Anda di halaman 1dari 15

Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,

Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012

SINTESIS BENZIL ASETAT SEBAGAI BAHAN PEMBUATAN PARFUM


SINTETIS BERAROMA FLORAL

Dwi Winarto, Raden Wahid Hanafi, Hajid Hikmatiyar, C. Budimarwanti, M.Si

Jurdik Kimia FMIPA UNY

Abstrak
Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis senyawa benzil asetat dari
esterifikasi senyawa benzil alkohol dan asam asetat, mengetahui karakteristik senyawa
yang dihasilkan, mengetahui proses pembuatan parfum dari benzil asetat hasil sintesis,
dan mengetahui tingkat penerimaan masyarakat terhadap parfum yang dihasilkan.
Penelitian yang dilakukan yaitu diawali dengan sintesis benzil asetat dengan
bahan asam asetat, benzil alkohol dan katalis asam sulfat pekat melalui reaksi
esterifikasi Fischer. Senyawa hasil sintesis selanjutnya dimurnikan dan dikarakterisasi
dengan FTIR dan GC-MS. Setelah mendapatkan senyawa yang murni, tahap selanjutnya
yaitu formulasi parfum dengan bahan benzil asetat hasil sintesis dan etanol absolut
dengan komposisi 15% benzil asetat dan 85% etanol. Parfum yang dihasilkan kemudian
diuji organoleptik yang meliputi tingkat keharuman, tingkat ketajaman aroma dan
tingkat kesukaan responden terhadap produk.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi esterifikasi benzil alkohol dan asam
asetat dengan katalis asam sulfat pekat menghasilkan senyawa benzil asetat, yaitu
berbentuk cairan bening, berbau harum, larut sempurna dalam etanol, tidak volatil,
kemurnian 100%, rendemen 64,58 % dan mempunyai berat molekul 150 gram/mol. Uji
organoleptik menunjukkan 80% responden menyatakan bahwa produk parfum yang
dihasilkan berbau harum. Untuk ketajaman aroma, 90% responden berpendapat parfum
yang dihasilkan cenderung tajam. Dan untuk tingkat kesukaan, sebanyak 56,6%
responden menyukai produk yang dihasilkan.

Kata kunci: esterifikasi, benzil asetat, parfum, organoleptik

PENDAHULUAN
Senyawa ester telah banyak digunakan di berbagai bidang dalam kehidupan di dunia, salah
satunya adalah pada bidang pengharum. Banyak senyawa ester yang mempunya aroma yang
harum, sehingga saat ini telah banyak bahan pengharum yang terbuat dari senyawa ester .
Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari
banyak buah-buahan dan bunga.
Benzil asetat adalah sejenis senyawa organik dengan rumus molekul C 9H10O2. Senyawa ini
merupakan ester yang dihasilkan dari kondensasi benzil alkohol dan asam asetat. Benzil asetat
ditemukan secara alami di kebanyakan bunga. Ia merupakan kandungan utama minyak esensial
bunga melati dan kenanga. Ia memiliki aroma yang wangi seperti bunga melati. Oleh karenanya, ia
digunakan secara meluas pada produk-produk parfum dan kosmetik. Berikut adalah rumus struktur
dari senyawa benzil asetat :

