DAFTAR PUSTAKA

Departemen Kesehatan Republik Indonesia, 1979, Farmakope Indonesia Edisi

Keempat, Jakarta.

Fessenden, R., dan Fessenden, J., 1992, Kimia Organik Edisi Ketiga, Erlangga,
Jakarta.
 DAFTAR PUSTAKA

Pratiwi, S., dan Dudi, R., 2012, Sintesis Oktil Para Metoksinamat Dari Bahan
Baku Rimpang Kencur (Kaempferia galangae rhizoma): Review,
Farmaka:14 (3).

Astuti, Y., Sundari, D., dan Winarno, M.W., 1996, Tanaman Kencur (Kaempferia
galanga L.); Informasi Tentang Fitokimia dan Efek Farmakologi, Pusat
Penelitian dan Pengembangan Farmasi, Jakarta.

Fareza, S., M., Rehana, R., Nuryanti, N., Didin, M., 2017, Transformasi etil-p-
metoksisinamat menjadi asam p-metoksisinamat dari kencur
(kaempheria galanga l.) beserta uji aktivitas antibakterinya, Jurnal
Penelitian Kimia:13 (2) Hal. 176-190.

LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK

SINTESIS IODOFORM

NAMA/NIM : IRFA APRIANTY (H31111024)

PIUS PASERU (H31111 271)
AINUL ALIM RAHMAN (H31111286)
KELOMPOK : VI (ENAM)
ASISTEN : HERLINA RASYID
 LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2013

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Iodoform merupakan zat padat hablur kuning yang memiliki bau yang

khas. Iodoform dapat digunakan sebagai antiseptik dalam pengobatan, senyawa

ini dibuat lewat reaksi haloform. Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia,

yang disebut uji iodoform, untuk metal keton. Gugus metal dari suatu metal keton

diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Uji

ini tidaklah spesifik untuk metal keton. Iod merupakan zat pengoksidasi lembut,

dan senyawa apa saja yang dapat dioksidasi menjadi suatu senyawa karbonil metal

juga akan menunjukkan uji positif (Departemen Kesehatan RI, 1979)..

Brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton, menghasilkan masing-

masing bromoform (CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Istilah umum untuk

menyebut CHX3 ialah “haloform”, maka reaksi ini sering disebut sebagai reaksi

haloform, karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak

mencolok maka pembentuknya tidak dimaksudkan untuk menguji, namun reaksi

antara metal keton dengan setiap halogen tersebut memberikan suatu metode

perubahan metal keton menjadi asam karboksilat. Titik leleh dari iodoform ± 120º

C,terurai pada temperatur tinggi dengan densitasnya 4,1. Iodoform mudah larut

dalam benzene, aseton dan sangat sedikit larut dalam 60 mL alkohol dingin, 16

mL alkohol panas, 10 mL kloroform, 7,5 mL eter, 80 mL gliserol, 3 mL karbon

(Departemen Kesehatan RI, 1979).

. Pada percobaan ini akan disintesis senyawa iodoform yang merupakan

salah satu senyawa-senyawa haloform.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Maksud dari percobaan ini adalah mempelajari dan mengetahui cara

mensintesis dengan baik dan benar.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis kristal iodoform.

1.3 Prinsip Percobaan

Melarutkan kaporit dalam akudes panas, kemudian ditambahkan larutan

Kalium Iodida (KI), aseton, dan larutan NaOH, didiamkan, kemudian dengan

adanya proses penyaringan kristal yang diperoleh di kristalisasi untuk

mendapatkan kristal iodoform murni yang berwarna kuning.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Kristalisasi

Proses kristalisasi adalah suatu proses kesetimbangan molekul dalam

larutan ada dalam kesetimbangan dengan kisi-kisi kristalnya, karena kisi-kisis

kristal lebih teratur, berbeda dengan molekulnya, seperti pengotor, akan

dikeluarkan dari kisi-kisis kristal dan akan akan kembali kelarutan. Dengan

demikian hanya molekul senyawa-senyawa yang diinginkan tetap dalam kisis-kisi

kristal dan pengotornya akan kembali ke larutan. Untuk berhasilnya kristalisasi,

larutan harus dibiarkan dingin dengan pelan-pelan, dan proses kesetimbangan di

mana pengeluaran pengotor dibiarkan terjadi. Jika larutan didinginkan dengan

cepat, molekul-molekul pengotor akan diperangkap atau terliputi didalam

pertumbuhan kisis-kisi kristal yang cepat. Pembentukan padatan yang cepat dari
larutan adalah pengendapan, dan tidak sama dengan kristalisasi (Tim Dosen

Kimia Organik, 2000).

