A.
Judul Percobaan : Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat
B. Tanggal Percobaan : Rabu, 20 Februari 2019 Pukul 07.30 WIB
C. Selesai Percobaan : Kamis, 21 Februari 2019 Pukul 13.00 WIB
D. Tujuan Percobaan :
1. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus aldehid
2. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus keton
3. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus
karboksilat
4. Membedakan antara gugus aldehid, keton dan karboksilat yang
terdapat di dalam senyawa organik
E. Dasar Teori
1. Aldehid
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus
karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Rumus
tersebut sering disingkat RCOH (Respati,1986).
R C H
(Aldehid)
Aldehid merupakan sebuah senyawa organik yang memiliki gugus
karbonil terminal yang mana gugus ini terletak pada ujung rantai karbon
induk yang diakhiri sebuah atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan
atom oksigen. Aldehid atau alkanal adalah golongan metanoil atau formil
dengan alkohol yang terhidrogenasi. Golongan ini umumnya memiliki
sifat yang polar. Golongan aldehida seperti formaldehida, dan asetaldehida
yang memiliki 1-2 atom C umumnya memiliki sifat fisik berwujud gas
dengan aroma tidak sedap dan berbeda dengan golongan aldehida yang
memiliki 3-12 atom C dimana dalam keadaan fasa cair memiliki aroma
yang sedap. Sifat kimia dari aldehida adalah oksidasi oleh larutan Fehling
yang dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata
dari senyawa tembaga (I) oksida. Serta oksidasi oleh larutan Tollens
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 1
yang dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak dan
oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat yang
menghasilkan asam karboksilat. (Acton, 2013).
Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat
mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi
asam dan dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur
dan unsur karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus
senyawa ini adalah R-CHO, dimana -R adalah alkil dan –CHO adalah
gugus fungsi aldehida. (Hart, 1998).
Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan
mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama
asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida. Salah satu reaksi
untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan
oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi
asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor
kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi
aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).
Senyawa aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam
karboksilat. Disamping oksidasi oleh permanganat dan dikromat, aldehida
dapat teroksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat lembut seperti : Ag+,
atau Cu2+ Reagensia tollens (suatu larutan basa (dari) ion kompleks perak
ammonia) digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehida. Aldehida itu
dioksidasi menjadi anion karboksilat; ion Ag+ dalam reagensia tollens
direduksi menjadi logam Ag. Uji positif ditandai dengan terbentuknya
endapan cermin perak pada dinding dalam tabng reaksi. Dengan
meluasnya penggunaan spekrtroskopi, uji Tollens tidak lagi digunakan
untuk uji aldehida. Namun kadang-kadang cermin masih dibuat dengan
cara ini. (Fessenden, 1991).
Pembuatan aldehida bisa berupa oksidasi alkohol primer, reduksi
klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, serta reaksi Stephens.
(Fessenden, 1997).
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 2
2. Keton
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua
gugus alkil/aril. Rumus tersebut sering disingkat RCOR (Respati, 1986).
(Keton)
Keton bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton
lebih mudah menguap (volatile) daripada alkohol dan asam karboksilat.
Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang terdiri atas atom-atom
karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O) dengan rumus struktur R-CO-
R’, dengan R adalah alkil dan –CO- adalah gugus fungsi keton.
(Fessenden, 1997).
Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonil. Karbon yang terdapat pada gugus karbonil adalah hibrida sp2.
Seperti juga pada alkena, karbon hibrida sp2 membentuk ikatan tiga sigma
yang terletak pada suatu bidang. Sudut antara dua ikatan sigma kira-kira
120°.Dalam gugus karbonil, salah satu atom yang terikat pada karbon
denganikatan sigma atom oksigen. Karbon dan oksigen disatukan dengan
suatu ikatan. (Riswiyanto, 2009).
Keton adalah keluarga hidrokarbon yang bersifat mudah terbakar
dan narkotik. Apabila sampai terbakar harus dipadamkan dengan alkohol
atau busa dari senyawa yang bersifat polar karena air tidak akan efektif..
Tata cara penamaan IUPAC pada keton adalah dengan mengganti “a” pada
alkana menjadi “on” pada keton sehingga menjadi alkanon (Raton, 2013)
Karakteristik dari sebuah keton ialah berupa cairan tak berwarna,
umumnya larut dalam air, bersifat polar, lebih mudah menguap daripada
alkohol dan asam karboksilat, mempunyai titik didih yang relatif lebih
tinggi daripada senyawa non polar serta dapat direduksi oleh gas H2
menghasilkan alkohol sekundernya. Keton memiliki sifat yang sulit
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 3
teroksidasi dan kurang reaktif terhadap adisi nukleofilik. Keton dapat
digunakan sebagai pelarut (Acton, 2013).
Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol
sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas
antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium
bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4). (Respati, 1986).
3. Asam Karboksilat
Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang mengandung
gugus karboksil –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil
dan sebuah gugus hidroksi, antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan
suatu kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. (Fessenden,
1992).
Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karboksil merupakan
asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami
ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa.
Asam-asam organik pada ummnya lemah dibandingkan dengan asam-
asam mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi
kesanggupannya membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan
basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia
yang khas pada senyawa-senyawa itu (Riawan, 1990).
Rumus umum asam karoksilat adalah RCOOH. Asam karboksilat
yang paling sederhana adalah asam formiat (asam semut (HCOOH).
Senyawa tersebut dapat dibuat dari hasil reaksi dikarboksilasi asam oksalat
(Riswiyanto, 2009).
Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
sesamanya. Bahkan dimer (pasangan karboksilat yang berikatan hidrogen)
dapat dijumpai dalam keadaan gas dari asam yang berbobot molekul
rendah. Karena adanya ikatan hidrogen titik didih dan titik leleh asam
karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa lain yang bobot molekulnya
sama. Semua asam karboksilat aromatik dan asam dikarboksilat adalah
padatan kristal pada suhu kamar (Wilbraham, 1992).
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 4
Asam karboksilat memiliki titik relatif tinggi dibandingkan titik
didih alkohol, aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira
sama. Misalnya, asam formiat mendidih 23°C lebih tinggi dari pada etanol,
meskipun bobot molekul keduanya sama. Titik didih asam-asam
karboksilat yang sama disebabkan oleh ikatan hidrogen antarmolekul
antara dua molekul. (Riawan, 1990).
Sifat Umum Asam Karboksilat:
a. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna
dalam air.
b. Mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik
golongan lain yang berat molekulnya sama.
c. Kelarutan dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan
keton yang berat molekulnya sebanding. Serta kelarutannya menurun
seiring dengan meningkatnya berat molekul.
(Hart, 1998)
Sifat Kimia Asam Karboksilat
a. Reaksi dengan Basa
Reaksi asam karboksilat dengan basa menghasilkan garam dan air.
b. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus
-COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat
reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi yang
terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O (Oulette, 1995)
Contoh:
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 5
c. Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat
kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam
karboksilat teroksidasi sangat lambat. Asam karboksilat dapat
teroksidasi menghasilkan CO2 jika direaksikan dengan oksidator
seperti KMnO4. Kereaktifan dari reaksi ini tergantung dengan jumlah
rantai karbon pada asam karboksilat. Semakin panjang rantai karbon
maka semakin cepat terbentuk produk. Contoh dari persaman reaksi
ini adalah:
CH3COOH + 2KMnO4 → 3CO2 + 2MnO2 ↓ + 2KOH + 2H2O
Endapan Coklat
d. Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida
menghasilkan alkohol primer
4. Identifikasi Aldehid dan Keton
Ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan
struktur yang mempengaruhinya:
a. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suau reagen yang sama.
Hal ini disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi
dibandingkan dengan keton, begitu pula aldehid lebih mudah dioksidasi
dari keton.
b. Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton mengalami
kesukaran dalam beroksidasi.
c. Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan
jumlah atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan pada keton
sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan
asamkarboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat
putusnya ikatan karbon), keton siklik menghasilkan asam karboksilat
dengan jumlah atom karbon yang sama banyak.
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 6
(Fessenden, 1992)
Sehingga perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton melalui
oksidator dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut.
(Fessenden, 1992).
Beberapa pengujian yang bisa digunakan untuk membedakan
aldehid dan keton, diantaranya:
a) Uji Tollens
Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk
membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang
termasuk senyawa keton. Aldehid merupakan senyawa yang mudah
dioksidasi, positif dengan uji Tollens, gugus C = O polar, terbentuk dari
oksidasi alkohol sekunder. Keton memiliki sifat gugus C = O polar, tidak
kuat dioksidasi, negatif dengan uji Tollens, terbentuk dari oksidasi
alkohol sekunder (Riawan, 1990).
Prinsip dari uji tollens ini adalah membuktikan ada atau tidaknya
endapan perak yang terbentuk melapisi dinding tabung reaksi. Pereaksi
tollens merupakan sebuah larutan perak nitrat (AgNO3) dalam amonia
(NH4OH). Pereaksi tollens dibuat dengan cara menetesi larutan perak
nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang
mula-mula terbentuk larut kembali. Aldehid memiliki kemampuan untuk
mereduksi pereaksi tollens sehingga dapat dapat melepaskan unsur perak.
Reaksi ini biasa disebuk dengan reaksi cermin perak. (Subandi, 2010).
Uji dengan pereaksi Tollens didasarkan pada mudahnya gugus
aldehid dioksidasi oleh asam karboksilat. Reagen Tollens merupakan
larutan ion beromaniak, direduksi dengan aldehida menjadi logam perak,
sedangkan aldehida dioksidasi menjadi asam yang bertalian. Keton tidak
dioksidasi oleh reagen Tollens merupakan oksidator lemah.
R + 2Ag(NH3)2OH R NH4 + 2Ag↓ + 2NH3 + H2O
cermin perak
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 7
b) Uji Fehling atau Benedict
Pereaksi fehling terdiri dari dua bagian, yaitu fehling A yang
merupakan CuSO4 dan larutan fehling B yang merupakan campuran
larutan NaOH dengan Kalium Natrium tartarat. Pereaksi fehling umumnya
memiliki warna biru tua. Pereaksi fehling ini digunakan sebagai
pengindentifikasi adanya gula reduksi. Reaksi aldehida apabila direaksikan
dengan fehling akan menghasilkan sebuah endapan merah bata Cu2O.
Dalam pereaksi Fehling , ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks (Subandi,
2010).
Persamaan reaksinya :
R + 2Cu2+ + 5OH- R -
+ Cu2O↓ + 3H2O
endapan merah bata
c) Adisi Bisulfit
Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil ialah reaksi
adisi kepada ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu
nukleofil. Aklehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus
yang besar disekeliling atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan
pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna
putih. Hasil adisi ini bila beraksi dengan asam akan membebaskan
kembali senyawa karbonil, sehingga reaksi ini kadang-kadang
berguna untuk memisahkan senyawa karbonil dari campurannya dengan
senyawa-senyawa lain. (Hart, 1998)
d) Pengujian Fenilhidrazin
Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan
senyawa-senyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini
boleh bereaksi menghasilkan fenil hidrazin setelah hasil reaksi yang mula-
mula terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil ini sering kali berwujud
hablur, sehingga ia dapat digunakan (melalui titik lelehnya) untuk
mengenal aldehid dan keton. Reaksi yang sama dengan 2,4-dinitro
fenilhidrazin menghasilkan 2,4-dinitro fenilhidrazin yang biasanya
mempunyai titikleleh yang lebih tinggi. (Fessenden, 1994).
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 8
e) Uji Haloform
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehid dan
keton mudah diganti oleh halogen di dalam larutan biasa. Reaksi ini
didasarkan pada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen.
Oleh karena pengaruh tarikan elektron dari halogen, maka atom hidrogen
yang masih ada pada atom karbon alfa akan lebih asam dan lebih mudah
tertukar oleh halogen. Oleh karena itu, gugus metil yang terikat pada
atom karbon karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa trihalo metil
oleh halogen dari basa. Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali
diuraikan oleh basa menghasilkan haloform. Oleh karena itu, rekasi ini
dapat digunakan untuk menyediakan iodoform, bromoform, dan
kloroform. Biassnya rekasi ini digunakan untuk menunjukkan adanya
metil keton (R-CO-CH3). Senyawa ini bila direaksikan dengan iodium
dan basa segera menghasilkan iodoform yang mengendap sebagai hablur
berwarna kuning dan berbau obat. Oleh karena reagen di dalam reaksi ini
ialah suatu oksidator, maka suatu alkohol yang mengandung suatu gugus
(-CH(OH)3) sehingga akan menghasilkan pengujian yang positif.
