PERCOBAAN 1
STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK
MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL
A. TUJUAN PERCOBAAN
1. Memberikan pengalaman menyusun model molekul.
2. Memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga
dimensi.
3. Mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.
B. TEORI
Kimia organik sebagai kimia karbon, variasi struktur molekul organik sangat tergantung
pada kondisi atom karbon. Kondisi dimaksud salah satunya adalah orbital hibrid atom
karbon. Orbital hibrid sp3 menciptakan suatu molekul dengan sudut ikatan sekitar 109,5o, sp2
(120o) dan sp (180o). Selain itu, dalam kimia organik sering ditemukan senyawa yang
memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda atau isomer, seperti n-
butana dan isobutana dengan rumus molekul C4H10.
Penggunaan model molekul dapat menolong dalam memvisualisasikan berbagai senyawa
organik, sehingga struktur tiga dimensi dari tiap molekul dapat dipahami lebih real. Reaksi
kimia pada dasarnya merupakan pemutusan ikatan pereaksi dan pembentukan kembali ikatan
baru. Visualisasi persamaan reaksi sederhana akan lebih jelas dengan menggunakan model
molekul. Dalam latihan ini, model molekul akan digunakan untuk memberikan pemahaman
secara real tentang struktur tiga dimensi suatu molekul, baik isomer, struktur Haworth
maupun struktur Shawhorse serta reaksi-reaksi kimia organik.
C. BAHAN dan ALAT
2. Sp3’ Hitam 18
Sp3’ Merah 6
Sp3’ Hijau 6
Sp3’ Biru 6
Sp3’ hitam perak 3
Sp3’ Rose 3
Sp3’ abu-abu 10
Ikatan rangkap 2 abu-abu 4
½ ikatan rangkap 2 abu-abu 2
½ ikatan rangkap 2 Merah 2
Ikatan rangkap 3 linier Ungu 21
Atom trigonal biru (2R, 1T) 2
Atom trigonal biru (3R, 2T) 2
Ikatan linier Pink 2
Ikatan linier Orange 2
Oktahedral pink (2R, 1T) 2
Oktahedral pink.(1R, 2T) 2
Bola Putih 8
Bola Merah 2
Bola Hijau 2
Bola Biru 2
Pemegang ikatan Hitam 4
Kebalikan sp abu-abu 2
D. CARA KERJA
1) Penyusunan bentuk molekul
Susun dan gambarkan (2 dimensi) dari : • sp 3 (tetrahedral) • sp 2 (segitiga planar) • sp
(linier) • dsp3 (segitiga bipiramida) • d 2 sp 3 (oktahedral)
2) Susun dan gambarkan senyawa berikut ini : a. 2-metilheksana b. 2-butanol c. 2-butana d.
1-propanol e. Metiletileter
3) Susun dan gambarkan senyawa aromatik berikut ini : a. Benzena b. Naftalena
4) Susun, gambarkan dan simpulkan kestabilan senyawa siklik yang terdiri dari : 3 atom C
sp 3 , 4 atom C sp 3 , 5 atom C sp 3 , 6 atom C sp 3 , 7 atom C sp 3 , 8 atom C sp 3 .
Tentukan dahulu sudut-sudutnya.
1. Struktur Molekul 2
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
5) Susun dan gambarkan struktur etanol menggunakan : a. Proyeksi garis titik dan taji padat
(wedge & dotted line projections) b. Proyeksi Fisher (Fisher projections ) : gugus paling
mudah teroksidaisi di atas c. Proyeksi Newman (Newman projections): anti d. Proyeksi
Sawhorse (Sawhorse projections) : paling stabil
6) Susun dan gambar proyeksi Newman untuk konformasi sikloheksana bentuk kursi,
setengah perahu dan perahu.
7) Stereoisomer a. Susun dan gambar struktur isomer dari 2-butena b. Susun dan gambar
struktur isomer dari 1,2-diklorosikloheksana.
8) Reaksi a. Susun dan gambar struktur dari brominasi E-3-metil-2-pentena b. Susun dan
gambar struktur dari propena + HCl
E. HASIL PENGAMATAN
1.
2 - butana
2.
3 - metil 2 - pentena
3.
2 - metil 1 - heksana
1. Struktur Molekul 3
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
4.
Butanol
5.