Skema umum untuk pemurnian suatu senyawa organik dengan kristalisasi

diperlihatkan pada bagan berikut: Di mana proses tersebut melibatkan lima

langkah yaitu pelarutan, penyaringan, kristalisasi, pengumpulan kristal, dan

pengeringan kristal. Kemurnian kristal dapat ditentukan, dan jika perlu pemurnian

lagi, maka dapat dilakukan dengan rekristalisasi.Teknik ini melibatkan pelarutan

padatan kotor (impure) dalam volume minimum pelarut panas dan penyaringan

untuk memindahkan pengotor yang tidak larut. Hasil larutan jenuh panas daripada

senyawa, bersama dengan suatu pengotor larut , diatur sedemikian sehingga

dingin pelan-pelan, dimana kristal senyawa murni yang terbentuk akan terpisah

dengan larutan. Larutan yang terpisah setelah kristalisasi disebut mother liquor

(Tim dosen kimia Organik, 2000).

2.2 Iodoform

Iodoform (CHI3) dengan berat molekul 393,78 g/mol, terdiri dari 3,05 %

C, 0,26 % H, 96,69 % I, berbentuk serbuk atau kristal kuning, dengan bau yang

tidak enak, tetapi agak manis, dengan pemanasan maka akan menguap. Titik leleh

dari iodoform ± 120º C,terurai pada temperatur tinggi dengan densitasnya 4,1.

Iodoform mudah larut dalam benzene, aseton dan sangat sedikit larut dalam 60

mL alkohol dingin, 16 mL alkohol panas, 10 mL kloroform, 7,5 mL eter, 80 mL

gliserol, 3 mL karbon disulfide dan 34 mL minyak zaitun (Budavari, 1990).

Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia yang disebut uji

iodoform untuk metal keton. Gugus metal dari suatu metal keton diiodinasi
bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning.Reaksi Uji

Iodoform sebagao berikut (Fessenden dan Fessenden, 1992):

O O

C CH3 + 3 I2 C O + CHI3

Iodoform
Sikloheksil metal keton Ion Dikloheksil
Karboksilat

Uji diatas tidaklah spesifik untuk metal keton. Iod merupakan zat pengoksidasi

lembut dan senyawa apa saja yang dapat dioksidasi menjadi suatu karbonil metal

juga akan menunjukkan uji positif (Fessenden dan Fessenden, 1992).

OH O O
I2 I2
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 CH3 – C O- + CHI3
OH- OH-

2- Propanol Aseton Ion Asetat Iodofrom

Etanol dan alkohol sekunder dimana atom C yang mengikat gugus -OH

juga mengikat gugus – CH3 bila ditambah I2 dan NaOH (NaOI) akan memberikan

endapan CHI3 yang berwarna kuning dengan bau yang karakteristik. Reaksinya

merupakan reaksi oksidasi – halogenasi dan pemecahan(Respati, 1986).

 H R + NaI + H2O
H3C C R + NaOI H3 C C

OH O

H 3 NaOI
H3C C R + I3C C R + NaOH

OH O

H R C O Na
I3C C R + NaOH CHI3 +

O
OH

Kalium iodida dengan berat molekul 166,00 g/mL. Kalium iodida

mengandung tidak kurang dari 99,0 % dan tidak lebih dari 101,5 % KI, dihitung

terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian hablur heksahedral, transparan atau

tidak berwarna, putih atau serbuk butiran putih, higroskopik. Kelarutan kalium

iodida sangat mudah larut dalam air, lebih mudah larut dalam air mendidh, larutan

dalam etanol (95 %)p, serta mudah larut dalam gliserol (p) (Departemen Kesehatan

RI, 1979).

Aseton mengandung tidak kurang dari 99,0 % C3H6O . Aseton dengan

rumus molekul CH3COCH3 dan memiliki berat molekul 58,08 g/mol. Pemer5ian

dari aseton merupakan cairan transparan, tidak berwarna, mudah menguap, berbau

khas, larutan netral terhadap kertas lakmus. Kelarutan dari aseton yaitu dapat

bercampur dengan air, dengan etanol, dengan eter dan dengan kloroform

(Departemen Kesehatan RI, 1995).