(Riswiyanto, 2009)
f) Kondensasi Aldol
Kedua molekul yang berkondensasi didalam kondensasi aktif tidak
perlu kedua-duanya mempunyai atom hydrogen alfa, mudah
berkondensasi dengan benzaldehid yang tidak mempunyai atom hydrogen
alfa karena benzaldehid sendiri tidak bisa menjalankan reaksi aldol.
Proses kondensasi aldol mdah dibuat melalui pembentukan anion enolat
dari suatu senyawa karbonil yang diadisikan pada karbonil lain (Hart,
1998).
OH
H2O
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 9
5. Tinjauan Bahan
a) Formaldehida
Suatu gas tidak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40 %
dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pembuatan resin
sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida,
digunakan sabagai antiseptik dan insektisisda. Aldehida adalah bahan
baku penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat dan esternya,
yaitu etil asetat (Achmadi, 1989).
b) Aseton
Keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih
56o C) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk
macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut
pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain,
aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini
digabungkan dengan volatilitasnya, membuat aseton sering digunakan
sebagai pengering alat-alat laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium
yang masih basah dibilas dengan aseton, dan lapisan aseton yang
menempel kemudian menguap dengan mudah. Salah satu metode
pembuatan aseton adalah melalui dehidrogenasi isopropil alkohol dengan
bantuan katalis tembaga (Achmadi, 1989).
c) Tollens (AgNO3)
Reagen Tollens adalah senyawa perak nitrat yang apabila
dipanaskan bersama aldehid akan membentuk asam karboksil dan perak
itu sendiri. Dengan dilepaskannya perak dari reagen tollens oleh aldehid,
maka reaksi ini juga disebut tes cermin perak untuk aldehid (Mehta,
2005).
d) NH4OH
Ammonium Hidroksida bersifat korosif dan beracun. Dapat
menyebabkan kerusakan pada pengelihatan/mata, kulit, sistem pencernaan
dan pernafasan dan dapat menyebabkan rasa terbakar pada paru-paru.
Memiliki wujud cair, tidak berwarna, berbau kuat menyengat seperti
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 10
ammonia, titik didih 27°C, dengan massa molekul 35.04 gram (Mehta,
2005).
e) NaOH
Natrium Hidroksida, atau yang dikenal juga sebagai soda api atau
soda gosok berwarna putih, kuat dan padatannya mudah mencair di dalam
air, alkohol, etanoldangliserol (Mehta, 2005).
f) Fehling A
Memiliki nama lain tembaga (II) sulfat, pentahidrida. Berwujud
cair, memiliki warna biru dan tidak memiliki bau. Tidak dapat terbakar
dan termasuk kedalam senyawa yang stabil. Bersifat racun pada
kehidupan air dan tumbuhan (Craig, 2005).
g) Fehling B
Dapat menyebabkan rasa terbakar pada mata, kulit, pencernaan dan
pernafasan karena adanya kandungan natrium hidroksida dan kalium
natrium tartrat tetrahidrad. Berwujud cair, tidak berwarna dan tidak
berbau. Memiliki pH diatas 12 (Craig, 2005).
h) Aquades
Nama lainnya adalah Dihidrogen Oksida. Massa molekul 18.02
g/mol. Berwujud cair, berwarna transparant, tidak berbau dan tidak
berasa. Titik beku 0°C dan Titik didih 100°C. Memiliki pH 7 (Netral).
Tidak menyebabkan keracunan, kebakaran/ledakan. Sangat stabil. (Mehta,
2005).
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 11
F. Alat dan Bahan
Alat:
a. Tabung reaksi 20 buah
b. Rak tabung reaksi 1 buah
c. Gelas kimia 2 buah
d. Gelas ukur 2 buah
e. Termometer 1 buah
f. Erlenmeyer 50 mL 1 buah
g. Corong kaca 1 buah
h. Spatula 1 buah
i. Kertas saring 2 buah
j. Pembakar spirtus 1 buah
k. Kaca arloji 2 buah
l. Desikator 1 buah
m. Melting Block 1 buah
n. Pipa kapiler 1 buah
o. Kaki tiga 1 buah
p. Pipet tetes 20 buah
1. BAHAN
a. Asetaldehid secukupnya
b. Sikloheksanon secukupnya
c. Formalin secukupnya
d. Isopropil alcohol secukupnya
e. Etanol secukupnya
f. Reagen Benedict/ Reagen Fehling 10 mL
g. Larutan NaOH 10 % secukupnya
h. Larutan NaOH 5 % secukupnya
i. Larutan perak nitrat 5% 2 mL
j. Larutan NH4OH 1 % 4 mL
k. Larutan jenuh natrium bisulfit 5 mL
l. Asam klorida secukupnya
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 12
m. Reagen fenilhidrazin 10 mL
n. Larutan iodium secukupnya
o. Larutan CH3COONa 10 % secukupnya
p. Larutan KMnO4 1 % secukupnya
q. Larutan FeCl3 5 % secukupnya
r. Larutan K4FeCN6 1 M secukupnya
s. Asam sulfat pekat secukupnya
t. Aquades secukupnya
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 13
G. Alur Percobaan
1. Uji Tolens
2 mL larutan AgNO3 5%
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi yang telah dibersihkan dengan
air, sabun, air suling dan dikeringkan
2. Ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%
3. Dicampur dengan baik
4. Ditambahkan tetes demi tetes larutan NH4OH 2% sambil
dikocok sampai endapan larut
Reagen Tollens
Reaksi:
2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) Ag2O(s) + 2NaNO3(aq) + H2O(l)
Ag2O(s) + NH4OH(aq) 2Ag(NH3)2OH(aq)
1 mL Reagen Tollens
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2 tetes benzaldehid
3. Dikocok campuran
4. Didiamkan 10 menit
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚-50˚) selama 5 menit jika reaksi
tidak terjadi
6. Dicatat hasil pengamatan
Hasil Pengamatan
Reaksi:
O
C
H
(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) (aq) + 2Ag(s) +
2NH3(aq) + H2O(l)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 14
1 mL Reagen Tollens
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2 tetes formalin (5 tetes formaldehid dalam 5 mL
air)
3. Dikocok campuran
4. Didiamkan 10 menit
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚-50˚) selama 5 menit jika
reaksi tidak terjadi
6. Dicatat hasil pengamatan
Hasil Pengamatan
Reaksi:
O
H C H (aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) (aq) + 2Ag(s) + 2NH3(aq)
+ H2O(l)
1 mL Reagen Tollens
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2 tetes aseton
3. Dikocok campuran
4. Didiamkan 10 menit
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚-50˚) selama 5 menit jika reaksi
tidak terjadi
6. Dicatat hasil pengamatan
Hasil Pengamatan
Reaksi:
C
H3 C CH3 (aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 15
1 mL Reagen Tollens
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2 tetes sikloheksanon
3. Dikocok campuran
4. Didiamkan 10 menit
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚-50˚) 5 menit jika reaksi tidak
terjadi
6. Dicatat hasil pengamatan
7.
Hasil Pengamatan
Reaksi:
(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)
2. Uji Fehling dan Benedict
Uji Fehling
5 mL Fehling A + 5
mL Fehling B
1. Dimasukkan dalam gelas kimia lalu dikocok hingga homogen
Reagen Fehling
Reaksi:
CuSO4 (aq) + 2KOH(aq) Cu(OH)2 (aq)+ K2SO4 (aq)
Cu(OH)2 (aq) CuO(aq) + H2O(l)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 16
2,5 mL Reagen Fehling
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2-5 tetes formaldehid
3. Ditempatkan dalam air mendidih
4. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit
Hasil Pengamatan
Reaksi:
HCOH(aq) + 2CuO(aq) HCOOH(aq) + Cu2O(s)
2,5 mL Reagen Fehling
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2-5 tetes aseton
3. Ditempatkan dalam air mendidih
4. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit
Hasil Pengamatan
Reaksi:
CH3COCH3(aq) + 2CuO(aq)
2,5 mL Reagen Fehling
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2-5 tetes sikloheksanon
3. Ditempatkan dalam air mendidih
4. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit
Hasil Pengamatan
Reaksi:
O
(aq) + 2CuO (aq)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 17
Uji Benedict
2,5 mL Reagen Benedict
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2-5 tetes formaldehid
3. Ditempatkan dalam air mendidih
4. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit
Hasil Pengamatan
Reaksi:
HCOH(aq) + 2CuO(aq) HCOOH(aq) + Cu2O(s)
2,5 mL Reagen Benedict
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2-5 tetes aseton
3. Ditempatkan dalam air mendidih
4. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit
Hasil Pengamatan
Reaksi:
CH3COCH3(aq) + 2CuO(aq)
2,5 mL Reagen Benedict
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2-5 tetes sikloheksanon
3. Ditempatkan dalam air mendidih
4. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit
Hasil Pengamatan
Reaksi:
(aq) + 2CuO (aq)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 18
3. Adisi Bisulfit
5 mL larutan jenuh NaHSO3
1. Dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL
2. Didinginkan larutan di dalam suhu kamar
3. Ditambahkan 2,5 mL aseton setetes demi setetes sambil dikocok
4. Didiamkan selama 5 menit
5. Ditambahkan 10 mL etanol untuk memulai penghabluran
6. Disaring hasil reaksi menggunakan corong penyaring
Residu Filtrat
1. Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat
2. Diamati perubahan yang terjadi
Hasil Pengamatan
Reaksi:
CH3COCH3(aq) + NaHSO3(aq) (s)
(s) + HCl(aq) CH3COCH3(aq) + NaCl (aq) + SO2(g)
+ H2O(l)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 19
4. Pengujian dengan Fenilhidrazin
Fenilhidrazin
5 mL fenil hidrazin
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 10 tetes benzaldehid
3. Ditutup tabung reaksi
4. Diguncangkan selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur
5. Disaring dengan corong penyaring
Residu Filtrat
1. Dicuci dengan sedikit air
2. Ditambahkan 1-5 tetes metanol/etanol
3. Dibiarkan menjadi kering
4. Diamati dan ditentukan titik lelehnya
Hasil Pengamatan
a) Sikloheksanon
Reaksi:
(aq) + (aq)
(aq) + H2O(l)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 20
Sikloheksanon
5 mL fenilhidrazin
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 10 tetes sikloheksanon
3. Ditutup tabung reaksi
4. Diguncangkan selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur
5. Disaring dengan corong penyaring
Residu Filtrat
1. Dicuci dengan sedikit air
2. Ditambahkan 1-5 tetes metanol/etanol
3. Dibiarkan menjadi kering
4. Diamati dan ditentukan titik lelehnya
Hasil Pengamatan
Reaksi:
(aq) + (aq)
(aq) + H2O(l)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 21
5. Reaksi Haloform
3 mL larutan NaOH 5%
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahka 5 tetes aseton
3. Ditambahkan 10 mL larutan iodium sambil digoncangkan sampai
iodium tidak hilang lagi
4. Diamati endapan iodoform warna kuning yang terbentuk
5. Dicatat baunya
Hasil Pengamatan
Reaksi:
OH-
CH3COCH3(aq) + 3I2(aq) CH3COO-(aq) + 2CHI3(s)
3 mL larutan NaOH 5%
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahka 5 tetes isopropil alkohol
3. Ditambahkan 10 mL larutan iodium sambil digoncangkan sampai
iodium tidak hilang lagi
4. Diamati endapan iodoform warna kuning yang terbentuk
5. Dicatat baunya
Hasil Pengamatan
Reaksi:
OH-
CH3CH(CH3)OH(aq) + 3I2(aq) CH3COO-(aq) + 2CHI3(s)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 22
6. Kondensasi Aldol
4 ml larutan NaOH 1 %
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid
3. Diguncangkan dengan baik
4. Dicium dan dicatat baunya
5. Dididihkan selama 3 menit dengan hati-hati
6. Dicatat bau tengik dari hasil kondensasi yaitu krotonaldehid
Hasil Pengamatan
Reaksi:
OH-
(aq) (aq)
panas
(aq) (aq) + H2O(l)
7. Identifikasi Karboksilat
Bagian A
5 ml asam cuka
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 3 ml larutan KMnO4 1 N
3. Diamati perubahan yang terjadi
Hasil Pengamatan
Reaksi:
CH3COOH(aq) + 2MnO4-(aq) 3CO2(g) + 2MnO2(s) + 2OH-(aq) + 2H2O(l)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 23
Bagian B
5 mL larutan CH3COONa encer 10%
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 3 ml larutan FeCl 1% sampai terjadi warna merah
3. Dipanaskan samp[ai terjadi endapan bergumpal berwarna merah
coklat
4. Disaring dengan corong penyaring
Filtrat Residu
1. Ditambahkan K4FeCN6
2. Dibandingkan dengan warna Ferri klorida dalam
jumlah yang sama
Hasil Pengamatan
Reaksi:
3CH3COO-(aq) + 3Fe3+ (aq) + 2H2O (l) → [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ + 2H+
[Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ + 4H2O → Fe(OH)2CH3COO(s) + CH3COOH
(aq) + H+ (aq)
4CH3COOH (aq) + K4[Fe(CN)6] (aq) → [Fe(CN)6]4- (aq) + CH3COOK
(aq) + H+
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 24
H. Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
.
