LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN-1

SINTESIS BENZIL ASETAT

NAMA : Regita Presilia

NIM : 18020201148
TANGGAL : 07 Maret 2021

A. Tujuan Percobaan
Mempelajari reaksi esterifikasi pembentukan senyawa benzil asetat, pemurnian senyawa,
dan identifikasi dengan uji KLT.
B. Dasar Teori
Benzil asetat adalah sejenis senyawa organik dengan rumus molekul C9H10O2.
Senyawa ini merupakan ester yang dihasilkan dari kondensasi benzil alkohol dan asam
asetat. Benzil asetat ditemukan secara alami di kebanyakan bunga. Ia merupakan
kandungan utama minyak esensial bunga melati dan kenanga. Ia memiliki aroma yang
wangi seperti bunga melati. Oleh karenanya, iadigunakan secara meluas pada produk-
produk parfum dan kosmetik. (Antonet al, 2008). Berikut adalah rumus struktur dari
senyawa benzil asetat :

O O

OH

O N

Struktur Benzil Asetat

Senyawa ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dengan

alkoholmenggunakan katalis, seperti asam sulfat, asam klorida, asam p-toluena sulfonat,
atau asam yang berasal dari resin penukar ion. (K.L. Williamson, 2000). Reaksi
pembentukan ester disebut reaksiesterifikasi. Reaksi esterifikasi yang melibatkan asam
karboksilat dan alkohol yang menghasilkanester dan air dengan bantuan katalis asam
disebut sebagai esterifikasi Fischer (F.A.Carey, 2000:612).
C. Dasar Reaksi dan perhitungan

D. Tinjauan Bahan
 Benzil Alkohol Cairan tidak berwarna dengan aromatik yang ringan dan
menyenangkan.
 Asam Asetat cairan jernih; tidak berwarna, bau menusuk, rasa asam, tajam
 Asam Sulfat Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,
 Larutan natrium karbonat jenuh berwarna putih, bubuk tanpa warna yang
menyerap embun dari udara, punya rasa alkalin/pahit, dan membentuk larutan
alkali yang kuat.
 Natrium Sulfat Anhidrat dalam bentuk anhidratnya, senyawa ini memiliki
bentuk padatan kristal putih dengan rumus kimia Na2SO4, atau lebih dikenal juga
dengan mineral tenardit; sedangkan bentuk dekahidratnya mempunyai rumus
kimia Na2SO4·10H2O yang lebih dikenal juga dengan nama garam Glauber
ataupun sal mirabilis.
E. Metodologi Percobaan
- Alat
Labu alas bulat leher tiga, Hot Plate, corong pisah, pipet ukur, bola hisap, magnetic
stirrer, Erlenmeyer, thermometer, pipet tetes, refractometer, piknometer, kondensor
lurus.
- Bahan
Benzil alcohol, asam asetat, asam sulfat, larutan natrium karbonat jenuh, natrium
sulfat anhidrat.
- Prosedur Kerja

Rangkai alat refluks, gunakan penangas minyak, dan masukkan magnetic

stirrer dalam labu

Masukkan 6 gram asam asetat (0,1 mol, ρ=1,05 gr /ml ¿ dan 10,6 gr benzyl
alcohol (0,1 mol, ρ=1,04 gr /mL ¿

Lakukan pengadukan, kemudian tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke

dalam campuran

Campuran direfluks selama 4 jam pada suhu 150 0C

-Campuran didinginkan pada suhu ruang

Campuran dimasukkan ke dalam corong pisah, tambahkan 15 mL larutan

natrium karbonat jenuh

Campuran dikocok beberapa kali, lalu pisahkan antara fasa organik dan fasa cair

Fasa cair dibuang, fasa organik didestilasi

Destilat yang dihasilkan dikeringkan dengan natrium sulfat anhidrat

Saring atau dekantasi hasil yang didapatkan

 Timbang produk sintesis yang didapatkan

Hitung rendemen produk

Lakukan uji organoleptik senyawa hasil sintesis (massa jenis, indeks bias,
bau, warna, dan wujud zat)
- Rangkaian Alat

