STRUKTUR MOLEKUL DAN STEREOKIMIA ORGANIK

 
DisusunOleh :
Nama : DhanarArdika
Npm : F1B019008
DosenPengampu : 1. Dr. Eni Widiyati,M.S
2. Devi Ratnawati,S.Pd.,M.Si
AsistenDosen : 1. KhevinadyaRamadhaniRuntu (F1B016004)
2. Elisa JulianaSimanjuntak (F1B016005)
3. Mala Utami (F1B016040)
4. Dian HutamiWahyudi (F1B016046)
 

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS BENGKULU
2020
 STRUKTUR MOLEKUL DAN STEREOKIMIA ORGANIK
ALDEHID DAN KETON
 
DisusunOleh :

Nama : Dhanar Ardika

NPM : F1B019022
Hari / Tanggal : Kamis / 16 April 2020
DosenPengampu : 1. Dr. Eni Widiyati,M.S
2. Devi Ratnawati,S.Pd.,M.Si
AsistenDosen : 1. KhevinadyaRamadhaniRuntu (F1B016004)
2. Elisa JulianaSimanjuntak (F1B016005)
3. Mala Utami (F1B016040)
4. Dian HutamiWahyudi (F1B016046)
 

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS BENGKULU
2020
 ALDEHID DAN KETON

I.Tujuan
1.1 Mengetahuireaksi-reaksisenyawakarbonil
1.2 Mengetahuiperbedaangolongansenyawaaldehiddanketon
1.3 Mengetahuireaksipembentukan aldol
II. LandasanTeori
Aldehida dan keton barulah dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karobonil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada
karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat
pada karbonilnya (Fessenden, 1982).
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika dua gugus ini menempel pada
gugus karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari
kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah golongan aldehid. Oksida
parsial dari alkohol menghasilkan alhedid. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.
Oksidasi bertahap dari etanol menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang
diilustrasi dengan model molekul (Petrucci, 1987).
Walaupun reaksi adisi umum untuk aldehida, hanya sejumlah terbatas dari keton yang dapat
membentuk hasil bisulfit dalam jumlah yang berarti. Aldehida yang lebih tinggi berlaku hampir
sama, tergantung dari ukuran gugusan yang melekat, karena semua zat-zat ini mempunyai lebih
kesamaan gugus formil, -CHO. Aseton bereaksi lebih lambat dan kurang luas, tetapi
perubahannya tetap melampaui dari keadaan yang dapat diamati dari pencaran yang lebih tinggi.
Dalam deret keton, yang mempunyai satu gugusan metil, reaksi berkurang.
Lignin dapat dihidrolisa menggunakan nitrobensen atau kombinasi etanol dan asam
hidroklorat yang menghasilkan senyawa vanilin, siringaldehid, p-hydroksibenzaldehid, alfa-
etoksipropioguaiakon, guaiasilaton, viniloil metil keton atau hidroksibenzoil metil keton. Pada
hasil penelitian ini hidrolisa secara kimiawi menghasilkan kenaikan monosakarida sampai 88%
kandungan gula, tetapi proses ini merupakan kontrol positif dan diharapkan tidak diterapkan
secara luas karena menggunakan zat toksik asam sulfat pekat dan encer.
Senyawa aldehid, keton, dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil
bersifat polar dan memiliki orbital hibrida sp2 sehingga ketiga atom yang terikat pada atom
karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120°. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada
gugus karbon terdiri atas satu ikatan σ dan satu ikatan π. Ikatan σ adalah hasil tumpang tindih
satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Sedangkan ikatan π adalah hasil
tumpang tindih orbital p atom karbon dengan orbital p yang lain dari oksigen. Dua orbital sp2
lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain. Atom oksigen gugus karbonil
masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua buah elektron ini adalah orbital 2s
dan 2p.
Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik seperti contoh adalah adisi nukleofilik
atau reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil tetrahedral. Reaksi
dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkohol tersier
reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh
menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil. Reaksi RCOR’
dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan
alkana R’H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909). Reaksi keton juga merupakan
adisi elektrofilik yaitu reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi
oleh resonansi, reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α, misalnya yang paling
umum digunakan sebagai sumber antioksidan adalah α-tocopherol bermanfaat untuk mencegah
atau menghambat autooksidasi dari lemak dan minyak. Reaksi pada karbon-α keton dengan air
berat menghasilkan keton-d berdeuterium fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish.
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi
oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehida mudah sekali dioksidasi, sedangkan
keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah.
Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi
menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Terjadinya oksidasi pada minyak ikan akan menghasilkan produk primer dalam bentuk peroksida.
Peroksida bersifat sangat labil dan mudah mengalami dekomposisi oleh proses isomerasi atau
polimerasi dan akhirnya menghasilkan senyawa dengan berat molekul yang lebih rendah. Senyawa
tersebut seperti aldehid dan keton, senyawa ini juga bersifat labil sehingga terdekomposisi
menghasilkan turunan-turunan berikutnya dan akhirnya membentuk polimer-polimer. Satu molekul
oksigen yang bereaksi dengan ikatan tidak jenuh akan menghasilkan oksida lemak dan secara
simultan membebaskan atom oksigen aktif (Monterqrit dan Ovianti, 2013).