Gambar 1. Rumus struktur benzil asetat


Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat
Senyawa ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol
menggunakan katalis, seperti asam sulfat, asam klorida, asam p-toluena sulfonat, atau asam yang
berasal dari resin penukar ion. (K.L. Williamson, 2000). Reaksi pembentukan ester disebut reaksi
esterifikasi. Reaksi esterifikasi yang melibatkan asam karboksilat dan alkohol yang menghasilkan
ester dan air dengan bantuan katalis asam disebut sebagai esterifikasi Fischer (F.A.Carey, 2000:
612).
Reaksi esterifikasi mempunyai banyak keunggulan. Di antaranya adalah persen hasil yang
didapatkan relatif banyak. Peranan katalis dalam reaksi esterifikasi sangat penting. Reaksi
esterikasi antara alkohol dan asam karboksilat tanpa katalis akan tercapai setelah refluks beberapa
hari. Tetapi dengan adanya katalis asam, kesetimbangan akan dicapai hanya dalam hitungan jam.
(B.S. Furniss et al, 1989: 695).
Parfum atau minyak wangi adalah campuran bahan kimia yang digunakan untuk
memberikan bau wangi untuk tubuh manusia, obyek, binatang atau ruangan. Parfum telah diketahui
ada di beberapa peradaban manusia yang paling awal baik melalui teks-teks kuno atau dari
penggalian arkeologi. Wewangian modern dimulai pada akhir abad 19 dengan sintesis komersial
senyawa aroma seperti vanili atau kumarin, yang memungkinkan untuk membuat parfum dengan
bau yang sebelumnya belum dikenal dengan hanya menggunakan bahan senyawa aromatik alami.
Jenis parfum ada bermacam-macam, yakni:
 Parfum ekstrak, atau hanya parfum (Extrait): 15-40% (IFRA: khas 20%) senyawa aromatik.
 Esprit de Perfume (ESDP): 15-30% senyawa aromatik.
 Eau de Perfume (EDP), Perfume de Toilette (PDT): 10-20% (sekitar 15%) senyawa aromatik,
kadang dikenal sebagai "parfum eau de" atau "millésime".
 Eau de Toilette (EDT): 5-15% (tipikal ~ 10%) senyawa aromatik.
 Eau de Cologne (EDC): parfum aroma jeruk (Chypre) dengan 3-8% (sekitar 5%) senyawa
aromatik.
 Perfume mist: 3-8% senyawa aromatik (pelarut non-alkohol)
 Splash and After shave: senyawa aromatik 1-3%.
(Anton et al, 2008)
Penelitian ini terdiri dari tiga tahap. Tahap pertama yaitu sintesis senyawa benzil asetat
dengan bahan awal benzil alkohol dan asam asetat dengan katalis asam sulfat, serta karakterisasi
senyawa yang dihasilkan menggunakan spektroskopi IR dan GC-MS; tahap kedua yaitu formulasi
parfum dengan mencampur etanol ke dalam benzil asetat; dan tahap terakhir pengujian
organoleptik parfum yang meliputi keharuman dan ketajaman aroma serta tingkat kesukaan.

METODE
Alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah satu set alat refluks yang dilengkapi
dengan pendingin balik, penangas minyak, magnetic stirrer and heater, dan termometer; satu set
alat destilasi sederhana, alat-alat gelas, spektrometer FTIR, dan spektrometer GC-MS. Sedangkan
bahan-bahan yang digunakan adalah benzil alkohol, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, natrium
karbonat, natrium sulfat anhidrat, dan etanol absolut.
Tahap pertama yakni sintesis benzil asetat. Sebanyak 6 gram (0,1 mol) asam asetat dan
10,6 gram (0,1 mol) benzil alkohol dimasukkan ke dalam labu leher tiga kapasitas 125 mL yang
dilengkapi dengan penangas minyak, magnetic stearer, dan termometer. Pengadukan dimulai dan
menambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam campuran. Campuran direfluks selama 4 jam
pada suhu 150o C dengan kecepatan putar sekitar 300 rpm. Campuran didinginkan dan dimasukkan
ke dalam corong pisah. Sebanyak 15 mL larutan natrium karbonat jenuh dimasukkan dan digojog
untuk menghilangkan asam asetat dan benzil alkohol sisa. Campuran dipisah antara fasa air dan
fasa organik. Fasa air dibuang sedangkan fasa organik dimasukkan ke dalam labu destilasi. Fasa
organik didestilasi pada suhu 220o C. Destilat dicampur dengan 4 gram natrium sulfat anhidrat dan
digojog. Ester disaring dan dikarakterisasi menggunakan FTIR dan GC-MS.
Tahap kedua yaitu formulasi parfum. Sebanyak 15 mL benzil asetat dicampur dengan 85
mL etanol absolut dan diwadahi ke dalam botol parfum yang menarik. Parfum siap diujikan.
Tahap ketiga yaitu uji organoleptik parfum. Sebanyak 30 lembar angket disiapkan untuk 30
K-2
Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012
orang responden dari berbagai profesi. Angket berisi pendapat tentang keharuman, ketajaman
aroma, dan tingkat kesukaan. Masing-masing uji menggunakan skala 1-7.

