KIMIA ORGANIK II
IODOFORM
Oleh
CELESTIANA APOLINA SUKU SAY ( 214112003)
MARIA MAGDALENA OSTA (214112004)
SITTI AMINAH BARAWASI (214112002)
MADLYN ZEINYA AUDREY MAMENGKO (214112009)
STEFANIE I. N SELEBELE (214112010)
DAFTAR ISI...............................................................................................................................................2
BAB I..........................................................................................................................................................3
PENDAHULUAN.......................................................................................................................................3
A.Latar Belakang........................................................................................................................................4
B.Tujuan.....................................................................................................................................................4
Adapun Tujuan dari praktikum ini adalah :.................................................................................................4
BAB II.........................................................................................................................................................4
GAMBARAN UMUM................................................................................................................................4
A.Teori Umum...........................................................................................................................................5
B.Uraian Bahan...........................................................................................................................................6
C.Rekristalisasi...........................................................................................................................................7
D.Titik Leleh...............................................................................................................................................7
BAB III.......................................................................................................................................................8
METODE KERJA.......................................................................................................................................8
A.Alat Dan Bahan.......................................................................................................................................9
B.Cara Kerja...............................................................................................................................................9
BAB IV.....................................................................................................................................................10
PEMBAHASAN.......................................................................................................................................10
A.Sintesis Iodoform...................................................................................................................................11
B.Rekristalisasi.........................................................................................................................................13
C.Penentuan titik lebur..............................................................................................................................14
BAB V.......................................................................................................................................................16
PENUTUP.................................................................................................................................................16
A.Kesimpulan............................................................................................................................................16
B.Saran......................................................................................................................................................16
DAFTAR PUSTAKA................................................................................................................................17
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
B. Tujuan
GAMBARAN UMUM
A. Teori Umum
Iodoform pertama kali disiapkan oleh Georges Serrulas tahun 1822 dan rumus
molekul diidentifikasi oleh Jean-Baptiste Dumas pada 1834. Hal ini disintesis dalam reaksi
oleh haloform reaksi yodium dan sodium hidroksida dengan salah satu dari empat jenis
senyawa organik:
Iodoform adalah senyawa organoiodin dengan rumus CHI3. Sebuah kuning pucat,
kristal, zat yang mudah menguap, memiliki bau tajam dan khas (dalam teks kimia yang lebih
tua, bau kadang-kadang disebut sebagai bau rumah sakit, di mana senyawa ini masih umum
digunakan) dan, analog dengan kloroform, rasa manis . Kadang-kadang digunakan sebagai
disinfektan. Ia juga dikenal sebagai tri-iodomethane, triiodida karbon, dan metil triiodida.
Rumus kimia adalah CHI 3 . Kristal kuning dengan bau yang khas. Titik leleh
119 ° C. Tidak larut dalam air, larut dalam etanol. Dibongkar oleh cahaya, panas, alkali.
Seperti yodium yang terdekomposisi menunjukkan aksi bakterisida, digunakan sebagai
antiseptik untuk trauma. Etanol atau aseton dibuat dengan yodium dan alkali.
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan
etanol/aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform merupakan salah satu dari
haloform yang berbentuk kristal berwarna kuning dan sedikit larut dalam air. Secara umum,
haloform dibuat dari senyawa dengan rumus CH3-CHO atau CH3-CRO atau dari senyawa
yang bila teroksidasi mempunyai rumus tersebut. Iodoform disintesis melalui proses reaksi
Iodisasi (halogenasi) aseton. Pada reaksi pembuatan Iodoform, I2 berfungsi sebagai oksidator
lemah.
Iodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium secara berangsur dan
iodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. Iodium adalah suatu zat yang bersifat
bakteriostatik non selektif . sediaan yang mengandung zat ialah iodium tinktur dan lugol.
