PENGGUNAAN PIRANTI LUNAK KOMPUTER DALAM KIMIA ORGANIK

A. TUJUAN

Untuk menggambar struktur senyawa organik menggunakan aplikasi Chem Draw dan
Argus Lab serta mengidentifikasi pengaruh interaksi antar molekul dan kerapatannya.

B. LANGKAH KERJA

B1. Langkah kerja Chem Draw

B.1.1. Rantai Karbon Lurus (Propana)

1. Pastikan aplikasi Chem Draw telah terinstal

2. Ketik Chem Draw pada search, lalu tekan enter

3. Pilih Chem Draw

4. Buka aplikasi Chem Draw

5. Klik “View” pada toolbar, lalu pilih “Show Periodic Table Window” untuk
menampilkan tabel periodik
6. Akan muncul tampilan seperti pada gambar dibawah

7. Klik atom C pada tabel periodik

8. Klik pada lembar kerja Chem Draw untuk menampilkan unsur karbon
beserta struktur 3 dimensinya

9. Klik “Solid Bond” untuk memberikan ikatan tunggal

10. Klik pada atom yang akan berikatan dengan atom yang lain
11. Klik lagi atom C dan beri ikatan tunggal sampai terbentuk struktur propana

12. Klik “Marquee” pada main toolbar untuk mengonvert struktur senyawa

13. Struktur senyawa propana terkonvert

14. Klik “Structure” pada menu bar untuk membuka menu convert structure to
name

15. Klik menu “Convert Structure To Name”untuk memberikan nama pada

struktur senyawa
16. Muncul nama senyawa yang digambar

17. Atau langsung klik “Covert Name To Structure” untuk menggambar

senyawa yang ingi kita gambar

18. Isi kolom dengan nama senyawa yang ingin digambar, lalu klik “OK”

19. Muncul struktur dan nama senyawa

20. Klik “View” pada menu bar, lalu pilih “Show Chemical Properties” untuk
menampilkan sifat fisika dan kimia senyawa
 21. Akan muncul tampilan seperti dibawah ini

22. Klik “Paste”, lalu akan muncul tampilan seperti dibawah ini

B2. Langkah Kerja Argus Lab (Vanilin)

1. Pastikan aplikasi Argus Lab telah terinstal

2. Ketik Argus Lab pada “Search”, lalu tekan enter

3. Lembar kerja Argus Lab terbuka

4. Klik menu “File” pada main Bar, lalu klik “New”

5. Klik “Tool” pada main bar, lalu klik “Builder Tool” untuk menampilkan
tabel periodik

6. Akan muncul tampilan seperti dibawah ini

7. Klik atom C pada tabel periodik, lalu klik kanan pada lembar kerja

8. Susun atom C membentuk struktur dasar vanillin

9. Klik atom O pada tabel periodik untuk melengkapi struktur dasar vanillin
10. Klik kanan pada lembar kerja, dan akan muncul tampilan seperti dibawah
ini

11. Klik tabel periodik untuk menampilkan atom-atom secara lengkap

12. Klik atom H, lalu klik “OK”

13. Klik kanan pada lembar kerja, dan akan muncul tampilan seperti dibawah
ini
14. Klik atom C , untuk melengkapi struktur dasar vanillin

15. Klik kanan pada lembar kerja dan akan muncul tampilan seperti dibawah
ini

16. Klik “Automatic Bonds” pada main bar untuk memberi ikatan antar atom

17. Hubungkan atom satu dengan yang lain untuk memberi ikatan, akan
muncul tampilan seperti gambar dibawah ini
18. Klik salah satu atom, lalu klik “Selection” pada main bar untuk
menampilkan jumlah ikatan yang akan digunakan

19. Akan muncul tampilan seperti gambar dibawah ini. Lalu pilih “Double”
ikatan rangkap. Lakukan hal yang sama pada atom-atom yang lain

20. Muncul tampilan seperti dibawah ini

21. Klik “Add Hydrogen” pada main tolbar untuk menambahkan atom H
22. Akan muncul tampilan dimana struktur telah dilengkapi dengan atom H

23. Klik simbol “Tang” pada main bar untuk menyimpan lembar kerja

24. Akan muncul tampilan seperti dibawah ini. Beri nama file lalu klik “Save”

25. Tunggu hingga proses kalkulasi selesai. Berhenti proses kalkulasi dapat
dilihat pada tabel bagian bawah struktur. Dan ini adalah hasil kalkulasinya
26. Klik simbol “Psi” pada main bar untuk menghitung energy tunggal. Pilih
“Zindo” untuk Hamiltonian, pilih “Dipole moments” untuk calculate
properties lalu klik surface properties

27. Akan muncul tampilan seperti dibawah ini. Centang pada “Ground State
Electron Density” dan “Electrostatic Potential”, lalu ubah X,Y,Z point
menjadi 80. Klik “OK”.