F. PEMBAHASAN
Kimia Organik adalah disiplin ilmu kimia yang spesifik membahas studi
mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi dan persiapan (sintesis atau arti
lainnya) tentang persenyawaan kimiawi yang bergugus karbon dan hidrogen,
yang dapat juga terdiri atas beberapa elemen lain, termasuk nitrogen,
oksigen, unsur halogen, seperti fosfor, silikon dan belerang. Definisi asli dari
kimia "organik" berasal dari kesalahan persepsi atas campuran organik yang
selalu dihubungkan dengan kehidupan.
Reaksi kimia adalah suatu proses dimana zat-zat aru yaitu hasil reaksi
terbentuk dari beberapa zat aslinya yang disebut pereaksi. Biasanya suatu
reaksi kimia disertai oleh kejadian- kejadian fisis seperti perubahan warna,
pembentukan endapan, atau timbulnya gas. Bentuk molekul merupakn
konsep dasar dalam kimia organik. Molekul ini berbentuk tiga dimensi dan
1. Struktur Molekul 4
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan bagian molekul lainnya
sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia dari molekul-molekul
tersebut.
Dilakukan pembuatan model molekul senyawa organik dalam tiga
dimensi menggunakan molymod. Molymod adalah suatu alat peraga untuk
menggambarkan bentuk suatu molekul. Molymod biasanya terbuat dari
plastic berupa bulatan- bulatan yang dihubungkan oleh suatu batangan..
Bulatan tersebut bertindak sebagai suatu atom sedangkan batangannya
sebagai ikatan. Bulatan mempunyai warna-warna yang berbeda untuk
membedakan mana yang bertindak sebagai atom pusat dan yang bertindak
sebagai atom yang terikat pada atom pusat. Molymod tersebut dapat
dibongkar pasang sesuai dengan bentuk molekul yang diinginkan. Masih
banyak sekolah yang belum mempunyai molymod tersebut karena berbagai
pertimbangan sedangkan guru sangat membutuhkannya sebagai alat peraga.
Sebuah hidrokarbon aromatik atau arena (kadang juga disebut
hidrokarbon aril) adalah hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan atau ikatan
ganda diantara atom-atom karbonnya. Konfigurasi 6 atom karbon pada
senyawa aromatik dikenal dengan cincin benzena. Hidrokarbon aromatik
dapat berupa monosiklik atau polisiklik.
hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui
senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan
lain- lain.
Untuk senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan
hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon
terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik.
Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya
terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah
ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik
jenuh dan tidak jenuh.
Struktural memungkinkan ahli kimia organik dini untuk mulai memecahkan
masalah mendasar yang melanda mereka: masalah isomerisme. Kimia ini
sering ditemukan contoh senyawa berbeda yang memiliki rumus molekul
yang sama. Senyawa-senyawa tersebut disebut isomer.
Isomer adalah dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus kimia sama
tetapi mempunyai struktur yang berbeda. Secara garis besar isomer dibagi
menjadi dua, yaitu isomer struktur, dan isomergeometri.
Isomer struktur dapat dikelompokkan menjadi: isomer rangka, isomer
posisi, dan isomer gugus fungsi. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa
yang mem- punyai rumus molekul sama tetapi kerangkanya ber- beda.
Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna. Isomer posisi adalah senyawa-
senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya
berbeda. Contoh pada alkena dan alkuna. Isomer gugus fungsi adalah
senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus
fungsinya berbeda. Contoh pada alkuna dan alkadiena.
Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda. Contoh pada alkena
mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans. Senyawa-senyawa yang
1. Struktur Molekul 6
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
G. SIMPULAN
1. Struktur Molekul 7
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
H. DAFTAR PUSTAKA
Hidayanti, Ana dan Yusri, 2010, Pengaruh Lama Waktu Simpan Pada Suhu
Ruang (27-29oc) Terhadap Kadar Zat Organik Pada Air Minum Isi Ulang,
Prosiding Seminar Nasional UNIMUS, ISBN: 978.979.704.883.9,
Semarang.
Marsaoli, M., 2004, Kandungan Bahan Organik, N-Alkana, Aromatik Dan Total
Hidrokarbon Dalam Sedimen Di Perairan Raha Kabupaten Muna, Sulawesi
Tenggara, Makara Sains, VoL. 8, No. 3, Ternate.