Iodium tinktur berwarna coklat, dapat menyebabkan iritasi, vesikulasi kulit, kadang-kadang
kulit dapat mengelupas. Karena toksik dan mudah diperoleh, zat ini sering dipakai untuk
percobaan bunuh diri. Bila terjadi intoksikasi, akan timbul iritasi saluran cerna terdapat
banyak karbohidrat.
Iodroform merupakan senyawa organik yang dalam bidang kedokteran gigi masih
kadang-kadang digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan (Vogel, 1979). Desinfektan
adalah zat-zat yang bekerja bakterisid yang digunakan untuk membebaskan ruang dan
pakaian dari mikroba, tetapi juga dipakai pada produk eksresi orang sakit. Zat ini juga
bekerja mematikan pada hampir semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptik umumnya
bekerja bakteriostatik. Biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan
melawan infeksi pada luka. Efek sampingnyawarna cokelatnya dan kadang terjadi
dermatitis (elergi kulit) hampir semua kuman patogen termasuk fungsi dan virus
dimatikan oleh Iodium .Begitu pula spora, walaupun diperlukan waktu lebih lama. Larutan
2% memerlukan 2-3 jam (Tan Hoan Tjay,2001). Iodoform sangat sukar larut dalam air dan
sedikit larut dalam alkohol. Senyawa ini didekomposisi oleh cahaya, alkalis, tannin, dan
merkuri klorida lemah. Senyawa ini juga incompatible dengan merkuri oksida. Jika suatu
senyawa iodida direaksikan dengan larutan perak nitrat, akan terjadi endapan kuning pucat,
yang tidak larut dalam asam nitrat encer danlarutan amonia. Untuk membedakanya dari
perak klorida dan perak bromida adalah bahwa perak iodida tidak membentuk kompleks
perak diamin yang larut dengan amonia. Jika suatu senyawa iodida direaksikan dengan asam
encer dan kalium bikromet, akan terjadi iod yang mudah larutdalam kloroform dengan warna
violet kemerahan. Dalam larutan asam, iodida dioksidasimenjadi iod yang larut dalam
senyawa hidrogen karbon dan hidrogen karbon yang terhalogenasidengan warna violet
kemerahan (Carey,2006).
B. Uraian Bahan
C. Rekristalisasi
Tujuan Rekristalisasi :
1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupunfisis.
2. Mendapatkan kristal yang bagus.
D. Titik Leleh
Ketika suatu zat padat dipanaskan, maka zat padat akan meleleh, dengan kata lain,
pada suhu tertentu zat padat mulai meleleh dan dengan kenaikan sedikit suhu semua zat padat
akan berubah fasa menjadi cair. Suatu zat padat mempunyai molekul-molekul dalam bentuk
kisi yang teratur, dan diikat oleh gaya-gaya gravitasi dan elektrostatik. Bila zat tersebut
dipanaskan, energi kinetik dari molekul-molekul tersebut akan naik. Hal ini akan
mengakibatkan molekul bergetar, yang akhirnya pada suatu suhu tertentu ikatan-ikatan
molekul tersebut akan terlepas, maka zat padat akan meleleh. Titik leleh (sebenarnya trayek
titik leleh) adalah suhu yang teramati ketika zat padat mulai meleleh sampai semua partikel
berubah menjadi cair.
Penentuan titik leleh suatu senyawa murni ditentukan dari pengamatan trayek titik
lelehnya, dimulai saat terjadinya pelelehan (sedikit), transisi padat-cair, sampai seluruh
kristal mencair. Hal ini dilakukan terhadap sedikit kristal (yang sudah digerus halus) yang
diletakkan dalam ujung bawah pipa gelas kapiler, lalu dipanaskan secara merata dan perlahan
di sekitar kapiler ini. Pengukuran suhu harus tepat di tempat zat tersebut meleleh.
