LABORATORIUM FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HALU OLEO

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN II
KONDENSASI SENYAWA KARBONIL:
PEMBUATAN DIBENZALASETON

OLEH:
KELOMPOK III

MUH. RAMADHAN AMIRULLAH O1A118098

YUYUN APRILIA O1A120057
ANANDA EKA PUTRI O1A120063
ANNISYA SYAMSAH HIZYAR F. O1A120068
BAYU ADITYA O1A120074
ELDA IMELIA ANISA O1A120079
LIZA SYAHRIZAH O1A120094
NUR AULIA PURNAMA O1A120102
NURUL ZAHRA ALIFAH RIZAL O1A120107

ASISTEN:
TAUDLIHUL ADILA

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2021
 PERCOBAAN II
KONDENSASI SENYAWA KARBONIL
PEMBUATAN DIBENZALASETON

A. Tujuan Percobaan
Tujuan pada percobaan ini yaitu:
1. Untuk menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil
2. Untuk melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa
organik

B. Landasan Teori
Senyawa organik merupakan golongan besar senyawa kimia yang
molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karnbonat, dan oksida
karbon. Studi yang mengenai senyawa organik disebut kimia organik. Etanol
merupakan zat cair, tidak berwarna, berbau spesifik, mudah terakar, dan
menguao dapat bercampur dalam air dengan segala perbandingan, secara garis
besar, pengunaan etanol adalah sebagai pelarut untuk zat organik maupun
anorganik (Firmansyah, 2020).
Dibenzalaseton merupakan padatan berbentuk serbuk berwarna kuning
dan memiliki titik lebur berkisar 111-113 °C. nama IUPAC dari dibenzalaseton
adalah 1,5-difenil-3-pentadienon dengan rumus molekul C17H14O.
dibenzalaseton tidak larut dalam air, namun larut dalam etanol. Dibenzalaseton
disintesis melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dari ekuivalen
benzaldehida menggunakan katalis basa. Dibenzalaseton digunakan sebagai
tabir surya, karena bersifat anti sinar UV (Antonius dkk., 2021).
Furfural merupakan zat cair tidak berwarna yang memiliki rumus molekul
C5H4O2 dan dapat dijadikan sebagai sumber biofuel dengan cara
memperpanjang rantai karbonnya melalui reaksi kondensasi aldol. Reaksi
kondensasi aldol merupakan reaksi adisi nukleofilik dari keton enolat terhadap
suatu aldehida yang mengahasilkan produk dengan rantai karbon antara C8 -
C13 (Amaniyah dkk., 2014).
 Kondensasi aldol silang terjadi karena senyawa aseton mempunyai atom
hidrogen α (Hα) di kedua sisi karbonil. Dengan adanya basa kuat NaOH maka
akan membentuk ion enolat. Enolat inilah kemudian yang bereaksi dengan
aldehida aromatik. Reaksi ini berjalan sangat cepat dan juga reversible. Reaksi
kondensasi aldol juga biasanya diikuti dengan reaksi dehidrasi aldol
(Prabawati dkk., 2014).
Rekristalisasi adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari campuran atau
pengotornya yang dilakukan dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut
setelah dilarutkan dalam pelarut (solven) yang sesuai atau cocok. Ada beberapa
syarat agar suatu pelarut dapat digunakan dalam proses kristalisasi yaitu
memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang
dimurnikan dengan zat pengotor, tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal,
dan mudah dipisahkan dari kristalnya (Redjeki dkk., 2020).
C. Alat dan Bahan
1. Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini ,yaitu :
a. Batang pengaduk
b. Corong buchner
c. Erlenmeyer
d. Kertas Saring
e. Pipet tetes

2. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini, yaitu:
a. Aquades
b. Aseton
c. Benzaldehide
d. Etanol
e. NaOH
D. Uraian Bahan
1. Aquades (Ditjen POM, 1979: 96)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Nama lain : Air suling
Berat molekul : 18.02 gram/mol
Rumus molekul : H2O
Rumus struktur : H-O-H
Pemerian : cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak
berasa
Kelarutan : larut dengan semua jenis larutan
Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : sebagai pelarut

2. Aseton (Ditjen POM, 1979: 655)

Nama resmi : ACETON
Nama lain : aseton
Berat molekul : 58,08 gram/mol
Rumus molekul : C3H6O
Rumus struktur :