Salsabila, U., Diah, M., dan Ellya I., 2003, Kinetika Reaksi Fermentasi Glukosa
Hasil Hidrolisis Pati Biji Durian Menjadi Etanol,
Kimia.Studentjournal, Vol. 2, No. 1, Malang.
Pratiwi, D., dan Ririn, M., Penerapan Model Pembelajaran Kooperatif Tipe
Teams Game Tournament (TGT) Berbantuan Media Molymod Pada Materi
Hidrokarbon Kelas X SMA Negeri 4 Singkawang.
1. Struktur Molekul 8
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
PERCOBAAN 2
A. TUJUAN
Penentuan golongan Alkana, Alkena, dan Alkuna berdasarkan reaksi pembakaran
B. LANDASAN TEORI
2.Alkana,AlkenadanAlkuna 5
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
D. PROSEDUR
1. Pembuatan Alkana
2.Alkana,AlkenadanAlkuna 6
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
1. Pembuatan Alkana
+15gramNaOH
Panaskan di atas
bunsen
5 g Na-Asetat
2. Pembuatan Alkena
2.Alkana,AlkenadanAlkuna 7
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
3. Pembuatan Alkuna
E. HASIL PENGAMATAN
Tabel 1. Alkana
Tabel 2. Alkena
No. Perlakuan Pengamatan Hasil Pengamatan
1. Rangkaian alat - -
disiapkan
2. Tabung reaksi berisi15 • Dibakar di atas api Terbentuk gas tak
mL H2SO4pekat+ 20 bunsen berwarna dan beraroma
mL C2H5OH + 4 gram • Terbentuk gas asam
Al2(SO4)3 + pecahan
porselin
3. Tabung tersebut di atas • Terjadi perubahan Terbentuk Larutan
ditambah larutan warna dari ungu berwarna coklat.
2.Alkana,AlkenadanAlkuna 8
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
Tabel 3. Alkuna
No. Perlakuan Pengamatan Hasil Pengamatan
1. Rangkaian alat - -
disiapkan
2. Droping funnel berisi - -
KmnO4dan 4 mL
H2SO4encer
3. Erlenmeyer berisi 4 - -
gram CaC2
4. Air menetes perlahan - -
sampai terbentuk gas
F. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini dilakukan sebuah percobaan pembuatan alkana, alkena,
dan alkuna. Percobaan ini menggunakan Natrium Asetat dan NaOH karena
ingin mendapatkan gas metana atau CH 4 . Untuk mendapatkan senyawa
alkana dapat dilakukan dengan mereaksikan asam karboksilat dengan bas a
kuat. Alkana terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen.
Umumnya reaksi-reaksi organik memerlukan waktu yang cukup lama
sehingga perlu menggunakan pemanasan untuk mempercepat reaksi, NaOH
yang digunakan ini berfungsi menyumbangkan atom H dan untuk
menghasilkan gas metana yang lebih banyak. Pada alkana, terjadi
pemutusan ikatan pada atom C yang berikatan ganda dengan atom O,
ikatannya putus dan menyerang atom O yang mempunyai dua elektron bebas
dan dua elektron berikatan. Atom O merupakan atom yang kaya elektron
atau lebih elektronegatif. Kemudian nukleofil atom O dari NaOH
menyerang karbokation sehingga menyebabkan karbokationnya miskin
elektron dan bersifat elektropositif. Sehingga hasil yang didapatkan adalah
H3COONa yang mana satu tangan dari atom C berikatan dengan NaOH dan
2.Alkana,AlkenadanAlkuna 9
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
2.Alkana,AlkenadanAlkuna 10
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
G. SIMPULAN
Pada praktikum kali ini didapatkan alkane dengan ditandai adanya gelembung gas
dalam air, sedangkan alkena ditandai dengan terbentuknya larutan berwarna coklat.
Reaksi yang terjadi adalah reaksi SN2 karena adanya penataan ulang dalam
mekanisme reaksinya.
H. DAFTAR PUSTAKA
Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa :
A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta
Fessenden, J.R. dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik. Ab : A.H. Pudjaatmaka.
Erlangga. Jakarta
2.Alkana,AlkenadanAlkuna 11
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
PERCOBAAN 3
SENYAWA AROMATIS/BENZENA
A. TUJUAN
B. LANDASAN TEORI
3. Benzena 8
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
D. PROSEDUR
1. Sampel benzena, anilin dan asam benzoat sebanyak 1 mL ditambah asam sulfat
pekat secara perlahan sampai terjadi perubahan warna (bening menjadi
jingga/hijau hitam/hitam keunguan), kemudian larutan dibiarkan beberapa saat
sampai terbentuk dua fasa. Perubahan warna dan dua fasa yang terbentuk, dicatat
(menit).
