LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL

SEMESTER GANJIL 2016 2017

ESTERIFIKASI METIL BENZOAT

Hari / Jam Praktikum : Senin/07.00 10.00 WIB
Tanggal Praktikum : 28 November 2016
Kelompok :5
Asisten : Syifa Khairunnisa
Frederick Alexander

ALVIN ALBAIHAQI
260110160156

LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
JATINANGOR
2016
 ABSTRAK

Ester merupakan senyawa hasil dari reaksi asam karboksilat dengan

alkohol. Esterifikasi (pengesteran) adalah reaksi dari pembentukan ester. Metil
benzoat adalah senyawa yang terbentuk melalui reaksi esterifikasi fischer dari
asam benzoat dengan metanol dengan penambahan asam sulfat pekat sebagai
katalis. Reaksi yang terjadi bersifat reversible. Praktikum ini dilakukan untuk
mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat dan juga melakukan
proses pembuatan metil benzoat dalam skala laboratorium dengan proses refluks,
ekstraksi corong pisah, dan destilasi sederhana.

Kata kunci : Ester, Esterifikasi, Metil Benzoat, Destilasi

ABSTRACT

Esters are compounds result from the reaction of carboxylic acids with
alcohol. Esterification is the name of reaction of ester formation. Methyl benzoate
is a compound formed by the reaction of benzoic acid Fischer esterification with
methanol by the addition of concentrated sulfuric acid as a catalyst. The reaction
that occurs is reversible. This practicum conducted to study the esterification of
the carboxylic acid and also make methyl benzoate on a laboratory scale with
reflux process, extraction using separating funnel, and a simple distillation.

Keywords : Ester, Esterification, Methyl Benzoate, Distillation

I. TUJUAN

1.1. Melaksanakan reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ >1)

1.2. Melaksanakan proses pendinginan balik (refluks) dan destilasi sederhana

II. PRINSIP

2.1 Esterifikasi Fischer

Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam membentuk
senyawa ester (Fessenden, 1982).
2.2 Protonasi
Memprotonasi senyawa untuk meningkatkan elektrofilitas yang membuat suatu
senyawa lebih mudah mengikat atau memutus gugus atom (Silberberg, 2006).
2.3 Reaksi Endoterm
Menstabilkan senyawa untuk menstabilkan atom (Chang, 2005).
2.4 Destilasi
Menggunakan perbedaan titik didih untuk memisahkan campuran senyawa (Rusli,
2013).
2.5 Like Dissolve Like
Memisahkan senyawa nonpolar dengan polar (Gillespie, 2001).
2.6 Distribusi Kalor
Menggunakan batu didih untuk mencegah terjadinya bumping (Chang, 2005).
2.7 Indeks Bias
Menggunakan perbandingan indeks bias untuk menguji kemurnian senyawa
(Lando, 1974).
 2.8 Ekstraksi
Menggunakan perbedaan kelarutan dari dua pelarut untuk memisahkan senyawa
(Winarti, 2008).
2.9 Hukum Distribusi Nernst
Senyawa akan larut dalam dua pelarut yang tidak saling bercampur dengan
pembagian rasio yang tetap (Martin, 1993).

III. REAKSI

(Fessenden, 1982).
IV. TEORI DASAR

Asam karboksilat adalah senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R