1. Uji Tolens Larutan Larutan Reaksi: Senyawa
2 mL larutan AgNO3 5% AgNO3 5% : AgNO3 5% + 2AgNO3(aq) + aldehid dapat
tidak berwarna larutan NaOH 2NaOH(aq) diidentifikasi
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi yang
Larutan NaOH 5%: larutan Ag2O(s) + dengan
telah dibersihkan dengan air, sabun, air berwarna hitam
5%: tidak 2NaNO3(aq) + dioksidasi
suling dan dikeringkan berwarna Larutan
H2O(l) oleh reagen
2. Ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% Larutan AgNO3 5% +
Ag2O(s) + Tollens.
3. Dicampur dengan baik NH4OH 2%: larutan NaOH
NH4OH(aq) Dibuktikan
4. Ditambahkan tetes demi tetes larutan tidak berwarna 5% + larutan
2Ag(NH3)2OH(aq) adanya
NH4OH 2% sambil dikocok sampai NH4OH 2%
endapan
endapan larut tetes demi
perak.
tetes sambil
Reagen Tollens dikocok :
larutan tidak
berwarna
endapan larut
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 25
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
1 mL Reagen Tollens Reagen Reagen Reaksi: Senyawa
O
Tollens: Tollens + 2 keton
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi C
H
larutan tidak tetes larutan diidentifikasi
2. Ditambahkan 2 tetes benzaldehid
berwarna benzaldehid: (aq) + dengan tidak
3. Dikocok campuran
Larutan tidak berwarna 2Ag(NH3)2OH(aq) teroksidasi
4. Didiamkan 10 menit
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚-50˚) benzaldehid: Saat dikocok: oleh reagen
tidak berwarna terbentuk Tollens.
selama 5 menit jika reaksi tidak terjadi
endapan putih (aq) Dibuktikan
6. Dicatat hasil pengamatan
Didiamkan 10 + 2Ag(s) + 2NH3(aq) + tidak adanya
Hasil Pengamatan
menit: H2O(l) endapan
endapan tetap perak.
ada
Ditempatkan
dalam air
panas: tidak
terjadi reaksi
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 26
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Reagen Reagen Reaksi: Senyawa yang
1 mL Reagen Tollens
Tollens: tidak Tollens + 2 O bereaksi
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
berwarna tetes formalin: dengan reagen
H C H(aq) +
2. Ditambahkan 2 tetes formalin (5 tetes
Larutan larutan 2Ag(NH3)2OH(aq) Tollens:
formaldehid dalam 5 mL air)
formaldehid: berwarna aldehid dan
3. Dikocok campuran
tidak berwarna hitam dan (aq) + formalin
4. Didiamkan 10 menit 2Ag(s) + 2NH3(aq) +
Larutan terbentuk Senyawa yang
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚-50˚) H2O(l)
formalin: tidak endapan perak tidak bereaksi
selama 5 menit jika reaksi tidak terjadi
berwarna Saat dikocok: dengan reagen
6. Dicatat hasil pengamatan
tetap berwarna Tollens:
Hasil Pengamatan hitam dan sikloheksanon
terdapat dan aseton
endapan perak
Didiamkan 10
menit:
endapan perak
tetap ada
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 27
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Ditempatkan
dalam air
panas: menjadi
larutan
berwarna abu-
abu serta
terdapat
endapan hitam
dan perak
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 28
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Reagen Reagen Reaksi:
1 mL Reagen Tollens
Tollens: tidak Tollens + 2
O
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi berwarna tetes larutan
C
2. Ditambahkan 2 tetes aseton Larutan aseton: larutan H3 C CH3 (aq) +
3. Dikocok campuran aseton: tidak tidak berwarna 2Ag(NH3)2OH(aq)
4. Didiamkan 10 menit berwarna Saat dikocok:
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚-50˚) larutan tetap
selama 5 menit jika reaksi tidak terjadi tidak berwarna
6. Dicatat hasil pengamatan Didiamkan 10
Hasil Pengamatan menit: tetap
tidak berwarna
Ditempatkan
dalam air
panas: tidak
terjadi reaksi
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 29
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Reagen Reagen Reaksi:
1 mL Reagen Tollens Tollens: tidak Tollens + 2
O
berwarna tetes
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
Larutan sikloheksanon: (aq) +
2. Ditambahkan 2 tetes sikloheksanon
sikloheksanon berwarna abu- 2Ag(NH3)2OH(aq)
3. Dikocok campuran
: tidak abu
4. Didiamkan 10 menit
berwarna Saat dikocok:
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚-50˚)
tetap berwarna
selama 5 menit jika reaksi tidak terjadi
abu-abu
6. Dicatat hasil pengamatan
Didiamkan 10
Hasil Pengamatan
menit: tetap
berwarna abu-
abu
Ditempatkan
pada air panas:
tidak terjadi
reaksi
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 30
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
2. Uji Fehling dan Benedict Larutan Senyawa
Larutan Reaksi:
Uji Fehling Fehling A + CuSO4 (aq) + aldehid
Fehling A:
5 mL Fehling A + 5 Larutan 2KOH(aq) diidentifikasi
berwarna biru
mL Fehling B Fehling B: dengan
Larutan Cu(OH)2 (aq) +
1. Dimasukkan dalam gelas kimia lalu larutan dioksidasi oleh
Fehling B: K2SO4 (aq)
berwarna biru reagen Fehling
dikocok hingga homogen tidak berwarna Cu(OH)2 (aq)
tua dan Benedict.
Reagen Fehling CuO(aq) + H2O(l)
Dibuktikan
Reagen Reagen Reaksi: dengan
2,5 mL Reagen Fehling
Fehling: Fehling + HCOH(aq) + 2CuO(aq) terbentuknya
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
berwarna biru formaldehid & HCOOH(aq) + endapan
2. Ditambahkan 2-5 tetes formaldehid
tua dididihkan : Cu2O(s) merah bata.
3. Ditempatkan dalam air mendidih
Larutan terbentuk
4. Diamati dan dicatat perubahan yang
formaldehid: endapan
terjadi setelah 10-15 menit
tidak berwarna cincin merah
Hasil Pengamatan bata
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 31
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Reagen Reagen Reaksi: Senyawa
2,5 mL Reagen Fehling keton
Fehling: Fehling + CH3COCH3(aq) +
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi berwarna biru aseton: larutan 2CuO(aq) diidentifikasi
2. Ditambahkan 2-5 tetes aseton tua berwarna biru dengan tidak
3. Ditempatkan dalam air mendidih Larutan tua teroksidasi
4. Diamati dan dicatat perubahan yang aseton: tidak Setelah larutan oleh reagen
terjadi setelah 10-15 menit berwarna, dididihkan: Fehling dan
berbau larutan tetap Benedict.
Hasil Pengamatan menyengat berwarna biru Dibuktikan
tua dengan tidak
terbentuknya
endapan
merah bata.
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 32
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Reagen Reagen Reaksi: Senyawa
2,5 mL Reagen Fehling aldehid pada
Fehling: Fehling + O
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi berwarna biru sikloheksanon percobaan ini
2. Ditambahkan 2-5 tetes sikloheksanon tua : larutan (aq) + yaitu
3. Ditempatkan dalam air mendidih Larutan berwarna biru 2CuO (aq) formaldehid
4. Diamati dan dicatat perubahan yang sikloheksanon tua Senyawa
terjadi setelah 10-15 menit : tidak Setelah larutan keton paa
berwarna dididihkan: percobaan ini
Hasil Pengamatan larutan tetap yaitu aseton
berwarna biru dan
tua sikloheksanon
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 33
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Uji Benedict Reagen Reagen Reaksi:
Benedict: Benedict + HCOH(aq) + 2CuO(aq)
2,5 mL Reagen Benedict larutan formaldehid: HCOOH(aq) +
berwarna biru larutan Cu2O(s)
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2-5 tetes formaldehid muda berwarna biru
3. Ditempatkan dalam air mendidih Larutan tua
4. Diamati dan dicatat perubahan yang formaldehid: Setelah larutan
terjadi setelah 10-15 menit tidak berwarna dididihkan:
larutan
berwarna hijau
Hasil Pengamatan
kebiruan
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 34
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Reagen Reagen Reaksi:
2,5 mL Reagen Benedict CH3COCH3(aq) +
Benedict: Benedict +
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi larutan aseton: larutan 2CuO(aq)
2. Ditambahkan 2-5 tetes aseton berwarna biru berwarna biru
3. Ditempatkan dalam air mendidih muda tua
4. Diamati dan dicatat perubahan yang Larutan Setelah larutan
terjadi setelah 10-15 menit aseton: tidak dididihkan:
berwarna larutan tetap
Hasil Pengamatan berwarna biru
tua
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 35
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Reagen Reagen Reaksi:
2,5 mL Reagen Benedict
Benedict: Benedict + O
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi larutan sikloheksanon
2. Ditambahkan 2-5 tetes sikloheksanon berwarna biru : larutan (aq) +
3. Ditempatkan dalam air mendidih muda berwarna biru 2CuO (aq)
4. Diamati dan dicatat perubahan yang Larutan tua
terjadi setelah 10-15 menit sikloheksanon Setelah larutan
: tidak dididihkan:
Hasil Pengamatan berwarna larutan tetap
berwarna biru
tua
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 36
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
3. Adisi Bisulfit Larutan jenuh Larutan jenuh Reaksi: Gugus keton
5 mL larutan jenuh NaHSO3 NaHSO3: NaHSO3 CH3COCH3(aq) + akan
tidak berwarna didinginkan: NaHSO3(aq)
1. Dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL menghasilkan
Larutan larutan tidak hablur putih
2. Didinginkan larutan di dalam suhu kamar
aseton: tidak berwarna bila
3. Ditambahkan 2,5 mL aseton setetes demi
berwarna Ditambah mengalami
setetes sambil dikocok (s)
Etanol: tidak aseton: larutan raksi adisi
4. Didiamkan selama 5 menit
berwarna menjadi keruh bisulfit.