2. Sampel benzena, anilin dan asam benzoat sebanyak 1 mL ditambah 1 mL
kloroform, kemudian ditambah sedikit AlCl3 secara perlahan sampai terjadi
perubahan warna (bening menjadi merah tua/coklat tua), kemudian larutan
dibiarkan beberapa saat sampai terbentuk gumpalan-gumpalan. Perubahan warna
dan gumpalan yang terbentuk, dicatat (menit).
1.
1 mL Benzene, Anilin,
dan asam benzoat
2. + 1mL Kloroform
1 mL Benzene, Anilin,
dan asam benzoat
3. Benzena 9
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
E. HASIL PENGAMATAN
Tabel Pengamatan
No. Perlakuan Pengamatan Hasil Pengamatan
1. Rangkaian alat
disipkan
2. Tabung reaksi berisi • Perubahan warna Terbentuk 2 fasa dengan
campuran larutan menjadi jingga waktu 59 detik
benzena dan H2SO4 • Terbentuk dua fasa
pekat dan gumpalan
3. Tabung reaksi berisi • Perubahan warna Terbentuk 2 fasa dengan
campuran larutan menjadi hitam waktu 1 menit 11 detik
anilin dengan H2SO4 kehijauan
pekat • Terbentuk dua fasa
dan gumpalan
4. Tabung reaksi berisi • Perubahan warna Terbentuk 2 fasa dengan
campuran larutan menjadi hitam waktu 48 detik & terbentuk
asam benzoat dengan keunguan gumpalan dengan waktu 48
H2SO4 pekat • Terbentuk dua fasa detik
dan gumpalan
5. Tabung reaksi berisi • Larutan bening Terbentuk 2 fasa, 12 tetes
larutan benzena • Terbentuk endapan AlCl3 dengan waktu 25 detik
ditambahkan
kloroform, kemudian
AlCl3
6. Tabung reaksi berisi • Larutan berwana 16 tetes AlCl3 dengan waktu
larutan anilin merah dan merah 1 menit 3 detik
ditambahkan tua/coklat tua
kloroform, kemudian • Terbentuk
AlCl3 gumpalan
7. Tabung reaksi berisi • Larutan bening Terbentuk 2 fasa, 4 tetes
larutan ditambahkan AlCl3 dengan waktu 6 detik
kloroform, kemudian & terbentuk gumpalan, 8
AlCl3 tetes AlCl3 dengan waktu 16
detik
F. Pembahasan
3. Benzena 10
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
bersifat polar dan tidak dapat larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik seperti
dietil eter atau tetraklorida.
Reaksi yang dapat terjadi dalam benzena adalah reaksi substitusi elektofilik.
Suatu elektrofil (E’) benzena elektron. Pada praktikum kali ini digunkan benzena,
anilin, dan asam benzoat sebagai zat yang akan kita uji. Senyawa-senyawa ini akan
direaksikan dengan H2SO4 pekat, reaksi ini bisa disebut dengan reaksi sulfonasi yang
termasuk dalam reaksi substitusi. Reaksi sulfonasi adalah reaksi yang mudah kembali
menjadi sebelumnya artinya hasil akhir dari reaksi sulfonasi ini dapat kembali berupa
senyawa maupun penyusunnya. Pengunaan H2SO4 pekat berasap disini yaitu pada
peraksi sulfonasi, bertujuan untuk mempercepat jalannya reaksi, akan tetapi tentunya
dengan reaksi yang lambat.
Percobaan uji senyawa aromatis selanjutnya adalah reaksi antara anilin dengan
H2SO4 pekat, dimana dalam percobaan ditunjukan dengan berubahnya warna larutan
perubahan warna menjadi hitam kehijauan dan terbentuk dua fasa dan gumpalan
dengan waktu 1 menit 11 detik. Anilin sukar larut dalam air, anilin bersifat basa lemah
dan merupakan zat yang tidak berwarna dan juga dapat bereaksi dengan
H2SO4 membentuk anilin monosulfat yang merupakan asam nitrat yang berwarna.
