See discussions, stats, and author profiles for this publication at: https://www.researchgate.

net/publication/348758026

SINTESIS DIBENZALASETON DENGAN METODE KONDENSASIS ALDOL

Article · January 2021

CITATIONS READS

0 21,792

1 author:

Anto Nius
Tanjungpura University
18 PUBLICATIONS 1 CITATION

SEE PROFILE

All content following this page was uploaded by Anto Nius on 26 January 2021.

The user has requested enhancement of the downloaded file.

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

SINTESIS DIBENZALASETON
Antonius*, Afuwu Afriana, Katarina Elgia, Luthfi Imam Sulistyo, Novi Kartika,
Renita Fahira, Selvi Setianingsih, Supiana, Zhulfadillah Anugrah dan Nico
Gustian
Program Studi Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Tanjungpura
Jl. Prof Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak
Email: antonius.destroyer@gmail.com
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan sintesis dibenzalaseton dengan metode kondensasi
aldol yang bertujuan untuk mengetahui cara pembuatan dan menguji titik leleh
dibenzalaseton. Kondensasi aldol adalah reaksi bila suatu aldehida direaksikan
dengan basa (NaOH) dalam air sebagai katalis terbentuk ion enolat yang dapat
bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida lain yang hasilnya adalah
adisi satu molekul aldehida dengan molekul aldehida lain. Sintesis dibenzalaseton
dilakukan dengan mencampurkan larutan aseton, benzaldehida dan etanol yang
kemudian dikocok. Campuran ditambahkan NaOH 10% dan dikocok kembali
kemudian didinginkan didalam bake es sehingga terbentuk endapan yang akan
direkristalisasi menggunakan etanol. Kristal yang terbentuk dikeringkan,
ditimbang dan diuji titik lelehnya. Hasil yang diperoleh yaitu bobot kristal 0,7742
gram berwarna kuning muda dengan rendemen 48,96% dan titik leleh kristal
100°C.

Kata Kunci: Aseton, benzaldehida, dibenzalaseton, kondensasi aldol dan

rekristalisasi

PENDAHULUAN Reaksi SE tidak akan terjadi

Reaksi terhadap senyawa pada gugus R senyawa karbonil
turunan benzena adalah reaksi seperti aldehida dan keton, tetapi
substitusi elektrofilik dan nukleufilik. akan terjadi reaksi kondensasi.
Reaksi substitusi elektrofilik (SE) Aldehid merupakan senyawa organik
melibatkan elektron  cincin benzena teroksigenasi dengan berat molekul
yang menyerang elektrofil. Untuk rendah yang mampu berikatan secara
senyawa turunan benzena yang kovalen sehingga dapat terjadi
mengikat satu substituent (gugus) modifikasi protein. Aldehid
pada reaksinya akan menghasilkan diturunkan dari nama alkana dengan
produk orto para (o/p) dan atau menggantikan –a menjadi –al,
produk meta (m) (Jack, 1972). sehingga disebut alkanal. Aldehid