5. Ditambahkan 10 mL etanol untuk memulai
Larutan HCl Saat
penghabluran
pekat: tidak didiamkan:
6. Disaring hasil dengan corong penyaring (s) +
berwarna larutan sedikit
HCl(aq)
Residu Filtrat keruh
CH3COCH3(aq) +
1. Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat NaCl (aq) + SO2(g) +
2. Diamati perubahan yang terjadi H2O(l)
Hasil Pengamatan
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 37
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Ditambah
etanol:
menjadi
hablur dan
terbentuk
endapan putih
Saat disaring:
filtrat berupa
larutan tak
berwarna dan
residu berupa
endapan putih
Residu + HCl
pekat: larutan
tidak berwarna
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 38
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Larutan Fenil hidrazin Senyawa
4. Pengujian dengan Fenilhidrazin Reaksi:
fenilhidrazin: + benzaldehid: aldehid
Fenilhidrazin
berwarna berwarna (benzaldehid
5 mL fenil hidrazin
kuning kuning ) dapat
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi (aq) +
Larutan Ditutup dan diidentifikasi
2. Ditambahkan 10 tetes benzaldehid
benzaldehid: diguncang 1-2 dengan uji
3. Ditutup tabung reaksi
tidak berwarna menit: fenilhidrazin
4. Diguncangkan 1-2 menit hingga hablur
Etanol : tidak terdapat (aq) yang
6. Disaring dengan corong penyaring
berwarna hablur warna dibuktikan
coklat oleh titik
Residu Filtrat
Saat disaring: (aq) + H O(l) lelehnya
1. Dicuci dengan sedikit air 2
filtrat berupa
2. Ditambahkan 1-5 tetes metanol/etanol
larutan warna
3. Dibiarkan menjadi kering Secara teori titik leleh
kuning bening pada benzaldehid ialah
4. Diamati dan ditentukan titik lelehnya
dan residunya 120C (Ibad, 2012)
Hasil Pengamatan warna coklat
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 39
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Residu dicuci Titik leleh
dengan air : senyawa
tetap berwarna aldehid lebih
coklat tinggi
Ditambah dibanding
etanol: residu titik leleh
menggumpal senyawa
Setelah keton
dikeringkan
selama 1 hari:
berwarna
coklat
Titik leleh:
120C
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 40
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Sikloheksanon Larutan Fenilhidrazin+ Reaksi:
5 mL fenilhidrazin fenilhidrazin: sikloheksanon
berwarna : berwarna
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi (aq) +
kuning kuning
2. Ditambahkan 10 tetes sikloheksanon
Larutan Ditutup dan
3. Ditutup tabung reaksi
sikloheksanon diguncang 1-2
4. Diguncangkan 1-2 menit hingga hablur (aq)
: tidak menit:
5. Disaring dengan corong penyaring
berwarna terdapat
Residu Filtrat Etanol: tidak hablur warna
(aq)
berwarna coklat + H2O(l)
1. Dicuci dengan sedikit air
Saat disaring:
2. Ditambahkan 1-5 tetes metanol/etanol
3. Dibiarkan menjadi kering filtrat berupa
Secara teori menurut
4. Diamati dan ditentukan titik lelehnya larutan warna
Ibad (2012) titik leleh
kuning bening
Hasil Pengamatan dan residunya sebesar 80C
warna coklat
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 41
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Residu dicuci
dengan air :
tetap berwarna
coklat
Ditambah
etanol: residu
menggumpal
Setelah
dikeringkan
selama 1 hari:
berwarna
coklat
Titik leleh:
80C
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 42
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
5. Reaksi Haloform Larutan NaOH NaOH 5% + Reaksi: Senyawa
5%: tidak aseton: larutan keton dapat
3 mL larutan NaOH 5% CH3COCH3(aq) +
berwarna tidak berwarna diidentifikasi
3I2(aq) OH-
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi Larutan Saat ditambah dengan larutan
CH3COO-(aq) +
2. Ditambahkan 5 tetes aseton aseton: tidak Iodium: NaOH dan
2CHI3(s)
3. Ditambahkan 10 mL larutan iodium berwarna terbentuk Iodium
sambil digoncangkan sampai iodium tidak Larutan endapan membentuk
hilang lagi Iodium: berwarna senyawa
4. Diamati endapan iodoform warna kuning berwarna kuning muda iodoform.
yang terbentuk coklat dan larutan Dibuktikan
5. Dicatat baunya kehitaman keruh adanya
Berbau seperti endapan
Hasil Pengamatan
obat dan kuning muda
menyengat
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 43
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Larutan NaOH NaOH 5% + Reaksi: Senyawa
3 mL larutan NaOH 5% 5%: tidak isopropil keton dapat
CH3CH(CH3)OH(aq) +
berwarna alkohol: diidentifikasi
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi 3I2(aq) OH-
2. Ditambahkan 5 tetes isopropil alkohol Larutan larutan tidak dengan reaksi
CH3COO-(aq) +
isopropil berwarna haloform
3. Ditambahkan 10 mL larutan iodium 2CHI3(s)
sambil digoncangkan sampai iodium tidak alkohol: tidak Saat ditambah
hilang lagi berwarna Iodium:
4. Diamati endapan iodoform warna kuning Larutan terbentuk
yang terbentuk Iodium: endapan
5. Dicatat baunya berwarna berwarna
coklat kuning dan
Hasil Pengamatan
kehitaman larutan kuning
jernih
Berbau seperti
obat dan
menyengat
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 44
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
6. Kondensasi Aldol Larutan NaOH NaOH 1 % + Reaksi: Senyawa
1 %: tidak asetaldehid : aldehid
4 ml larutan NaOH 1 %
berwarna larutan tidak (asetaldehid)
(aq)
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi Larutan berwarna dapat
2. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid asetaldehid: Setelah OH- diidentifikasi
3. Diguncangkan dengan baik tidak diguncang: dengan
4. Dicium dan dicatat baunya berwarna, berbau kondensasi
5. Dididihkan selama 3 menit dengan hati- berbau menyengat (aq) aldol
hati menyengat dan terbentuk menghasilkan
6. Dicatat bau tengik dari hasil kondensasi endapan putih krotonaldehid.
yaitu krotonaldehid melayang- Dibuktikan
(aq)
layang dengan adanya
Hasil Pengamatan
panas bau tengik.
(aq)
+ H2O(l)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 45
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Dididihkan:
larutan
berwarna
kuning dan
endapan tetap
ada
Berbau tengik
akibat
terbentuknya
krotonaldehid
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 46
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
7. Identifikasi Karboksilat Asam cuka: Asam cuka + Reaksi: Senyawa
larutan tidak KMnO4 : CH3COOH(aq) + karboksilat
Bagian A
berwarna larutan 2MnO4-(aq) 3CO2(g) dapat
5 ml asam cuka Larutan berwarna ungu + 2MnO2(s) + 2OH-(aq) dioksidasi oleh
KMnO4 1 N: kehitaman + 2H2O(l) larutan
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
berwarna ungu Terdapat KMnO4
2. Ditambahkan 3 ml larutan KMnO4 1 N
endapan menjadi gas
3. Diamati perubahan yang terjadi
berwarna CO2 dan
Hasil Pengamatan coklat terbentuknya
kehitaman endapan MnO2
warna coklat
Senyawa
karboksilat
dalam
percobaan ini
adalah asam
cuka
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 47
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Bagian B Larutan CH3COONa Reaksi: Senyawa
3CH3COO-(aq) + 3Fe3+
CH3COONa encer 10% + karboksilat
5 mL larutan CH3COONa encer 10% (aq) + 2H2O (l) →
encer 10%: FeCl 1%: dapat
[Fe3(OH)2(CH3COO)6]+
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi tidak berwarna larutan + 2H+ membentuk
2. Ditambahkan 3 ml larutan FeCl 1% larutan FeCl berwarna [Fe3(OH)2(CH3COO)6] +
ion kompleks
sampai terjadi warna merah 1%: berwara merah + 4H2O →
dari ion Fe3+
Fe(OH)2CH3COO(s) +
3. Dipanaskan samp[ai terjadi endapan kuning Dipanaskan: ditandai
CH3COOH (aq) + H+
bergumpal berwarna merah coklat Larutan terbentuk
(aq) adanya
4. Disaring dengan corong penyaring K4FeCN6: endapan 4CH3COOH (aq) + endapan
berwarna bergumpal K4[Fe(CN)6] (aq) → berwarna
Filtrat Residu berwarna [Fe(CN)6]4- (aq) +
kuning muda merah
CH3COOK (aq) + H+
1. Ditambahkan K4FeCN6 merah kecoklatan
2. Dibandingkan dengan warna Ferri klorida kecoklatan
dalam jumlah yang sama
Hasil Pengamatan
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 48
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Saat disaring:
filtrat berupa
larutan tidak
berwarna dan
residu
berwarna
merah
kecoklatan
Filtrat +
K4FeCN6:
larutan
berwarna hijau
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 49
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
Hasil
perbandingan
dengan FeCl3:
berbeda,
artinya telah
terjadi reduksi
Fe3+ menjadi
Fe2+
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 50
I. Analisis dan Pembahasan
Pada praktikum yang berjudul “Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan
Karboksilat” ini terdapat 7 percobaan yakni Uji Tollens, Uji Fehling dan Benedict,
Adisi Bisulfit, Uji Fenilhidrazin, Reaksi Haloform, Kondensasi Aldol, dan
Identifikasi Karboksilat. Tujuan dari praktikum ini yaitu mengidentifikasi
senyawa organik yang mengandung gugus aldehid, mengidentifikasi senyawa
organik yang mengandung gugus keton, mengidentifikasi senyawa organik yang
mengandung gugus karboksilat, serta membedakan antara gugus aldehid, keton
dan karboksilat yang terdapat di dalam senyawa organik.
1. Uji Tollens
Pada dasarnya prinsip dari uji Tollens ini adalah untuk
membedakan senyawa aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan
menambahkan reagen Tollens yaitu AgNO3 dimana akan terjadi reaksi
reduksi oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, sementara
ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positif
ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung
reaksi (Acton, 2013).
Aldehid merupakan senyawa yang mudah dioksidasi, positif
dengan uji Tollens, gugus C = O polar, dan terbentuk dari oksidasi
alkohol primer. Sedangkan keton memiliki sifat gugus C = O polar, tidak
kuat dioksidasi, negatif dengan uji Tollens, dan terbentuk dari oksidasi
alkohol sekunder. (Riawan, 1990).
Perlu diperhatikan bahwa sebelum melakukan percobaan dengan
uji Tollens ini, semua alat yang akan digunakan seperti pipet dan tabung
reaksi dicuci sampai bersih dan dibilas dengan aquades, kemudian
dikeringkan dengan cara dipanaskan dalam oven. Hal tersebut dilakukan
agar alat yang digunakan steril, terhindar dari kontaminasi zat lain yang
dapat mengacaukan percobaan.
Setelah pipet dan tabung reaksi sudah kering, langkah awal yang
dilakukan adalah membuat reagen Tollens dengan cara memasukkan 2
mL larutan AgNO3 5% (larutan tidak berwarna) ke dalam tabung reaksi.
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 51
Dalam reagen Tollens, AgNO3 5% berperan sebagai reagen dalam uji
Tollens yang akan mengoksidasi sampel dan membentuk cermin perak
akibat ion Ag+ yang tereduksi menjadi perak sebagai tanda bahwa suatu
sampel memiliki gugus aldehid. Uji positif ditandai dengan terbentuknya
cermin perak (Hart, 1998).
Lalu ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% (larutan tidak
berwarna). Fungsi penambahan NaOH adalah memberi suasana basa pada
larutan. Dari campuran antara larutan AgNO3 dan larutan NaOH
didapatkan larutan berwarna abu-abu (larutan yang tidak homogen)
dimana terdapat endapan pada larutan. Reaksi yang terjadi ialah:
2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) Ag2O(s) + 2NaNO3(aq) + H2O(l)
Setelah itu campuran antara larutan AgNO3 dan larutan NaOH
ditetesi dengan larutan NH4OH 2% (larutan tidak berwarna) sampai
endapan tepat larut. Fungsi penambahan NH4OH 2% dalam percobaan
uji Tollens adalah untuk menghilangkan/mencegah terjadinya endapan
ion perak sebagai oksidasi AgNO3 pada suhu tinggi, serta membentuk
suasana basa pada sampel sehingga tidak mudah teroksidasi. Reagen
tollens merupakan reagen yang tidak mudah larut dalam air sehingga
pemberian AgNO3 terdapat endapan. Maka dari itu butuh NH4OH
sebagai pembawa senyawa amonia sehingga AgNO3 membentuk
senyawa kompleks dan mudah larut dalam air (Oxtoby, 2007). Reaksi
yang terjadi adalah:
Ag2O(s) + NH4OH(aq) 2Ag(NH3)2OH(aq)
Ketika reagen Tollens telah siap, langkah selanjutnya ialah
disiapkan 4 buah tabung reaksi yang diberi nama tabung 1, tabung 2,
tabung 3, serta tabung 4. Lalu setiap tabung reaksi disi dengan 1 mL
reagent Tollens.
a) Tabung 1
Pada tabung 1 yang telah terisi 1 mL reagent Tollens ini
ditambahkan 2 tetes benzaldehid (larutan tidak berwarna) dan terbentuklah
campuran yang juga tidak berwarna. Setelah itu campuran dikocok yang
berguna untuk menghomogenkan larutan. Hasilnya yakni muncul endapan
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 52
putih pada campuran. Lalu campuran tersebut didiamkan selama 10 menit.
