E-mail: mevricka.aurinda@ui.ac.id
Abstrak
Paper ini merupakan laporan dari sintesis benzil etanoat dengan menggunakan prinsip dasar reaksi
esterifikasi melalui anhidrida asetat. Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui cara mensintesis benzil
etanoat, memahami reaksi yang terjadi didalamnya, dan mengetahui fungsi reagen-reagen yang
digunakan dalam sintesis ini. Benzil etanoat atau benzil asetat merupakan senyawa organik yang
memiliki berbagai kegunaan. Benzil etanoat ini disintesis dari reaksi antara senyawa anhidrida asetat
dengan benzil alkohol dengan bantuan katalis asam berupa asam sulfat dan kalor. Prinsip reaksi yang
terjadi dalam sintesis ini adalah reaksi esterifikasi dengan menggunakan metode refluks dan metode
ekstraksi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari asam benzoat dan alkohol dengan
bantuan katalis asam dan kalor. Pada percobaan ini diperoleh senyawa benzil etanoat berupa cairan tak
berwarna dengan massa sebesar 1.054 gram dengan nilai persen kesalahan relatif dan persen yield
berturut-turut sebesar 26.805% dan 73.195%.
Kata kunci: esterifikasi, refluks, ekstraksi, anhidrida asetat, benzil alkohol, benzil etanoat
Abstract
This paper is a report of the synthesis of benzyl ethanoate using the basic principles of the esterification
reaction with acetic anhydride. This experiment aims to determine how to synthesize benzyl ethanoic
understand the reactions that occur therein, and determine the function of reagents used in this synthesis.
Ethanoate benzyl or benzyl acetate is an organic compound that has a variety of uses. Benzyl ethanoate
is synthesized from the reaction of acetic anhydride compound with a benzyl alcohol with the help of acid
catalyst such as sulfuric acid and heat. The principle reactions that occur in this synthesis is the
esterification reaction by using reflux and extraction methods. The esterification reaction is the formation
reaction of benzoic acid esters and alcohols with the aid of an acid catalyst and heat. In this experiment
ethanoic obtained benzyl compound is a colorless liquid with a mass of 1.054 grams with a percent value
relative error and the percent yield, respectively for 26.805% and 73.195%.
Keywords: esterification, reflux, extraction, acetic anhydride, benzyl alcohol, benzyl ethanoate
.....................................................................................................................................................................
1. PENDAHULUAN
Pada percobaan ini, dilakukan sintesis senyawa benzil etanoat. Benzil etanoat disebut juga benzil
asetat di mana senyawa ini merukapan termasuk dalam keluarga asetat. Asetat organik merupakan pelarut
yang baik untuk berbagai resin karena mereka hampir larut dengan semua cairan organik secara umum.
Karena solvabilitas yang kuat, volatilitas yang tinggi dan bau yang harum, asetat banyak digunakan dalam
pembuatan dan dalam pengolahan cat, pelapis, perekat, dan industri percetakan. Mereka memiliki
kelarutan yang sangat rendah dalam air dan digunakan sebagai pelarut ekstraksi untuk bahan kimia
terutama untuk antibiotik tertentu. Mereka juga digunakan sebagai komponen aroma. Mereka digunakan
sebagai bahan kimia menengah untuk memproduksi obat-obatan, perasa sintetis, pembersih, dan senyawa
organik lainnya. Benzil asetat digunakan sebagai komposisi wewangian (bunga, buah, melati) dan bumbu
(apel dan pir). Senyawa ini digunakan sebagai pelarut dalam plastik dan resin, selulosa asetat, nitrat,
minyak, lak, poles dan tinta. Reaksi Esterifikasi secara umum adalah suatu reaksi antara asam alkanoat &
alkanol yang membentuk suatu ester dan air (Fessenden,1982). Umumnya esterifikasi berlangsung lambat
dan reversible.
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus −𝐶OOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun
aril (Poedjiadi, 1994). Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil
dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982). Aplikasi reaksi esterifikasi di industri : sebagai
pelarut atau solven (etil etanoat,etil asetat), pemberi rasa pada makanan (etil asetat), penghilang rasa sakit
(metil salisilat, asetil salisilat), berperan pada saat pembuatan biodiesel.
2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Esterifikasi
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester
dengan menggunakan katalis asam. Ester sendiri adalah suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril, suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi
berkatalis asam. Reaksi esterfikasi bersifat reversible. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat
dipengaruhi terutama oleh halangan sterik dari alkohol dan asam karboksilatnya. Kekuatan asam dari
asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dama pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan
reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol
tersier.
