LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN VI

KONDENSASI SENYAWA KARBONIL PEMBUATAN DIBENZALASETON

OLEH

NAMA : FITRIANI

NIM : F1C1 19 070

KELOMPOK : VI (ENAM)

ASISTEN : ASDAYANTI ARIFIN

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2021

1. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang

Gugus fungsi pada senyawa aldehida dan keton adalah gugus karbonil. Guguskarbonil

terdiri atas sebuah atom karbbon sp2yang dihubungkan dengan sebuah atomoksigen oleh

sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Gugus karbonil bersifat polar antara lain karena

ada unsur elektronegatif. Atom oksigen pada gugus karbonil mempunyai dua elektron

menyendiri. Semua sifat structural ini, kepolaran ikatan pi,dan adanya elektron menyendiri

menyebabkan kereaktifan gugus karbonil.Senyawa aldehida dan keton dapat melangsungkan

banyak reaksi antara lainoksidasi, reduksi, adisi, dan reaksi khusus seperti reaksi canizaro dan

lain-lain. Reaksi yang menghasilkan padatan (disebut turunan atau devirat) sangat

berguna untuktujuan identifikasi senyawa karbonil.

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi

satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).

Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil.

Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi

pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid

ke molekul aldehid yang lain contohnyaadalah reaksi antara asetaldehida dan benzaldehida

dengan adanya basa hanya satu macam enolat yang terbentuk. (benzaldehida tidak memiliki

hidrogen a). jika enolat dari asetaldehida beradisipada gugus karbonil benzaldehida. Berdasarkan

uraian diatas maka dilakukan percobaan kondensasi senyawa karbonil pembuatan dibenzalaseton
B. Rumusan Masaalah

Rumusan masaalah yang akan dikaji pada percobaan kondensasi senyawa karbonil

pembuatan dibenzalaseton adalah sebagai berikut:

1. Bagaimana cara menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil

2. Bagaimana cara melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik.

C. Tujuan

Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan kondensasi senyawa karbonil pembuatan

dibenzalaseton adalah sebagai berikut:

1. Untuk menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil

2. Untuk melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik.

D. Manfaat

Manfaat yang dapat diperoleh pada percobaan kondensasi senyawa karbonil

pembuatan dibenzalaseton adalah sebagai berikut:

1. Dapat menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil

2. Dapat melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik.

 II. TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa organik merupakan golongan besar senyawa kimia yang molekulnya

mengandung karbon, kecuali karbida, kambonat dan oksida karbon. Studi yang mengenai

senyawa organik disebut kimia organik. Etanol merupakan zat cair, tidak berwarna, berbau

spesifik, mudah terbakar, dan menguap dapat bercampur dalam air dengan segala

perbandingan, secara garis besar penggunaaan etanol adalah sebgai pelarut untuk zat

organik maupun anorganik (Firmansyah, 2020)

Reaksi kondensasi claysen-schmidt merupakan reaksi kondensasi aldol silang yang

melibatkan senyawa aldehida aromatis dan senyawa alkil keton atau aril keton sebagai

reaktannya. Reaksi diawali pembentukan karna ion atau ion enolat dari senyawa keton

dengan basa NaOH. Karbanion bertindak sebagai nukleofil yang menyerang karbon

karbonil senyawa aldehida aromatis yang menghasilkan senyawa β-hidroksi keton dan

selanjutnya mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa ɑ,β-keton tak jenuh (Theresih,

2016)

