Anda di halaman 1dari 10

Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 - 1

Esterifikasi Fischer: Sintesis Metil Benzoat


Soraya Nur Apriliani
1506670950

Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia


Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia

E-mail : soraya.nurapriliani@gmail.com

Abstrak
Pada percobaan ini, akan disintesis metil benzoat melalui esterifikasi fischer. Esterifikasi merupakan reaksi
pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan bantuan katalis asam kuat.
Asam karboksilat yang digunakan, yaitu asam benzoat dan alkohol yang diguanakan yaitu metanol.
Sedangkan, katalis asam kuatnya adalah asam sulfat. Pada percobaan dilakukan pemanasan menggunakan
metode refluks. Pada percobaaan juga dilakukan penambahan NaCl, NaHCO3 dan metil eter agar senyawaan
ester dapat terpisah dengan fase polar sehingga didapatkan hasil yang lebih murni serta terbentuk dua fasa
berdasarkan perbedaan kepolaran. Berdasarkan hasil sintesis didapatkan metil benzoat sebanyak 1.1 g
dengan %yield sebesar 39.42% dan %kesalahan relatif sebesar 60.57%
Kata kunci: esterifikasi, anhidrida asetat, benzil alkohol, irreversible

1. PENDAHULUAN
Metil benzoat merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C6H5COOCH3 dan beweujud cairan tak
berwarna yang kurang larut dalam air, tapi larut dengan pelarut organik. Metil benzoat digunakan sebagai pelarut
yang digunakan untuk menarik serangga (Khuzaimah, 2012). Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus COOR dengan R dapat berbetuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi
(Fessenden, 1986). Sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH dan pada sebuah ester hidrogen pada
gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil
seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil (Clark, 2007). Salah satu
cara mensintesa ester adalah dengan metode esterifikasi fishcer. Reaksi ini terjadi apabila asam karboksilat
dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam dan menghasilkan esternya. Katalis ini biasanya asam
sulfat pekat. Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi
antara asam RCOOH dengan alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

RCOOH + ROH RCOOR + H2O (Clark, 2007)
Oleh karena itu, mengingat pentingnya reaksi ini dalam mensintesa senyawa ester, maka dalam percobaan ini
akan dilakukan sintesis ester berupa metil benzoat melalui reaksi fischer.

2. TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Esterifikasi Fischer

Esterifikasi Fischer merupakan reaksi sintesis ester yang menggunakan bahan dasar alkohol dan asam
karboksilat dengan katalis asam. Reaksi ini dijabarkan pertama kali oleh Emil Fischer dan Arthur Speier pada
tahun 1895. Reaksi ini merupakan metode sintesis ester yang dilakukan dengan merefluks asam karboksilat dan
alkohol dengan katalis asam. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan. Ester yang terbentuk dapat terhidrolisis
oleh asam, yang berarti produk dapat terurai kembali. Oleh karena itu, yield dari reaksi ini biasanya tak terlalu
tinggi, dan dapat ditingkatkan dengan menggeser reaksi kesetimbangan yang terjadi. Praktikum ini bertujuan
untuk memahami prinsip dasar esterifikasi Fisher, memahami proses sintesi metil benzoate dan memahami reaksi
yang terjadi selama proses yang berlangsung.
Gambar 1. Persamaan Umum Reaksi Esterifikasi Fischer

Mekanisme reaksi esterifikasi fischer terdiri dari beberapa langkah:


1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari
atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik
sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan
ester

2.2 Metil Benzoat

Metil benzoat merupakan senyawa ester yang memiliki rumus molekul C6H5COOCH3. Metil benzoat
adalah senyawa berbentuk cairan jernih tak berwarna yang sulit larut dalam air, namun dapat bercampur dengan
pelarut organik. Metil benzoat banyak digunakan sebagai pelarut organik dan pestisida. Senyawa ini juga
digunakan sebagai penarik untuk lebah. Metil benzoat dapat diisolasi dari Salvinia molesta.