merupakan gugus alkil. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan alkohol, suatu reaksi yang disebut dengan reaksi
esterifikasi. Esterifikasi menggunakan katalis berupa asam dan merupakan reaksi
reversible (Fessenden, 1982).
Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik yang merupakan gabungan ari reaksi
adisi dan reaksi penataan ulang eleminasi (Davidek,1990). Esterfikasi juga dapat
didefinisikan sebagai reaksi antara aasm karboksilat dan alkohol (Gandhi,2007).
Esterifikasi dapat dilakukan dengan menggunakan enzim (lipase) dan asam ( asam
sulfat dan asam klorida ) dengan berbagai variasi alkohol biasanya metanol,
etanol,1-Pronaol, 1-butanol, amyl-alkohol dan lain-lain. ( OZ gulsum dkk, 2008
dan Yan,dkk, 2001 ).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung
gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol,
suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan
meru[akan reaksi yang reversible (Carey, 1993).
Ester memiliki sifat fisiko kimia sebagai berikut; Sifat kimia dari ester
pada umumnya mempunyai baru yang harum, menyerupai bau buah-buahan,
senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air, ester lebih mudah menguap
dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya, ester murapakan senyawa
karbon yang netral ester dapat mengalami reaksi hidrolisis dan ester dapat
direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah
senyawa alkohol. Sifat fisika dari ester sebagai berikut: ester merupakan senyawa
cair yang tidak berwarna, memili bau semerbak seperti buah-buahan, mudah
menguap dan sedikit larut dalam air (Fessenden,1982).
Laju esterifikasi bergantung pada faktor sterik dan alkohol dan asam
karboksilatnya. Kuat asam dari suatu asam karboksilat hanya memainkan peranan
kecil dalam laju pembentukan ester (Belinda,2011).
 Reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui
serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi
kemuadian alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan terjadi eliminasi air
sehingga dhasilkan ester (Belinda, 2011).
Persamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak
benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat
lebih elektropositif dan keleektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk
dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik)
dan suatu alkohol (atau campuran zat asam karbon). Walaupun ada cara-cara lain
untuk membentuk ester. Pemadata adalah suatu jenis reaksi kimia dimana dua
molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua
gugus OH- yang merupakan hasil eleminasi suatu molekul air (Clark,2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan
sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Ather dari
Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester ( asam cuka etil )
(Anshory,2003).
Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna sedikit larut dalam air dengan
bau semerbak dan mudah menguap (Keenan,1980).
Metil benzoat merupakan senyawa dengan rumus kimia C6H3COOCH3. Metil
benzoat merupakan cairan tak berwarna yang larut dalam air, tetapi larut dengan
pelarut organik. Metil benzoat digunakan sebagai pelarut (Prasetyo, 2012).
Metil benzoat memiliki efek yang berbahaya bagi kesehatan. Metil benzoat
dapat menyebabkan iritasi jika terjadi kontak dengan kulit atau mata. Juga dapat
menyebabkan iritasi saluran pernapasan dan kerongkongan jika terhirup atau tertelan
(Prasetyo, 2012).
V. ALAT DAN BAHAN

5.1 Alat
a. Beaker glass

b. Corong pisah

c. Corong tangkai panjang

d. Erlenmeyer

e. Kertas saring

f. Penangas minyak

5.2 Bahan
a. Asam benzoate

b. Aquadest

c. Batu Didih

d. CCl4

e. H2SO4 pekat

f. Methanol

5.3 Gambar
a. b. c.
d. e. f.

VI. PROSEDUR

Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan. Dicampurkan 15 gram asam
benzoat; 50,5 ml methanol dan 1,35 ml asam sulfat pekat kedalam beaker glass dan
ditambahkan batu didih, kemudian dipanaskan dengan menggunakan pemanas pada
suhu 70oC selama 10 menit. Setelah suhunya sesuai, larutan di dinginkan. Lalu
ditambahkan 62,5 ml aquadest, dipanaskan kembali menggunakan pemanas dan
didinginkan kembali. Endapan (senyawa ester) yang terbentuk disaring menggunakan
kertas saring lalu filtratnya dimasukkan kedalam corong pisah. Ditambahkan 15 ml
CCl4. Selanjutnya dilakukan proses ekstraksi. Terakhir larutan disaring kembali
kemudian endapan atau residu yang ada dalam penyaring ditimbang dan dihitung
rendemennya.

VII. DATA PENGAMATAN

No Perlakuan Hasil Gambar

1 Menimbang asam Didapatkan asam benzoate
benzoat sebesar 15 gr

2 Memasukkan Didapatkan methanol sebanyak -

methanol ke dalam 50,5 ml
gelas ukur

3 Mengukur H2SO4 Didapatkan H2SO4 pekat -

pekat sebanyak 15 ml
4 Mencampurkan Campuran larut seluruhnya
asam benzoate,
methanol dan
H2SO4 pekat