2.2 Ekstraksi
Pada percobaan ini, selain refluks, digunakan juga metoda ekstraksi. Metoda ekstraksi adalah
prosedur laboratorium yang sangat umum digunakan saat mengisolasi atau memurnikan produk. Dalam
kimia organik umumnya digunakan ekstraksi padat-cair, cair-cair, dan ekstraksi asam-basa. Suatu hal
yang sangat umum untuk produk organik hasil sintesis dalam reaksi dimurnikan dengan cara ekstraksi
cair-cair. Sebuah corong pemisah digunakan untuk proses ini. Dalam prosedur ini, produk organik
diisolasi dari zat anorganik. Produk organik akan larut dalam pelarut organik (lapisan organik) sedangkan
zat anorganik akan larut dalam air (lapisan air). Pelarut organik yang digunakan untuk ekstraksi harus
memenuhi beberapa kriteria berupa harus mudah larut dengan zat yang akan diekstraksi, sebaiknya tidak
bereaksi dengan zat yang akan diekstrak, sebaiknya tidak bereaksi dengan atau menjadi larut dengan air
(pelarut kedua biasa), dan harus memiliki titik didih rendah sehingga dapat dengan mudah dihilangkan
dari produk. Pelarut pada proses ekstraksi pada umumnya adalah dietil eter dan metilen klorida. Namun,
pada percobaan ini hanya prinsip ekstraksinya saja yang digunakan, tapi proses ekstraksi tidak
menggunakan corong pisah.
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 - 1
2.3 Refluks
Pada percobaan ini, metode yang digunakan adalah metode refluks. Prinsip metode
refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada temperatur tinggi tetapi kemudian
dilakukan pendinginan dengan kondensor sehingga pelarut yang semula berbentuk uap akan mengembun
dan turun lagi ke dalam labu sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi. Selain itu, dengan adanya
pemanasan refluks maka temperatur reaksi dapat dijaga konstan serta reaksi dapat berjalan lebih cepat.
3. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Pada percobaan ini alat yang digunakan antara lain gelas ukur, pipet tetes, tabung reaksi, icebath, beaker
glass, dan hotplate. Sementara bahan-bahan yang digunakan adalah 1.5 ml anhidrida asetat, 1 ml benzil
alkohol, 3 tetes H2SO4 pekat, NaCl jenuh, 3 ml NaHCO3 5% dan aquadest.
ρ x V 1.08 x 1.5
Mol Anhidrida Asetat = = = 0.0158 mol
Mr 102.09
O
O O
OH O
OH
O
Gambar 12. Reaksi Sintesis Benzil Etanoat
Jumlah reaktan
Benzil Alkohol Anhidrida Asetat Benzil Etanoat Asam Asetat
dan produk (mol)
Massa Benzil Etanoat teoritis = mol teoritis x Mr = (0.0096 mol) x (150.18 g/mol)
= 1.44 g
Lalu, setelah proses ini, campuran ditambahkan NaCl setengah jenuh. Penambahan ini berfungsi
untuk memecah emulsi dalam larutan. Dengan pengocokan, akan terbentuk dua lapisan di mana lapisan
atas adalah lapisan ester dan lapisan bawah adalah air yang nantinya akan dibuang karena yang
dibutuhkan adalah lapisan esternya. Terjadi pembentukan dua lapisan ini dikarenakan adanya perbedaan
massa jenis dari benzil etanoat (ester) yang terbentuk dengan massa jenis air ditambah dengan senyawa
polar yang terlarut seperti asam asetat. Lapisan atas berupa ester dan lapisan bawah berupa air
dikarenakan massa jenis air yang sebesar 0.998 g/mL ditambah massa jenis asam asetat sebesar 1.049
g/mL menyebabkan total massa jenisnya lehih besar daripada massa jenis benzil etanoat yang sebesar
1.054 g/mL sehingga ester akan berada di lapisan atas dan lapisan air berada di lapisan bawah.
Selanjutnya, dilakukan penambahan NaHCO3 pada lapisan ester. Penambahan ini berfungsi untuk
menetralisir asam sulfat yang masih tersisa di dalam campuran. Kemudian kembali dilakukan pemisahan
dengan lapisan asam (bawah) dibuang. Lalu, lapisan atas kembali ditambahkan NaCl jenuh bertujuan
untuk menarik sisa-sisa air yang masih terjebak dalam ester sehingga terbentuk kembali dua lapisan dan
lapisan di bawah dibuang. Lapisan atas dimasukkan ke dalam gelas ukur yang sebelumnya sudah
ditimbang massanya kemudian diukur massa larutan berisi ester tersebut untuk mengetahui massa ester
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 - 1
yang terbentuk. Perbedaan antara esterifikasi ficher dengan esterifikasi via asetat anhidrida adalah sebagai
berikut :
Esterifikasi Fischer Esterifikasi via Asetat Anhidrat
1. Reaksi reversibel 1. Reaksi iireversibel
2. Pemisahan secara ekstraksi dengan 2. Pemisahannya hanya dilakukan pengocokan
corong pisah biasa
3. Produk yang dihasilkan metil benzoat 3. Produk yang dihasilkan benzyl etanoat dan
dan produk sampingnya H2O produk sampingnya asam asetat
4. Memerlukan refluks sehingga 4. Hanyadilakukan pemanasansebentar
membutuhkan waktu yang lama agar sehingga hanya membutuhkan waktu yang
reaksinya sempurna cepat agar reaksinya sempurna.