28. Klik “OK” pada tampilan dibawah ini

29. Klik simbol lilin pada main bar untuk proses kalkulasi selanjutnya

30. Tunggu hingga proses kalkulasi selesai, lalu klik simbol “Benzena” pada
main bar untuk mengoptimasi geometri

31. Akan muncul tampilan “Geometry Optimization”. Lalu pilih “PM3” untuk
Hamiltonian dan klik “OK”

32. Klik simbol lilin pada main toolbar untuk proses kalkulasi terakhir. Dan
tunggu hingga proses kalkulasi berakhir
33. Kalkulasi telah selesai

34. Klik “Surfaces” pada main bar, lalu pilih “Make Surfaces”

35. Akan muncul tampilan “Create and Edit Surfaces”

36. Klik “Mapped”, lalu klik tanda “+” pada electron density dan pada
electrostatic potential. Kemudian seret kalimat yang berada dibawah
electron density ke MAIN (Grid 1) dan electrostatic potential ke MAIN
(Grid 2)

37. Klik “Render Mode” dan pilih mesh. Lalu ubah “Surfaces Name” menjadi
mesh juga. Klik “Create”

38. Klik mesh pada “Currently Defined Surfaces”untuk mengaktifkan mesh

dengan klik “Toggle Dislpay”. Klik “OK”
39. Berikut tampilan untuk Mesh pada Vanilin

40. Untuk mengubah tampilan struktur dalam bentuk yang lain, hanya cukup
mengubah “Render Mode” dan “Surface Name” pada kolom “Mapped” di
“Create and Edit Surface” dengan dot, opaque dan transparent. “Toogle
Display” dapat digunakan untuk mengaktifkan dan menonaktifkan
tampilan yang dipilih ataupun tidak.
41. Ubah “Render Mode” dan ”Surface Name” dengan Dot, lalu klik “Create”

42. Klik Dot pada “Currently defined Surface”

43. Berikut tampilan untuk Dot pada Vanilin

44. Ubah “Render Mode” dan ”Surface Name” dengan Transparent, klik
“Create” lalu klik Transparent pada “Currently defined Surface”