Antonius Sintesis Dibenzalaseton

H1031181052
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

rantai pendek mencakup Bila suatu aldehida diolah dengan

formaldehida, asetaldehida, gloksal basa dalam air, ion enolat yang
dan metal gloksal (Sunarya & Agus, terjadi cepat bereaksi pada gugus
2007). karbonil dan molekul aldehid lain
yang menhasilkan adisi molekul
aldehida dengan aldehida lainnya
( Fessenden & Fessenden, 1994; Hart,
Gambar 1. Struktur Umum Aldehid
2003).
(Fessenden & Fessenden,
Dibenzalaseton merupakan
1994).
padatan berbentuk serbuk berwarna
Keton mempunyai satu gugus
kuning dan memiliki titik lebur
asil dengan gugus alkil yang lain atau
berkisar 111-113 °C. nama IUPAC
gugus aril yang berikat dengan
dari dibenzalaseton adalah 1,5-
karbon karbonil. Keton mempunyai
difenil-3-pentadienon dengan rumus
aroma fruity dan aroma floral yang
molekul C17 H14 O. dibenzalaseton
berperan penting pada produk
tidak larut dalam air, namun larut
pangan fermentasi. Keton yang
dalam etanol. Dibenzalaseton
paling sederhana adalah aseton, yang
disintesis melalui reaksi kondensasi
mana atom karbonil mengikat dua
dari aseton dan dari ekuivalen
gugus metil (Riswiyanto, 2009).
benzaldehida menggunakan katalis
basa. Dibenzalaseton digunakan
sebagai tabir surya, karena bersifat
Gambar 2. Struktur Umum Keton
anti sinar UV (Martin, 2012).
(Fessenden &
Fessenden, 1994).
Suatu reaksi kondensasi ialah
reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul
yang lebih besar dengan atau tanpa Gambar 3. Struktur Dibenzalaseton
hilangnya suatu molekul kecil. (Amri, 2018).
Kondensasi aldol merupakan suatu Percobaan ini dilakukan
reaksi adisi dimana tidak untuk mengetahui cara membuat dan
dilepaskannya suatu molekul kecil. menguji titik leleh dibenzalaseton.

Antonius Sintesis Dibenzalaseton

H1031181052
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Prisip dari percobaan ini yaitu Kemudian larutan dipindahkan ke

menggunakan metode kondensasi gelas beaker yang ada di dalam bak
aldol yang akan menghasilkan es dan didiamlan selama 15 menit.
endapan orange dibenzalaseton. Setelah itu, larutan didikantasi dan
Sehingga endapan dapat diubah endapan yang diperoleh dicuci
menjadi kristal dan juga dapat menggunakan akuades. Endapan
ditentukan titik leleh kristalnya. direkristalisasi dengan 1 ml etanol.
METODOLOGI Kemudian larutan disaring kedalam
Alat dan Bahan gelas beaker yang ada di dalam bak
Alat-alat yang digunakan es. Kristal yang terbentuk
dalam percobaan ini adalah batang dikeringkan, ditimbang dan diuji titk
pengaduk, botol semprot, bulb, lelehnya.
bunsen, corong plastik, ember, Rangkaian Alat
erlenmayer, gelas beaker, kaca arloji,
kaki tiga, kertas saring, labu ukur,
melting point, neraca analitik, oven,
pipet tetes, rak tabung reaksi dan
tabung reaksi.
Bahan bahan yang digunakan
dalam percobaan ini adalah akuades
(H2 O), aseton (CH3 COCH3 ), Gambar 4. Rangkaian Alat
benzaldehida (C 6 H5 CHO), es batu, Rekristalisasi.
etanol (C2 H5 OH) dan natrium
hidroksida (NaOH),
Prosedur Kerja
Larutan benzaldehida 1,9 ml
dicampur dengan 0,5 ml larutan
aseton dan 7,5 ml larutan etanol yang
kemudian dikocong hingga 2 menit
didalam erlenmayer. Selanjutnya
larutan NaOH 10% ditambahkan 20 Gambar 5. Rangkaian Alat Melting

ml dan dikocok selama 10 menit. Point.

Antonius Sintesis Dibenzalaseton

H1031181052
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

HASIL DAN PEMBAHASAN diangkat.