Iodoform dapat diperoleh dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan

alkil

C2H5OH + 4I2 + 6KOH HCl3 + HCOOK + 5H2O + 5KI

dapat pula diperoleh dari etil alkohol, iodida dan sodium (Na 2CO3) karbonat.

Iodoform adalah suatu serbuk kuning yang baunya sangat khusus. Dipergunakan

sebagai antiseptik karena pembantukan serbuk kuning dengan bau khusus tersebut

maka sering dipergunakan sebagai reaksi penunjuk alkohol, karena alkohol

dengan konsentrasi yang sangat rendahpun reaksinya positif. Reaksi iodoform

melalui penyelidikan adanya etil alkohol hanya dilakukan bila pada

senyawa yang diselidiki tidak mengandung aseton dan asset aldehida

(Fessenden dan Fessenden, 1992).

Iodofrorn dapat digunakan untuk pasca operasi telinga packing. Bismut

Iodoform Pasta Parafin (BIPP) dengan pesawat kasa yang mengandung steroid

dan antibiotik (lococotien dengan veoform) (Alsanos, 2009).

BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah kaporit (Ca(OCl) 2),

aseton, kalium iodida (KI), etanol, NaOH, akuades, kertas saring whatman dan

tissue roll.

3.2 Alat Percobaan

 Alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu Labu alas bulat, gelas

ukur, corong kaca, Erlenmeyer, batang pengaduk, corong Buchner, pompa

pengisap, pipet tetes, gelas piala, botol semprot, penangas air, neraca, desikator,

cawan petri.

3.3 Prosedur Percobaan

Kaporit ditimbang sebanyak 5 g lalu dilarutkan dengan akuades panas

sedikit demi sedikit. Kemudian disaring dengan corong Buchner. Filtrat yang

diperoleh ditambahkan 4 mL aseton sedikit demi sedikit, 12 g KI, dan larutan

NaOH 0,1 N lalu didiamkan selama 10 menit. Selanjutnya disaring dengan corong

Buchner. Kristal yang diperoleh dicuci dengan akuades tiga kali lali

direkristalisasi ke dalam labu alas bulat 100 mL. Kemudian ditambahkan etanol

dan dipanaskan di atas penangans air. Selanjutnya disaring dalam keadaan panas

dengan corong Buchner. Filtrat yang diperoleh didiamkan hingga terbentuk kristal

Lalu disaring dengan corong Buchner kristal yang diperoleh dicuci dengan etanol.

Kemudian dikeringkan dalam desikator lalu ditimbang. Kristal yang diperoleh

diuji titik leleh.

Lampiran 1
5 g kaporit (0,035 mol)

Ditambahkan 100 ml akuades panas sedikit

demisedikit
Disaring dgn menggunakan corong buchner

Larutan Endapan
jernih
Ditambahkan 4 ml aseton sedikit demi sedikit
Ditambahkan dgn 12 g KI (0,07 mol) dan larutan NaOH
Didiamkan selama 10 menit
Disaring dgn menggunakan corong Buchner yang dilengkapi dgn pompa
penghisap
 Kristal Filtrat
Dicuci 3x dgn air suling
Direkristalisasi ke dlm labu alas bulat 100 ml
Ditambahkan etanol
Dipanaskan diatas penangas air
Disaring dlm keadaan panas dgn pompa pengisap

Filtrat Residu

Didiamkan sampai terbentuk Kristal

Disaring dgn corong Buchner
Dicuci dgn etanol dingin

Residu Filtrat
Dikeringkan dlm desikator selama beberapa hari
Ditimbang

Kristal murni

Filtrat

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

Tabel Pengamatan
Hasil Pengamatan
No Perlakuan
Kaporit + akuades panas
1. Larutan putih
Disaring dengan corong buchner
2. Filtrat bening
3. Ditambahkan KI + aseton + NaOH Larutan kuning
 Disaring
4. Kristal Kuning
Ditambahkan etanol panas Kristal kuning (coklat
5.
tua)
Disaring
6. Filtat kuning
Dikeringkan
7. Kristal murni
8.
Titik leleh kristal Iodoform 110-120 oC