Gambar 2. Struktur Metil Benzoat


2.3 Asam Benzoat

Asam Benzoat disebut juga Asam Benzene Karboksilat atau Asam Phenil Karboksilat. Dengan rumus
molekul yaitu C6H12COOH.. Senyawa ini merupakan senyawa aromatis yang memiliki gugus karboksilat disalah
satu cabang karbonnya. Sifat fisik yang dimilikinya berupa padatan kristal, tidak berwarna, tidak berbau. Pada
kelarutannya, hanya sedikit larut dalam air dan pada etanol akan sangat mudah larut. Bentuk struktur sebagai
berikut:

Gambar 3. Struktur Asam Benzoat


(http://www.foodchem-studio.com/2014/06/asam-benzoat.html)

Dalam proses sintetis senyawa Asam Benzoat menggunakan prinsip Karbonasi. Reaksi Karbonasi yang
terjadi, melibatkan Bromobenzen yang akan mengasilakan zat antara hasil karbonasi yaitu Fenil Magnesium
Bromida. Dengan reaksi sebagai berikut:

C6H5MgBr + CO2 C6H5CO2MgBr


C6H5CO2MgBr + HCl C6H5CO2H + MgBrCl MgBrCl
Pada kehidupan sehari-sehari, senywa ini sering ditemukan untuk dijadikan bahan pengawet makanan.
Pada pemakaiaannya, efektif digunakan pada pH 2,5 4. Pun, senyawa ini digunakan sebagai Antioksidan.
Pengefektifan fungsi antioksidan ini untuk pencegahan yang disebabkan radikal bebas. Beberapa turunan benzoat
yang sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari:
Asam Asetil Salisilat/Aspirin sebagai obat penghilang rasa sakit.
Natrium Benzoat sebagai pengawet makanan kaleng.
Metil Salisilat sebagai komposisi minyak gosok.
Asam Tetrafalat sebagai bahan serat sintetik poliester.
Asetaminofen/Parasetamol sebagai penurun panas.

2.4 Metanol
Rumus molekul senyawa ini adalah CH3OH. Senyawa ini sering disebut dengan Metil Alkohol, Alkohol
Kayu, atau Karbinol. Biasanya dapat menemukan senywa ini pada bir, Wine, dan minuman beralkohol. Sifat fisika
senyawa ini tidak berwarna, dan mudah terbakar. Biasanya, senyawa ini digunakan untuk reaksi Industri, zat
Antibeku, bahan bakar, dan produksi Biodiesel. Rumus strukturnya sebagai barikut:

Gambar 4. Struktur Metanol


(https://www.studyblue.com/notes/note/n/chapter-2-families-of-carbon-compounds/deck/5563822)

2.5 Asam Sulfat


Memiliki rumus molekul yaitu H2SO4, pada keadaan murni berbentuk cairan kental dan tidak berwarna.
Nama lain senyawa ini yaitu Oleum atau Asam Pirosulfat. Senyawa ini bersifat korosif dan larut dalam air.
Biasanya pengaplikasiannya pada pembutan pupuk, zat warna dan bahan peledak. Rumus strktur senyawa
tersebut:

Gambar 5. Struktur Asam Sulfat


(http://arti-definisi-pengertian.info/pengertian-asam-sulfat/)
2.6 Na2SO4

Natrium sulfat adalah garam natrium dari asam sulfur dengan massa molar 142.04 g/mol. Dalam bentuk
anhidratnya, senyawa ini berbentuk padatan kristal putih dengan rumus kimia Na2SO4, atau lebih dikenal dengan
mineral tenardit; sedangkan bentuk dekahidratnya mempunyai rumus kimia Na2SO410H2O yang lebih dikenal
dengan nama garam Glauber atau sal mirabilis. Bentuk heptahidratnya juga berbentuk padatan, yang akan berubah
menjadi mirabilit ketika didinginkan. Dengan produksi sebesar 6 juta ton per tahunnya, natrium sulfat merupakan
salah satu komoditas bahan kimia utama. Natrium sulfat digunakan dalam pembuatan deterjen dan pembuatan
pulp kertas (proses kraft).