BAB III
METODE KERJA
B. Cara Kerja
Ke dalam suatu labu Erlenmeyer 200 mL masukkan 5 g Iodium, 5 g aseton dan 5 mL air
suling (agar Iodium larut campur aseton dan air terlebih dahulu) kemudian dikocok. Tambahkan
larutan NaOH 2N sedikit demi sedikit dengan terus menerus dikocok sampai larutan yang
berwarna coklat karena Iodium berubah menjadi endapan kuning dari Iodoform (bila larutan sudah
berwarna coklat muda, gunakan pipet tetes untuk menambahkan NaOH). Setelah itu segera
masukkan 125 mL air ke dalam Erlenmeyer, dan saring endapan kuning dengan corong Buchner.
Cuci endapan di atas corong dengan air sampai bebas NaOH.
Lakukan rekristalisasi dengan sesedikit mungkin etanol dengan cara berikut: tempatkan
Iodoform dalam labu Erlenmeyer yang diberi tutup corong kaca. Tuangkan beberapa mL etanol
melalui corong (tidak boleh ada nyala api pada jarak 2 meter) dan hangatkan sambil dikocok di
atas pemanas listrik atau penangas air yang apinya telah dimatikan. Bila campuran itu telah
hangat, tambahkan alkohol sedikit lagi kemudian tunggulah sampai menjadi panas untuk melihat
apakah telah cukup alkohol untuk melarutkan semua Iodoform, kemudian saringlah ;arutan yang
panas itu melalui kertas saring dengan memakai corong panas.
Tutuplah larutan yang sudah disaring itu dan biarkan dingin. Setelah 15 menit tambahkan
kira-kira 12,5 mL air, diaduk untuk mengendapkan Iodoform dengan sempurna, kemudian
saringlah dengan corong Buchner, cucilah kristal-kristal di atas corong itu dengan beberapa tetes
alkohol dingin (hentikan penghisapan selama pencucian). Pindahkan kristal Iodoform dari kertas
saring dan taburkan di atas kertas saring baru yang kering dan tempatkan di atas cawan petri,
keringkan dalam oven, timbang dan tentukan titik lelehnya.
Cara yang paling baik untuk mengambil kertas saring dari corong Buchner adalah
memasang corong itu terbalik di atas kertas saring bersih dan meniupnya perlahan-lahan melalui
ujung corong itu. Ujung corong itu harus dicuci dahulu supaya tidak ada bahan kimia yang masuk
mulut. Kristal-kristal yang tertinggal dalam corong diambil dengan spatula, kemudian Kristal-
kristal ini dikeringkan.
BAB IV
PEMBAHASAN
A. Sintesis Iodoform
No Langkah Kerja Hasil
1 Penimbangan Iodium
Sebanyak 5 gram
2 Larutkan Ioudium
didalam campuran
Aseton 5 ml dan Air 5
ml
3 Penambahan NaOH 2 N
sedikit demi sedikit
4 Penyaringan Iodoform
Dalam sintesis iodoform ini reaksi yang digunakan ialah halogenasi alfa pada
senyawa karbonil. Halogenasi alfa ialah suatu reaksi dimana senyawa halogen akan
menggantikan atom-atom hidrogen yang terikat pada karbon alfa. Halogenasi pada
dasarnya adalah reaksi substitusi (pergantian) karena atom halogen menggantikan posisi
hydrogen dalam struktur. Hasil Percobaan menunjukkan bahwa dalam proses halogenasi,
reaksi berlangsung dalam beberapa langkah yang disebut reaksi rantai radikal bebas. Pada
halogenasi aldehid dan keton, reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa
dengan Penambahan NaOH 2 N .Kecepatan halogenasi suatu keton berbanding langsung
dengan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada konsentrasi atau
jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod). (Fessenden, 1992). Pada sintesa
iodoform dari asetan, Penambahan NaOH 2 N adalah katalis basa yang menyebabkan
reaksi berjalan cepat. Selain itu juga berfungsi sebagai nukleat yang menyerang atom
carbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3yang tidak stabil yang
segera membentuk CHI3 . Proses pentetesan NaOH 2 N didalam campuran larutan I2 +
aseton menghasilkan panas, oleh karena itu kristal yang terbentuk larut kembali. iodoform
berwarna kuning. Penambahan NaOH dilakukan secara hati-hati apabila telah terbentuk
sedikit kristal kuning maka penambahan segera dihentikan dan langsung ditambahkan
aquadest. Karena apabila penambahan NaOH yang berlebih dapat menyebabkan iodoform
terhidrolisis, kristal iodoform akan berubah menjadi iodim kembali. Penambahan aquadest
agar iodoform tidak terus bereaksi dengan NaOH yang menyebabkan kristal iodoform
terhidrolisis juga untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus.
