

Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya.
Titik lebur 119-1230C
Berat jenis 4,00 gr/mil
Berat molekul 393,73
Komposisi C = 3,05 g ; H = 6,266 g ; I = 96,496 g
Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar
Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2,

H2O
i. Memiliki bau yang khas
j. Sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam akohol
k. Perlahan-lahan larut dalam pentaoida atom
Senyawa iodoform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya dengan
campuran pelarut alkohol, campuran aseton, dengan elektrolisa pelarut.
(Carey;2006)
a. Alkohol
Alkohol direaksikan dengan I2 dan KOH, maka mula-mula alkohol
direaksikan dengan alkanal. Etanol kemudian bereaksi dengan I2sehingga
terbentuk triiodoetanol. Dalam lingkungan KOH maka triiodoetanal
berubah menjadi iodoform dan kalium metanoat.
b. Aseton
Aseton direaksikan dengan I2 dan larutan basa (KOH atau NaOH), maka
I2 akan mengoksidasi aseton. Dalam lingkungan basa (KOH atau NaOH),
H3C-C-Cl3 di ubah menjadi iodoform dan kalium asetat.
c. Secara elektrolisa
Aseton maupun etanol dapat di elektrolisa oleh KI dan Na 2CO3, elektrolisa
dilakukan dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K +,

Na+, I, CO2 dan H+ serta O dari air. Ion-ion akan kehilangan muatan
selama elektrolisa, H+ pada katoda, dan Iserta OH yang dibebaskan pada
anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO. Larutan menjadi
mengandung ion NaOI yang bereaksi dengan etanol atau aseton.

2.2.

Uraian Bahan

1. Aqua Destillata (Dirjen POM, Hal 96)

Sinonim
: aquades, air suling.
RM/BM
: H2O/18,02
Pemerian
: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak
berasa.
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat.
Penggunaan
: Sebagai pencuci iodoform.
2. Natrii Hydroxydum (Dirjen POM, Hal 412)
Unsur penyusun
: 97,5 % alkali jumlah dihitung sebagai NaOH dan
tidak lebih dari 2,5 % Na2CO3.
Sinonim
: Natrium Hidroksida
RM / BM
: NaOH /40,00
Pemerian
:Bentuk batang, butiran, massa hablur atau keping,
kering, keras, rapuh, dan menunjukkan susunan
hablur; putih, mudah meleleh, mudah basah, sangat
alkalis dan korosif segera menyerap
karbondioksida.
Kelarutan
: Sangat mudah larut dalam air dan etanol (95 %) P.
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik.
Penggunaan
: Sebagai katalisator
3. Iodum (Dirjen POM, Hal 763)
Nama Lain
: Iodium
RM/ BM
: I2/126,1
Pemerian
: Keping atau butir, berat, mengkilat, seperti logam;
hitam kelabu; bau khas.
Kelarutan
: Larut dalam lebih kurang 3500 bagian air,13
bagian dalam etanol 95 % P, dalam lebih kurang
80 bagian gliserol P, dan dalam lebih kurang 4
bagian karbondisulfida P; larut kloroform P dan
karbontetraklorida P.
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan
: Sebagai bahan dasar pembuatan iodoform.
4. Aseton (Dirjen POM, Hal 655)
Sinonim
: Aseton
RM/ BM
: (CH3)2CO/58,08

Pemerian

: Cairan jernih tidak berwarna tida berwarna, mudah

menguap bau khas, mudah terbakar.
Kelarutan
: Dapat bercampur dengan air, dengan
etanol
95 % P, dengan eter P dan dengan kloroform P,
membentuk larutan jernih.
Suhu lebur
: 55.5-57o C
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan
: Sebagai bahan dasar pembuatan iodoform
5. Iodoform (Dirjen POM, Hal 316)
Sinonim
: Iodoform
RM/BM
: CHI3/394
Pemerian
: Kepingan kuning hijau atau serbuk mikro halus;
bau khas dan sangat melekat.
Kelarutan
: Hampir apat larut dalam air, melarut dalam 67
bagian spritus, dalam 6,1 bagian eter, dalam 20
bagian oleum olivarum dan dalam 1000 bagian
gliserol
Suhu lebur
: 119oC sampai 120oC
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
Khasiat
: Antiseptikum
Penggunaan
: Sebagai bahan yang disintesis

BAB III
METODE KERJA
3.1. Alat dan Bahan
a. Alat
Adapun alat - alat yang digunakan

pada percobaan ini, yaitu batang

pengaduk, corong, erlenmeyer, gelas kimia, gelas ukur, kaca arloji dan
timbangan analitik.
b. Bahan

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini, yaitu aseton,

aquadest, iodium (I2), es batu, kertas saring, dan NaOH.
3.2. Cara Kerja
a.
b.
c.
d.

Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan.