Setelah didiamkan selama 10 menit, tabung reaksi tersebut dipanaskan
dalam penangan air pada suhu 30o-50o C selama 5 menit. Fungsi dari
pemanasan adalah untuk mempercepat laju reaksi. Digunakan penangas air
agar tabung tidak langsung berinteraksi dengan api yang dapat
mengakibatkan letupan pada tabung. Setelah dilakukan pemanasan,
endapan tetap ada. Reaksi yang terjadi ialah:
C
H
(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) (aq) + 2Ag(s)
+ 2NH3(aq) + H2O(l)
Menurut teori, uji positif Tollens ditandai oleh terbentuknya
cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Namun pada tabung
reaksi 1 ini endapan perak tidak terbentuk. Hal ini bisa terjadi karena
berbagai macam faktor yang akan dibahas dalam diskusi.
b) Tabung Reaksi 2
Pada tabung 2 yang telah terisi 1 mL reagent Tollens ditambahkan
2 tetes formaldehid (larutan tidak berwarna) dan terbentuklah campuran
yang berwarna hitam dan terbentuk endapan perak. Setelah itu campuran
dikocok yang berguna untuk menghomogenkan larutan. Hasilnya yakni
larutan tetap berwarna hitam dan endapan perak tetap ada. Lalu campuran
tersebut didiamkan selama 10 menit. Setelah didiamkan selama 10 menit,
tabung reaksi tersebut dipanaskan dalam penangan air pada suhu 30o-50o C
selama 5 menit. Setelah dilakukan pemanasan, endapan muncul semakin
banyak mengelilingi dinding tabung reaksi. Reaksi yang terjadi ialah:
O
H C H (aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) (aq) + 2Ag(s) +
2NH3(aq) + H2O(l)
Menurut teori uji positif Tollens ditandai oleh terbentuknya
cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Dan pada tabung reaksi 2
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 53
ini endapan perak terbentuk pada dinding tabung. Sehingga dapat
dikatakan bahwa formaldehid termasuk gugus aldehid.
c) Tabung Reaksi 3
Pada tabung 3 yang telah terisi 1 mL reagent Tollens ini
ditambahkan 2 tetes aseton (larutan tidak berwarna) dan terbentuklah
campuran yang juga tidak berwarna. Setelah itu campuran dikocok yang
berguna untuk menghomogenkan larutan. Hasilnya yakni larutan tetap
tidak berwarna. Lalu campuran tersebut didiamkan selama 10 menit.
Setelah didiamkan selama 10 menit, tabung reaksi tersebut dipanaskan
dalam penangan air pada suhu 30o-50o C selama 5 menit. Setelah
dilakukan pemanasan, larutan tetap tidak berwarna. Reaksi yang terjadi
ialah:
C
H3 C CH3 (aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)
Menurut teori, uji positif Tollens ditandai oleh terbentuknya
cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Namun pada tabung
reaksi 3 ini endapan perak tidak terbentuk. Hal ini dikarenakan aseton
bukan merupakan gugus aldehid namun gugus keton. Hasil yang kami
dapat sudah sesuai dengan literatur yang menyatakan bahwa aseton
merupakan gugus keton dan aseton tidak bisa bereaksi dalam uji Tollens.
Keton tidak memiliki gugus H yang terikat langsung pada atom C utama
sehingga sulit untuk dioksidasi. Aseton tidak reaktif dengan pereaksi
Tollens karena pada aseton tidak memiliki atom H yang terikat langsung
pada atom karbon karbonilnya (Sogandi, 2010).
d) Tabung Reaksi 4
Pada tabung 4 yang telah terisi 1 mL reagent Tollens ini
ditambahkan 2 tetes sikloheksanon (larutan tidak berwarna) dan
terbentuklah campuran yang juga tidak berwarna. Setelah itu campuran
dikocok yang berguna untuk menghomogenkan larutan. Hasilnya yakni
larutan tetap tidak berwarna. Lalu campuran tersebut didiamkan selama 10
menit. Setelah didiamkan selama 10 menit, tabung reaksi tersebut
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 54
dipanaskan dalam penangan air pada suhu 30o-50o C selama 5 menit.
Setelah dilakukan pemanasan, larutan tetap tidak berwarna. Reaksi yang
terjadi ialah:
(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)
Menurut teori, uji positif Tollens ditandai oleh terbentuknya
cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Namun pada tabung
reaksi 4 ini endapan perak tidak terbentuk. Hal ini dikarenakan
sikloheksanon bukan merupakan gugus aldehid namun gugus keton. Hasil
yang kami dapat sudah sesuai dengan literatur yang menyatakan bahwa
sikloheksanon merupakan gugus keton dan sikloheksanon tidak bisa
bereaksi dalam uji Tollens. Keton tidak memiliki gugus H yang terikat
langsung pada atom C utama sehingga sulit untuk dioksidasi.
Sikloheksanon tidak reaktif dengan pereaksi Tollens karena pada
sikloheksanon tidak memiliki atom H yang terikat langsung pada atom
karbon karbonilnya (Sogandi, 2010).
2. Uji Fehling dan Benedict
Uji Fehling
Prinsip dari uji Fehling adalah membedakan gugus aldehid dan
keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Fehling A dan
Fehling B, dimana Fehling A adalah CuSO4 dan Fehling B adalah
campuran dari NaOH dan Na-K-tatrat. Dalam reaksi ini terjadi reaksi
reduksi dan oksidasi. Aldehid dioksidasi membentuk asam karboksilat,
sementara ion Cu2+ akan tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji positif apabila
dalam suatu sampel terbentuk endapan merah bata (Pavia, 2015).
Pada percobaan ini hal pertama yang dilakukan ialah membuat
reagen Fehling. 10 ml Fehling A (CuSO4) berwarna biru ditambahkan 10
ml Fehling B tidak berwarna dan menghasilkan larutan berwarna biru
pekat. Reaksi yang terjadi ialah:
CuSO4 (aq) + 2KOH(aq) Cu(OH)2 (aq)+ K2SO4 (aq)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 55
Cu(OH)2 (aq) CuO(aq) + H2O(l)
Ketika reagen Fehling telah siap, langkah selanjutnya ialah
disiapkan 3 buah tabung reaksi yang diberi nama tabung 1, tabung 2,
tabung 3. Lalu setiap tabung reaksi disi dengan 2,5 mL reagent Fehling.
a) Tabung Reaksi 1
Pada tabung 1 yang telah terisi 2,5 mL reagent Fehling ini
ditambahkan 2-5 tetes formaldehid (larutan tidak berwarna) lalu
ditempatkan tabung reaksi tersebut pada penangas dan diamati perubahan
yang terjadi setelah 10-15 menit. Ternyata terbentuk endapan bentuk
cincin perak merah bata. Reaksi yang terjadi ialah:
HCOH(aq) + 2CuO(aq) HCOOH(aq) + Cu2O(s)
Menurut teori, uji positif Fehling ditandai oleh terbentuknya
endapan merah bata. Endapan tersebut merupakan endapan Cu2O. Endapan
merah bata tersebut menandakan bahwa Cu2+ dalam larutan fehling
direduksi menjadi Cu+. Sehingga dapat dikatakan bahwa formaldehid
merupakan gugus aldehid.
b) Tabung Reaksi 2
Pada tabung 2 yang telah terisi 2,5 mL reagent Fehling ini
ditambahkan 2-5 tetes aseton (larutan tidak berwarna) menghasilkan
larutan berwarna biru tua. Lalu tabung reaksi tersebut ditempatkan pada
penangas dan diamati perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit.
Ternyata larutan tetap berwarna biru tua. Reaksi yang terjadi ialah:
CH3COCH3(aq) + 2CuO(aq)
Menurut teori, uji positif Fehling ditandai oleh terbentuknya
endapan merah bata. Namun pada tabung reaksi 2 ini endapan merah bata
tidak terbentuk. Hal ini dikarenakan aseton bukan merupakan gugus
aldehid namun gugus keton. Hasil yang kami dapat sudah sesuai dengan
literatur yang menyatakan bahwa aseton merupakan gugus keton dan
aseton tidak bisa bereaksi dalam uji Fehling.
c) Tabung Reaksi 3
Pada tabung 3 yang telah terisi 2,5 mL reagent Fehling ini
ditambahkan 2-5 tetes sikloheksanon (larutan tidak berwarna)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 56
menghasilkan larutan berwarna biru tua. Lalu tabung reaksi tersebut
ditempatkan pada penangas dan diamati perubahan yang terjadi setelah 10-
15 menit. Ternyata larutan tetap berwarna biru tua. Reaksi yang terjadi
ialah:
O
(aq) + 2CuO (aq)
Menurut teori, uji positif Fehling ditandai oleh terbentuknya
endapan merah bata. Namun pada tabung reaksi 3 ini endapan merah bata
tidak terbentuk. Hal ini dikarenakan sikloheksanon bukan merupakan
gugus aldehid namun gugus keton. Hasil yang kami dapat sudah sesuai
dengan literatur yang menyatakan bahwa sikloheksanon merupakan gugus
keton dan sikloheksanon tidak bisa bereaksi dalam uji Fehling.
Uji Benedict
Prinsip dari uji Benedict sama dengan Fehling yakni membedakan
gugus aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen
Benedict. Dalam reaksi ini terjadi reaksi reduksi dan oksidasi. Aldehid
dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion Cu2+ akan
tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel
terbentuk endapan merah bata (Pavia, 2015).
Karena reagen Benedict telah disediakan, maka langkah pertama
yakni disiapkan 3 buah tabung reaksi yang diberi nama tabung 1, tabung 2,
tabung 3. Lalu setiap tabung reaksi disi dengan 2,5 mL reagen Benedict.
a) Tabung Reaksi 1
Pada tabung 1 yang telah terisi 2,5 mL reagent Benedict ini
ditambahkan 2-5 tetes formaldehid (larutan tidak berwarna) lalu
ditempatkan tabung reaksi tersebut pada penangas dan diamati perubahan
yang terjadi setelah 10-15 menit. Ternyata warna larutan yang semula biru
tua berubah menjadi hijau kebiruan. Reaksi yang terjadi ialah:
HCOH(aq) + 2CuO(aq) HCOOH(aq) + Cu2O(s)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 57
Menurut teori, uji positif Benedict ditandai oleh terbentuknya
endapan merah bata. Endapan tersebut merupakan endapan Cu2O. Endapan
merah bata tersebut menandakan bahwa Cu2+ dalam larutan Benedict
direduksi menjadi Cu+. Sehingga dapat dikatakan bahwa formaldehid
merupakan gugus aldehid.
d) Tabung Reaksi 2
Pada tabung 2 yang telah terisi 2,5 mL reagent Benedict ini
ditambahkan 2-5 tetes aseton (larutan tidak berwarna) menghasilkan
larutan berwarna biru tua. Lalu tabung reaksi tersebut ditempatkan pada
penangas dan diamati perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit.
Ternyata larutan tetap berwarna biru tua. Reaksi yang terjadi ialah:
CH3COCH3(aq) + 2CuO(aq)
Menurut teori, uji positif Benedict ditandai oleh terbentuknya
endapan merah bata. Namun pada tabung reaksi 2 ini endapan merah bata
tidak terbentuk. Hal ini dikarenakan aseton bukan merupakan gugus
aldehid namun gugus keton. Hasil yang kami dapat sudah sesuai dengan
literatur yang menyatakan bahwa aseton merupakan gugus keton dan
aseton tidak bisa bereaksi dalam uji Benedict.
e) Tabung Reaksi 3
Pada tabung 3 yang telah terisi 2,5 mL reagent Benedict ini
ditambahkan 2-5 tetes sikloheksanon (larutan tidak berwarna)
menghasilkan larutan berwarna biru tua. Lalu tabung reaksi tersebut
ditempatkan pada penangas dan diamati perubahan yang terjadi setelah 10-
15 menit. Ternyata larutan tetap berwarna biru tua. Reaksi yang terjadi
ialah:
O
(aq) + 2CuO (aq)
Menurut teori, uji positif Benedict ditandai oleh terbentuknya endapan
merah bata. Namun pada tabung reaksi 3 ini endapan merah bata tidak
terbentuk. Hal ini dikarenakan sikloheksanon bukan merupakan gugus
aldehid namun gugus keton. Hasil yang kami dapat sudah sesuai dengan
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 58
literatur yang menyatakan bahwa sikloheksanon merupakan gugus keton
dan sikloheksanon tidak bisa bereaksi dalam uji Benedict.
3. Adisi Bisulfit
Prinsip dari percobaan ini adalah adisi bisulfit pada ikatan rangkap
karbonil. Langkah pertama yakni memasukkan 5 ml larutan natrium
bisulfit jenuh (larutan tidak berwarna) ke dalam Erlenmeyer 50 ml.
Larutan didinginkan dalamsuhu kamar. Fungsi dari pendinginan ini adalah
untuk mempercepat reaksi agar terbentuk hablur sempurna. Selain itu
proses pendinginan dapat membentuk kristal.