PEMBAHASAN
1. Sintesis benzil asetat
Penelitian mendapatkan produk benzil asetat dengan ciri-ciri berupa cairan tak berwarna,
tidak volatil, berbau harum, dan larut sempurna dalam etanol. Mekanisme reaksi pembentukan
benzil asetat adalah sebagai berikut :
1. Protonasi atom C karbonil asam asetat dari katalis asam sulfat.

2. Penyerangan atom C karbonil oleh atom O dari benzil alkohol.

3. Pelepasan salah satu atom H membentuk kompleks teraktivasi dan diikuti dengan protonasi salah
satu gugus hidroksil.

4. Terbentuknya benzil asetat ditandai dengan terlepasnya molekul air.

Untuk mengoptimalkan reaksi esterifikasi, refluks dilakukan selama 4 jam pada suhu 150 o
C. Pada reaksi di atas terlihat bahwa reaksi esterifikasi menghasilkan produk samping berupa air.
Untuk mengeliminasi air hasil samping reaksi, asam asetat dan benzil alkohol yang mungkin masih
ada karena tidak bereaksi, maka setelah refluks campuran diekstraksi dengan larutan basa yaitu
natrium karbonat jenuh. Campuran digojog dalam corong pemisah dan membuka kran sekali-
sekali. Setelah itu campuran didestilasi sampai hampir habis. Destilat dicampur dengan natrium
sulfat anhidrat untuk menghilangkan air yang mungkin masih ada.
Hasil pengujian menggunakan FTIR menunjukkan bahwa senyawa benzil asetat sudah
terbentuk dengan adanya gugus C=O karbonil yang ditunjukkan dengan serapan kuat pada daerah
1743,65 cm-1. Terdapat serapan cincin aromatik di daerah 1658,78 cm -1. Adanya gugus aromatik
diperkuat dengan adanya serapan C-H di daerah 3032,10 cm -1. Serapan C-O ester ada pada daerah
Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat
1242,16 cm-1. Sedangkan adanya C-H alifatik ditunjukkan dengan adanya serapan di daerah
2954,95 cm-1. Dengan demikian, hasil analisis senyawa hasil sintesis sesuai dengan yang
diharapkan. Berikut adalah tabel serapan FTIR :

Tabel 1. Serapan FTIR pada senyawa benzil asetat


Bilangan gelombang (cm-1) Gugus Fungsi
3032,10 C-H aromatik
2954,95 C-H alifatik sp3
1743,65 C=O karbonil
1658,78 Cincin aromatik
1242,16 C-O ester

Gambar 2. Spektrum IR benzil asetat

Hasil pengujian dengan GC-MS menunjukkan bahwa senyawa yang dihasilkan adalah
benzil asetat. Hal ini sesuai dengan spektrum MS yang menunjukkan adanya m/z pada 150 dan
sesuai dengan berat molekul benzil asetat yaitu 150 g/mol. Spektrum massa dari benzil asetat
adalah sebagai berikut :

Gambar 3. Spektrum MS benzil asetat

Sedangkan untuk kemurnian produk hasil sintesis, penelitian ini mendapatkan produk
benzil asetat dengan kemurnian 100%. Hal ini ditandai dengan hanya munculnya satu puncak
kromatogram dengan peak area 100% pada waktu retensi 9,439 menit.

K-4
Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012

Gambar 4. Kromatogram benzil asetat

Kemurnian dari GC tersebut digunakan untuk menghitung rendemen hasil. Rumus yang digunakan
adalah :
Rendemen =
Secara teoritis, benzil asetat yang dihasilkan adalah 0,1 mol (15 gram). Namun pada
kenyataannya penelitian ini hanya mendapatkan berat benzil alkohol sebanyak 9,687 gram.
Sehingga melalui perhitungan, rendemen yang dihasilkan dalam penelitian ini adalah 64,58%.

2. Formulasi parfum
Pada penelitian ini, jenis parfum yang ingin dihasilkan adalah jenis Eau de Parfum (EDP)
dengan kadar senyawa aromatik sebesar 15%. Maka dari itu, dalam penelitian ini diambil sebanyak
15 mL benzil alkohol dan ditambahkan etanol sampai volume 100 mL. Parfum diwadahi dalam
botol parfum yang menarik untuk diuji organoleptik.