Gambar 6. Struktur dan bentuk fisik asam sulfat

2. 7 Ekstraksi

Metoda ekstraksi adalah metode atau prosedur laboratorium yang sangat umum digunakan saat
mengisolasi atau memurnikan produk. Dalam kimia organik umumnya digunakan ekstraksi padat-cair, cair-cair,
dan ekstraksi asam-basa. Suatu hal yang sangat umum untuk produk organic hasil sintesis dalam reaksi
dimurnikan dengan cara ekstraksi cair-cair. Sebuah corong pemisah digunakan pada proses ekstraksi ini. Dalam
prosedur ini, produk organik diisolasi dari zat anorganik. Produk organik akan larut dalam pelarut organik (lapisan
organik) sedangkan zat anorganik akan larut dalam air (lapisan air). Pelarut organik yang digunakan untuk
ekstraksi harus memenuhi beberapa kriteria berupa harus mudah larut dengan zat yang akan diekstraksi, sebaiknya
tidak bereaksi dengan zat yang akan diekstrak, sebaiknya tidak bereaksi dengan atau menjadi larut dengan air
(pelarut kedua biasa), dan harus memiliki titik didih rendah sehingga dapat dengan mudah dihilangkan dari
produk. Pelarut pada proses ekstraksi pada umumnya adalah dietil eter dan metilen klorida.

2.8 Refluks

Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyawa, baik senyawa
organik maupun senyawa anorganik. Biasanya refluks digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa yang
mudah menguap atau volatile. Prinsip refluks adalah pemanasan, kondensasi, dan sistem tertutup. Pemanasan
pada refluks untuk mempercepat terjadinya reaksi karena pada suhu tinggi tumbukan antar partikel semakin
banyak. Hal ini dapat mempercepat reaksi yang terjadi. Selain itu, suhu tinggi juga dapat meningkatkan kelarutan.
Pada kondensasi, zat yang menguap akan menjadi cair kembali karena terjadi pendinginan di kondensor. Pada
refluks, yang digunakan adalah sistem tertutup. Hal ini akan menjaga volume larutan tetap, tidak berkurang dan
tidak bertambah.

Gambar 7. Rangkaian alat refluks


3. METODE PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

Pada percobaan ini alat yang digunakan adalah gelas ukur, labu bulat 50 ml, corong pisah, ice bath,
erlenmeyer, batu didih, tabung reaksi, beaker glass, dan refluks. Sementara bahan yang digunakan dalam sintesa
metil benzoate ini adalah 2.5 gram asam benzoat, 6.5 mL metanol, 15 tetes H 2SO4 pekat, 9 mL eter, NaCl jenuh,
6.5 mL NaHCO3 5%, 1 gram Na2SO4 anhidrat dan aquades. Alat dan bahan yang dibutuhkan pada percobaan ini
berasal dari laboratorium Departemen Kimia, Universitas Indonesia.

3.2 Pembuatan Metil Benzoat

Sebanyak 2,5 gram asam benzoate dicampurkan dengan 6,5 ml methanol dalam labu bulat yang telah
ada batu didihnya. Kemudian campuran dimasukkan ke dalam ice bath, campuran ditambah dengan 0.75 mL
H2SO4 pekat dalam labu bulat. Campuran ini direfluks kira-kira selama 1 jam, setelah didapat hasil refluks dan
didinginkan hingga suhu ruang, campuran ini dipindahkan ke dalam corong pisah yang telah berisi 12,5 mL
aquades dan 9 mL eter. Selanjutnya dilakukan ekstraksi terhadap campuran ini, campuran dikocok hingga
terpisah menjadi dua lapisan dan dibuang lapisan bawahnya. Terhadap lapisan atas ditambahkan kembali 6,5
mL aquades dan 6,5 mL NaHCO3 5%. Selanjutnya diekstraksi kembali hingga terpisah menjadi dua lapisan.
Kembali dibuang lapisan bawahnya dan lapisan atasnya ditambahkan dengan NaCl jenuh dan diekstraksi
kembali. Setelah terjadi dua lapisan kembali, lapisan bawah dibuang dan lapisan atas ditempatkan dalam beaker
glass. Lapisan atas pada beaker glass ditambahkan 1 gram Na 2SO4 anhidrat, lalu dekantasi larutan ester ke dalam
gelas ukur untuk dilihat volumenya dan ditimbang massa nya.