45. Klik Transparent pada “Currently defined Surface”

46. Berikut tampilan untuk Tranparent pada Vanilin

47. Ubah “Render Mode” dan ”Surface Name” dengan Opaque, klik “Create”
lalu klik Opaque pada “Currently defined Surface”

48. Klik Opaque pada “Currently defined Surface”

49. Berikut tampilan untuk Opaque pada Vanilin

 C. Data Pengamatan

C1. Chem Draw

1. Rantai Karbon Lurus

Rumus Struktur Chemical Properties

Kimia 2 Dimensi 3 Dimensi

CH4

C2H6
C3H8

C4H10

C5H12
 2. Rantai Karbon Bercabang

Rumus Struktur Chemical Properties

Kimia 2 Dimensi 3 Dimensi

Isobutana

Butana

Isopentana
Pentana

Heksana

Neohek-
sana
 3. Ikatan Hidrogen

Rumus Struktur Chemical Properties

Kimia 2 Dimensi 3 Dimensi

HF

HCL
H2O

H2S

MeOH
 MeSH

NH3

PH3

Pembahasan:
 Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh yang memiliki rumus umum
CnH2n+2 (Farsya.2011). Alkana merupakan senyawa nonpolar, sehingga gaya tarik
antarmolekulnya lemah. Alkana rantai lurus dengan atom C1-C4 berwujud gas pada suhu
kamar, C5-C17 berwujud cair dan selebihnya berwujud padat (Fessenden,1986).Titik didih
pada alkana rantai karbon lurus (tidak bercabang) juga dipengaruhi oleh gaya antar molekul
terutama kenaikan kekuatan pada gaya Londonnya (Hart,2003). Gaya London dapat terjadi
pada molekul non polar dengan molekul nonpolar dan sering dianggap sebagai satu jenis gaya
yaitu gaya Van Der Walls (Fariza,dkk.,2015). Dimana interaksi yang terjadi antarmolekul
menyebabkan adanya gaya, diantaranya adalah gaya antar molekul (Effendy,2013). gaya
antarmolekul sejatinya berhubungan dengan sifat-sifat kimia suatu zat, seperti energi
penguapan, titik lebur, titik didih, viskositas zat dan tekanan uap (Fessenden,1986).

Berdasarkan data pengamatan rantai karbon lurus dapat diamati pada setiap alkana
dengan jumlah atom C yang berbeda memiliki titik didih yang berbeda pula. Secara teori titik
didih dari metana sebesar -161,4 [K] (Nurjannah,dkk.,2016). Dilihat pada tabel pengamatan
dan literatur didapat titik didih metana, etana, propana, butana dan pentana berturut turut
adalah -161,4 [K] [K], 245,36 [K], 268,28 [K], 291,12 [K], 314 [K]. Sedangkan titik lelehnya
secara berturut-turut adalah 0 [K], 111,8 [K], 123,07 [K], 134,34 [K], 145,61 [K]. Dari data
tersebut diketahui bahwa semakin bertambah atau semakin panjang rantai atom karbon, titik
didih dan titik leleh senyawa hidrokarbon rantai lurus juga akan semakin tiggi. Hal ini sesuai
dengan teori yang dinyatakan oleh Fessenden (1986), bahwa semakin banyak jumlah atom
karbonnya maka kontribusi gaya London lebih besar dan dominan. Sehingga energy atau
kalor yang dibutuhkan untuk memutus ikatan akan semakin besar. Hal inilah yang
mengakibatkan titik didih dan titik leleh pada rantai atom karbon lurus akan semakin tinggi
seiring dengan semakin panjangnya rantai karbon. (Fessenden,1986).

Titik didih suatu senyawa juga dipengaruhi oleh massa molekul relatif. Dari data
pengamatan diketahui nilai dari massa molekul relatif metana, etana, propana, butana dan
pentana berturut-turut adalah 6,88 cm3/mol, 11,48 cm3/mol, 16,08 cm3/mol, 20,68
cm3/mol,dan 25,27 cm3/mol. Dari data tersebut diketahui bahwa semakin panjang rantai atom
karbon, semakin besar massa molekul relatif. Hal ini sesuai dengan teori yang dinyatakan oleh
Farsya (2011), bahwa makin besar massa molekul relatif alkana atau makin panjang rantai
karbon makin tinggi titik leleh, titik didih dan massa jenisnya. (Farsya,2011)

Alkana juga dapat berisomeri membentuk rantai bercabang. Titik didih alkana pada
rantai lurus tentu akan berbeda dengan titik didih alkana pada rantai bercabang
(Effendy,2013). Berdasarkan tabel data pengamatan rantai karbon bercabang, dapat diketahui
titik didih dari isobutana, butana, isopentana, pentana, heksana dan nonheksana berturut-turut
adalah 290,68 [K], 291,12 [K], 313,56 [K], 314 [K], 336 [K], 333,65 [K]. Dari data yang ada,
dapat diketahui bahwa senyawa alkana dengan rantai lurus memiliki titik didih yang lebih
tinggi dibandingkan dengan isomernya yang merupakan rantai bercabang meskipun keduanya
memiliki rumus molekul yang sama. Salah satu contohnya yaitu butana dan isobutana yang
mempunyai rumus molekul C4H10. Butana dengan rantai karbon lurus memiliki titik didih
yang lebih besar daripada isobutana yang merupakan rantai bercabang. Begitupun dengan
pentana dan isopentana yang memiliki rumus molekul C5H12 dan heksana dengan nonheksana
yang memiliki rumus molekul C6H14 .