Hasil Pengamatan Larutan dimasukkan
Perlakuan Pengamatan ke dalam gelas
Kristal dan
V Benzaldehid = beaker yang ada di
Larutan benzaldehid larutan terpisah.
1,9 ml dalam bak es dan
dicampur dengan
V Etanol = 7,5 disaring.
larutan etanol dan
ml Kristal yang
aseton lalu dikocok 2
V Aseton = 0,5 terbentuk
menit. T Oven = 60 °C.
ml. dikeringkan dalam
V NaOH 10% = oven.
20 ml. m Kristal =
Kristal yang telah
Terbentuk 0,7742 gram
Larutan NaOH 10% dikeringkan di
endapan putih % rendemen =
ditambahkan dan timbang.
dan lama 48,96%.
dikocok 10 menit.
kelamaan larutan Kristal diuji titik
T.l = 100 °C.
menjadi kuning lelehnya.
kehijauan. Pembahasan
Larutan dipindahkan Kristal terbentuk dari
ke dalam gelas komposisi atom-aton, ion- ion atau
beaker yang ada di Terbentuk molekul- molekul zat padat yang
dalam bak es dan endapan orange. memiliki suatu susunan berulang dan
didiamkan selama 15 jarak yang teratur dalam tiga dimensi.
menit. Ditinjau dari struktur atau atom
Larutan didekantasi, penyusunnya kristal dibedakan
Endapan orange
disaring dan endapan menjadi 3, yaitu Kristal tunggal
terpisah dari
dicuci dengan (monocrystal), polikristal
larutannya.
akuades. (polycrystal) dan amorf (tidak
Endapan teratur) (Hart, 2003). Kristalisasi
direkristalisasi adalah teknik pemisahan dan
dengan etanol yang V etanol = 1 ml pemurnian yang digunakan untuk
dipanaskan sampai menghasilkan berbagai macam bahan
mendidih dan dari perubahan fasa dimana produk

Antonius Sintesis Dibenzalaseton

H1031181052
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Kristal diperoleh dari suatu larutan Etanol (C2 H5 OH) merupakan alkohol
(Febriyanto, 2019). Rekristalisasi cair jernih tak berwarna, berbau khas,
merupakan pembentukan struktur mudah terbakar dan mudah
butiran batu dalam bahan padat oleh bercampur dengan air (Martin, 2012)
migrasi batas butir yang
menghasilkan butir yang lebih besar
(Zhao, dkk., 2014).
Gambar 8. Struktur Etanol (Martin,
Percobaan diawali dengan
2012).
mencampurkan 1,9 ml larutan
Pencampuran larutan
benzaldehid; 0,5 ml larutan aseton
dilakukan secara bertahap untuk
dan 7,5 ml larutan etanol yang
menghasilkan suatu intermediat
kemudian dikocok selama 2 menit
dibenzalaseton. Larutan benzaldehid
didalam erlenmayer. Benzaldehid
digunakan sebagai komponen
(C6 H5 CHO) merupakan zat cair
aldehid yang akan bereaksi dengan
menyerupai minyak berwarna kuning
senyawa keton untuk terjadinya suatu
dan mudah menguap (Martin, 2012).
reaksi kondensasi aldol. Larutan
aseton digunakan sebagai komponen
keton yang akan bereaksi dengan
benzaldehid sehingga membentuk
senyawa dibenzalaseton, dimana
Gambar 6. Struktur Benzaldehid syarat untuk terjadinya reaksi
(Martin, 2012). kondensasi aldol yaitu harus
Aseton (CH3 COCH3 ) merupakan zat mempunyai komponen aldehid dan
cair tak berwarna mudah menguap, keton selama pereaksian berlangsung.
mudah terbakar, beraroma mint, Larutan etanol digunakan sebagai
berasa manis dan bersifat polar pelarut yang akan menguraikan
(Martin, 2012) aseton dan benzaldehid menjadi
senyawa yang membantu
pembentukan ion enolat. Ion enolat
dalam percobaan ini dapat bertindak
Gambar 7. Struktur Aseton (Martin, sebagai nukleufilik dan beradisi pada
2012). gugus karbonil pada molekul aldehid