Pemerian : cairan jernih tidak berwarna, mudah menguap,

bau khas, mudah terbakar
Kelarutan : dapat bercampur dengan air, dengan etano (95
%) P, dengan eter P dan dengan kloroform P,
membentuk larutan jernih
Penyimpanan : dalam wadah dtertutup rapat, jauhkan dari api
Kegunaan : sebagai sampel
3. Benzaldehyde (Ditjen POM,1979: 676)
Nama resmi : BENZALDEHIDA
Nama lain : fenilmetanal, benzenakarboksaldehida, benzoat
aldehida
Berat molekul : 106,12 g/mol
Rumus molekul : C6H5CHO
Rumus struktur :

Pemerian : Cairan tidak berwarna dengan aroma seperti

badam (almond)
Kelarutan : Sedikit larut dalam air pada suhu 200C
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat dan dalam suhu
ruangan
Kegunaan : sebagai sampel

4. Etanol (Ditjen POM, 1979: 65)

Nama resmi : AETHANOLUM
Nama lain : Alkohol
Berat molekul : 46,07 gram/mol
Rumus molekul : C2H5OH
Rumus struktur :

Pemerian : cairan tidak berwarna, jernih, mudah menguap,

bau khas, mudah terbakar
Kelarutan : sangat mudah larut dalam air, kloroform P., eter
P.
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
5. NaOH (Ditjen POM, 1979: 412)
Nama resmi : NATRII HYDROXYOUM
Nama lain : Natrium hidroksida
Berat molekul : 46,00 gram/mol
Rumus molekul : NaOH
Rumus struktur :
Pemerian : Bentuk batang, butiran massa hablur atau
keeping kering keras rapuh dan menunjukkan
susunan hablur putih, mudah meleleh basa
Kelarutan : sangat mudah larut dalam air, dalam etanol
(95%)
Penyimpanan : dalam wadah tetutup baik
Kegunaan : sebagai katalisator
E. Prosedur Kerja
Prosedur Kerja pada percobaan ini adalah dicampurkan 1 mL benzaldehid,
0,37 mL aseton dan 1 mL etanol. Lalu ditambahkan setengah dari campuran
ini pada larutan dari 1gr NaOH dalam 10 mL air dan 8 mL etanol dalam labu
Erlenmeyer 50 mL. Diaduk campuran selama 16 menit dan tambahkan sedikit
demi sedikit campuran yang tersisa. Ditambahkan etanol jika masih ada
senyawa karbonil yang belum melarut. Diaduk campuran reaksi hingga di
peroleh padatan yang mengendap. Kemudian padatan yang terbentuk disaring
dengan corong buchner dan cuci dengan airuntuk menghilangkan basa yang
mungkin tersisa. Rekristalisasi senyawa dibenzalaseton dilakukan dengan
etanol.
F. Hasil Pengamatan

