Reaksi Senyawa

Organik
dan Mekanisme

Kelompok 6:

Anggita
Balqis Mukarromatunnisa
Novianti Lestari
Nuratut Alfiyah

Pendidikan Kimia Bilingual 2014

1. Formilasi Gatterman-Koch
Reaksi ini ditemukan oleh Ludwig Gatterman dan
Julius Arnold Koch.

Gugus formil (-CHO) dapat dimasukkan ke dalam

senyawa aromatik dengan cara mengolah karbon
monoksida dan hidrogen klorida yang di dalamnya

ada asam Lewis.

Mekanisme Reaksi
 Formilasi tidak berhasil pada senyawa aromatik
yang reaktivitas intinya lebih rendah daripada
halobenzena sehingga nitrobenzena dapat
digunakan sebagai pelarut dalam reaksi ini. Reaksi
ini juga tidak berhasil pada amina, fenol, dan eter
fenol karena membentuk kompleks dengan asam
Lewis
2. Asilasi Hoesch
Reaksi ini merupakan adaptasi formilasi
Gattermann, menggunakan nitril alifatik untuk
menggantikan peranan hydrogen sianida di dalam
upaya untuk memperoleh turunan asil senyawa
aromatic yang digunakan.
Mekanisme Reaksi:
 Akan tetapi, kombinasi meta dari dua atau tiga
gugus hidroksil akan meningkatkan reaktivitas inti
posisi orto atau para terhadap hidroksil.

Sebagai contoh, floroasetofenon dapat diperoleh

(rendamen 80%) dengan cara mengalirkan hidrogen
klorida ke dalam larutan floroglusinol (1,3,5-
trihidroksibenzena) dan asetonitril di dalam eter
yang mengandung seng klorida, dan kemudian
padatan hasilnya (garam imonium klorida)
dihidrolisis dengan cara mendidihkan di dalam
larutan berair.
3. Reaksi Bucherer

Reaksi Bucherer dalam kimia organik adalah konversi

reversible Naphthol untuk naphtylamine di hadapan
amonia dan natrium bisulfit.
M
e
k
a
n
I
s
m
e

R
e
a
k
s
i
Langkah Pertama
Sebuah proton menambah atom karbon dengan
kerapatan elektron tinggi sehingga dengan preferensi
ke C2 atau C4 dari naphthol. Hal ini menyebabkan
resonansi stabil
Langkah kedua
Sebuah bisulfit anion menambah C3 melalui 1e.
Hal ini menyebabkan pembentukan 3a yang
tautomerizes ke 3b lebih stabil dengan asam sulfonat
dari tetralone.

Sebuah adisi nukleofilik berikut dari amina dengan

pembentukan 4a dan 4b Tautomer yang kehilangan
air untuk membentuk resonansi yang stabil kation 5a.
Langkah ketiga
Sebuah bisulfit anion menambah C3 melalui 1e.
Hal ini menyebabkan pembentukan 3a yang
tautomerizes ke 3b lebih stabil dengan asam
sulfonat dari tetralone. Sebuah adisi nukleofilik
berikut dari amina dengan pembentukan 4a dan 4b
Tautomer yang kehilangan air untuk membentuk
resonansi yang stabil kation 5a.