Setelah itu ditambahkan 2,5 ml aseton setetes demi setetes sambil
dikocok dan didiamkan selama 5 menit sehingga larutan menjadi sedikit
keruh. Fungsi penambahan aseton yaitu untuk memutus ikatan rangkap
menjadi terbuka atau tunggal. Suatu pereaksi yang mengadisi akan
terputus menjadi dua gugus kemudian terikat pada ikatan yang terbuka
atau tunggal. Jika pereaksi yang mengadisi tersebut bersifat polar maka
gugus yang lebih positif terikat pada oksigen, sedangkan gugus yang lebih
negatif terikat pada karbon. Kemudian ditambahkan 10 ml etanol tidak
berwarna dan menghasilkan hablur berwarna putih. Fungsi penambahan
etanol ini adalah untuk mempermudah terjadinya pengahabluran. Hablur
dipisahkan dengan cara disaring dengan corong penyaring. Sehingga dari
penyaringan didapatkan filtrat berupa larutan yang tidak berwarna dan
residu atau hablur berwarna putih. Residu yang diperoleh kemudian
dipindahkan ke dalam tabung reaksi dengan spatula. Lalu ditambahkan
beberapa tetes HCl pekat yang menyebabkan larutan tidak berwarna atau
endapan larut. Fungsi penambahan HCl pekat ini yakni untuk membentuk
kembali ikatan rangkap yaitu terbentuknya kembali aseton.
Reaksi yang terjadi ialah:
CH3COCH3(aq) + NaHSO3(aq) (s)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 59
(s) + HCl(aq) CH3COCH3(aq) + NaCl (aq) + SO2(g) +
H2O(l)
Pada reaksi adisi bisulfit ini reagen bisulfit merupakan nukleofil.
Aseton tidak mengandung gugus yang besar artinya rintangan steriknya
kecil sehingga reaksi adisi bisulfit dapat berlangsung. Adisi tersebut dapat
diindikasi dari bereaksiya aseton dengan larutan natrium bisulfit
membentuk hablur yaitu 1-natriumsulfit-2-pentanol yang berwarna putih.
Selain itu reaksi-ini dapat berlangsung karena ikatan-ikatan rangkap
karbon-karbon yang menyendiri bersifat non-polar. Dan nukleofil tersebut
menyerang ikatan –pi sehingga ikatan-pi dapat terputus dan terbentuk
ikatan tunggal dengan nukleofil. Dalam keadaan dingin senyawa bisulfit
yang terbentuk dapat mengkristal. Reaksi ini digunakan untuk pemisahan
dan identifikasi senyawa karbonil. Senyawa karbonil dapat terbentuk
kembali dengan penambahan alkali. Kemudian setelah ditetesi dengan HCl
ternyata aseton kembali terbentuk. Maka dapat disimpulkan bahwa reaksi
ini dapat berjalan reversibel dan reaksi ini biasanya digunakan untuk
memisahkan senyawa karbonil dari campurannya.
4. Uji Fenilhidrazin
Uji fenil hidrazin didasarkan pada prinsip reaksi adisi. Reaksi
tersebut ditandai dengan terputusnya ikatan pi pada gugus karbonil dan
terbentuknya ikatan sigma baru dengan atom atau gugus-gugus lain.
Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawa-
senyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh
bereaksi menghasilkan fenil hidrazon setelah reaksi yang mula-mula
terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil ini seringg berwujud hablur,
sehinggga ia bisa digunakan (melalui titik lelehnya) untuk membedakan
aldehid dan keton
a) Fenilhidrazin
Pada percobaan ini mula-mula dimasukkan 5 ml larutan
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 60
fenilhidrasin berwarna kuning dengan bau menyengat ke dalam tabung
reaksi. Lalu ditambahkan 10 tetes benzaldehid tidak berwarna dan ditutup
kemudian diguncang kuat selama 1-2 menit yang menghasilkan endapan
berwarna coklat. Setelah itu disaring dengan kertas saring dan corong
penyaring untuk memisahkan residu dari filtratnya. Didapatkan filtrat
berupa larutan kuning bening dan residu berwarna kecoklatan. Residu
dicuci dengan sedikit air untuk melarutkan zat-zat yang tidak diinginkan.
Lalu ditambah 1-5 tetes etanol tidak berwarna melalui kertas saring. Hal
tersebut bertujuan untuk menghablurkan Fenilhidrasin yang terbentuk.
Reaksi yang terjadi ialah:
(aq) + (aq) (aq)
+ H2O(l)
Selanjutnya residu dituang diatas kaca arloji untuk proses
pengeringan. Tidak lupa memberi label pada kaca arloji yang digunakan.
Proses pengerigan membutuhkan waktu sekitar 1 hari agar hablur benar-
benar kering. Pengeringan dilakukan di dalam desikator.
Pada hari berikutnya percobaan dilanjutkan dengan mengambil
hablur yang sudah kering (berwarna coklat) yang ada di dalam desikator.
Lalu dilakukan uji titik leleh hablur dari benzaldehid yang telah kering.
Caranya disiapkan alat yang dibutuhkan antara lain metal block, pipa
kapiler, thermometer, statif dan klem, serta kompor listrik. Hablur yang
telah kering dimasukan kedalam pipa kapiler dengan hati-hati. Setelah itu
diamati sampai zat meleleh. Hal tersebut menunjukkan jika titik leleh dari
benzaldehid telah tercapai. Suhu yang didapatkan yakni 120C.
Selanjutnya titik leleh benzaldehid hasil percobaan dibandingkan dengan
titik leleh pada teori. Menurut Ibad (2012) titik leleh benzaldehid sebesar
120C. Hal tersebut menunjukkan bahwa senyawa benzaldehid yang kami
peroleh sudah sesuai.
b) Sikloheksanon
Pada percobaan ini mula-mula dimasukkan 5 ml larutan
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 61
fenilhidrasin berwarna kuning dengan bau menyengat ke dalam tabung
reaksi. Lalu ditambahkan 10 tetes sikloheksanon tidak berwarna dan
ditutup kemudian diguncang kuat selama 1-2 menit yang menghasilkan
endapan berwarna kecoklatan. Setelah itu disaring dengan kertas saring
dan corong penyaring untuk memisahkan residu dari filtratnya. Didapatkan
filtrat berupa larutan kuning bening dan residu berwarna kecoklatan.
Residu dicuci dengan sedikit air untuk melarutkan zat-zat yang tidak
diinginkan. Lalu ditambah 1-5 tetes etanol tidak berwarna melalui kertas
saring. Hal tersebut bertujuan untuk menghablurkan Fenilhidrasin yang
terbentuk. Reaksi yang terjadi ialah:
(aq) + (aq) (aq) +
H2O(l)
Selanjutnya residu dituang diatas kaca arloji untuk proses
pengeringan. Tidak lupa memberi label pada kaca arloji yang digunakan.
Proses pengerigan membutuhkan waktu sekitar 1 hari agar hablur benar-
benar kering. Pengeringan dilakukan di dalam desikator.
Pada hari berikutnya percobaan dilanjutkan dengan mengambil
hablur yang sudah kering (berwarna coklat) yang ada di dalam desikator.
Lalu dilakukan uji titik leleh hablur dari sikloheksanon yang telah kering.
Caranya disiapkan alat yang dibutuhkan antara lain metal block, pipa
kapiler, thermometer, statif dan klem, serta kompor listrik. Hablur yang
telah kering dimasukan kedalam pipa kapiler dengan hati-hati. Setelah itu
diamati sampai zat meleleh. Hal tersebut menunjukkan jika titik leleh dari
sikloheksanon telah tercapai. Suhu yang didapatkan yakni 80C.
Selanjutnya titik leleh sikloheksanon hasil percobaan dibandingkan dengan
titik leleh pada teori. Menurut Ibad (2012) titik leleh sikloheksanon
sebesar 80C. Hal tersebut menunjukkan bahwa senyawa sikloheksanon
yang kami peroleh sudah sesuai.
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 62
Dari kedua uji titik leleh membuktikan bahwa gugus aldehida
memiliki titik leleh lebih tinggi dibandingkan dengan keton yang
direaksikan dengan fenilhidrasin.
5. Reaksi Haloform
Pada reaksi haloform, prinsip dari percobaan tersebut ialah
penggantian atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari
aldehid dan keton oleh halogen dalam larutan basa.
Mula-mula menyiapkan 2 tabung reaksi. Lalu pada masing-masing
tabung reaksi diisi dengan 3 mL larutan NaOH 5% (larutan tidak
berwarna). Pada tabung 1 ditambahkan 5 tetes larutan aseton (larutan tidak
berwarna) sementara pada tabung 2 ditambahkan 5 tetes larutan isopropil
alkohol (larutan tidak berwarna). Didapatkan hasil bahwa pada masing-
masing tabung tidak terjadi perubahan warna larutan, yakni larutan tetap
tidak berwarna.
Setelah itu pada masing-masing tabung ditambahkan 10 ml
larutan iodium (larutan berwarna merah kecoklatan) sambil digoncangkan
sampai iodium tidak hilang lagi. Dari penambahan larutan iodium yang
dilakukan didapatkan pada masing-masing tabung yakni terbentuknya
endapan berwarna kuning dan bau khas seperti obat. Endapan kuning ini
merupakan suatu haloform yang menanadakan aseton dan larutan iodium
bereaksi dengan bantuan NaOH pada keadaan basa. Pada keadaan basa
atom hidrogen alfa akan mudah digantikan atau disubstitusi oleh halogen
yakni I2. Reaksi yang terjadi didasarkan pada reaksi yang cepat antara ion
enolat dengan halogen. Karena adanya pengaruh tarikan elektron dari I2,
maka atom hidrogen yang masih ada pada atom karbon alfa akan lebih
asam, dan lebih mudah tertukar oleh halogen. Selanjutnya senyawa trihalo
yang dihasilkan akan diuraikan oleh basa menjadi haloform, dalam
praktikum ini haloform yang terbentuk adalah iodoform.
Reaksi yang terjadi ialah:
Pada tabung 1
OH-
CH3COCH3(aq) + 3I2(aq) CH3COO-(aq) + 2CHI3(s)
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 63
Pada tabung 2 OH-
CH3CH(CH3)OH(aq) + 3I2(aq) CH3COO-(aq) + 2CHI3(s)
6. Kondensasi Aldol
Pada kondensasi aldol, prinsip dari percobaan ini adalah gugus
aldehid akan berkondensasi dengan sesamanya setelah bereaksi dengan
larutan basa encer dan menghasilkan aldol yang bila dipanaskan akan
menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni krotonaldehid.
Mula-mula hal yang dilakukan adalah 4 mL larutan NaOH 1%
dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Larutan NaOH 1 % adalah larutan
tidak berwarna. Penambahan NaOH tersebut berfungsi untuk mengikat H+
untuk membentuk H2O dan dilepas untuk menjaga larutan agar tetap basa,
Lalu ditambahkan 0,5 mL asetaldehid (larutan tidak berwarna dan
mempunyai bau yang khas) dan digoncangkan. Setelah digoncangkan
berbau menyengat dan terbentuk endapan putih melayang-layang.
Kemudian di panaskan dalam penangas air sampai mendidih. Didapatkan
larutan berwarna kuning mudah (keruh) dan bau tengik akibat
terbentuknya krotonaldehid. Reaksi yag terjadi ialah:
OH-
(aq) (aq)
panas
(aq) (aq) + H2O(l)
7. Identifikasi Karboksilat
Pada identifikasi karboksilat, gugus karboksilat akan diidentifikasi
secara kualitatif dengan metode reaksi redoks dan reaksi pembentukan
kompleks.
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 64
a) Bagian A
Pada percobaan bagian A ini gugus karboksilat diidentifikasi
dengan prinsip reaksi redoks. Mula-mula disiapkan 1 tabung reaksi lalu
ditambahkan 5 mL asam asetat (larutan tidak berwarna). Setelah itu
ditambahkan 3 ml larutan KMnO4 1 N yang berwarna ungu. KMnO4
merupakan oksidator kuat. Pada tabung ini gugus karboksilat (CH3COO-)
dioksidasi menjadi gas karbon dioksida dan MnO4- direduksi menjadi
MnO2-. Reaksi yang terjadi ialah
CH3COOH(aq) + 2MnO4-(aq) 3CO2(g) + 2MnO2(s) + 2OH-(aq) +
2H2O(l)
Setelah diamati lebih jelas lagi akan terlihat endapan berwarna
coklat kehitaman yang merupakan produk reaksi berupa MnO2.
b) Bagian B
Pada percobaan bagian A ini gugus karboksilat diidentifikasi
dengan prinsip pembentukan kompleks. Mula-mula 5 mL larutan
CH3COONa 10% dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Lalu ditambahkan
3 mL larutan FeCl3 5% dan terbentuk larutan berwarna merah yang berasal
dari kompleks [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ . Reaksi yang terjadi ialah:
3CH3COO-(aq) + 3Fe3+ (aq)+ 2H2O (l) → [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ + 2H+
Setelah itu dipanaskan pada penangas air sampai terjadi endapan
bergumpal berwarna merah kecoklatan. Hal itu merupakan terbentuknya
endapan Fe(OH)2CH3COO dari ion kompleks [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+
ketika dipanaskan. Reaksi yang terjadi ialah:
[Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ + 4H2O → Fe(OH)2CH3COO (s) + CH3COOH
(aq) + H+ (aq)
Langkah selanjutnya ialah menyaring campuran dengan corong
penyaring. Didapatkan hasil berupa filtrat tidak berwarna dan residu
berwarna merah kecoklatan. Dan untuk membuktikan bahwa semua logam
Fe diendapkan sebagai Fe(OH)2CH3COO filtrat yang mengandung
CH3COOH diuji dengan larutan K4[Fe(CN)6] dan menghasilkan warna
larutan hijau muda akibat adanya ion [Fe(CN)6]4- dengan reaksi sebagai
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 65
berikut berikut.