3.3 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif

Penentuan yield dapat dihitung menggunakan rumus:

%yield = mpercobaan x 100%


mteoritis

Kesalahan relatif dapat dihitung dengan menggunakan rumus:

%KR = mteori mpercobaan x 100%


mteori
4. HASIL DAN PENGAMATAN

4.1 Hasil Pengamatan

Gambar 8. 1 gram Na2SO4 anhidrat Gambar 9. Larutan di refluks

Gambar 10. Proses Ekstraksi menggunakan Corong Pisah Gambar 11. Metil Benzoat

Gambar 12. Berat gelas ukur dengan metil benzoat Gambar 13. Berat gelas ukur kosong

4.2 Pengolahan Data, Penentuan Yield dan Kesalahan Relatif

Diketahui:

Massa Asam Benzoat : 2.5 g


Massa Jenis Metanol : 0.791 g/mL
Volume Metanol : 6.5 mL
Mr Asam Benzoat : 122.12 g/mol
Mr Metanol : 32.04 g/mol
Perhitungan Teoritis:

2.5
= = = 0.0205
122.12


0.791 6.5
= = = 0.1064
32.04

Massa metil benzoat teroritis = mol x Mr


= 0.0205 mol x 136,15 gram/mol
= 2,79 gram

Massa metil benzoat percobaan = Massa labu ukur dengan metil benzoatMassa labu ukur kosong
= 22.24 g 21.14 g
= 1.1

%Yield
1.1
% = 100% = 100% = 39.42%
2.79
% Kesalahan Relatif
2.79 1.1
% = 100% = 100% = 60.57%
2.79
4.3 Pembahasan

Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mensintesa metil benzoate dengan metode esterifikasi Fischer.
Selain itu dalam percobaan ini juga bertujuan mengetahui prinsip reaksi esterifikasi Fischer, mengetahui fungssi
reagen melalui pengamatan terhadap hasil perlakuan. Esterifikasi Fischer pada percobaan ini merupakan reaksi
kesetimbangan yang reversibel, karena produk dapat terhidrolisis kembali. Ester akan terhidrolisis dalam suasana
asam dengan mekanisme yang berkebalikan dengan esterifikasi. Sehingga diperlukan beberapa perlakuan untuk
meningkatkan yield agar diperoleh ester dengan jumlah banyak. Cara yang dapat dilakukan adalah menggeser
kesetimbangan sesuai asas Le Chatelier, yakni dengan menambah reaktan secara berlebih atau mengambil produk
untuk menggeser kesetimbangan ke arah produk. Dalam kasus ini, metil benzoat dapat diperbanyak dengan
penggunaan metanol secara berlebih. Percobaan ini diawali dengan pencampuran asam benzoate, methanol dan
katalis asam sulfat pekat. Penambahan katalis asam sulfat pekat harus dilakukan di ice bath karena reaksinya
sangat eksotermis, sehingga butuh lingkungan yang dapat menyerap panasnya. Selanjutnya proses esterifikasi
dilakukan dengan refluks, karena reaksi akan berjalan lambat jika tanpa pemanasan, sementara metanol memiliki
titik didih yang cukup rendah sekitar 64oC. Refluks merupakan suatu sistem reaksi dengan pemanasan dan
kondensor, dimana suatu campuran reaksi dipanaskan dan uapnya dikembalikan dengan kondensor untuk
mencegah hilangnya zat dari sistem reaksi. Dengan refluks, maka tidak akan ada zat yang terbuang atau
mencampuri reaksi karena sistem reaksi ini tertutup.
Reaksi dalam refluks ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik oleh alkohol pada karbon gugus
karbonil. Reaksi diawali dengan protonasi asam karboksilat di atom O gugus karbonil untuk membentuk suatu
karbokation. Karbokation ini kemudian akan diserang oleh alkohol. Muatan positif akan pindah ke atom oksigen
pada alkohol, dan akan terjadi transfer proton dari alkohol ke gugus hidroksil, untuk kemudian lepas menjadi air.
Setelah air lepas, karbokation kembali terbentuk dan kemudian proton yang berasak dari asam akan lepas kembali
untuk membentuk ikatan phi dan selanjutnya terbentuk ester. Reaksi ini melibatkan serangan alkohol ke atom C
pada gugus karboksilat. Kekuatan serangan alkohol akan ditentukan oleh nukelofilitasnya, yang bergantung pada
rapatan muatan elektron pada atom O. Semakin besar dorongan elektron pada atom O, semakin besar nukleofilitas
alkohol tersebut. Alkohol yang memiliki rantai lebih pendek akan bersifat lebih kuat nukleofilitasnya dibanding
yang lebih panjang, karena semakin pendek rantai alkil, semakin kuat dorongannya. Oleh karena itu, alkohol yang
dapat bereaksi dengan asam karboksilat dalam esterifikasi Fischer merupakan alkohol rantai pendek. Alkohol
yang digunakan juga merupakan alkohol sekunder atau primer, karena alkohol tersier akan cenderung tereliminasi
membentuk alkena.
Dalam reaksi ini, selain asam Bronsted, asam Lewis juga dapat digunakan. Asam Bronsted dalam reaksi
ini berfungsi sebagai donor proton yang menginduksi terbentuknya karbokation, serta melepaskan gugus hidroksil
dari asam karboksilat. Gugus hidroksil dapat lepas dengan penambahan asam, dan dilepas sebagai air. Oleh karena
itu dalam sistem reaksi kemungkinan terdapat produk eliminasi dari alkohol. Produk yang diperoleh merupakan
metil benzoat dengan hasil samping berupa air. Metil benzoat merupakan senyawa yang relatif lebih larut dalam
pelarut nonpolar, sehingga ekstraksi pelarut dapat dilakukan untuk memisahkan metil benzoat dari reaktan yang
tidak bereaksi. Ekstraksi dilakukan dengan penambahan eter sebagai pelarut nonpolar dan air sebagai pelarut
polar. Air akan melarutkan metanol dan asam benzoat yang tidak bereaksi dan berada pada lapisan bawah. Setelah
diekstraksi, metanol bersama air dan kemungkinan asam benzoat masih terdapat dalam fasa organik karena asam
benzoat relatif kurang polar. Sementara metil benzoate hasil sintesaa berada pada lapisan atas yang merupakan
fasa organik. Selanjutnya pada fasa organic ditambahkan NaHCO3, penambahan natrium bikarbonat dimaksudkan
untuk menetralkan asam yang tersisa agar asam benzoat terionisasi sehingga dapat dipisahkan dengan mudah ke
fasa air dan meningkatkan kemurnian ester yang diperoleh. Setelah itu terjadi dua lapisan kembali, dimana lapisan
bawah adalah air yang melarutkan pengotor polarnya dan lapisan atas merupakan fasa organik yang merupakan
tempat produk berada. Fasa air dibuang (lapisan bawah) dan fasa organik ditambahkan larutan NaCl jenuh untuk
memecah emulsi dan menarik pengoto polarnya sehingga produk ester yang terbentuk lebih murni. Dan terjadi
dua lapisaan kembali dan lapisan atas (fasa organik) ditampung di beaker glass dan ditambah natrium sulfat
anhidrat. Penambahan natrium sulfat berfungsi untuk mengeringkan air yang masih tertinggal di fasa organik.
Sehingga mekanisme keseluruhan yang dapat diajukan pada percobaan ini adalah:
Gambar 14. Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer metil benzoate

