IODOFORM
Disusun oleh :
Kelas F
Kelompok F-2
1. Jeffy AK 1110052
2. Ita Dwilestari 1110053
BAB I
1
PENDAHULUAN
Senyawa yang berasal dari iodoform adalah CHI3, yang berbentuk kristal
berwarna kuning, memiliki sifat mudah menguap, dan memiliki bau yang khas.
Iodoform agak larut dalam gliserol (1g/80ml), petroleum eter atau alkohol (78g/lL),
rata-rata larut dalam kloroform(1g/10ml), asam asetat dan eter (136g/lL) dan sangat
mudah larut dalam benzene dan aseton (120g/lL).
IUPAC Iodoform
Nama-nama lain Triiodomethane, methyl triiodide,
carbon triiodide, TIM
Formula Molekul CHI3
Molar mass 393.73 g/mol
Bentuk Kristal berwarna kuning
Massa Jenis 4.008 g/cm3
Titik leleh 1230C
Titik didih 2170C (expl)
Kelaruan dalam air 0.1 g/l at 200C
2
Log P 3.83
Kh 0.34 mol.kg-1.bar-1
Struktur
Uji dengan Iodoform biasa dipakai untuk mengetahui suatu metil keton, jika
metil keton berbentuk larutan maka akan terbentuk endapan berwarna kuning. Uji ini
dikenal sebagai iodoform test. Beberapa pereaksi dapat mengubah iodoform menjadi
diiodometan. Selain itu, dapat juga mengubah iodoform menjadi karbondioksida.
Iodoform dapat bereaksi dengan AgNO3 menghasilkann karbon monoksida, yang
dioksidasi oleh campuran antara H2SO4 dan iodium pentaiksida.
3
Senyawa Iodoform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya dengan
campuran pelarut alkohol, campuran aseton, dengan elektrlisa pelarut
4
yang bisa mengandung gugus ini karena tidak ada alkohol tersier yang dapat
menghasilkan reaksi triiodometana.
Iodium
5
perharinya hanya 70 mcg.
Mekanisme kerja obat yang mengandung iodida mungkin didasarkan pada
penghambatan kompetitif terhadap mekanisme tiroid dalam memekatkan ion iodium.
Iodida merupakan obat tertua yang digunakan untuk pengobatan hipertirodisme
sebelum ditemukan berbagai macam antitiroid. Iodium dalam darah terdapat dalam
bentuk iodida yang sebagian besar ditangkap oleh tiroid untuk sintesis hormon tiroid.
Kloroform
Dalam Kamus Kimia (Balai Pustaka, 2002) kloroform diartikan sebagai zat
cair tanpa warna, dengan bau manis, menyenangkan dan anestetik. Kloroform disebut
juga haloform. Hal ini disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metana
keton; yang menghasilkan masing-masing bromoform dan kloroform. Hal ini disebut
CHX3 atau haloform, maka reaksi ini sering disebut reaksi haloform. Kloroform juga
dikenal sebagai trichloromethane, triklorid metana, trichloroform, triklorid metil, dan
triklorid formyl. Rumus molekul kloroform : CHCl3 . Sedangkan struktur kimia
kloroform adalah :
6
Dalam kehidupan sehari-hari kloroform berfungsi sebagai pembius dan
pelarut senyawa organik. Penggunaan kloroform tersebut dapat dirinci
sebagai berikut :
1. Pelarut untuk lemak, ”dry cleaning” dan sebagainya
2. Obat bius ; untuk penggunaan ini : dibubuhi etanol, disimpan dalam botol
coklat, diisi sampai penuh
7
2 C2H5OH + COCl2 (C2H5O)2CO + 2 HCl
Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom
halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan
dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH 3) yang terikat pada
atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen
(Cl2). Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform
lainnya adalah: etanol, 2-propanol, 2-butanol, propanon, 2-butanon, dll
Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali
menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja
digunakan dalam laboratorium.
Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari
ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital
atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu
ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun,
karbon menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen,
hidrogen maupun atom karbon lain.
Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui
tiga tingkatan reaksi yaitu :
1. Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2 CH3CHO + 2HCl
2. Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2 CCl3CHO + HCl
3. CCl3CHO + Ca(OH)2 CHCl3 + (HCOO)2Ca
Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa
digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya dapat dilihat sebagai berikut :
1. CH3COCH3 + 3 Cl2 CCl3COCH3 + 3 HCl
2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca
Natium Hidroxyda
8
Rumus molekul : NaOH
Massa molar : 39.99711 g/mol mol
Penampilan : putih solid, hidroskopis
Kepadatan : 2.13 g/cm 3
Titik lebur : 318 °C, 591 K, 604 °F
Titik didih : 1388 °C, 1661 K, 2530 °F
Kelarutan dalam air : 1110 g/L (20 °
Kelarutan dalam etanol : 139 g/L
Kelarutan dalam metanol : 238 g/L
Kelarutan dalam gliserol : Larut
Keasaman (p K a) : ~13
Aseton
-Rumusmolekul: CH3COCH3
-Beratmolekul, g/ mol:58,08
-Kenampakan: cairantidakberwarna
-Viscositas(200C) : 0,32 cp
-Vapourpressure(200C),kPa: 24,7
9
Bromoform
Proses Rekristalisasi
Dalam melakukan pemisahan dan pemurnian zat padat, ada 3 proses utama
untuk pemisahan dan pemurnian senyawa-senyawa padat tersebut, yaitu : ekstraksi,
sublimasi, dan rekristalisasi. Dalam pemurnian Iodoform digunakan tahapan
rekristalisasi. Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalkan
kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan Kristal dalam pelarut
panas (atau campuran pelarut), kemudian mendinginkan larutan secara perlahan
sampai terbentuk Kristal yang murni.
10
Proses rekristalisasi :
a. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam larutan yang cocok pada atau
dekat titik didihnya.
b. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel atau kotoran atau bahan yang
tidak larut.
c. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sampai terbentuk Kristal.
d. Pemurnian Kristal dari larutan induk.
1.2 Tujuan
- Memahami reaksi haloform
- Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air
- Mendapatkan Kristal iodoform yang berwarna kuning
11
BAB II
METODE KERJA
1. Bahan: 2.Alat-alat:
Iodium 5g Labu Erlenmeyer
Aseton 6 ml Gelas Ukur
NaOH 1,6N 25 ml Gelas Piala
Etanol qs Kaca arlogi
Labu hisap
Corong gelas
Gelas Ukur
2.2 Prosedur
Preparation Of Iodoform
Make a short abstract of these directions to use a guide while doing the work.
Make a habit of preparing such abstract for all experiments.
Directions. In a 500cc. Florence flask place 10g of Iodine and pour onto this
10g of acetone. And in small portions , and with constant shaking, as much as is
needed of a solution made up of 20cc of 8N Sodium Hydroxide and 80cc water. If
flask become hot to the hand, cool it at once with running water. When sufficient
sodium hydroxide solution has been added set the flask aside.No free Iodine
should be present at this time, nor any suggestion of brown color in the liquid.
Look carefully on the bottom of the flask for unattacked Iodine.
12
After 5 minutes collect the yellow precipitate, using the small Buchner funnel,
Please filtrate at once in the bottle labeled “Iodoform Filtrate”. Wash the solid on
the funnel with a little alcohol as follows:put the Iodoform In a small flask
arranged for refluxing (see Expt.19). Pour a few cc of alcohol down the condenser
(no flames with 6 ft), and warm on the electric hot-plate or the steam-bath,
shaking the flask at times.
When the mix is warm add a little more alcohol, then wait till it becomes hot
to see wheter enough has been added to dissolve all (there will always be a few
sherds of filter paper,etc, which should not o not heat longer than necessary and
avoid actual boiling if possible.
When enough solvent (about 40cc) has added to dissolve all the Iodoform at
the boiling point of the solution and set aside to cool slowly.In 15 minutes, add
about 25cc of water, meanwhile stiringn vigorously to completely precipitate the
Iodoform, then filter with the Buchner funnel. Wash the crystals on the funnel
with a few drop of cold alcohol (cut off suction during th washing) . Remove the
crystals from the filter paper and spreas them on a fresh, dry place of the filter
paper. The best way to remove paper,etc, from the Buchner funnel is to hold it
over a clean filter paper and blow gently through the steam. The end of the
funnel-steam should first be washed so that no chemicals can get in the lips. Any
crystals remaining in the funnel are removed with knife or spatula. The crystals
are to be placed in the desicators.Place an identification slip in the desicator.
Products in course of preparation should always be labeled, do not rely on the
memory.
The bottom of the desicator should contain granules of calciumchloride to a
depth of about 15mm. The metting point and weight of the preparation will be
determined after it is dry, at the next laboratory period for directionfor melting
point determination (see Expt.4) Submit the product in a sample bottle ,properly
labeled (see Expt.18 P.46)
During the performance of this experiment the instructor will demonstrate the
shape of the Iodoform crystals with the microscope. Put a sketch of the crystals in
your report.