4.2 Reaksi

O
Cl O Ca O Cl
H H H O Ca O H 2 Cl O H

Kaporit

O H

O
H3C C CH2
H3C C CH2
H

H
H
O
O

H 3C C CH2 Cl O H
H 3C C CH2 - H 2O

O Cl

H
O H
O
H3C C CH
H3C C CH
Cl
Cl
H
H
O
O Cl

CH3 C CH Cl O H
CH 3 C CH - H2 O
Cl
O Cl

O H
O Cl

H3C C C Cl
H3 C C C

Cl
Cl
 H
H
O Cl
O Cl

CH3 C C Cl O H
CH3 C C Cl - H2O
Cl
O Cl

O Cl O I

H3C C C Cl K I H3C C C Cl K I
-KCl
Cl Cl

O I O I

H3C C C Cl K I H3C C C I Na O H
-KCl
I Cl

Na

O I O

H3C C C Cl CH3 C O Na HCI3

Iodoform
O I

4.3 Perhitungan

4.3.1 Mol teoritis Iodoform

5g
bobot Ca(OCl)2 = 0,04 mol
mol Ca(OCl)2 = =
143 g mol-1
BM Ca(OCl)2
100 g
bobot H2O
mol H2O = = = 5,55 mol
BM H2O 18 g mol-1
3.144 g
bobot CH3OCH3
mol CH3OCH3 = = = 0,07 mol
BM CH3OCH3 46 g mol-1
12 g
bobot KI
mol KI = = = 0,07 mol
BM KI 166 g mol-1

mol NaOH = M .V = 0,1 molL-1. 0,001 L = 0,0001 mol

 Ca(OCl)2 + H2O Ca(OH)2 + 2 HClO
mula-mula _ _
0,04 mol 5,55 mol
bereaksi 0,04 mol 0,04 mol 0,08 mol
0,04 mol
sisa _ 0,51 mol 0,08 mol
0,04 mol
3 HClO + CH3OCH3 CH3OCCl3 + 3 H2O
mula-mula _ _
0,08 mol 0,07 mol
bereaksi 0,07 mol 0,07 mol 0,07 mol 0,07 mol

sisa 0,01 mol _ 0,07 mol 0,07 mol

CH3OCCl3 + 3 KI CH3OCI3 + 3 KCl
mula-mula _ _
0,07 mol 0,21mol
bereaksi 0,07 mol 0,07 mol 0,07 mol 0,21 mol

sisa _ 0,14 mol 0,07 mol 0,21 mol

CH3OI3 + NaOH CHI3 + CH3COONa
mula-mula 0,07 mol 0,0001 mol _ _

bereaksi 0,0001 mol 0,0001 mol 0,0001 mol 0,0001 mol

sisa _ 0,0001 mol 0,0001 mol

0,0699 mol

Jadi, mol Iodofrom secara teoritis adalah 0,0001 mol.

4.3.2 Bobot kristal secara teoritis

Bobot Kristal = mol teori x BM CHI3

= 0,0001 mol x 293 gmol-1
= 0,0293 g

4.3.3 Bobot kristal secara praktek

Berat praktek = (Berat padatan+berat cawan petri) – berat cawan petri

= 42,4485 – 42,4770

= 0,0285 g

4.3.3 Perhitungan Rendamen

% rendamen = Berat praktek x 100%

 Berat teori

= 0,0285 g x 100%
0,0293 g

= 97,2696 %

4.4 Pembahasan

Pada percobaan sintesis iodoform kaporit dilarutkan dalam air dalam

keadaan panas menghasilkan endapan kalium hidroksia. Fungsi kaporit yaitu

untuk mengikat molekul-molekul air. Kalium Iodida (KI) dilarutkan dengan

akuades dan ditambahkan NaOH dimana fungsi akuades yaitu untuk melarutkan

KI karena KI sangat mudah larut dalam air kemudian ditambahkan aseton maka

terbentuk suatu larutan bening dan NaOH sebagai oksidator. Larutan aseton

ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam larutan sampai tidak timbul lagi

endapan, karena jika masih timbul endapan berarti dalam larutan tersebut masih

mengandung air, Selanjutnya didiamkan selama beberapa menit, sampai terbentuk

endapan yang berwarna kuning .

Dalam memisahkan endapan dengan cairannya maka dilakukan

penyaringan dengan menggunakan corong buchner yang dilengkapi dengan

pompa pengisap, setelah dilakukan penyaringan maka diperoleh residu dan filtrat,

filtratnya ditampung sedangkan residunya diambil kemudian dicuci dengan

akuades sampai beberapa kali untuk memurnikannya. Pencucian dilakukan

dengan aquadest karena aquadest merupakan pelarut inert yaitu pelarut yang tidak

menimbulkan reaksi apapun pada suatu sistem dan tidak merusak reaksi

didalamnya. Tujuan dari pencucian ini adalah untuk membersihkan Kristal dari

residu kaporit yang menempel pada kristal sehingga diperoleh kristal yang bersih.
Kristal harus dibersihkan dari kaporit karena kaporit bersifat basa sehingga

kaporit dapat menghidrolisa iodoform yang terbentuk.