Ikatan hydrogen merupakan ikatan antarmolekul yang terjadi pada senyawa-senyawa

yang sangat polar (Keenan,1984). Ikatan hidrogen terjadi apabila hidrogen terikat oleh atom
yang memiliki keelektronegatifan tinggi, seperti atom N,O dan F. Berdasarkan perbedaan
keelektronegatifan atom N,O dan F maka kekuatan atom hidrogen yang terbentuk akan
berbeda pula kekuatannya. Mengingat keelektronegatifan atom F>O>N, maka untuk setiap
ikatan hidrogen , kekuatan ikatan hidrogen H-F>H-O>H-N (effendi,2013). Senyawa yang
memiliki ikatan hidrogen akan mepunyai nilai titik didih yang berbeda dengan senyawa yang
yang tidak memiliki ikatan hidrogen. Hal inilah yang menyebabkan terkadang ikatan hidrogen
tidak termasuk dalam gaya Van Der Walls karena kekuatannya cenderung lebih besar
dibandingkan dengan gaya gaya-gaya intermolekul lainnya (Effendy,2013)

Berdasarkan tabel data pengamatan, dapat diketahui titik didih HF dan HCL 198,17
[K] dan 236,33 [K]. Senyawa HCL akan mempunyai titik didih yang lebih tinggi
dibandingkan dengan HF. Hal ini dikarenakan pada HCL dapat membentuk ikatan hidrogen
antar molekul-molekulnya dengan kuat sehingga ikatannya sulit terputus dan menyebabkan
titik didih pada HCL lebih tinggi. Sedangkan pada HF terdapat juga ikatan hidrogen antar
molekul-molekulnya namun sangat kecil sehingga menyebabkan titik didihnya rendah. Hal ini
sesuai dengan teori yang dinyatakan Chang (2010), bahwa adanya ikatan hidrogen
antarmolekul dan semakin polar suatu senyawa menyebabkan titik didih dan titik lebur suatu
senyawa menjadi lebih tinggi daripada senyawa sejenisnya (Chang,2010). Pada H2O dan H2S
nilai titik didihnya sebesar 291,08 [K] dan 261,76 [K]. Semakin besar elektonegativitas suatu
atom semakin besar pula titik didihnya, dengan begitu atom hidrogen akan lebih tertarik
kepada atom O untuk membentuk ikatan hidrogen karena atom O mempunyai
elektronegativitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan atom S. Pada MeOH dan MeSH
mempunyai titik didih sebesar 314,66 [K] dan 285,34 [K]. Dalam satu golongan unsur
memiliki elektronegativitas semakin kecil. Dalam satu periode unsur memiliki
elektronegativitas yang semakin besar. Ikatan hidrogen terjadi antara atom yang kecil dan
sangat elektronegativitas seperti oksigen (Putra,2010). Oleh sebab itu, atom H akan lebih
mudah untuk berikatan dengan O yang memiliki elektronegativitas lebih besar dibandingkan
dengan atom S, sehingga titik didihnya MeOH>MeSh. Semakin besar ikatan molekul dengan
ikatan hidrogen semakin besar pula titik didih suatu senyawa. Titik didih dari NH3 dan PH3
secara berturut-turut adalah 296,66 [K] dan 185,3[K] (Effendy,2013). Senyawa NH3
mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan PH3 (Putra,2010). Hal ini
karena pada NH3 dapat membentuk ikatan hidrogen antarmolekul dengan kuat sehingga
ikatannya sulit untuk teputus (Effendy,2012). Adanya ikatan hidrogen antarmolekul
menyebabkan titik didih dan titik lebur suatu senyawa menjadi lebih tinggi dibandingkan
dengan molekul sesamanya (Chang,2010).

C2. Argus Lab

1. Tampilan senyawa vanilin dengan bentuk Mesh

2. Tampilan senyawa vanilin dengan bentuk dot

3. Tampilan senyawa vanilin dengan bentuk transparent

 4. Tampilan senyawa vanillin dengan bentuk opaque

5. Tampilan senyawa vanillin dengan bentuk mesh, dot, transparent dan opaque

Pembahasan :

Vanillin merupakan senyawa fenol turunan benzena yang memiliki gugus fungsi
metoksi pada posisi orto dan gugus aldehida pada posisi para (Rifai,2017). Vanilin merupakan
turunan dari senyawa benzaldehida, sehingga mempunyai struktur aromatik benzena dan
gugus aldehida (Handayani, 2011).