Mekanisme reaksi kondensasi aldol yaitu didahului dengan adisi aldol dari dua

gugus karbonil. Gugus Hɑ mengalami adisi dengan katalis basa atau asam sehingga dapat

membentuk enolat atau enol yang berfungsi sebagai nukleofil. Akibatnya, interaksi dengan

gugus karbonil dari molekul aldehid menjadi lebih mudah. Kondensasi aldol clasein-

schmidt dalam kondisi basa merupakan jalur terpilih untuk sintesis pembentukan senyawa

khalkon. Kondisi basa dipilih karena reaksi akan berjalan lebih stabil, dibandingkan pada

suasana asam yang dapat mengala,I tautomerisasi keto-enol (Firda putri, 2019)
 Rekristalisasi adalah Teknik pemurnian suatu zat padat dari campuran atau

pengotornya yang dilakukan dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah

dilarutkan dalam pelarut (solven) yang sesuai. Kristalisasi dikatagorikan sebagai salah satu

proses pemisahan yang efisien. Pada umumnya tujuan dari proses kristalisasi adalah untuk

pemisahan dan pemurnian. Adapun sasaran dari proses kristalisasi adalah menghasilkan

produk kristal yang mempunyai kualitas seperti yang diinginkan. Kualitas kristal antara

lain dapat ditentukan dari tiga parameter berikut yaitu: distribusi ukuran kristal (Crystal

Size Distribution, CSD), kemurnia kristal (crystal purity) dan bentuk kristal (crystal

habit/shape) (Umam, 2019)

Pelarut etanol adalah pelarut polar sehingga pelarut ini sering digunakan untuk

mengidentifikasi senyawa flavonoid. Selain jenis pelarut perbedaan konsentrasi etanol

dapat mengakibatkan perubahan polaritas pelarut sehingga mempengaruhi kelarutan

senyawa bioaktif salah satunya ialah flavonoid. Etanol (alcohol) adalah nama suatu

golongan senyawa organik yang mengandung C, H dan O, etanol dalam ilmu kimia disebut

sebagai etil alcohol dengan rumus kimia C2H5OH. Rumus umum dari alcohol adalah R –

OH (Suhendra,2019)
 III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Percobaan kondensasi senyawa karbonil pembuatan dibenzalaseton dilaksanakan pada hari

Senin 19 April 2021, pukul 13.00-15.30 WITA dan bertempat dilaboratorium Kimia Organik,

Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo,

Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan kondensasi senyawa karbonil pembuatan

dibenzalaseton adalah Erlenmeyer 100 ml, gelas kimia 100 ml, lap halus, pipet tetes, tisu,

timbangan analitik, plastik wrap, aluminium foil, corong, kertas saring, batang pengaduk, spatula

dan botol semprot.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan kondensasi senyawa karbonil pembuatan

dibenzalaseton adalah natrium hidroksida (NaOH), aquades (H2O), aseton (C3H6O), etanol

(C2H5OH) dan benzaldehid (C7H6O).

 C. Prosedur Kerja

1 ml benzaldehide 1 gram NaOH

Dimasukkan kedalam erlenmeyer Dimasukkan ke gelas kimia

Ditambahkan 0,37 ml aseton Dilarutkan dengan 10 ml air
Ditambah 1 ml etanol Ditambah 8 ml etanol
Larutan di bagi dua
Setengah larutan dicampur ke
larutan NaOH
Larutan berwarna kuning

Diaduk selama 16 menit

Ditambah setengah larutan
benzaldehide-aseton-etanol yang
tersisa
Disaring

Kristal dibenzalaseton Filtrat

Dikeringkan
Ditimbang

Hasil Pengamatan
 IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

1. Data Pengamatan

No. Perlakuan Hasil Pengamatan

1. 1 ml benzaldehida + 0,375 ml aseton Larutan bening, berbau menyengat

+ 1 ml etanol (lalu larutan di bagi dan terasa panas
dua). Campuran 1 dan Campuran 2
2. Campuran 1 +1 gr NaOH dalam 10 Larutan berwarna kuning kehijauan
ml air dan 8 ml etanol
3. Campuran 1 + 1 gr NaOH dalam 10 Mula-mula berwarna keruh lalu
ml air dan 8 ml etanol + campuran 2 berubah menjadi kuning kehijauan
4. Disaring Terbentuk endapan kuning
5. Warna endapan Kuning

2. Analisis Data

DAFTAR PUSTAKA

Firmansyah, D., 2020,