.
Reaksi Iodinasi
B. Rekristalisasi
Proses Rekristalisasi atau bisa di sebut juga proses pemurnian ini menggunakan
etanol yang di panaskan sehingga di dapat kristal iodoform yang murni. Dari hasil hasil
pemanasan dan penyaringan di dapat kristal iodoform yang berwarna Kuning Pucat dan
berbau khas namun jumlah yang di dapat sangat sedikit hal ini mungkin di sebabkan
banyak yang menguap Bersama etanol dan yang tertinggal di kertas saring. Setelah di dapat
selanjutnya kristal iodoform ini dikeringkan dalam oven dengan suhu 90oC. Tujuan Kristal
Iodoform dekeringkan dalam oven ialah untuk mengurangi kadarair yang masih
terkandung dalam kristal Iodoform. Penggunaan suhu 90 oC bertujuan untuk mengeringkan
kristal Iodoform dengan cepat pada suhu tinggi. Namun, suhu untuk pengeringan tidak
boleh terlalu tinggi atau melebihi titik leleh Iodoform yaitu 120 oC. Apabila suhu
pengeringan terlalu tinggi dan melebihi titik leleh, kristal yodoform dapat meleleh. Setelah
selesai dikeringkan, cawan penguapan diambil dari oven kemudian kertas saring berisi
kristal Iodoform kuning,
1 Penimbangan Kristal
Iodoform yang telah di
keringkan di oven
2 Penentuan Titik Lebur
Kristal Iodoform
Setelah Kristal Iodoform yang di keringkan di timbang lalu kita menentukan titik
lelehnya. Berdasarkan farmacope Edisi ke III diketahui titik lebur iodoform yaitu 119-122
O
C. pada praktikum ini titik lebur iodoform yang di peroleh yaitu 30-35 OC. hal ini mungkin
juga di pengaruhi dari jumlah banyaknya kristal iodoform yang di dapat pada saat proses
kristalisasi dimana bobot terakhir kristal iodoform yang di dapat setelagh pengeringan di
oven yaitu ; 0.036 gram.
BAB V
PENUTUP
A. Kesimpulan
Dari Praktikum di atas dapat disimpulkan beberapa hal sebagai berikut ;
B. Saran
Untuk selanjutnya, ketika melakukan praktikum sintesa iodoform, sebaiknya
Mengunakan pelindung praktikum contohnya mengunakan kacamata pelindung agar uap
aseton tidak mengenai mata. Dan pada saat penyaringan iodoform dengan saringan
bucher dapat menggunakan erlemeyer dan mesin vacuum sehingga proseS Penyaringan
bisa cepat.
DAFTAR PUSTAKA
Apt. Wilson James Asamau, S.Farm, M.Farm dan Apt. Cahyani Purnasari, S.Si, M.Si, 2020.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik II, Kupang; Universitas Citra Bangsa
Anonim.2017. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis.Makassar:Universitas Muslim
Indonesia.
Cairns, Donald. 2008. Intisari Kimia Farmasi.Jakarta : Penerbit Buku EGC.
Ditjen POM. 1979. Farmakope IndonesiaEdisike-III. Jakarta:Departemen Kesehatan RI.
Fessenden & Fessenden, 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi III. Erlangga : Jakarta.
Moore, John T. 2003. Kimia For Dummies. Indonesia : Pakar Raya.