Untuk memurnikan kristal yang diperoleh, maka dilakukan proses

rekristalisasi dengan menambahkan alkohol panas. Alkohol berfungsi untuk

melarutkan Kristal dan untuk membentuk kristal iodoform yang mengkilap.

Setelah itu disaring dalam keadaan panas, tujuan penyaringan dalam keadaan

panas yaitu agar kristal Iodoform tidak larut.

Setelah diperoleh kristal, maka dikeringkan dalam desikator selama

beberapa hari, kemudian ditimbang. Berat kristal yang diperoleh yaitu 0,0285

gram, dan diukur titik leleh dari kristal iodoform sebesar 110-120 0C. Namun

percobaan yang kami lakukan tidak sesuia dengan teori diarenakan titik leleh yang

kami peroleh tidak sesuai dengan teori. Titik leleh secara teori yaitu 109-123 0C.

Kesalahan ini disebabakan kemungkinan cara penotolan yang tidak sesuai pada

saat penentuan titik leleh dan kurangnya ketelitian dalam melakukan percobaan.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Dari percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa

warna kristal Iodofrom adalah kuning dan titik leleh kristal Iodofrom adalah

120 oC.

5.2 Saran

5.2.1 Saran untuk Laboratorium

 Sebaiknya senantiasa kondisi laboratorium lebih diperhatikan, terlebih

kondisi alat dan bahan yang akan digunakan dalam praktikum. Karena hal ini

sangat mempengaruhi hasil yang didapatkan.

5.2.2 Saran untuk Percobaan

Saran pada percobaan ini yakni untuk laboratorium agar dapat

menyediakan pereaksi yang lebih baik, untuk memperkecil kemungkinan

terjadinya kesalahan dalam hasil percobaan.

DAFTAR PUSTAKA

Alsanos, A. R., 2009, M y r i n g o p l a s t y : A C o m p a r i s o n o f B i s m u t h

I o d o f o r m P a r a ff i n P a s t e G a u z e P a c k a n d P l a n e G a u z e
( c o n t a i n i n g L o c o c o t i e n w i t h Ve o f o r m ) International
Journal of Health Sciences, 3(1), 29

Budivari, S., 1990, The Merck Index, New Jersey.

Departemen Kesehatan Republik Indonesia, 1979, Farmakope Indonesia Edisi

Keempat, Jakarta.

Fessenden, R., dan Fessenden, J., 1992, Kimia Organik Edisi Ketiga, Erlangga,
Jakarta.

Respati, 1986, Pengantar Kimia Organik, Aksara Baru, Jakarta.

 Tim Dosen Kimia Organik, 2000, Penuntun Praktikum KImia Organik,
Laboratorium Kimia Organik, Makassar.

KATA PENGANTAR

Puji syukur atas kehadirat Allah SWT, atas rahmat dan hidayah-Nyalah

sehingga laporan praktikum organik dapat selesai tepat pada waktunya.

Laporan ini merupakan salah satu syarat kelulusan dari mata kuliah

praktikum organik. Terimah kasih praktikan ucapkan kepada semua pihak yang

telah membimbing dan membantu kami dalam pelaksanaan praktikum, baik

sebelum maupun setelah perbaikan laporan-laporan sebelumnya. Terima kasih

juga buat teman-teman atas segala bantuannya selama ini . Permohonan maaf
kepada semua pihak atas hal-hal yang tidak berkenan selama kegiatan praktikum

berlangsung.

Praktikan sadar sepenuhnya bahwa laporan ini masih jauh dari

kesempurnaan, sehingga saran dan kritik yang bersifat membangun sangat kami

harapkan untuk penyusunan laporan-laporan selanjutnya.

Akhir kata praktikan ucapkan semoga laporan ini dapat bermanfaat bagi

kita semua.

Makassar, 3 Desember 2013

KELOMPOK VI

LEMBAR PENGESAHAN
 Makassar, 30 November

2013

Asisten Praktikan

HERLINA RASYID IRFA APRILIYANTI

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 30 November 2013

Asisten Praktikan

HERLINA RASYID PIUS PASERU

LEMBAR PENGESAHAN
 Makassar, 30 November 2013

Asisten Praktikan

HERLINA RASYID AINUL ALIM RAHMAN

Lampiran 2
Kristal Iodoform