Glukosa merupakan gugus aldehid memiliki gugus OH bebas yang dapat berikatan dengan reagen
Fehling. Sukrosa merupakan gugus fungsi keton dan tidak memiliki gugus OH atau H bebas sehingga
tidak dapat bereaksi dengan uji Fehling (Clugston, 2010)

Pengobatan aldehida atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin baik dalam EtOH dalam
refluks, dalam air 2M asam klorida atau dalam 5% CH2SO4/EtOH atau MeOH pada suhu kamar
(RT) dikenal sebagai uji Brady. Pada tahun 1926, Brady melaporkan titik lebur dari serangkaian
kristalhidrazon dan meringkas studi sebelumnya di lapangan. Endapan hidrazon memiliki titik
leleh yang khas (Plater, M.J. 2020).
Bila senyawa aldehid ditambahkan pada pereaksi Tollens dan dipanaskan maka aldehid akan
teroksidasi menjadi asam karboksilat yang segera membentuk garam amonia. Sedangkan
pereaksi Tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak yang segera melekat pada
dinding tabung reaksi. Pada senyawa formalin, cermin perak lebih cepat terbentuk karena pada
formalin tidak memiliki gugus alkil sehingga formalin lebih bersifat reaktif (Febrianti dan Reni,
2016).
Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehida(Chang, 2003).
III. MetodologiPercobaan
3.1 AlatdanBahan
3.1.1 Alat
1. Tabungreaksi 6. Penjepittabungreaksi
2. Bunsen / lampuspiritusdanpenangas air 7. Pipettetes
3. Raktabungreaksi 8. Pipetukur
4. Gelasukur 9. Corong
5. GelasPiala10. Stopwatch
3.1.2 Bahan

Natrium Bisulfat 2, 4 Asetaldehida Aseton

(NaHSO3) dinitrofenilhidrazin (C2H4O) (CH3COCH3)

Benzaldehida Larutan iodium Sikloheksanon 2 Pentanon

(C7H6O) (C6H12O) (C5H10O)

Sinamaldehida Etanol Kertas Saring KOH

(C6H8O) (C2H5OH)

Pereaksi Benedict dan Fehling (Cu2O) Pereaksi Fehling (Ag2O)

 3.2 Prosedur Kerja
1. Uji Tollens
2 ml Aseton/Benzaldehid/Sinamaldehida 1-2 ml pereaksi Tollens

 
dimasukkan ke dalam tabung reaksi
larutan dipanaskan

2. Uji Benedict dan Fehling

2-4 tetes pereaksi Benedict/Fehling 1-2 tetes Aseton/Benzaldehid/Sinamaldehida

dimasukkan ke dalam tabung reaksi

larutan dipanaskan ±10—15 menit

3. Adisi Bisulfat (Pereaksi Natrium Bisulfat)

2 ml larutan Natrium Bisulfat 1-2 ml Aseton/Benzaldehid/Sinamaldehida

dimasukkan ke dalam tabung reaksi

larutan endapan putih digundang-guncang, amati,
dan catat hasilnya
 4. Test Iodoform