4CH3COOH (aq) + K4[Fe(CN)6] (aq) → [Fe(CN)6]4- (aq) + CH3COOK
(aq) + H+
Selanjutnya dibandingkan dengan warna Ferri klorida dalam
jumlah yang sama. Hasil perbandingan dengan FeCl3 berbeda. FeCl3
berwarna kuning sementara filtrat yang telah ditambahka dengan
K4[Fe(CN)6] tadi berwarna hijau muda. Hal tersebut membuktikan telah
terjadi redukdi dari Fe3+ menjadi Fe2+.
J. Diskusi
Uji Tollens
Pada uji Tollens yang kami lakukan terdapat percobaan yang gagal
yakni pada tabung pertama yang merupakan campuran antara reagen
Tollens dan larutan benzaldehid. Dalam percobaan ini tidak terbentuk
cermin perak. Hal ini tidak sesuai dengan dasar teori dimana seharusnya
benzaldehid akan dioksidasi menjadi asam karboksilat, sedangkan ion Ag+
dalam reagen tollens direduksi menjadi logam Ag, sehingga terbentuklah
cermin perak.
Ada berbagai macam faktor yang menyebabkan kegagalan
terbentuknya cermin perak pada percobaan yang kami lakukan yakni alat-
alat yang digunakan untuk uji Tollens seperti pipet dan tabung reaksi
kemungkinan telah terkontaminasi oleh zat lain dan kurang steril karena
pada saat keluar dari oven tidak langsung digunakan untuk percobaan.
Selain itu penyebab lainnya ialah zat yang digunakan untuk uji Tollens ini
seperti benzaldehid telah terkontaminasi juga pada praktikum yang
dilakukan sebelumnya. Penyebab yang lain juga bisa karenna human error
yakni kurang telitinya praktikan dalam melakukan uji sehingga hasil yang
didapatkan tidak sesuai dengan teori. Hal-hal tersebutlah yang
menyebabkan gagalnya terbentuknya cermin perak pada uji Tollens ini.
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 66
K. Kesimpulan
a) Uji Tollens
Senyawa aldehid dapat diidentifikasi dengan dioksidasi oleh
reagen Tollens. Dibuktikan adanya endapan perak. Sementara senyawa
keton diidentifikasi dengan tidak teroksidasi oleh reagen Tollens.
Dibuktikan tidak adanya endapan perak. Senyawa yang bereaksi dengan
reagen Tollens yakni aldehid dan formalin. Senyawa yang tidak
bereaksi dengan reagen Tollens yakni sikloheksanon dan aseton.
b) Uji Fehling dan Benedict
Senyawa aldehid diidentifikasi dengan dioksidasi oleh reagen
Fehling dan Benedict. Dibuktikan dengan terbentuknya endapan merah
bata. Senyawa keton diidentifikasi dengan tidak teroksidasi oleh reagen
Fehling dan Benedict. Dibuktikan dengan tidak terbentuknya endapan
merah bata. Senyawa aldehid pada percobaan ini yaitu formaldehid.
Senyawa keton paa percobaan ini yaitu aseton dan sikloheksanon.
c) Adisi Bisulfit
Gugus keton akan menghasilkan hablur putih bila mengalami raksi
adisi bisulfit.
d) Uji Fenil hidrazin
Senyawa aldehid (benzaldehid) dapat diidentifikasi dengan uji
fenilhidrazin yang dibuktikan oleh titik lelehnya. Titik leleh senyawa
aldehid lebih tinggi dibanding titik leleh senyawa keton.
e) Reaksi Haloform
Senyawa keton dapat diidentifikasi dengan larutan NaOH dan
Iodium membentuk senyawa iodoform. Dibuktikan adanya endapan
kuning muda.
f) Kondensasi Aldol
Senyawa aldehid (asetaldehid) dapat diidentifikasi dengan
kondensasi aldol menghasilkan krotonaldehid. Dibuktikan dengan
adanya bau tengik.
g) Identifikasi Karboksilat
Bagian A
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 67
Senyawa karboksilat dapat dioksidasi oleh larutan KMnO4 menjadi
gas CO2 dan terbentuknya endapan MnO2 warna coklat. Senyawa
karboksilat dalam percobaan ini adalah asam cuka.
Bagian B
Senyawa karboksilat dapat membentuk ion kompleks dari ion Fe3+
ditandai adanya endapan berwarna merah kecoklatan.
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 68
DAFTAR PUSTAKA
Achmadi, Suminar. 1989. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi
keempat_Jilid 3. Jakarta : Erlangga.
Acton, Ashton Q. 2013. Aldehyde-Ketone Transferases Advances in Research and
Application. Atlanta: Scholarly Editions
Craig, Bruce D, David S. Anderson. 2005. Handbook of Corrosion Data. New
York: ASM International.
Fessenden and Fessenden. 1991. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga.
Fessenden & Fessenden.1992. Kimia Organik Edisi III. Erlangga : Jakarta.
Fesseden J. Ralp dan Joan . 1997 . Dasar-Dasar Kimia Organik . Jakarta :
Binarupa Aksara.
Hart, Harold. 1998. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta
Ibad, F. 2012. Kimia Organik. Jakarta: FMIPA UNJ
Mehta, Bhupinder, Manju Mehta. 2005. Organic Chemistry. New Delhi: Asoke K.
Ghosh.
Ouelette, R. J. (1995). Organic Chemistry. New York: Macmillan Publishing
Company.
Oxtoby, Miller. 2007. Comprehensive Experimental Chemistry. London: New
Age International
Pavia, Donald L. 2015. Organic Laboratory Techniques: A Small-Scale
Approach. Toronto: Thomson Brooks/Cole Learning.
Petrucci, Ralph H . 1987. Alih bahasa Suminar Ahmadi. Kimia Dasar Prinsip dan
Terapan Modern. Jilid 3. Jakarta : Erlangga.
Raton, Boca. 2013. Hazardous Materials Chemistry. Florida: Taylor & Francis
Group.
Respati. 1986. Pengantar Kimia organic Jilid 1. Jakarta : Aksara Baru
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Binarupa Aksara.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.
Sogandi, Gandi. 2010. Percobaan Reaksi Aldehid dan Keton. Banjarmasin:
UNLAM.
Subandi. 2010. Kimia Organik. Yogyakarta: Deepublish.
Willbraham, dkk. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB.
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 69
LAMPIRAN JAWABAN PERTANYAAN
1. Buatlah pertanyaan penelitian praktikum diatas !
a) Apakah reagen tollens dapat bereaksi dengan senyawa aldehid ?
b) Apakah reagen tollens dapat bereaksi dengan senyawa keton ?
c) Apakah reagen fehling dapat bereaksi dengan senyawa aldehid ?
d) Apakah reagen fehling dapat bereaksi dengan senyawa keton ?
e) Apakah senyawa aldehid dapat mengalami reaksi adisi ?
f) Apakah senyawa keton dapat mengalami reaksi adisi ?
g) Apakah senyawa aldehid dapat mengalami reaksi haloform ?
h) Apakah senyawa keton dapat mengalami reaksi haloform ?
i) Apakah senyawa aldehid dapat mengalami reaksi kondensasi ?
j) Apakah senyawa keton dapat mengalami reaksi kondensasi ?
k) Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa yang mengandung gugus
karboksilat ?
2. Jelaskan perbedaan cara menguji secara kualitatif antara senyawa yang
memiliki gugus aldehid, keton, dan karboksilat !
Untuk menguji senyawa yang memiliki gugus aldehid dan keton dapat
digunakan beberapa pereaksi, antara lain :
a) Pereaksi Tollens
Pereaksi tollens berfungsi sebagai oksidator lemah yang
mengoksidasi senyawa aldehid menjadi asam karboksilat, yang
ditandai dengan terbentuknya cermin perak.
b) Pereaksi Fehling
Pereaksi fehling merupakan kompleks Cu(II) tartrat dalam larutan
asam. Ion Cu(II) direduksi menjadi ion Cu2O yang merupakan
endapan berwarna merah bata
c) Pereaksi Benedict
Aldehid alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan
pereaksi benedict (kompleks ion Cu(II) sitrat dalam larutan basa). Ion
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 70
Cu(II) direduksi menjadi Cu2O (endapan berwarna merah bata).
Aldehid aromatik dan keton tidak bereaksi dengan perekasi benedict
d) Tes dengan NaOH
NaOH yang berfungsi sebagai sumber ion OH yang akan berikatan
dengan rantai aldehid. Uji positifnya yaitu larutan berwarna kuning
3. Jelaskan untuk menguji perbedaan gugus fungsi antara aldehid dan keton
digunakan uji Fehling dan Benedict !
a) Uji Fehling
Senyawa yang mengandung gugud aldehid dapat bereaksi dengan
pereaksi fehling ditandai dengan terbentuk endapan berwarna merah
bata, sedangkan senyawa yang mengandung gugus keton tidak dapat
bereaksi dengan pereaksi fehling. Endapan merah bata dapat terbentuk
karena aldehid mampu mereduksi ion Cu(II) menjadi Cu(I) oksida.
Sedangkan pada gugus keton tidak memiliki gugus OH atau H bebas
sehingga tidak bereaksi dalam uji fehling.
b) Uji Benedict
Pereaksi benedict merupakan yang mengandung Cuprisulfat,
natrium karbonat dan natrium sitrat. Jika pereaksi ini bereaksi dengan
dengan senyawa yang mengandung gugud aldehid dan dipanaskan
akan menghasilkan endapan berwarna merah bata yang merupakan
pereaksi benedict yang telah mengalami reduksi menjadi Cu2O yang
mengendap pada bagian dasar tabung reaksi. Sedangkan senyawa
aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat(aldehid
aromatik tidak dapat bereaksi dengan perekasi benedict). Sedangkan
pada gugus keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi benedict,
karena keton tidak dapat teroksidasi dengan pereaksi benedict (keton
tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbonil).