Ditimbang kertas saring kosong.
Ditimbang sebanyak 1 gram I2 dana seton 10 gram.
Dilarutkan I2 dan aseton kedalam erlenmeyer, kemudian erlenmeyer
tersebut dimasukkan kedalam baskom yang telah berisi es batu atau air
dingin, lalu ditambahkan 20 mL NaOH tetes per tetes sampai terbentuk

kristal kuning.
e. Setelah terbentuk kristal kuning, hentikan penambahan NaOH, kemudian
ditambahkan 100 ml H2O.
f. Disaring, kemudian dilakukan rekristalisasi, yaitu dikeringkan sampel, lalu
ditimbang dan dihitung rendamennya.

BAB IV
HASIL PENGAMATAN
4.1. Data Hasil Pengamatan
a. Hasil Penimbangan
No
1
2
3

Berat
Sampel (Iodium)
Kertas Saring Kosong
kertas saring + sampel

Satuan
1,0265 gram
0,5145 gram
0,7342 gram

b. Tabel Pengamatan
No
1.
2.
3

Penambahan
Iod + aseton
NaOH 8 N
Penambahan H2O

Pengamatan
Larut sempurna
Terdapat Kristal kuning
Keristal kuning berubah warna menjadi coklat
kehitaman

c.

Perhitungan
% Rendamen

= Berat Kristal

x 100 %

Berat Sampel
= 0,2197 x 100 %
1,0265
= 0,2140 x 100%
= 21,403 %
Berat Kristal

= ( Berat Kertas Saring + Sampel ) Berat Kertas Kosong

= 0,7342 gram 0,5145 gram
= 0, 2197 gram

4.2. Pembahasan
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari hasil reaksi antara iodin
dengan etanol/aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Pembentukan
iodoform dipakai untuk menunjukkan adanya gugus gugus : metil (CH 3-),
keton (CH3-CO-), aldehid (CH3-CHO > CHOH).
Pada percobaan ini, digunakan 1,0265 gram iod ditambah 10 ml aseton
dimasukkan

kedalam labu Erlenmeyer bersumbat kaca, kemudian

ditambahkan 20 ml NaOH10 % sedikit demi sedikit melewati dinding labu

Erlenmeyer pada suhu dingin (menggunakan es batu). Hal yang harus
dihindari ialah jangan sampai terlalu banyak menambahkan NaOH sebab,
dapat menyebabkan panas. Namun, apabila terjadi panas, segera dinginkan
dengan lap basah atau dengan mengalirkan air kran atau air es untuk
mempercepat kristalisasi. Setelah terbentuk Kristal CHI 3 berwarna kuning

segera ditambahkan 100 ml air. Penambahan segera 300 cc air setelah

terbentuk kristal kuning maksudnya untuk mengencerkan NaOH yang
mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform
yang terbentuk.
Pada percobaan yang dilakukan Kristal yang terbentuk berubah warna
menjadi

coklat

kehitaman

diakibatkan

kesalahan

praktikan

dalam

melakukan percobaan, diantaranya yaitu dengan penambahan jumlah larutan

NaOH yang berlebihan.

BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
a. Reaksi
Reaksi antara iodium dalam senyawa yang memiliki gugus metil keton
(aseton), dengan penambahan NaOH akan menghasilkan kristal kuning
iodoform.
CH3 CO CH3 + I2

CH3 CO CI3 + 3HI

CH3 CO CI3

CHI3 + CH3 COONa

+ NaOH

3NaOH + 3HI

3NaI + 3H2O

CH3 CO CH3 + 3I2 + 4 NaOH

+3H2O
b. Hasil % rendamen yang di dapat adalah 21,403 %
5.2. Saran

CHI3+CH3COONa+3NaI

a. Praktikan agar lebih meningkatkan ketelitiannya dalam mengamati agar

tidak terjadi kesalahan dalam mendapatkan hasil
b. Untuk laboratorium agar menyediakan alat-alat praktikan yang lebih
memadai

DAFTAFR PUSTAKA

Achmad, H. 2001. Kimia Unsur dan Radiokimia. PT.Citra Aditya Bakti :

Bandung.
Carey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New York: Mcgrawhill.
Ditjen Pom. 1979.Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan
Republik Indonesia, Jakarta.
Ebel, Siegrfried. 1992.Obat Sintetik. Buku Ajar Dan Buku Pegangan. Gadjah
Mada University Press : Yogyakarta.
Fessenden & Fessenden. 1995. Kimia Organik Edisi ketiga.Penerbit. Erlangga :
Jakarta.
Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka :
Bandung.
Nur, Syamsu. 2015. Penuntun PraktikumKimia Organik Sistesis. STIFA Makassar
: Makassar
Sunardi. 2006. UNSUR KIMIA, Deskripsi dan Pemanfaatannya. Penerbit Yrama
Widya:Bandung.

LAMPIRAN
Gambar 1. Hasil Penyaringan

Gambar 2. Larutan setelah pemberian NaOH

Gambar 3. Pengeringan