3. Uji organoleptik
Uji organoleptik yang dilakukan ditujukan untuk menguji keharuman aroma, ketajaman
aroma, dan tingkat kesukaan terhadap aroma yang dihasilkan. Uji organolpetik ini menggunakan
responden tak terlatih, dengan bahan uji tanpa pembanding. Masing-masing subjek pengujian
menggunakan penilaian dengan skala 1-7. Sebanyak 30 orang responden dari berbagai macam
profesi mengisi angket yang berisi pendapat. Dari angket tersebut didapatkan data sebagai berikut :
a. Tingkat keharuman
Berikut adalah tabel yang menyajikan data pendapat responden tentang keharuman parfum.

Tabel 2. Hasil uji organoleptik keharuman parfum.

No Tingkat keharuman Jumlah


1. Amat sangat harum 0
2. Sangat harum 4
3. Harum 9
4. Agak harum 11
5. Agak tidak harum 5
6. Tidak harum 1
7. Sangat tidak harum 0
Total responden 30
Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat

Dari data diatas dapat dibuat grafik sebagai berikut:

Gambar 5. Grafik hubungan antara keharuman dengan jumlah responden

Sebanyak 11 orang atau 36,66% dari 30 responden menyatakan bahwa produk memiliki
tingkat keharuman “agak harum” kemudian sebanyak 9 orang atau 30% dari total responden
menyatakan tingkat keharuman “harum” . Sebanyak 24 orang (80%) dari total responden
menunjukkan tanggapan positif mengenai keharuman produk.

b. Tingkat ketajaman aroma


Berikut adalah tabel yang menyajikan data pendapat responden tentang ketajaman aroma
parfum:

Tabel 3. Hasil uji organoleptik ketajaman aroma parfum.

No. Tingkat ketajaman aroma Jumlah


1. Amat sangat tajam 4
2. Sangat tajam 9
3. Tajam 7
4. Agak tajam 7
5. Agak tidak tajam 1
6. Tidak tajam 1
7. Sangat tidak tajam 0
Total responden 30

Sebanyak 90% dari total responden menunjukkan aroma produk cenderung tajam. Dari
data diatas dapat dibuat grafik sebagai berikut:

K-6
Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012

Gambar 6. Grafik hubungan antara tingkat ketajaman dengan jumlah responden

c. Tingkat kesukaan
Berikut adalah tabel yang menyajikan data pendapat responden tentang ketajaman aroma
parfum:

Tabel 4. Hasil uji organoleptik ketajaman aroma parfum.

No. Tingkat kesukaan Jumlah


1. Amat sangat suka 1
2. Sangat suka 0
3. Suka 5
4. Agak suka 11
5. Agak tidak suka 11
6. Tidak suka 2
7. Sangat tidak suka 0
Total responden 30

Dari data diatas dapat dibuat grafik sebagai berikut:


Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat

Gambar 7. Grafik hubungan antara tingkat kesukaan dengan jumlah responden

Sebanyak 56,66 % dari total responden menunjukkan kecenderungan suka terhadap produk
yang dihasilkan. Dari data juga dapat disajikan dengan pie chart seperti di bawah ini:

Gambar 8. Persentase tingkat kesukaan dengan jumlah responden

KESIMPULAN
1. Senyawa benzil asetat dapat dihasilkan melalui reaksi esterifikasi dengan bahan awal benzil
alkohol dan asam asetat dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Rendemen yang dihasilkan
adalah 64,58%.
2. Senyawa benzil asetat dapat digunakan sebagai bibit parfum. Parfum yang berjenis Eau de
Perfume dapat dihasilkan dengan mencampur 15 mL benzil asetat dengan 85 mL etanol absolut.
3. Hasil pengujian organoleptik
a. Uji keharuman menyatakan bahwa sebanyak 80% responden berpendapat bahwa parfum
cenderung berbau harum.
b. Uji ketajaman aroma menyatakan bahwa sebanyak 90% responden berpendapat bahwa
parfum cenderung berbau tajam.
c. Uji kesukaan terhadap produk parfum menunjukkan bahwa sebanyak 56,66% responden
cenderung menyukai parfu yang dihasilkan.