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 71
LAMPIRAN GAMBAR
Alur Percobaan Gambar Keterangan
1. Uji Tolens Gambar 1.1 : saat 2
mL larutan AgNO3
2 mL larutan AgNO3 5% 5% ditambah 2 tetes
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi larutan NaOH 5%
yang telah dibersihkan dengan air, larutan berwarna
sabun, air suling dan dikeringkan hitam
2. Ditambahkan 2 tetes larutan NaOH
Gambar 1.1 Gambar 1.2 : saat
5%
3. Dicampur dengan baik
campuran ditambah
4. Ditambahkan tetes demi tetes larutan NH4OH 2%
larutan NH4OH 2% sambil dikocok tetes demi tetes sambil
sampai endapan larut dikocok maka larutan
tidak berwarna &
Reagen Tollens
endapan larut
Gambar 1.2
Gambar 1.3 : reagen
Tollens ditambah 2
tetes larutan
1 mL Reagen Tollens benzaldehid: tidak
berwarna
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 2 tetes benzaldehid
3. Dikocok campuran Gambar 1.3
4. Didiamkan 10 menit Gambar 1.4 : saat
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚- dikocok terbentuk
50˚) selama 5 menit jika reaksi endapan putih,
tidak terjadi didiamkan 10 menit
6. Dicatat hasil pengamatan endapan tetap ada ,
lalu ditempatkan
Hasil Pengamatan
dalam air panas tidak
Gambar 1.4 terjadi reaksi
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 72
Alur Percobaan Gambar Keterangan
Gambar 1.5 : reagen
1 mL Reagen Tollens
Tollens + 2 tetes
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
formalin larutan
2. Ditambahkan 2 tetes formalin (5
berwarna hitam dan
tetes formaldehid dalam 5 mL air)
terbentuk endapan
3. Dikocok campuran
perak
4. Didiamkan 10 menit
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚- Gambar 1.5
Gambar 1.6 : saat
50˚) selama 5 menit jika reaksi tidak
dikocok, didiamkan 10
terjadi
menit, lalu
6. Dicatat hasil pengamatan
ditempatkan dalam air
Hasil Pengamatan panas: larutan
berwarna hitam dan
endapan perak tetap
Gambar 1.6
ada
1 mL Reagen Tollens
Gambar 1.7 : reagen
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
Tollens + 2 tetes
2. Ditambahkan 2 tetes aseton
aseton larutan tidak
3. Dikocok campuran
berwarna
4. Didiamkan 10 menit
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚-
50˚) 5 menit jika reaksi tidak terjadi
6. Dicatat hasil pengamatan Gambar 1.7
Gambar 1.8 : Saat
Hasil Pengamatan dikocok, didiamkan 10
menit, lalu
ditempatkan dalam air
panas larutan tetap
tidak berwarna dan
tidak terjadi reaksi
Gambar 1.8
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 73
Alur Percobaan Gambar Keterangan
1 mL Reagen Tollens Gambar 1.9 : reagen
Tollens ditambah 2
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
tetes sikloheksanon
2. Ditambahkan 2 tetes sikloheksanon
3. Dikocok campuran
berwarna abu-abu
4. Didiamkan 10 menit
5. Ditempatkan dalam air panas (35˚- Gambar 1.9
Gambar 1.10 : saat
50˚) 5 menit jika reaksi tidak terjadi
6. Dicatat hasil pengamatan dikocok, didiamkan 10
menit, lalu
Hasil Pengamatan
ditempatkan pada air
panas larutan tetap
berwarna abu-abu dan
Gambar 1.10 tidak terjadi reaksi
2. Uji Fehling dan Benedict
Gambar 2.1 : larutan
Uji Fehling
Fehling A ditambah
5 mL Fehling A + 5
mL Fehling B larutan Fehling B
menjadi larutan
1. Dimasukkan dalam gelas kimia
berwarna biru tua
lalu dikocok hingga homogen
Reagen Fehling
Gambar 2.1
Gambar 2.2 : reagen
2,5 mL Reagen Fehling
Fehling awalnya
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi berwarna biru tua
2. Ditambahkan 2-5 tetes
ketika ditambah
formaldehid
formaldehid &
3. Ditempatkan dalam air mendidih
dididihkan terbentuk
4. Diamati dan dicatat perubahan
endapan cincin merah
yang terjadi setelah 10-15 menit
Gambar 2.2 bata
Hasil Pengamatan
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 74
Alur Percobaan Gambar Keterangan
2,5 mL Reagen Fehling Gambar 2.3 : reagen
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi Fehling ditambah
2. Ditambahkan 2-5 tetes aseton aseton maka larutan
3. Ditempatkan dalam air mendidih berwarna biru tua.
4. Diamati dan dicatat perubahan Setelah dididihkan
yang terjadi setelah 10-15 menit larutan tetap warna
Hasil Pengamatan biru tua dan tidak
Gambar 2.3
terjadi reaksi
2,5 mL Reagen Fehling Gambar 2.4 : reagen
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi Fehling ditambah
2. Ditambahkan 2-5 tetes sikloheksanon maka
sikloheksanon larutan berwarna biru
3. Ditempatkan dalam air mendidih tua. Setelah dididihkan
4. Diamati dan dicatat perubahan larutan tetap berwarna
yang terjadi setelah 10-15 menit biru tua.
Hasil Pengamatan Gambar 2.4
Gambar 2.5 : reagen
Uji Benedict
Benedict ditambah
formaldehid maka
2,5 mL Reagen Benedict
larutan berwarna biru
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
tua. Namun setelah
2. Ditambahkan 2-5 tetes formaldehid
dididihkan larutan
3. Ditempatkan dalam air mendidih
berwarna hijau
4. Diamati dan dicatat perubahan yang
kebiruan.
terjadi setelah 10-15 menit Gambar 2.5
Hasil Pengamatan
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 75
Alur Percobaan Gambar Keterangan
Gambar 2.6 : reagen
2,5 mL Reagen Benedict
Benedict ditambah
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi aseton maka larutan
2. Ditambahkan 2-5 tetes aseton
berwarna biru tua.
3. Ditempatkan dalam air mendidih
Setelah dididihkan
4. Diamati dan dicatat perubahan yang
larutan tetap warna
terjadi setelah 10-15 menit
biru tua dan tidak
Hasil Pengamatan terjadi reaksi
Gambar 2.6
2,5 mL Reagen Benedict Gambar 2.7 : reagen
Fehling ditambah
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
sikloheksanon maka
2. Ditambahkan 2-5 tetes
3. Sikloheksanon
larutan berwarna biru
4. Ditempatkan dalam air mendidih tua.
5. Diamati dan dicatat perubahan yang
terjadi setelah 10-15 menit
Gambar 2.7
Hasil Pengamatan Gambar 2.8 : setelah
dididihkan larutan
tetap berwarna biru
tua.
Gambar 2.8
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 76
Alur Percobaan Gambar Keterangan
3. Adisi Bisulfit Gambar 3.1 : larutan
jenuh NaHSO3
5 mL larutan jenuh NaHSO3
didinginkan menjadi
1. Dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50
larutan tak berwarna,
mL
namun saat ditambah
2. Didinginkan larutan di dalam suhu
kamar
aseton & didiamkan
3. Ditambahkan 2,5 mL aseton setetes larutan jadi keruh.
Gambar 3.1
demi setetes sambil dikocok
Gambar 3.2 : saat
4. Didiamkan selama 5 menit
5. Ditambahkan 10 mL etanol untuk
larutan ditambah
memulai penghabluran dengan etanol menjadi
Disaring hasil dengan corong hablur dan terbentuk
penyaring endapan putih
Residu Filtrat
1. Ditambahkan beberapa tetes HCl
Gambar 3.2
pekat Gambar 3.3 : saat
2. Diamati perubahan yang terjadi disaring maka filtrat
berupa larutan tak
Hasil Pengamatan
berwarna dan residu
berupa endapan putih
Gambar 3.3
Gambar 3.4 : residu
ditambah HCl pekat
menjadi larutan tidak
berwarna
Gambar 3.4
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 77
Alur Percobaan Gambar Keterangan
Pengujian dengan Fenilhidrazin Gambar 4.1 : fenil
Fenilhidrazin hidrazin ditambah
5 mL fenil hidrazin benzaldehid maka
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi larutan warna kuning,
2. Ditambahkan 10 tetes benzaldehid lalu ditutup &
3. Ditutup tabung reaksi diguncang muncul
4. Diguncangkan 1-2 menit hingga hablur warna coklat
hablur Gambar 4.1
5. Disaring dengan corong penyaring Gambar 4.2 : saat
campuran disaring,
filtrat berupa larutan
Residu Filtrat
warna kuning bening
1. Dicuci dengan sedikit air
dan residunya warna
2. Ditambahkan 1-5 tetes
coklat.
metanol/etanol
3. Dibiarkan menjadi kering
4. Diamati dan ditentukan titik Gambar 4.2
lelehnya
Gambar 4.3 : setelah
Hasil Pengamatan residu dikeringkan
selama 1 hari maka
terbentuk zat berwarna
coklat
Gambar 4.3
Gambar 4.4 : saat
diuji, titik lelehnya
120C
Gambar 4.4
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 78
Alur Percobaan Gambar Keterangan
Sikloheksanon Gambar 4.5 : fenil
5 mL fenilhidrazin hidrazin ditambah
sikloheksanon maka
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
larutan warna kuning,
2. Ditambahkan 10 tetes
lalu ditutup &
sikloheksanon
3. Ditutup tabung reaksi diguncang muncul
4. Diguncangkan 1-2 menit hingga hablur warna coklat
hablur Gambar 4.5
5. Disaring dengan corong penyaring Gambar 4.6 : saat
campuran disaring,
Residu Filtrat filtrat berupa larutan
1. Dicuci dengan sedikit air warna kuning bening
2. Ditambahkan 1-5 tetes dan residunya warna
metanol/etanol coklat.
3. Dibiarkan menjadi kering
4. Diamati dan ditentukan titik Gambar 4.6
lelehnya
Hasil Pengamatan Gambar 4.7 : setelah
residu dikeringkan
selama 1 hari maka
terbentuk zat berwarna
coklat
Gambar 4.7
Gambar 4.8 : saat
diuji, titik lelehnya
80C
Gambar 4.8
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 79
Alur Percobaan Gambar Keterangan
5. Reaksi Haloform Gambar 5.1 : NaOH
3 mL larutan NaOH 5% 5% ditambah aseton
maka larutan tidak
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
berwarna
2. Ditambahkan 5 tetes aseton
3. Ditambahkan 10 mL larutan
iodium sambil digoncangkan
sampai iodium tidak hilang lagi Gambar 5.1
4. Diamati endapan iodoform warna Gambar 5.2 : saat
kuning yang terbentuk ditambah Iodium
5. Dicatat baunya
terbentuk endapan
Hasil Pengamatan warna kuning muda
dan larutan keruh.
Berbau seperti obat
dan menyengat.
Gambar 5.2
3 mL larutan NaOH 5% Gambar 5.3 : NaOH
5% ditambah isopropil
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi
alkohol maka larutan
2. Ditambahkan 5 tetes isopropil
tidak berwarna.
alkohol
3. Ditambahkan 10 mL larutan
iodium sambil digoncangkan
sampai iodium tidak hilang lagi Gambar 5.3
4. Diamati endapan iodoform warna Gambar 5.4 : saat
kuning yang terbentuk ditambah Iodium
5. Dicatat baunya terbentuk endapan
Hasil Pengamatan warna kuning dan
larutan kuning jernih.
Bau seperti obat dan
menyengat.
Gambar 5.4
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 80
Alur Percobaan Gambar Keterangan
6. Kondensasi Aldol Gambar 6.1 : NaOH
1 % + asetaldehid
4 ml larutan NaOH 1 %
dan diguncang maka
1. Dimasukkan dalam tabung reaksi akan tercium bau
2. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid
menyengat,terbentuk
3. Diguncangkan dengan baik
endapan putih
4. Dicium dan dicatat baunya
5. Dididihkan selama 3 menit Gambar 6.1
dengan hati-hati
Gambar 6.2 : saat
6. Dicatat bau tengik dari hasil
dididihkan larutan
kondensasi yaitu krotonaldehid
Hasil Pengamatan berwarna kuning dan
endapan tetap ada.
Berbau tengik akibat
terbentuknya
Gambar 6.2 krotonaldehid.
7. Identifikasi Karboksilat Gambar 7.1 : asam
Bagian A cuka ditambah
KMnO4 maka larutan
5 ml asam cuka berwarna ungu
1. Dimasukkan ke dalam tabung
kehitaman.
reaksi
2. Ditambahkan 3 ml larutan
Gambar 7.1
KMnO4 1 N
Gambar 7.2 : Saat
3. Diamati perubahan yang terjadi
diamati lebih jelas
Hasil Pengamatan maka akan terlihat
endapan berwarna
coklat kehitaman.
Gambar 7.2
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 81
Alur Percobaan Gambar Keterangan
Bagian B Gambar 7.3 :
CH3COONa encer
5 mL larutan CH3COONa encer 10%
10% ditambah FeCl
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1% lalu dipanaskan
2. Ditambahkan 3 ml larutan FeCl 1% maka larutan berwarna
sampai terjadi warna merah
merah dan terbentuk
3. Dipanaskan sampai terjadi endapan
endapan warna merah
bergumpal berwarna merah coklat
coklat.
4. Disaring dengan corong penyaring Gambar 7.3
Gambar 7.4 : saat
Filtrat Residu disaring maka filtrat
1. Ditambahkan K4FeCN6 berupa larutan tidak
2. Dibandingkan dengan warna Ferri berwarna dan residu
klorida dalam jumlah yang sama berwarna merah
kecoklatan
Hasil Pengamatan
Gambar 7.4
Gambar 7.5 : saat
filtrat ditambah
K4FeCN6 maka larutan
berwarna hijau
Gambar 7.5
Gambar 7.6 : hasil
perbandingan dengan
FeCl3 berbeda, artinya
telah terjadi reduksi
Fe3+ menjadi Fe2+
Gambar 7.6
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 82
Praktikum Identifikasi Gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat 83