Nama : Muhammad Imanudin

NIM : 18630019
Kelas : B Reaksi (1A) vanilin dengan (4B) p-aminofenol
OH
H NH2

O
N O
+ +
H H

HO
HO
Air

OMe OH
OMe
4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida p-aminofenol 4-(((4-hidroksifenil)imino)metil)-2-metoksifenol
(Vanilin)

H NH2
Mekanisme : O H

H
N OH
O
+ H

HO HO

OMe OH OMe
Vanilin p-aminofenol Protonasi Atom Oksigen

+H

OH2 HO

H H
N OH N OH

H H

HO HO

OMe OMe

Eliminasi Molekul Air Protonasi Gugus Hidroksi

-H2O

OH OH

N+ -H N

H
HO HO

OMe OMe

Pelepasan Proton 4-(((4-hidroksifenil)imino)metil)-2-metoksifenol

Analisa Hasil (Chem Draw):
Reaksi antara vanillin dan p-aminofenol melibatkan reaksi serah terima elektron. Vanilin
bertindak sebagai penerima pasangan elektron (elektrofil), sedangkan p-aminofenol bertindak
sebagai penmberi pasangan elektron (neuklofil). Atom karbon (C) pada gugus adlehida vanillin
bersifat elektropositif sehingga mengakibatkan gugus aldehida vanillin lebih reaktif dan mudah
diserang oleh suatu nukleofil. (Ridlo, 2019)

Tahap pertama diawali dengan adisi p-aminofenol (atom nitrogen pada gugus amina)
terhadap senyawa vanillin (atom karbon pada gugus aldehida). Atom karbon (C) yang memiliki
muatan parsial positif akan diserang oleh gugus amina (-NH2) yang bersifat nukleofilik. Hal
Tersebut akan mengakibatkan lepasnya proton pada atom nitrogen dan diterimanya proton oleh
atom karbon. Tahap selanjutya yaitu protonasi (penambahan atom hidrogen) atom oksigen yang
akan menjadi gugus hidroksi (-OH). Selanjutnya, yaitu protonasi (penambahan atom hidrogen)
gugus hidroksi (-OH) yang akan membuat gugus tersebut menjadi air (H2O). Kemudian, ait
tersebut dilepaskan dalam suatu reaksi eliminasi. Setelah itu, atom hidrogen yang berikatan
dengan atom nitrogen dilepaskan dalam suatu reaksi eliminasi. Dan akhirnya terbentuklah
senyawa basa schiff 4-(((4-hidroksifenil)imino)metil)-2-metoksifenol dan produk samping berupa
air. (Ridlo, 2019)

Hasil reaksi antara p-aminofenol dengan vanilin ialah suatu imina. Imina merupakan
suatu senyawa yang mengandung gugus C=N. Imina tersubtitusi yang terbentuk dari NH3 tidak
stabil dalam berpolimerasi bila didiamkan. Tetapi jika digunakan amina primer (RNH2) sebagai
ganti ammonia, akan terbentuk imina yang lebih stabil (yang disebut basa schiff). Aldehida
aromatik (seperti benzaldehida) atau arilamina (seperti anilina) menghasilkan imina yang
terstabil, namun aldehida, keton, atau amina primer dapat pula digunakan. (Fessenden dan
Fessenden, 1982)

Gambar 2.1 Reaktan A (Vanilin) Gambar 2.2 Reaktan B (p-aminofenol)

Analisa Hasil (Argus Lab):

Pada jendela argus lan jika indikator warna semakin kebawah maka nilainya semakin
negatif. Hal ini menunjukkan bahwa semakin kebawah maka niali keelektronegatifannya semakin
besar. Ketika suatu atom nilai keelektronegatifannya semakin besar maka atom tersebut akan
menarik elektron lain menuju kepada dirinya atau bisa dikatakan kerapatan elektronnya semakin
rapat (Chang, 2004). Hal ini ditunjukkan hasil argus lab didapatkan kerapataan atom Hidrogen
(H) < Carbobon (C) < Nitrogen (N) < Oksigen (O) yang ditunjukkan spectrum warna putih
disekitar atom H, warna ungu pada ikatan C dengan H, warna biru pada C dengan C, hijau cerah
pada ikatan C dengan O maupun C dengan N, dan warna merah pada atom N dan O. Hal ini
dikuatkan dengan banyaknya elektron pada atom C, H, N dan O. Pada atom H hanya memiliki 1
elektron dan nilai keelektonegativitasnya sebesar 2.2, pada atom C memiliki 6 elektron dan nilai
keelektronegativitasnya sebesar 2.55, pada atom N memiliki 7 elektron dan nilai
keelektronegativitasnya sebesar 3.04, dan pada atom O memiliki 8 elektron dan nilai
keelektronegativitasnya sebesar 3.44.

Pada reaktan A (Vanilin) pada gambar 2.1 dapat kita lihat bahwa pada gugus halida (R-
COH) area atom C menuju O berwarna semakin kebawah dari ungu sampai ke hijau sedangkan di
area O sendiri berwarna merah.Hal ini menunjukkan atom O pada gugus halida (R-COH)
mempunyai nilai keelektronegativitas yang tinggi dibandingkan atom disekitarnya yang
menyebabkan atom O dapat menarik elektron dengan mudah atau bersifat elektronegatif(mudah
menarik elektron) dan sedangkan pada atom C pada gugus halida (R-COH) akan menjadi
elektropositif (mudah melepas elektron).

Sedangkan pada reaktan B (p-aminofenol) pada gambar 2.2 dapat kita lihat bahwa pada
gugus amina (R-NH2) area atom N mempunyai warna merah, di area atom H yang berikatan
dengan atom N mempunyai warna dari putih sampai hijau. Hal ini menunjukkan atom N pada
gugus amina (R-NH2) mempunyai nilai keelektronegativitas yang tinggi dibandingkan atom
disekitarnya yang menyebabkan atom N dapat menarik elektron dengan mudah atau bersifat
elektronegatif (mudah menarik elektron) dan sedangkan pada atom C pada gugus halida (R-
COH) akan menjadi elektropositif (mudah melepas elektron).

Maka dari itu pada Reaktan A (Vanilin) elektron atom C pada gugus halida (R-COH)
mudah ditarik oleh atom O dan sedangkan pada Reaktan B (p-aminofenol) atom N mudah
menarik elektron disekitarnya sehingga atom C pada gugus halida (R-COH) senya Vanilin
bertindak sebagai penerima pasangan elektron bebas dan sedangkan atom N pada gugus amina
(R-NH2) bertindak sebagai pemberi pasangan elektron bebas. (Ridlo, 2019)

Kesimpulan :

Reaksi antara vanillin dan p-aminofenol melibatkan reaksi serah terima elektron. Vanilin
bertindak sebagai penerima pasangan elektron (elektrofil), sedangkan p-aminofenol bertindak
sebagai penmberi pasangan elektron (neuklofil). Dan produk dari reaksinya yaitu senyawa basa
schiff 4-(((4-hidroksifenil)imino)metil)-2-metoksifenol dan produk samping berupa air.

Sumber :

Ridlo, Moch. Ali. 2019. Sintesis Senyawa Basa Schiff dari Vanilin dan p-aminofenol
Menggunakan Metode Penggerusan dengan Katalis Jus Jeruk Nipis Serta Aplikasinya
Sebagai Inhibitor Korosi Terhadap Logam Besi. Skripsi : UIN Malang

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta : Erlangga

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga, alih bahasa oleh
Pudjaatmaka, A.H., Penerbit Erlangga, Jakarta, 22-23