Berdasarkan gambar diatas tingkat kerapatan elektron dari senyawa vanillin dapat
dilihat pada deret warna yang terletak disamping gambar. Semakin ke bawah, kerapatan
elektron senyawa vanilin semakin tinggi. Atau dapat ditulis tingkat kerapatan O>C>H.
keberadaan gugus metoksi juga dapat menimbulkan efek resonansi sehingga kerapatan
elektron pada C karbonil pada gugus aldehida semakin tinggi (Sedyasthi,2002). Senyawa
vanilin memiliki tiga gugus fungsi utama yaitu aldehida, eter dan alkohol. Ketiga gugus ini
dapat membentuk ikatan hidrogen intramolekul. Gugus aldehida merupakan gugus yang
paling mudah untuk bereaksi. Hal ini dikarenakan atom oksigen pada karbonil lebih
elektronegatif dibandingkan dengan atom karbon, sehingga kerapatan elektron dari atom
karbon akan tertarik ke arah atom oksigen dan menyebabkan atom karbon bermuatan parsial
positif (Kumar,dkk.,2012). Ikatan rangkap pada senyawa menujukkan bahwa semakin
mudahnya elektron untuk bersonansi atau mengalami delokalisasi elektron pada struktur yang
siklik.

D. KESIMPULAN

Dapat disimpulkan bahwa senyawa-senyawa hidrokarbon berantai lurus memilki titik

didih dan titik leleh yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon bercabang. Perbedaan ini
dipengaruhi oleh ada atau tidaknya ikatan hidrogen dan perbedaan elektronegativitas
unsur dalam senyawa. Senyawa yang memiliki ikatan hidrogen sifatnya akan semakin
polar dan ikatannya semakin kuat. Perbedaan elektronegativitas yang besar membuat
senyawa memiliki titik didih yang tinggi. Pada hidrokabon siklik, titik didih akan lebih
tinggi dibandingkan dengan rantai karbon lurus karena rigiditas dan pembentukan awan
elektron yang mudah mengalami resonansi.

E. DAFTAR PUSTAKA

Chang,R.2010.Kimia Dasar Konsep-konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 1.Jakarta:Erlangga

Effendy.2013.Teori VSPER, Kepolaran, dan Gaya Antarmolekul. Malang: Bayumedia

Publishing

Fariza,dkk.2015.Apliaksi Flash Lite Untuk Pembelajaran Kimia (Materi:Ikatan Kimia dan

Struktur Atom).Surabaya:Intitut Teknologi Sepuluh November

Farsya,G.2011.Struktur Senyawa Organik.Malang: Fakultas Sains dan Teknologi UIN

Fesseden,Ralph J. dan Fessender.1986.Kimia Organik.Jakarta: Erlangaa

Hart,Halord,dkk.2003.Kimia Organik.Jakarta:Erlangga

Kumar, dkk.2013.Thin Layer Chromatography: A tool of Biotechnology for Isolation of

Bioactive Compounds From Medicinal Plants. Vol.18(1). No.18. Odisha:Cuttack University
Keenan,C.W.1984.Kimia Untuk Universitas.Jakarta:Erlangga

Nurjannah,dkk.2016.Jurnal Pendidikan Sains.Produksi Bahan Bakar Biomassa dari Limbah

Organik Industri (Molales).Primordia. Vol.12 No.2. Makassar: FMIPA UMI

Putra,Arbie Marwan.2010.Analisis Produktifitas Gas Hidrogen dan Gas Oksigen Pada

Elektolisis Larutan KOH. Vol. 2. No. 2.Malang: FMIPA UIN MALANG

Rifai, Endah Fajriani.Jurnal Pendidikan Sains.Sintesis 4-(Hidroksi-3’Metoksifenil)-3,4-

Dihidrolsibutan-2-On Melalui Reaksi Oksidasi Senyawa Hasil Sintesis Antara Vanilin dan
Aseton. Vol.6. No.4. Yogyakarta: FMIPA UNY

Sedyasthi,T.Q (2002). Pengaruh Gugus Metoksi Pada Reaksi Kondensasi Aldol

Vetatraldehida dan Anisaldehida Menggunakan Aseton. Skripsi. Yogyakarta: FMIPA UGM