F. Pembahasan
Fungsi :
Digunakan secara meluas pada produk-produk parfum dan kosmetik. Benzil asetat
juga digunakan sebagai pelarut untuk plastik dan resin, selulosa asetat, nitrat, minyak,
pernis, dan tinta.
Prinsip Kerja :
Memasukkan benzil alkohol, asam asetat glasial, dan asam sulfat pekat ke dalam labu
refluks, merefluks campuran selama 4-6 jam, mendinginkan campuran hasil refluks,
mendestilasi campuran dingin, memisahkan destilat dengan corong pisah (benzil asetat
berada di atas), mencampur benzil asetat dengan alkohol 96% deodorized, mewadahi
parfum dalam botol.
 Tahap pertama yakni sintesis benzil asetat. Sebanyak 6 gram (0,1 mol) asam asetat
dan 10,6 gram (0,1 mol) benzil alkohol dimasukkan ke dalam labu leher tiga kapasitas 125
mL yang dilengkapi dengan penangas minyak, magnetic stearer, dan termometer.
Pengadukan dimulai dan menambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam campuran.
Campuran direfluks selama 4 jam pada suhu 150 o C dengan kecepatan putar sekitar 300
rpm. Campuran didinginkan dan dimasukkan ke dalam corong pisah. Sebanyak 15 mL
larutan natrium karbonat jenuh dimasukkan dan digojog untuk menghilangkan asam asetat
dan benzil alkohol sisa. Campuran dipisah antara fasa air dan fasa organik. Fasa air
dibuang sedangkan fasa organik dimasukkan ke dalam labu destilasi. Fasa organik
didestilasi pada suhu 220o C. Destilat dicampur dengan 4 gram natrium sulfat anhidrat dan
digojog. Ester disaring dan dikarakterisasi menggunakan FTIR dan GC-MS.
Tahap kedua yaitu formulasi parfum. Sebanyak 15 mL benzil asetat dicampur dengan
85 mL etanol absolut dan diwadahi ke dalam botol parfum yang menarik. Parfum siap
diujikan.
Tahap ketiga yaitu uji organoleptik parfum. Sebanyak 30 lembar angket disiapkan
untuk 30 orang responden dari berbagai profesi. Angket berisi pendapat tentang
keharuman, ketajaman aroma, dan tingkat kesukaan. Masing-masing uji menggunakan
skala 1-7.
Jenis Reaksi Yang Terjadi
Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan senyawa ester dari alkohol yang
direaksikan dengan asam karboksilat atau asil klorida atau anhidrida dalam suasana asam
atau basa. Pada percobaan ini, dilakukan pembentukkan ester benzil asetat menggunakan
katalis asam. Benzil asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan anhidrida asetat dengan
benzil alkohol menggunakan katalis asam kuat H2SO4. Reaksi esterifikasi ini berbeda
dengan reaksi esterifikasi fischer karena reagen yang digunakan merupakan anhidrida
asetat, sedangkan dalam reaksi esterifikasi fischer reagen yang digunakan merupakan
asam karboksilat. Anhidrida asetat lebih reaktif dibandingkan dengan asam karboksilat,
namun tidak lebih reaktif jika dibandingkan dengan asil klorida.
Reaksi esterifikasi yang terjadi sangat dipengaruhi oleh faktor halangan sterik. Oleh
karena reaksi berlangsung melalui pembentukkan intermediet atau terjadi substitusi secara
SN1, maka urutan laju reaksi yang lebih disukai adalah alkohol 3° > alkohol 2° > alkohol
1°. Dalam percobaan ini, benzil alkohol merupakan golongan alkohol primer, oleh karena
itu perlu ditambahkannya katalis asam kuat agar reaksi dapat berlangsung cepat.
 Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembentukan benzil asetat adalah sebagai berikut :

Benzil asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan anhidrida asetat dengan benzil
alkohol menggunakan katalis asam kuat H2SO4. Reaksi esterifikasi ini berbeda dengan
reaksi esterifikasi fischer karena reagen yang digunakan merupakan anhidrida asetat,
sedangkan dalam reaksi esterifikasi fischer reagen yang digunakan merupakan asam
karboksilat. Anhidrida asetat lebih reaktif dibandingkan dengan asam karboksilat, namun
tidak lebih reaktif jika dibandingkan dengan asil klorida.
G. Kesimpulan
 Fungsi dari sintesis benzil asetat adalah Digunakan secara meluas pada produk-
produk parfum dan kosmetik selain itu juga digunakan sebagai pelarut untuk
plastik dan resin, selulosa asetat, nitrat, minyak, pernis, dan tinta.
 Benzil Asetat dapat diperoleh dengan mereaksikan anhidrida asetat dan benzil
alkohol dengan bantuan katalis asam kuat H2SO4.
 Pencampuran antara alkohol dan anhidrida asetat dengan bantuan katalis asam
merupakan reaksi pembentukkan ester yang dinamakan reaksi esterifikasi.
 Reaksi esterifikasi berbeda dengan reaksi esterifikasi fischer karena reagen yang
digunakan merupakan anhidrida asetat dan reaksi berjalan satu arah.
H. Daftar Pustaka
Anonim. Material Safety Data Sheet Benzyl Acetate MSDS. Diakses dari
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923066 pada hari Rabu tanggal
8 Februari 2012 pukul 19.46 WIB.
Anton. (2008). Resep Parfum Badan. Diakses pada hari Jum’at tanggal 20 Februari 2012
dari http://www.kursustristar.com
C.Budimarwanti. (2009). Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1 Bermuatan Life Skill.
Yogyakarta: FMIPA UNY.
Tomov, Alexander. (2008). Benzyl Acetate in Perfumes. Diakses pada ahri Jum’at tanggal
20 Februari 2012 dari http://itech.dickinson.edu/chemistry/?p=430