K-8
Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. Material Safety Data Sheet Benzyl Acetate MSDS. Diakses dari
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923066 pada hari Rabu tanggal 8
Februari 2012 pukul 19.46 WIB.
Anton. (2008). Resep Parfum Badan. Diakses pada hari Jum’at tanggal 20 Februari 2012 dari
http://www.kursustristar.com
Carey, A. Francis. (2000). Organic Chemistry. 4th. ed. United States : McGraw-Hill Companies.
C.Budimarwanti. (2009). Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1 Bermuatan Life Skill. Yogyakarta:
FMIPA UNY.
Clayden, Greeves, Warren & Wothers. (2006). Organic Chemistry. England : Oxford.
Fessenden, Ralph J. & Joan S. Fessenden. (1986). Kimia Organik. 3rd. ed. Jakarta : Penerbit
Erlangga.
Field, L.D., S. Sternhell & J.R. Kalman. (2008). Organic Structures from Spectra. 4th. ed.
Chicester : John Wiley & Sons, Ltd.
Furniss, B.S., A.J. Hannaford, P.W.G. Smith & A.R. Tatchel. (1989). Vogel’s Textbook of Practical
Organic Chemistry. 5th. ed. New York : John Wiley & Sons, Inc.
Harjono Sastrohamidjojo. (2007). Spektroskopi. Yogyakarta : Penerbit Liberti
Hornback, M. Joseph. (2006). Organic Chemistry. 2nd. ed. Belmont : Thomson Brooks/Cole.
Otera, Junzo. (2003). Esterification : Methods, Reactions, and Applications. Weinheim : WILEY-
VCH Verlag GmbH & Co. KgaA.
Saker, Satyajit D. & Lutfun Nahar. (2007). Chemistry For Pharmacy Students. West Sussex : John
Wiley & Sons, Ltd.
Silverstein, Robert M., Francis X. Webster & David J. Kiemlie. (2005). Spectrometric
Identification of Organic Compund. New Jersey : John Wiley & Sons, Ltd.
Tomov, Alexander. (2008). Benzyl Acetate in Perfumes. Diakses pada ahri Jum’at tanggal 20
Februari 2012 dari http://itech.dickinson.edu/chemistry/?p=430

KATA PENGANTAR

Puji syukur penyusun panjatkan atas kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas terselesaikanya
penyusunan Makalah Kimia Organik Tentang “ESTER ” ini. Makalah kimia organic ini di buat
untuk mempermudah para pembaca, dan juga mempermudahkan dalam memahami atau
mempelajari bidang studi kimia organik Tentang “ESTER ” .
Saran dan kritik yang bersifat membangun tetap penyusun nantikan demi kesempurnaan makalah
ini, karena penyusun merasa bahwa makalah ini masih banyak kekuranganya. Semoga makalah
kimia organik ini bermanfaat dan dapat membantu dalam proses belajar mengajar.
Aminnn…….

Mataram ...... oktober 2013

penyusun
Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat

DAFTAR ISI
HALAMAN SAMPUL..........................................................................
KATA PENGANTAR .......................................................................... i
DAFTAR ISI ...................................................................................... ii
BAB I :PENDAHULUAN
A. Latar Belakang ............................................................. 1
B. Tujuan ........................................................................... 1
C. Rumusan ...................................................................... 1
BAB II : PEMBAHASAN
A. Molekul Ester............................................................... 2
B. Isomer............................................................................ 3
C. Jenis reaksi..................................................................... 4
D. Kegunaan dan sintesis senyawa.................................... 8
BAB III: PENUTUP
v Kesimpulan.................................................................. 10
DAFTAR PUSTAKA

BAB 1
PENDAHULUAN
A. Latar belakang
Ester adalah salah satu dari kelas senyawa organik yang sangat berguna yang sering dijumpai di
alam. Ester merupakan salah satu senyawa organik yang terbentuk melalui pergatian satu atau lebih
atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan ‘R).
Contoh CH3COOCH3 dengan nama metil asetat. Digunakan untuk polimer sintstik dan dapat
diubah menjadi aneka ragam senyawa lainnya. Dalam kehidupan sehari-hari kita sering
mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa buah yang mungkin kebanyakan tidak benar-benar
berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens (aroma buah). Essens terbuat dari senyawa
ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester penyusunnya.
B. Tujuan
Untuk mengetahui
1. Molekul ester
2. Konfigurasi
3. Keisomeran ester
4. Resonansi dan kearomatisan ester
5. Jenis-jenis reaksi ester
6. Kegunaan dan sintesis senyawanya
C. Rumusan masalah
1. Bagaimana bentuk molekul dari ester
2. Menjelaskan konfigurasi dari ester
3. Menjelaskan keisomeran ester
4. Menjelaskan resonansi dan kearomatisan dari ester
K-10
Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012
5. Menjelaskan jenis-jenis reaksi dari ester
6. Bagaimana kegunaan dan sintesis senyawa dari ester