5. Dilakukan pencucian dengan etil eter 5. Tidak dilakukan pencucian dengan dietil eter
Pada percobaan ini, ester yang terbentuk berwujud cairan tak berwarna. Ester benzil etanoat yang
terbentuk memiliki massa sebesar 1.054 gram dengan nilai persen kesalahan relatif dan persen yield
berturut-turut sebesar 26.805% dan 73.195%.
c. Pada saat penyaringan, terdapat endapan yang tidak tersaring atau lolos dari kertas saring
sehingga tidak terukur saat melakukan penimbangan massa endapan
d. Pemanasan yang kurang sempurna.
5. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil pembahasan di atas, maka dapat disimpulkan bahwa sintesis benzil etanoat dapat
disintesis menggunakan anhidrida asetat dan benzil alkohol sebagai reagen utamanya dengan bantuan
katalis asam dan kalor. Prinsip reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi dangan menggunakan metode
ekstraksi dan metode refluks. Fungsi reagen-reagen yang digunakan adalah anhidrida asetat dan benzil
alkohol digunakan sebagai reagen utama, asam sulfat digunakan untuk katalis dan pemberi suasana asam,
NaCl setengah jenuh berfungsi untuk memecah emulsi, NaCl jenuh berfungsi untuk menarik sisa-sisa air,
dan NaHCO3 berfungsi untuk menetralkan sisa asam yang tidak bereaksi. Ester yang terbentuk berwujud
cairan tak berwarna. Ester yang terbentuk memiliki massa sebesar 1.054 gram dengan nilai persen
kesalahan relatif dan persen yield berturut-turut sebesar 26.805% dan 73.195%.
1. Allah SWT, Tuhan Yang Maha Pengasih dan Maha Penyayang, atas semua nikmat dan karunia-Mu
yang tak akan terbalas.
2. Kedua orang tua dan keluarga, yang selalu mendukung dari segala sisi.
3. Pak Bayu dan Ibu Diah selaku pembimbing praktikum kimia organik.
4. Kak Istiara, selaku asisten laboratorium pada percobaan esterifikasi via anhidrida ini.
5. Awan Rahmadewi dan Rifqah Azzahra selaku rekan kerja saya pada praktikum kimia organik.
DAFTAR PUSTAKA
Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry 3rd ed.. Manoa: University of Hawai
Tim KBI Kimia Organik. 2015. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok: Departemen Kimia, FMIPA UI
Extraction Theory and General Procedure.
http://academics.wellesley.edu/Chemistry/chem211lab/Orgo_Lab_Manual/Appendix/Techniques/Extr
action/extraction_n.html. Diakses pada 16 November 2017 pada pukul 21. 35 WIB.
NN. Acetic Anhydride. http://www.chemicalland21.com/petrochemical/ACETIC%20ANHYDRIDE.htm.
Diakses pada 16 November 2017 pada pukul 22.11 WIB.
NN. Benzyl Acetate. http://www.chemicalland21.com/specialtychem/perchem/BENZYL
%20ACETATE.htm. Diakses pada 25 Oktober 2016 pada pukul 22.29 WIB.
NN. Benzyl Alcohol. http://chemicalland21.com/industrialchem/solalc/benzyl%20alcohol.htm. Diakses
pada 16 November 2017 pada pukul 23.11 WIB.
NN. Reaksi Esterifikasi. http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html. Diakses pada16
November 2017 pada pukul 21.42 WIB.
NN. Reflux and Distillation. http://spot.pcc.edu/~chandy/241/Reflux%20and%20Distillation.pdf. Diakses
pada 16 November 2017 pada pukul 23.05 WIB.
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 - 1
MSDS
1. Anhidrida Asetat
Sifat fisik = Cairan tak berwarna
BM = 102.09 g/mol
Titik didih = 139.9oC
Bahaya = Berbahaya apabila kontak dengan mata (iritasi), dengan kulit
(iritasi), apabila tertelan, dan apabila terhirup
2. Benzil Alkohol
Sifat fisik = Cairan
BM = 108.14 g/mol
Titik didih = 205.3oC
Kelarutan = mudah larut dalam dietil eter
Bahaya = berbahaya apabila kontak dengan mata (iritasi), dengan kulit
(iritasi), apabila tertelan, dan apabila terhirup. Paparan yang
terlalu banyak dapat menyebabkan kematian.
3. Asam Sulfat
Sifat fisik = cairan tidak berbau dan tidak berwarna
BM = 98.08 g/mol
Titik didih = 270oC
Massa jenis = 1.84 g/cm3
Kelarutan = larut dalam air (membebaskan panas) dan dalam etanol
Bahaya = sangat berbahaya apabila kontak dengan mata (iritasi, bersifat
korosif), dengan kulit (iritasi, permeator, bersifat korosif), apabila
tertelan, dan apabila terhirup