PERLAKUAN HASIL GAMBAR

1 mL benzaldehid + 1 mL
etanol + 0,37 mL aseton +
dibagi 2 + satu bagiam
ditambahkan ke campuran
1 gr NaOH dalam 10 Ml air (Kristal berbentuk
+ 8 mL etanol + aduk 16 serbuk berwarna
menit + tambahkan sisa hijau kekuningan)
campuran + aduk sampai
diperoleh padatan + saring
+ cuci dengan air +
rekrestalisasi
G. Pembahasan
Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen
yang terikat pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi
kondensasi aldol. Reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu
aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam hal ini
dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi aldol campuran
(claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil
dari benzaldehid lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi
cepat dengan anion aseton menghasilkan β hidroksi aseton dan dengan mudah
mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga menghasilkan mono atau
dibenzalaseton.
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah aquadest dan
etanol yang berfungsi sebagai pelarut, benzaldehid sebagai reaktan yang
nantinya akan membentuk produk dan aseton berfungsi sebagai reaktan yang
nantinya akan membentuk produk dibenzalaseton bersama benzaldehid, serta
NaOH berfungsi sebagai katalis.
Percobaan ini dilakukan dengan cara mencampurkan 1 mL benzaldehid,
0,37 mL aseton, dan 1 mL etanol di dalam Erlenmeyer. Campuran larutan
tersebut menghasilkan larutan yang berwarna keruh. Kemudian, larutan
tersebut dibagi menjadi dua larutan dengan volume yang sama dalam gelas
kimia yang berbeda, sehingga didapatkan larutan I dan larutan II. Larutan I
dicampurkan dengan 1gr NaOH dalam 10 mL air dan 8 mL etanol dalam labu
erlenmeyer 50 mL. Pencampuran larutan tersebut juga menghasilkan larutan
berwarna keruh. Penambahan NaOH dalam larutan yaitu agar mempercepat
jalannya reaksi. Ditambahkan sedikit demi sedikit larutan II kemudian diaduk
atau digojog kuat selama 30 menit. Pengadukan atau penggojokan bertujuan
untuk memperbanyak tumbukan antara partikel-partikel pereaksi sehingga
diharapkan reaksi dapat berlangsung lebih cepat, dengan kata lain pengadukan
ini dilakukan untuk mengoptimalkan reaksi antara benzaldehid dengan aseton
agar semua benzaldehid bereaksi sempurna dengan aseton. Proses pengadukan
ini membentuk suatu endapan. Larutan yang telah diaduk tersebut kemudian
disaring menggunakan kertas saring dalam sebuah corong buchner. Hasil
penyaringan ini yaitu endapan berwarna kuning. Secara teoritis, endapan
kuning ini merupakan dibenzalaseton yang merupakan produk dari kondensasi
benzaldehid dan aseton. Endapan yang terbentuk kemudian dicuci dengan
aquadest. Pencucian bertujuan untuk membebaskan kristal dibenzalaseton dari
sisa reaktan yang tidak bereaksi serta dari katalisnya yaitu NaOH. Pencucian
digunakan hanya sedikit aquadest karena jika terlalu banyak air dalam produk
maka produk akan sulit dipisahkan dari air untuk mendapatkan produk yang
murni. Kristal hasil penyaringan kemudian di rekristalisasi menggunakan
etanol.
Rekristalisasi merupakan suatu pemurnian kristal atau senyawa hasil
isolasi dengan menggunakan pelarut tertentu sehingga diperoleh senyawa atau
kristal yang benar-benar murni. Pelarut etanol digunakan dalam rekristalisasi
dibenzalaseton karena etanol merupakan cairan volatil yang mudah menguap
sehingga zat-zat yang tidak diinginkan akan menguap bersama etanol. Melalui
proses rekristalisasi tersebut diperoleh kristal dibenzalaseton yang benar-benar
murni dalam bentuk serbuk berwarna kuning.
Menurut Theresih, dkk., (2016), contoh reaksi kondensasi Claysen-Smidth
adalah reaksi sintesis dibenzalaseton dengan bahan dasar benzaldehid dan
aseton dalam suasana basa, dimana reaksi ini melibatkan senyawa aldehid
aromatis dan senyawa alkanon atau keton sebagai reaktan. Reaksi diawali
pembentukan karnaion atau ion enolat dari senyawa keton dengan basa NaOH.
Karbanion bertindak sebagai nukleofil yang menyerang karbon karbonil
senyawa aldehida aromatis menghasilkan senyawa β-hidroksi keton dan
selanjutnya mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa α-β-keton tak jenuh.
Manfaat percobaan ini dalam bidang farmasi adalah dapat membantu
dalam memformulasi sediaan topikal (pembuatan sunscreen) dimana
dibenzalaseton ini digunakan sebagai pelindung dari sinar UV karena adanya
gugus fungsi benzena dan gugus fungsi karbonil yang dapat saling
berkonjugasi.
H. Kesimpulan
Kesimpulan dari percobaan ini adalah:
1. Reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara dua molekul aldehid atau
molekul keton yang membentuk senyawa yang mengandung gugus
aldehid (karbonil) dan alkohol (hidroksi).
2. Rekristalisasi dilakukan teknik pemurnian suatu zat padat dari
pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah
dilarutkan dalam pelarut rekristalisasi senyawa dibenzalaseton dengan
etanol.
 DAFTAR PUSTAKA

Amaniyah, Siti M. U. dan Edi P. U., 2014. Studi Reaksi Kondensasi Aldol antara
Furfural dan Aseton Menggunakan Katalis MgO/ˠ-Al2O3. Kimia Student
Joiurnal, Vol. 2(1).

Antonius, Afuwu A., Katarina E., Lutfi I. S., Novi K., Renita F., Selvi S., Supiana,
Zhulfadillah A. dan Nico G., 2021. Sintesis Dibenzalaseton. Praktikum
Reaksi Senyawa Organik, Vol. 1 (1).

Ditjen, POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi Ketiga. Kemenkes RI: Jakarta.

Firmansyah D. 2020. Identifikasi Gugus Hidroksil dan Karbonil dalam Senyawa

Organik pada Tanaman Daun Nanas. Sains Tech Innovation Journal, Vol.
3 (1).

Prabawati A. Y., Wijayanto A. dan Aria W., 2014. Pengembangan Senyawa

Turunan Benzalaseton Sebagai Senyawa Tabir Surya. Pharmaciana, Vol.
4 (1).

Redjeki S., Dimas F. A. M. dan Muhammad R. A. P., 2020. Garam Sehat Natrium
Menggunakan Metode Basah. Jurnal Teknik Kimia, Vol. 14(2).