5 Larutan dipanaskan Campuran larut seluruhnya

hingga <700,
kemudian
didinginkan

6 Menambahkan 62,5 Terbentuk endapan -

ml akuades

7 Menambahkan 62,5 Terdapat endapan yang tersisa

ml akuades

8 Larutan disaring Ada gugus ester berupa endapan

kembali yang tersaring

9 Menimbang Didapatkan massa endapan

endapan yang sebesa 26,4 gr
berupa gugus ester
VIII. PERHITUNGAN

8.1. Menghitung kadar ester dalam sampel Metil Benzoat

Kadar (%) = / l x 100%
= 26,4 / 15 x 100%
= 176 %

IX. PEMBAHASAN

Dalam Praktikum Esterifikasi Metil Benzoat ini, dilakukan esterifikasi

Fischer yaitu mereaksikan asam karboksilat dan alcohol dengan katalis asam yang
akan membentuk senyawa ester. Menggunakan alat khusus seperti kondensor atau
pendingin balik dan destilator. Bahan dasar yang digunakan adalah asam benzoat,
metanol, dan asam sulfat. Ester merupakan salah satu dari derivate asam
karboksilat. Maksud dari derivate asam karboksilat ialah bila direaksikan dengan
air akan menghasilkan asam karboksilat.
Pada derivate asam karboksilat terdapat terdapat karbonil pada gugus asil
yang menyebabkan ada beberapa sifat kimia yang serupa. Juga mengandung
gugus pergi yang terikat pada karbon asil. Biasanya akan terjadi adisi pada gugus
karbonil dari keton atau aldehid.
Pembuatan ester yang didalamnya terjadi proses esterifikasi, dilakukan
menggunakan metode Fischer dimana senyawa asam karboksilat direaksikan dengan
alkohol dalam suasana asam. Di praktikum kali ini, yang direaksikan adalah asam
benzoat dengan metanol dalam suasana asam sulfat pekat sebagai katalisator yang
ditambahkan sedikit demi sedikit agar terjadi reaksi protonasi yang baik pada asam
benzoat. Asam sulfat di sini adalah sebagai katalis, zat yang dapat mempercepat laju
reaksi tanpa ikut bereaksi. Reaksi yang terjadi antara asam sulfat dengan asam
benzoat berbentuk penyerangan suatu atom dimana salah satu atom hidrogen pada
asam sulfat lebih cenderung untuk menyerang atom oksigen yang berikatan rangkap
pada asam benzoat. Reaksi tersebut dijelaskan pada gambar dibawah ini.
 (Fessenden, 1982).
Setelah direaksikan dengan asam sulfat, hasil reaksi yang sudah diterbentuk
akan bereaksi lagi dengan metanol. Dijelaskan pada gambar reaksi dibawah ini.

(Fessenden, 1982).
Larutan yang sudah menjadi homogen dipanaskan di atas destilator untuk
menghilangkan sisa metanol yang tidak bereaksi dengan asam benzoat. Namun,
karena tidak tersedianya alat destilator di lab kimia medisinal, sebagai pengganti
digunakan penangas air untuk proses penguapan metanol tersebut. Larutan
dipanaskan hingga suhu 600C selama beberapa menit. Selanjutnya Larutan
didinginkan. Selama proses pendinginan tersebut, larutan kembali membeku
dengan sendirinya dan membentuk semacam endapan putih yang melapisi setiap
sisi larutan. Ke dalam erlenmeyer ditambahkan 62,5 ml aquadest sehingga terjadi
reaksi dibawah ini.

(Fessenden, 1982).
 Endapan tersebut disaring hingga terpisah dari larutannya kemudian
ditimbang massanya dan diperoleh 26,4 gram.
Pada pustaka dan teori teori, seharusnya prosedur terus dilanjutkan dengan
mengocok larutan yang telah ditambahkan aquadest di dalam corong pisah dan
ditambahkan CCl4 untuk memperjelas batas antara fase air dan fase ester. CCl4
berfungsi sebagai pelarut organik nonpolar yang membantu memisahkan dua
larutan, dalam hal ini adalah fase air dengan ester, dengan kelarutan yang masing
masing berbeda. Saat dilakukan pengocokan, CCl4 akan menarik ester karena
ester dapat larut dalam pelarut organik dan sukar larut dalam air, sehingga
hasilnya akan terjadi pemisahan kedua fase antara air dengan CCl4 yang
membawa ester. Setelah Fase air dibuang, fase CCl4 yang mengandung ester
direaksikan kembali dengan natrium bikarbonat yang berfungsi sebagai pelunak
air dan pengemulsi serta melarutkan asam sulfat yang masih tersisa. Lalu corong
pisah dikocok hingga suasana netral, dimana tidak terdapatnya CO2 karena CO2
ditarik oleh natrium bikarbonat tersebut yang mempunyai fungsi untuk
menghilangkan CO2.
Setelah dicuci sampai bersih dengan menggunakan air, fase CCl4 yang
membawa ester tadi didestilasi kembali sehingga mendapatkan hasil akhir metil
benzoat.