3. Benzena 11
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
semakin menghilang dan hasil percobaan ini merupakan reaksi sulfonasi yaitu hasilnya
berupa asam benzena sulfonat.
G. Kesimpulan
Dari praktikum diatas dapat disimpukan benzena merupakan senyawa
golongan aromatik yang paling sederhana.Benzena dan turunannya sukar larut dalam
air da dapat larut pada pelarut organik. Benzena dan turunannya dapat mengalami
reaksi substitusi elektrofil yang dapat mengikat electron pada cincin benzena. Benzena
dan turunannya mengalami reaksi sulfonasi yaitu bereaksi dengan H2SO4 membentuk
asam sulfonatnya dan air.
3. Benzena 12
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
H. Daftar Pustaka
Fessenden Ralph J & Fessenden Joan S.1982 Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid
1. Jakarta Erlangga
Petrucci, Ralph H.1985 Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi
Keempat Jilid 3. Jakarta: Erlangga
3. Benzena 13
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
PERCOBAAN 4
SENYAWA ORGANOHALOGEN
A. TUJUAN
Mengetahui sifat-sifat dan reaktivitas Organohalogen
B. LANDASAN TEORI
Alkil halida dapat diperoleh dari alkohol melalui reaksi substitusi alifatik nukleofilik.
Reaksi dapat terjadi melalui mekanisme SN1 atau SN2 yang bergantung pada struktur alkil
halida dan kondisi reaksi. Tahap pertama masing-masing reaksi adalah protonasi alkohol
membentuk ion oksonium yang mengubah gugus OH menjadi gugus pergi yang bagus. Tahap
berikutnya tergantung pada sifat gugus alkil; apabila gugus alkil lebih mudah membentuk
karbokation maka tahap lambat penentu laju reaksi adalah tahap pelepasan molekul air dari
ion oksonium. Karbokation selanjutnya bereaksi secara ccepat dengan ion halida
menghasilkan alkil halida.
Mekanisme reaksi SN1 melibatkan protonasi alkohol pada tahap 1 yang diikuti
pembentukan karbokation pada tahap 2 melalui ion oksonium. Tahap ke-2 adalah tahap
penentu laju reaksi. Serangan ion halida pada karbokation planar terjadi pada tahap ke-3.
Mekanisme ini umumnya terjadi apabila gugus alkil berupa alkil tersier, alkil sekunder atau
gugus alkil dengan karbokation terstabilkan resonansi seperti kation alil atau benzil dapat
mengikuti mekanisme yang sama (semakin stabil karbokation, semakin mungkin mengikuti
mekanisme SN1).
Reaksi substitusi dapat juga terjadi tanpa melalui pembentukan karbokation. Mekanisme
reaksi ini dikenal dengan mekanisme SN2 dan umumnya dialami oleh gugus alkil primer. Ion
halida menyerang atom karbon primer ion oksonium pada tahap penentu laju reaksi dan alkil
halida terbentuk secara langsung. Gugus alkil sekunder dapat melewati reaksi substitusi
melalui mekanisme SN1 atau SN2 bergantung pada kondisi reaksi. Mekanisme reaksi SN1 dan
SN2 ditunjukkan sebagai berikut:
4 Organohalogen 10
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
Uji klasifikasi alkil halida dilakukan dengan memperhatikan substituen halogen dan
kestabilannya. Dua uji alkil halida yang umum berupa uji perak nitrat dan uji natrium iodida
saling melengkapi; satu uji sangat bagus untuk alkil halida tersier, sedangkan yang lainnya
bagus untuk alkil halida primer.
Uji perak nitrat alkoholik bergantung pada reaksi yang cepat dan kuantitatif perak nitrat
alkoholik dengan ion halida menghasilkan perak halida yang tak larut (kecuali fluorida).
Perak dan logam berat lainnya mengkatalisis reaksi SN1 alkil halida melalui pembentukan
kompleks dengan pasangan elektron bebas halida. Laju penegndapan perak halida tergantung
pada gugus pergi, I>Br>Cl, dan pada struktur gugus alkil. Semua faktor struktural yang
menstabilkan ion karbonium yang kekurangan elektron akan mempercepat reaksi;
benzil alil>3°>2°>1°>metil>vinil aril.