4.4 Analisis Kesalahan

Pada percobaan ini, massa metil benzilat yang terbentuk tidak sesuai dengan massa metil benzoate yang
seharusnya terbentuk secara teori. Hal ini mungkin dapat disebabkan oleh beberapa hal di antaranya adalah:
a. Reagen yang digunakan dalam kondisi yang tidak optimal atau sudah terkontaminasi
b. Terdapat human error dalam melakukan percobaan seperti proses penimbangan reagen yang tidak tepat
atau penambahan volume yang tidak tepat (pembacaan miniskus tidak tepat)
c. Heating mantle yang tidak bekerja dengan baik
d. Pemanasan yang kurang sempurna
e. Alat yang digunakan mungkin dicuci kurang bersih

5. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, didapatkan beberaapa kesimpulan:
a. Metil benzoat dapat disintesis dengan mereaksikan asam benzoat dengan metanol dalam kondisi panas
dengan bantuan katalis asam.
b. Prinsip reaksi yang terjadi adalah esterifikasi dengan metode refluks dan ekstraksi.
c. Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi
suatu ester dengan menggunakan katalis asam yang bersifat reversible.
d. Berdasarkan hasil yang praktikan dapatkan, produk akhir yang didapat berupa larutan bening yaitu
metil benzoat dengan massa sebesar 1.1 gram.
e. Berdasarkan massa produk, didapatkan nilai persen keselahan relatif sebesar 39.42% dan nilai persen
yield sebesar 60.57%.

UCAPAN TERIMA KASIH

Terimakasih kepada Allah SWT karena atas rahmat dan hidayat-Nya yang telah memberikan kesehatan
kepada saya sehingga laporan praktikum ini dapat terbuat serta tersusun dengan baik. Begitu pun dengan kedua
orang tua saya yang telah mendukung sepenuhnya terkait akademis yang saya lakukan termasuk pembuatan
laporan praktikum sintesis kimia organik ini. Terimakasih juga pada Bapak dan Ibu dosen kimia organik beserta
Kakak-kakak asisten laboratorium kimia organik yang telah memberikan kemudahan dalam pengerjaan praktikum
maupun laporannya, kepada teman-teman yang memberikan dukungan. Terimakasih untuk teman-teman rekan
satu asisten laboratoriun untuk Ajo, Silva, dan Manda serta kakak asisten laboratorium percobaan ini yaitu Kak
Istiara serta dibantu juga oleh kelompok tetangga sebelah Hasna, Alif, dan Putri.
DAFTAR PUSTAKA
Clayden, J dkk. 2001. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press.
Chanah, Siti, dkk. 2015. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok : Departemen Kimia FMIPA UI.
Fessenden dan Fessenden. 1996. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta:Erlangga.
Extraction Theory and General Procedure. http://academics.wellesley.edu/Chemistry/chem211lab/
Orgo_Lab_Manual/Appendix/ Techniques/ Extraction/extraction_n.html. Diakses pada 22
November 2016
NN. Acetic Anhydride.
http://www.chemicalland21.com/petrochemical/ACETIC%20ANHYDRIDE.htm.
Diakses pada 22 November 2016
NN. Benzyl Acetate.
http://www.chemicalland21.com/specialtychem/perchem/BENZYL%20ACETATE. htm.
Diakses pada 23 November 2016
NN. Benzyl Alcohol. http://chemicalland21.com/industrialchem/solalc/benzyl%20alcohol.htm.
Diakses pada 23 November 2016
NN. Reaksi Esterifikasi. http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html. Diakses pada 25
November 2016
NN. Reflux and Distillation. http://spot.pcc.edu/~chandy/241/Reflux%20and%20Distillation.pdf.
Diakses pada 23 November 2016
Solomons, Graham dkk. 2014. Organic Chemistry 11th edition. Hoboken : John Wiley&Sons Inc.
Wade, Leroy G. 2013. Organic Chemistry 8th edition. Pearson Prentice Hall.