2 ml larutan NaOH 5% 5 tetes Aseton

dimasukkan ke dalam tabung reaksi

larutan larutan Iodium Iodida
tambahkan sedikit demi sedikit

larutan dengan endapan kuning

5. 2,4 dinitrofenilhidrazin
0,5 ml 2,4 dinitrofenilhidrazin 10 tetes bahan/sampel

sampai terbentuk endapan merah

larutan

3.3 Pembuatan Aldol

3.3.1 Prosedur A
2 ml Benzaldehida 15 ml Etanol 90%

larutan 1 ml Aseton
diamati perubahan yang terjadi

larutan diamati sampai terbentuk endapan

embun berwarna kuning
3.3.2 Prosedur B
2 ml Benzaldehida 15 ml Etanol 96%

larutan 6 ml KOH 4 m
ditambahkan

larutan 1 ml Aseton

di amati larutan dicampurkan pada

saat yang sama
IV. Hasil dan Pembahasan
4.1 Hasil
1.Uji Tollens

No Nama Zat Pereaksi Tollens Keterangan

1 Aseton Tidak ada cincin perak Uji (-)
2 2-pentanon Tidak ada cincin perak Uji (-)
3 Sikloheksanon Tidak ada cincin perak Uji (-)
4 Asetaldehida Ada cincin perak Uji (+)
5 Benzalhida Ada cincin perak Uji (+)
6 Sinamaldehida Ada cincin perak Uji (+)

2.Uji Benedict dan Fehling

No Nama Zat Pereaksi Benedict Pereaksi Fehling

1 Aseton Biru Biru
2 2-pentanon Biru Biru
3 Sikloheksanon Biru Biru
4 Asetaldehida Biru Merah bata
5 Benzalhida Biru Merah bata
6 Sinamaldehida Biru Merah bata

3.Uji Bilsufit (Pereaksi Natrium Bisulfit)

No Nama Zat Natrium Bisulfit Jenuh Keterangan

1 Aseton Ada endapan putih Uji (+)
2 2-pentanon Ada endapan putih Uji (+)
3 Sikloheksanon Ada endapan putih Uji (+)
4 Asetaldehida Ada endapan putih Uji (+)
5 Benzalhida Ada endapan putih Uji (+)
6 Sinameldehida Ada endapan putih Uji (+)

4.Uji dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

No Nama Zat Pereaksi Tollens Keterangan

1 Aseton Tidak Ada Endapan Uji (-)
2 2-pentanon Tidak Ada Endapan Uji (-)
3 Sikloheksanon Tidak Ada Endapan Uji (-)
4 Asetaldehida Ada Endapan Merah Uji (+)
5 Benzalhida Ada Endapan Merah Uji (+)
6 Sinameldehida Ada Endapan Merah Uji (+)
4.2 Pembahasan
Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan aldehid dan keton, Aldehid dan keton yaitu
senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon , hidrogen, dan oksigen, keduanya dapat
diperoleh dari oksidasi alkohol primer dan keton dari alkohol sekunder. Aldehid dapat dioksidasi
sedangkan keton tidak.
Aldehid dan keton adalah senyawa organik yang mengandung satu dari gugus-gugus penting
dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil. Peerbedaan gugus karbonil antara aldehid dan keton
menimbulkan adanya dua sifat kimia yang menonjol perbedaanya dari senyawa tersebut yaitu :
a. Aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit
b. Aldehid lebih reaktif daripada keton terhadap adisi nukleofilik yang mana reaksi ini
karakteristik terhadap gugus karbonal.
Suatu keton dengan dua gugus alkil lebih stabil daripada aldehid yang memiliki satu gugus
alkil. Salah satu cara sederhana untuk membendakannya melalui reaksi oksidasi reduksi hampir
semua reagensia apa saja yang mengoksidasi suatu alkohol dapat juga mengoksidasi aldehid.
Pereaksi yang digunakan yaitu KMnO4 pereaksi tollens dan fehling A dan B, digunakan
pereaksi ini untuk membedakan antara aldehid dan keton.
V. Kesimpulan dan saran
5.1 Kesimpulan
1. Reaksi – reaksi yang telah terjadi adalah pada senyawa organik adalah reaksi adisi,
oksiolasi dan reduksi.
2. Senyawa aldehid dapat dengan fehling dan benedict serta tollens sedangkan keton dapat
beraksi dengan fehling dan benedict serta tollens.
3. Reaksi pembentukan aldol

5.2 Saran
Pada praktikum selanjutnya, gunakan senyawa alkohol etanolagar banyak terjadi perubahan
pada reaksi- reaksi yang diuji.