BAB 11
PEMBAHASAN
A. Molekul Ester
Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan senyawa karbon. Ester adalah senyawa
dengan gugus fungsi – COO – dengan struktur R – COO – R’ (dimana R menyatakan suatu rantai
karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai karbon). Ester merupakan senyawa turunan
dari alkana silat yaitu alkanoat. Ester mempunyai rumus umum molekul Cn H2n O2.
Gugus –OH dari gugus karbosilat diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau
berbeda.
Gugus karbosilat dituntukan dengan huruf tebal.

Beberapa rumus struktur senyawa ester pada tabel berikut.

v Tata nama ester


Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Tata nama ester hampir sama dengan tata nama
asam karboksilat, tetapi Pemberian nama pada ester diawali dengan menyebut nama gugus alkil
atau aril yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam asam karboksilat induknya
kemudian di ikuti nama asam tersebut tanpa menyebut kata asam. Gugus karbon yang terikat pada
atom O (gugus R’) diberi nama alkil dan gugus R – COO H – diberi nama alkanoat.
Contoh
v Sifat-sifat ester
1. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga
dan buah sehingga banyak digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industri
makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu dan kamar.
2. mudah terbakar dan mudah bercampur dengan air serta alkohol memilikin titik didih yang
cukup tinggi dibandingkan dengan asam alkana. Hal ini disebabkan karena molekul alkohol
mengandung gugus-gugus –OH yang lebih rendah daripada gugus-gugus –OH yang polar.
3. Sifat-sifat ester berdasarkan reaksi kimianya diantaranya :
reaksi hidrolisis ester,
reaksi hidrolisis ester berarti terjadi reaksi kimia antar ester dengan air. Reaksi ini dapat
berlangsung tak balik atau ireversible. Oleh sebab itu reaksi ini berlangsung dan menghasilkan
asam karboksilat dengan alkohol dengan rendaman lebih baik dibandingkan alkohol dan daripada
hidrolisis ester dalam suasana asam. Hasil ini reaksi berupa garam kaboksilat.
B. Keisomeran Ester
Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer
struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C3H6O2 adalah sebagai berikut.
1. Isomer Struktur
Isomer struktur pada ester dimulai pada ester dengan jumlah atom karbon tiga.
2. Isomer Fungsi

Dari ketiga rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu, CnH2nO2. tetapi memiliki
perbedaan baik dari aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat
Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat
berisomer fungsional satu dengan lainnya.
C. Reaksi-reaksi Ester
a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila
reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol.
Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).
b. Reaksi dengan Amonia
Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol. Contoh : reaksi antara etil asetat
dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.
c. Transesterifikasi
Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang
berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.
d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan
alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.
Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya
diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.
Ester tidak bereaksi dengan ion halida atau dengan ion karboksilat sebab nukleofil ini merupakan
basa lebih lemah daripada gugus pergi ester. Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu
asam karboksilat dan alkohol. Ini merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis – suatu reaksi dengan
air yang mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa.
Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan contoh
reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi transesterifikasi sebab satu
ester dirubah menjadi ester lain.

Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester merupakan reaksi sangat lambat sebab air dan alkohol
merupakan nukleofil lemah dan ester memiliki gugus pergi yang sangat basa. Hidrolisis dan
alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat ditingkatkan dengan ion
hidroksida dan kecepatan alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa konjugasi (RO¯) dari alkohol
reaktan.
Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu
senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis dari ester
membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil halida atau asam
anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen. ekuivalen.
Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol, sebab amina
merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab kecepatan reaksi dari reaksi
ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam atau HO¯ atau RO¯
D. Kegunaan Ester
Senyawa ester merupakan senyawa organic yang memiliki banyak manfaat. Tidak hanya dalam
bidang farmasi, ester juga memiliki manfaat dalam industry kosmetik juga makanan. Beberapa
manfaat ester adalah sebagai berikut :
1. Dalam bidang farmasi, ester yang paling populer adalah obat penghilang rasa sakit serta
pelemas otot. Contohnya: aspirin dan minyak gosok.
2. Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk dammar dan lak.
3. Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan polyester yang
digunakan sebagai bahan pembuat kain.
4. Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan
lemak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarine).
5. Ester dari alcohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi, ester ini disebut lilin (wax),
lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin paraffin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil
dan lantai.
6. Senyawa ester dengan rantai pendek (biasanya memiliki atom karbon kurang dari 10),
senyawa ester ini berasal dari asam karboksilat suku rendah dan alcohol suku rendah. Senyawa
K-12
Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012
ester seperti ini banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut,
sehingga disebut ester buah-buahan. Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap atau
esens.
Tabel contoh aroma senyawa ester :
Rumus Struktur
Jenis Ester
Aroma
CH3COOC5H11
C4H9COOC5H11
C3H1COOC5H11
C3H7COOC4H9
C3H7COOC3H7
CH3COOC8H17
Amil Asetat
Amil Valerat
Amil Butirat
Butil Butirat
Propil Butirat
Oktil Asetat
Buah Pisang
Buah Apel
Buah Jambu
Buah Nanas
Buah Mangga
Buah Jeruk

7. Dalam biadang kosmetik, ester juga digunakan sebagai bahan pembuat cat kuku dan parfum.
8. Ester juga digunakan dalam pembuatan cat dan lem.

E. Sintesis Senyawa Ester


Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol pada suasana asam.
Dapat di tuliskan reaksinnya sebagai berikut :

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang
dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga
dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk. Untuk
memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis sebab
tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (Kc=3).
Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri, ester
disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida
menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester. Persamaan
reaksi yang terjadi adalah

Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga
Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat
sempurna.

BAB III
PENUTUP
v Kesimpulan
1. Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat.
2. Beberapa sifat ester adalah mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya, ester berbau harum, dan banyak terdapat pada buah-buahan, ester sedikit larut
dalam air, serta titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam karboksilat.
3. Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat.
4. Reaksi-reaksi ester mmelipputi:
Reaksi hidrolisis
Reaksi dengan Amonia
Transesterifikasi
Reaksi dengan pereaksi Grignard
5. Ester memiliki manfaat yang banyak bagi kehidupaan manusian diantaranya digunakan dalam
pembuatan kosmetik, sebagai penyedap atau essen.

Isilah panci stainless steel berukuran 5 galon (18,927 L) kira-kira


separuhnya dengan air keran
Letakkan mangkuk kaca di dalam air. Pastikan mangkuknya
mengambang. Mangkuknya tidak boleh menyentuh dasar panci.
 Jika mangkuknya tidak mengambang, keluarkan dari air dan
letakkan tatakan panci bundar di bagian bawah panci. Kemudian,
letakkan kembali mangkuknya di dalam air.

Perhatikan airnya mengumpul di mangkuk. Air ini seharusnya panas


tetapi tidak mendidih. Jika airnya mulai mendidih, kecilkan api
kompornya.

Buatlah efek pengembunan dengan penghalang panas/dingin. Anda


dapat melakukannya dengan membalik tutup panci dan mengisinya
dengan es. Saat uap panas mengenai tutup panci yang dingin, akan
terjadi pengembunan.
Didihkan air dalam panci Anda. Saat air terus mendidih, air akan
menghasilkan uap yang naik dan mengembun pada tutup panci.
Embunnya akan menetes ke mangkuk. Lanjutkan proses penyulingan ini
hingga Anda memiliki air suling yang cukup untuk kebutuhan Anda
dalam mangkuk Anda.
Matikan api panci Anda dan bukalah tutup pancinya.
K-14
Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012
Ambillah mangkuk yang berisi air suling dari panci yang berisi air
mendidih.Berhati-hatilah saat melakukan hal ini sehingga Anda tidak
terkena air mendidih. Anda dapat membiarkan airnya mendingin sebelum
mengeluarkan mangkuknya, jika Anda menginginkannya. Biarkan air
sulingnya mendingin sebelum menyimpannya.