Uji natrium iodida dalam aseton dilakukan dengan mencampurkan alkil halida dengan
antrium iodida dalam aseton. Laju pembentukan endapan NaX (X= Cl atau Br) diamati dan
digunakan untuk menentukan reaktivitas alkil halida melalui mekanisme SN2. Uji ini
didasarkan pada prinsip bahwa natrium iodida lebih larut dalam aseton sedangkan natrium
bromida dan natrium klorida tidak larut dalam aseton. Reaksi SN2 berlangsung secara
serentak dan menghasilkan produk inversi. Secara keseluruhan reaksi alkil halida pada uji
natrium iodida mengikuti urutan metil>primer>sekunder>tersier.
4 Organohalogen 11
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
C. URAIAN BAHAN
Alat
- Tabung reaksi
- Penutup Karet
- Pipet tetes
- Pengaduk kaca
- Gelas piala
Bahan
- Etanol (etil alkohol) - Pereaksi Lucas (ZnCl2 dalam HCl)
- 2-Propanol (isopropil alkohol) - AgNO3 0,1 M dalam 95% etanol
- 1-Butanol (n-butil alkohol) - HNO3 1M
- Aquades - Larutan natrium Iodida 15% dalam
aseton kering
- Aseton
- Larutan NaOH 0,5 M
- Indikator Fenolftalein (PP)
D. PROSEDUR
1. Reaksi Lucas
Beri label tabung reaksi dengan nama senyawa; etanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-
metil-2-propanol, sikloheksanol. Masukkan kedalam masing-masing tabung 2 mL pereaksi
Lucas dan masing-masing 4-5 tetes senyawa uji yang sesuai. Aduk campuran dan catat waktu
yang dibutuhkan hingga campuran menjadi keruh atau membentuk dua fasa terpisah. Catat
pada lembar pengamatan. Simpan Hasil Reaksi Untuk Percobaan Berikutnya.
4 Organohalogen 12
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
pembentukan endapan di dasar atau di dinding tabung. Apabila tidak terjadi perubahan dalam
waktu 5 menit, hangatkan campuran dalam penangas air panas dan amati perubahan yang
terjadi. Tambahkan beberapa tetes HNO3 1M dan amati. Catat pada lembar pengamatan.
4. Reaktivitas: Pelarut
Beri label tiga tabung reaksi kering dengan campuran pelarut yang digunakan (aseton: air;
55:45, 60:40, 65:35). Masukkan 2 mL masing-masing campuran pelarut tersebut kedalam
tabung yang sesuai, tambahkan 2 tetes larutan NaOH 0,5 M dan 2-3 tetes indikator
fenolftalein. Tutup tabung dengan penutup karet dan masukkan tabung kedalam penangas air
hangat selama 3-4 menit. Masukkan 3 tetes hasil reaksi Lucas untuk 2-metil-2-propanol dari
percobaan 1 kedalam masing-masing tabung. Catat waktu mulai penambahan. Aduk, amati
dengan teliti dan catat dengan tepat waktu warna merah muda indikator hilang.
1. Reaksi Lucas
+ 2 mL pereaksi Lucas
+ 4-5 tetes senyawa uji yangsesuai CATAT WAKTUNYA
Aduk hinggacampuran menjadi
keruh atau membentuk dua fasa
4 Organohalogen 13
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
2 mL Perak Nitrat
Apabilatidakterjadiperubahandalam waktu5
menit, hangatkancampurandalampenangas air
panas dan amati perubahan yang terjadi.
TambahkanbeberapatetesHNO31Mdanamati
4 Organohalogen 14
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
4 Organohalogen 15
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
4. Reaktivitas (Pelarut)
(Aseton : Air)
55 : 45 60 : 40 65 : 35
2mL 2mL 2mL
+ 2 tetes larutan NaOH 0,5 M
+ 2-3 tetes Indikator PP
E. HASIL PENGAMATAN
Reaksi Lucas
Uji Perak
4 Organohalogen 16
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
Natrium Iodida
Reaktivitas: pelarut
F. Pembahasan
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon dimana satu atau lebih
hidrokarbonnya diganti dengan halogen. Pada dasarnya terdapat 2 mekanisme reaksi
substitusi nukleofilik yaitu SN 1 dan SN 2.
Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik. Mekanisme SN1 adalah proses
dua tahap. Tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus. Gugus
pergi putus terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion
karbonium. pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan
nukleofil menyerang dari belakang ikatan (-X). Pada keadaan transisi, nukleofil dan
gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan
pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. SN2 yaitu
nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam
mekanisme reaksi.