(Fessenden, 1982).
Hasil akhir yang diperoleh dari proses proses tersebut adalah metil benzoat
dan air. Untuk mendapatkan hasil akhir yang benar-benar murni, air yang menjadi
produk sampingan harus ditiadakan. Caranya adalah dengan penambahan MgSO4
anhidrat kemudian dikocok. MgSO4 ada yang bersifat hidrat ada pula yang
bersifat anhidrat. Magnesium sulfat hidrat memiliki koordinasi dengan air, seperti
MgSO4. 10 H2O. Magnesium sulfat anhidrat adalah sebagai bahan pengering,
bersifat higroskopis atau menyerap air di udara. Fungsi dari penambahan MgSO4
anhidrat adalah untuk mengikat molekul-molekul air yang terbentuk dari proses
sebelumnya sehingga dihasilkan ester yang lebih murni, MgSO4 anhidrat akan
berubah menjadi MgSO4 hidrat.
Cairan metil benzoat disaring dan dimasukkan ke dalam labu destilasi.
Dilakukan penambahan batu didih untuk menghindari bumping atau letupan pada
saat dilakukannya destilasi. Bentuk dari batu didih ini biasanya tidak rata dan
memiliki pori-pori, serta terbuat dari bahan silika, kalsium karbonat, karbon,
maupun porselen. Pori-pori yang terdapat dalam batu didih akan membantu
penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan dan
menyebabkan timbulnya gelembung-gelembung kecil pada permukaan batu didih.
Jika pada larutan yang dipanaskan tidak dimasukkan batu didih tersebut, maka larutan
akan menjadi overheating pada bagian terentu dan mengeluarkan uap panas yang
menimbulkan ledakan atau bumping.
Proses pemanasan dilakukan perlahan hingga suhu mendekati 76,72 0C yaitu
titik didih CCl4 untuk menghilangkan CCl4. Sebagai salah satu tanda bahwa CCl4
telah habis terdestilasi adalah dengan menetesnya zat yang diketahui CCl 4 pada suhu
tersebut. Jika tetesan telah berhenti, maka CCl4 telah habis. Panaskan kembali hingga
suhu 2000C karena titik didih metil benzoat adalah 199,5 0C dan panas yang diatur
harus dilebihkan sedikit. Di akhir akan diperoleh destilat metil benzoat yang berisi zat
metil benzoat yang murni.

X. KESIMPULAN

Proses esterifikasi dapat dilakukan dengan cara mereaksikan asam benzoat

dengan metanol dan katalis asam sulfat melalui pemanasan menghasilkan padatan
ester berwarna putih, berbentuk seperti balsam dan memiliki bau yang khas. Padatan
atau rendemen yang dihasilkan kemudian ditimbang untuk diketahui kadarnya.
XI. DAFTAR PUSTAKA
Basari, I. 1990. Kimia Organik untuk Universitas. Jakarta : Erlangga.
Belinda, Prita. 2011. Studi Reaksi Esterfikasi antara Asam Galat dan Gliserol.
Tersedia online di lib.ui.ac.id/file?file=digital/20297120-s1954-
prita%20belinda.pdf.
Clark, L, Holf. 2002. Behavior System. New York: John Wiley & Sons In.
Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar : Konsep-konsep Inti Jilid 1. Jakarta :
Erlangga.
Davidek,J. 1990. Chemical During Food Processing. New York: Departement of
Food Chemistry and Analysis Institute of Chemical Technology.
Fessenden, Ralp dan Fessenden Joan. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta:
Erlangga.
Gandhi. 2007. Esterifikasi. Yogyakarta: Qalam.
Gillespie,Ronald James. 2001. Chemical Bonding and Molecular Geometry. New
York: Oxford University Press.
Keenan. 1980. Kimia untuk Universitas Jilid 1. Jakarta: Erlangga.
Lando,J,B Maron, SH. 1974. Fundamental of Physical Chemistry. New York:
Macmillan Publishing Co, Inc.
Ozgulsun,A.dkk. 2008. Esterification Reaction Oleic Acid with A Furel Oil
Fraction for Production of Lubricating Oil, J.Am. Oil Chem.Soc,77,1,105.
Prasetyo, Ati Eko. 2012. Proses Reaksi Gliserol dan Asam Benzoat dengan
Menggunakan Katalis Asam Sulfat. Tersedia Online di
http://ejournal_si.undip.ac.id/indek.php/jkti.
Rusli, Budiman. 2013. Pemisahan Kimia untuk Universitas. Bandung : Erlangga.
Silberberg, M. S. 2006. Chemistry the Molecular Nature of Matter and Change
4th Edition. New York: Mc Graw-Hill.
Yan, Dkk. 2011. Production of Sugar Fatty Acid Ester by Enximatic
Estefication. Optimazion of Oil Chem.