Antonius Sintesis Dibenzalaseton

H1031181052
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

dan keton. Selain itu, penambahan Tahap selanjutnya larutan

etanol juga berfungsi sebagai dipindahkan ke gelas beaker yang
penyumbang proton pada ion ada didalam bak es dan didiamkan
alkoksida yang terbentuk sehingga selama 15 menit. Pendinginan dalam
menghasilkan ion hidroksida yang bak es dilakukan agar larutan
diperlukan pada reaksi tahap awal. mengalami penurunan titik beku
Pengocokan dilakukan untuk sehingga terbentuk kristal. Hal ini
mencampurkan ketiga larutan sesuai dengan salah satu syarat
tersebut secara sempurna serta kristalisai yaitu adanya perubahan
mempercepat terjadinya reaksi suhu secara dratis. Proses ini
karena adanya tumbukan antar dilakukan selama 15 menit karena
partikel yang terus terjadi (Fessenden proses pembentukan kristal yang
& Fessenden, 1994; Hart, 2003; relatif lambat dan juga untuk
Martin, 2012). memperoleh kristal yang lebih
Tahap selanjutnya larutan banyak (Hart, 2003; Martin, 2012).
NaOH 10% ditambahkan sebanyak Tahap selanjutnya larutan
20 ml dan dikocok kembali selama didekantasi dan disaring kemudian
10 menit. Penambahan larutan NaOH endapan yang diperoleh dicuci
berfungsi sebagai basa katalitik dengan akuades. Dekantasi dilakukan
karena dapat mendeprotonasi aseton untuk memisahkan kristal yang
sehingga menghasilkan ion enolat terbentuk dengan larutan
(suatu nukleufil) yang relatif menggunakan pipet tetes.
terhadap senyawa benzaldehid. Penyaringan dilakukan agar kristal
Penambahan larutan NaOH (residu) dan larutan (filtrat) terpisah
membentuk endapan putih pada secara sempurna karena dalam proses
larutan dan setelah dikocok warna dekantasi masih ada larutan yang
larutan menjadi kuning kehijauan. berada didalam kristal. Pencucian
Pengocokan dilakukan agar kristal dengan akuades dilakukan
campuran tersebut tercampur untuk menetralkan kristal dari
sempurna dan mempercepat reaksi NaOH agar sisa-sisa bahan yang
kondensasi aldol (Martin, 2012; digunakan tidak beresonansi kembali
Amri, 2018). sehingga membentuk senyawa lain.

Antonius Sintesis Dibenzalaseton

H1031181052
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Selain itu, pencucian dilakukan pengotor pada kristal dan dapat

untuk membebaskan kristal dari sisa dengan mudah dipisahkan dari
reaktan yang tidak bereaksi. Akuades larutan serta etanol tidak mudah
yang digunakan bersifat polar bereaksi dengan kristal yang
dimana senyawa ini tidak akan terbentuk. Proses pemanasan yang
bereaksi dengan kristal karena dilakukan untuk mempermudah dan
bersifat non polar. Hal ini mempercepat reaksi sehingga kristal
berdasarkan prinsip likedissolvelike yang diperoleh lebih murni (Arsyad,
dimana senyawa dapat larut 2001; Martin, 2012).
bedasarkan sifat kepolarannya Tahap selanjutnya kristal
(Sunarya & Agus, 2007; Martin, didinginkan kembali kedalam bak es
2012). yang bertujuan untuk
mengembalikan bentuk kristal yang
telah dipanaskan (Martin, 2012).
Selanjutnya kristal disaring
menggunakan kertas saring untuk
Gambar 9. Proses Dekantasi dan
menghilangkan etanol (filtrat) yang
Penyaringan Kristal.
masih tersisa pada kristal (residu)
Tahap selanjutnya, kristal
(Martin, 2012). Kemudian kristal
direkristalisasi menggunakan etanol
yang terbentuk dikeringkan di dalam
sebanyak 1 ml. rekristalisasi
oven pada temperatur 60 °C.
dilakukan untuk mendapatkan kristal
pengeringan dilakukan agar
yang lebih murni dengan cara
kandungan etanol pada kristal
melarutkan kristal dengan
berkurang (Martin, 2012).
menggunakan prinsip dimana kristal
Selanjutnya kristal ditimbang dan
dan pengotornya dapat larut dalam
diuji titik lelehnya. Penimbangan
suatu pelarut tertentu saat dipanaskan
dilakukan untuk mengetahui massa
(Arsyad, 2001). Pelarut yang
kristal setelah direkristalisasi
digunakan adalah etanol karena
sehingga didapat rendemennya.
memberikan daya larut yang cukup
Penentuan titik leleh kristal adalah
besar antara zat yang dimurnikan
untuk mengetahui temperatur
dengan zat pengotornya. Selain itu,
maksimum kristal sehingga dalam
etanol tidak meninggalkan zat