Yield, about 55%
13
2.3 Mekanisme Reaksi
Encerkan dengan
(+)an aquadem sampai 50ml di beker glass Timbang
Iodium 5g
(dikaca arlogi)
(+)kan NaOH 1,6N
Iodium dimasukkan sedikit demi sedikit
Kedalam Erlenmeyer (kocok+ditutup)
14
Kristal dipindahkan kelabu Erlenmeyer baru
(+)kan etanol mendidih sedikit demi sedikit sampai tepat larut
Timbang hasil,
masukkan botol,
dan beri etiket
15
NaOH
3,2g Aquadem 50ml NaOH 1,6N aquadem
62,5ml
Iodium 5g
SEGERA
5ml
Etanol 42ml
Dipanaskan+ diaduk
Kristal Iodoform
aquadem 12,5ml
BAB III
HASIL PERCOBAAN
16
Hasil Teoritis = 2,585g
Hasil Praktikum = 1,4g
BAB IV
17
PEMBAHASAN
4.1 Pembahasan
Setelah pencampuran seluruh zat tersebut, maka akan terbentuk warna coklat
pekat. Untuk menghilangkan warna coklat tersebut digunakan NaOH yang
ditambahkan sedikit demi sedikit sampai warna coklat tersebut hilang. NaOH ini
merupakan pembentuk suasana basa. Dalam percobaan kali ini, setelah iodoform
habis bereaksi (ditandai dengan warna coklat menghilang) ,maka harus segera
ditambahkan sejumlah air hal ini dikarenakan apabila iodoform telah habis bereaksi
berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Tujuan penambahan air sesegera mungkin
adalah untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang terbentuk bagus dan air
18
merupakan pelarut yang inert, yaitu pelarut yang tidak menimbulkan reaksi apapun
pada suatu system dan sehingga tidak akan merusak reaksi didalamnya. Setelah itu
dilakukan penyaringan dengan menggunakan corong Buchner yang dihubungkan
dengan pipa penghisap, hal ini dimaksudkan agar proses penyaringan berlangsung
cepat. Setelah dilakukan penyaringan kemudian dilakukan rekristalisasi (pemurnian),
Kristal iodoform yang telah terbentuk dari hasil penyaringan dimasukkan kedalam
labu Erlenmeyer yang lainnya kemudian di larutkan dengan etanol yang telah
dipanaskan dahulu, hal ini dilakukan karena Iodoform larut sempurna dalam etanol,
terutama etanol panas, setelah ditambahkan etanol panas dipanaskan kembali dan
sambil diaduk dengan menggunakan magnetic stir, pemanasan dan pengadukan ini
dimaksudkan untuk memperoleh larutan yang homogeny antara etanol dengan
iodoform. Setelah didapatkan larutan campuran yang sempurna antara Iodoform
dengan etanol, diamkan sampai suhu 50oC, hal ini digunakan untuk memperoleh
endapan Kristal iodoform, setelah itu ditambahkan air yang gunanya untuk
memperbanyak dan mempercepat iodoform mengendap. Setelah diperoleh adanya
endapan, saring kembali dengan menggunakan corong Buchner. Setelah itu Kristal
yang mengendap dikeringkan dalam oven.Setelah kering hasil Kristal yang diperoleh
ditimbang, dan dimasukkan kedalam botol hasil.
19
penimbangan Iodium pada awal, yang tidak sesuai sehingga hasilnya pun berkurang.
Ada pula karena adanya kesalahan dalam pembuatan larutan aseton dengan air,
sehingga membuat Iodoform pada awal reaksi sulit melarut, atau terlalu banyak
sehingga terlarut sempurna dalam aseton.
4.2 Diskusi
1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ?
Dalam hal ini penambahan air digunakan untuk mengurangi penguapan dari
aseton. Praktikum ini dilaksanakan di Indonesia, yang memiliki iklim tropis,
sehingga karena tingginya suhu di Indonesia memungkinkan aseton mudah
menguap, dan jika banyak aseton yang menguap maka akan mempersulit dan
membuat Iodium menjadi semakin sukar larut, karena jumlah pelarut dan zat
yang terlarutnya menjadi tidak setara lagi.
20
yang menyebabkannya adalah karena adanya Iodium yang menguap pada saat
penambahan aseton, atau etanol. Adapula kesalahan dalam penimbangan Iodium
pada awal, yang tidak sesuai sehingga hasilnya pun berkurang. Ada pula karena
adanya kesalahan dalam pembuatan larutan aseton dengan air, sehingga
membuat Iodoform pada awal reaksi sulit melarut, atau terlalu banyak sehingga
terlarut sempurna dalam aseton.
BAB V
KESIMPULAN
21
Selain Iodoform, Kloroform masuk dalam senyawa haloform adalah Kloroform.
Dan Bromoform.
Aseton merupakan salah satu senyawa yang mengsndung gugus metil keton.
Iodoform larut dalam air, dan etanol.
Kristal Iodoform berwarna kuning.
DAFTAR PUSTAKA
22
Fairus.2011. Sintesis
Iodoform.http://fherays.wordpress.com/2011/06/16/sintesis-iodoform/. 22
Semptember 2012
Anonim.2010. Sintesis
Iodometri.http://www.ilmukimia.com/sintesisiodometri/. 23 September 2012
Praktikan 1, Praktikan 2,
23
24