Pada praktikum kali ini yang bertujuan untuk mengenal reaksi substitusi
nukleofilik melalui mekanisme SN2 dilakukan 3 percobaan diantaranya yaitu reaksi
lucas, uji perak nitrat, dan uji natrium iodida. Pada percobaan pertama yaitu reaksi
lucas, yang mana prinsip percobaan ini adalah membedakan senyawa alkohol primer,
4 Organohalogen 17
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
sekunder, dan tersier. Yang nantinya pereaksi lucas (larutan lucas) ini akan
ditambahkan dengan 5 larutan yang berbeda. Dalam reagen alcohol primer tidak
bereaksi, alcohol sekunder bereaksi sedikit dan lambat ditambah dengan pemanasan
dan alcohol tersier dapat bereaksicepat meskipun tanpa pemanasan. Reaksi positif
ditandai dengan terbentuknya kabut dan terbentuk dua lapisan pada sampel. 2-butanol
adalah alcohol sekunder yang bereaksi lambat dengan pereaksi lucas yang ditandai
dengan perubahan warna menjadi keruh, begitu pula pada sikloheksana.
Pada percobaan kedua yaitu uji AgNO3. Dilakukan dengan menambahkan
larutan perak nitrat tersebut dengan pereaksi lucas dari percobaan sebelumnya.
Berdasarkan pada hasil pengamatan bahwa sampel yang awalnya berwarna bening
berubah menjadi terbentuk endapan putih dengan warna larutan tetap bening, hal ini
dikarenakan pada kloroetana ditambahkan AgNO3 maka akan terbentuk perak klorida
(endapan putih). Hal yang sama juga terjadi pada semua sampel yang mana terbentuk
endapan putih ketika ditambahkan dengan pereaksi lucas.
Pada percobaan ketiga yaitu uji natrium iodida, dilakukan langkah yang sama
dengan percobaan kedua yakni dimasukkan larutan uji kedalam 4 tabung reaksi yang
berbeda yang kemudian ditambahkan dengan pereaksi lucas pada (percobaan 1).
Pada sampel Etanol, Methanol, 1-propanol tidak timbul endapan hanya menunjukkan
warna kekeruhan pada larutan. Hal ini kemungkinan terjadi karena endapan yang
terbentuk belum benar-benar terpisah dengan larutannya dan sesuai juga dengan
waktu yang diperlukan larutan untuk membentuk endapan yang misalkan pada Etanol,
Methanol, memerlukan waktu 1 jam 11 menit dan 1-propanol memerlukan waktu 7
menit 1 detik untuk memperlihatkan adanya endapan dan larutannya terlihat pucat
karena memang endapan yang terbentuk masih ada pada larutan tersebut dan belum
terpisah sempurna, mungkin jika dilakukan sentrifugasi maka akan terlihat bahwa
larutan dari kedua sampel tersebut akan memiliki warna dan keadaan yang sama
dengan larutan sampel 2-butanol. Dalam literatur sendiri disebutkan bahwa etanol
seharusnya bereaksi lebih cepat karena merupakan alkohol primer yang seharunya
lebih cepat bereaksi dari pada alkohol sekunder dan alkohol tersier. Dalam hasil
pengamatan pada 2-butanol waktu yang diperlukan untuk bereaksi adalah 1 jam 11
menit 58 detik, terbilang lambat, hal ini dipengaruhi oleh warna dari larutan yang
kuning pucat ketika ditambahkan dengan pereaksi lucas yang membuat praktikan sulit
untuk melihat apakah sudah dikatakan bereaksi membentuk endapan atau tidak.
4 Organohalogen 18
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I
Fenol kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat
pada cincin aromatic baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan jika diberi
reagen lucas, tidak terjadi reaksi Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat Fenol
bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna merah –ungu Keasaman fenol lebih
tinggi dari alkohol.
G. Kesimpulan
-Reaksi SN 1dan SN 2 dpengaruhi oleh pelarut yang digunakan. Pelarut polar akan
mendukung reaksi dari SN 1 sedang kan pelarut non polar menyebabkan reaksi
berlangsung secara SN 2
-Jika SN 1 tidak dapat berlangsung karana ikatan antar molekul yang kuat dapat
dilakukan pelamahan ikatan dengan pemanasan
H. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia
Organik Jilid 1, edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan
Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey :
Prentice Hall Inc.
4 Organohalogen 19