Antonius Sintesis Dibenzalaseton

H1031181052
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

proses penyimpanannya kristal dapat Berdasarkan Gambar 10.

disimpan dengan baik sehingga Gugus karbonil yang reaktif bereaksi
kristal tidak meleleh (Martin, 2012). dengan ion aseton yang telah
Hasil yang diperoleh yaitu mengalami deprotonasi akibat
massa kristal 0,7742 gram berwarna adanya basa. Anion ini akan
kuning dengan rendemen sebesar menyerang dibenzalaseton dan akan
48,96% dan memiliki titik leleh membentuk β-hidroksida keton. Basa
100 °C. %. Hasil yang diperoleh akan menghidrasi air dari molekul
menunjukkan reaksi negatif, dimana keton sehingga dapat dihasilkan
rendemen dari kristal dibenzalaseton mono atau dibenzal aseton
dalam keadaan murni mencapai 80% (Fessenden & Fessenden, 1994).
dengan titik leleh 111 °C - 113 °C. SIMPULAN
Hal ini terjadi karena pada proses Berdasarkan percobaan yang
pengocokan tidak konstan dan relatif dilakukan dapat disimpulkan bahwa
lambat. Selain itu, kristal yang tidak sintesis dibenzalaseton dapat
murni menyebabkan range titik dilakukan melalui metode
lelehnya berbeda jauh dengan kondensasi aldol dimana larutan
literatur (Tim Dosen Kimia Dasar, benzaldehid dicampur dengan larutan
2014). aseton dan etanol dengan
menggunakan natrium hidroksida
sebagai katalik basa. Selain itu titik
leleh dibenzalaseton yang diperoleh
yaitu 100 °C dengan rendemen
48,96 %.
DAFTAR PUSTAKA
Amri Y., 2018, Reaksi Kondensasi
Aldol Ramah Lingkungan
sebagai Bahan Kajian dalam
Gambar 10. Mekanisme Reaksi
Pembelajaran IPA di
Dibenzalaseton
Laboratorium, Jurnal Jeumpa.,
Menggunakan
5(1) : 6-13.
Katalis Basa (Amri,
2018).

Antonius Sintesis Dibenzalaseton

H1031181052
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Arsyad, M. N., 2001, Kamus Kimia Kimia Organik Sintesis,

Arti dan Penjelasan, Universitas Tadulako, Palu.
Gramedia, Jakarta. Zhao, B., Chen, S., Huang, J., &
Febriyanto, R., 2019, Analisis Bartell, L. S., 2014,
Konduktivitas Produksi Recrystallization from a
Bioflokulan-DYT sebagai Three-Grain Crystalline Iron,
Pengganti Flokulan Sintesis, Journal of Solid State
Journal of Community Physics., 1(1):1-6.
Based Environmental
Engineering and
Management., 3(2): 41-48.
Fessenden, R. J., & Fessenden J. S.,
1994, Kimia Organik Edisi
Ketiga Jilid Dua, Erlangga,
Jakarta.
Hart, H., 2003, Kimia Organik,
Erlangga, Jakarta.
Jack, H., 1972, The Search for
Organic Reaction Pathways,
Longman Ltd, London.
Martin, E. A., 2012, Kamus Kimia,
Pustaka Pelajar, Yogyakarta.
Riswiyanto, 2009, Kimia Organik
Edisi Kedua, Erlangga,
Jakarta.
Sunarya, Y., & Agus, S. S., 2007,
Mudah dan Aktif Belajar
Kimia, Setya Purna Inves,
Bandung.
Tim Dosen Kimia Organik Sintesis,
2015, Penuntun Praktikum

Antonius Sintesis Dibenzalaseton

H1031181052
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Antonius Sintesis Dibenzalaseton

H1031181052

View publication stats