1.

ALDEHID, R─CHO DAN KETON, R─CO─R’

RUMUS MOLEKUL (RM) ALDEHID, CnH2nO ( n = 1, 2, 3 dst)

RUMUS MOLEKUL, STRUKTUR MOLEKUL DAN TATA RUANG MOLEKUL
ALDEHID

KETERANGAN GAMBAR DI ATAS

1) Struktur umum moleku aldehid, R-CHO tidak ditulis boleh R-COH, R boleh H
2) Tata ruang struktur molekul aldehid sebenarnya (sudut ikatan R-C-O, H-C-O
dan R-C-H = 120o
3) Struktur Lewis molekul aldehid, masing atom dikelilingi 8 elektron kecuali H
4) Pergeseran elektron/muatan karena perbedaan elektronegativitas atom O dan
atom C. Atom O bermuatan negatif (nukleofil) dan atom C bermuatan positip
(elektrofil).
Catatan: FIL artinya SENANG kebalikan FIL adalah PHOBI.

Banyak gugus di molekul aldehid, nama gugus sesuai kotak.

NAMA-NAMA GUGUS DI MOLEKUL ALDEHID

R gugus alkil, C=O gugus karbonil, R-CO- gugus alkanoil dan -CHO gugus
aldehid. Sudut ikatan C-C-O, C-C-H dan H-C-O 120 o. Atom C dan O di gugus C=O
(karbonil) menggunakan orbital hibrid sp2 dan pz. sp2C-sp2O  ikatan sigma (s),
pzC-pZO  ikatan phi (p).

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 1

 RM ADALAH ALDEHID, CnH2nO (n = 1, 2 - 10 saja)
Nama molekul aldehid, R—CHO, tergantung jumlah atom C
Jumlah Struktur Nama Jumlah Struktur Nama
atom C molekulnya molekul atom C molekul

1 HCHO Metanal 6 CH3(CH2)4CHO Heksanal

2 CH3CHO Etanal 7 CH3(CH2)5CHO Heptanal
3 CH3CH2CHO Propanal 8 CH3(CH2)6CHO Oktanal
4 CH3(CH2)2CHO Butanal 9 CH3(CH2)7CHO Nonanal
5 CH3(CH2)3CHO Pentanal 10 CH3(CH2)8CHO Dekanal

STRUKTUR MOLEKUL (SM) DAN STRUKTUR MOLEKUL GARIS (SMG) ALDEHID

DAN PERHATIKAN PENOMORAN 1, 2, 3 dst SERTA a, b, c dst) ATOM C DI
RANTAI MOLEKULNYA.

PENOMORAN ATOM C DAN ATOM C, C, C DAN C

Contoh menggambar struktur molekul (SM) dan struktur molekul garis (SMG)
2-metil-3-amina heksanal atau -metil--amina heksanal

(1) 2-metil-3-amina heksanal atau (2) -metil--amina heksanal

Nama gugus : gugus metil -CH3, amina -NH2, hidroksi -OH, klorida -Cl

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 2

Soal latihan 1.
a. Gambar struktur molekul (SM) dan struktur molekul garis (SMG) untuk
(a) pentanal (b) 2-metil pentanal (c) -kloro--amina--hidroksi heptanal
(d) 2,2-dibromo-3,3-dikloro oktanal
b. Tuliskan nama lain dari soal 1.b, 1,c dan 1.d

RUMUS MOLEKUL (RM) KETON, CnH2nO ( n = 3, 4 dst)

MOLEKUL KETON atau DIALKIL KETON, R─CO─R’, R dan R’ boleh sama
tetap TIDAK BOLEH DIGANTI atom H.

Keterangan gambar di atas:

1) Struktur umum molekul dialkil keton. dialkil artinya ada 2 R (2 alkil)
2) Tata ruang struktur molekul dialkil keton sebenarnya.
3) Struktur Lewis molekul dialkil keton
4) Sudut ikatan R-C-O, R’-C-O dan R-C-R’ = 120 o dan pergeseran muatan
karena perbedaan elektronegativitas atom O dan atom C (atom O
bermuatan negatif (nukleofil) dan atom C bermuatan positip (elektrofil)

NAMA GUGUS YANG ADA DI STRUKTUR DIALKIL KETON R-CO-R’

Jumlah atom C minimum harus 3. Ada gugus karbonil C=O, ada 2

gugus alkanoil
R-CO- dan -OC-R’
Karena ada 2 gugus alkil, nama molekul keton adalah dialkil keton

Nama molekul dialkil keton, R—CO—-R’, tergantung gugus R dan R’

R—CO—-R’ Nama molekul R—CO—-R’ Nama

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 3

 CH3-CO-CH3 Dimetil keton atau C2H5-CO-(CH2)2-CH3 Etil propil keton
(3 atom C) propanon atau (6 atom C) atau heksanon-3
aseton
CH3-CO-CH2-CH3 Metil etil keton atau CH3-(CH2)2-CO- Propil butil keton
(4 atom C) butanon-2 (CH2)3-CH3 (8 atom C) atau oktanon-4

CH3-CO-CH2-CH2- Metil propil keton CH3-(CH2)3-CO- Dibutil keton atau

CH3 (5 atom C) atau pentanon-2 (CH2)3-CH3 (8 atom C) nonanon-5

Nama molekul :
Metil etil keton atau butanon-2. Boleh ditulis CH3-CO-CH2-CH3
Nama lain molekul dialkil keton menggunakan alkanoil

Nama molekul di atas adalah butanon-2 (gugus C=O di no 2) atau metil etil keton
atau metil propanoil atau etil etanoil.
Soal latihan 2
1. Tuliskan SM (struktur molekul) untuk (a) dibutil keton (b) butanal (c) etil
propil keton (d) 2-metilpropanal (e) 2,3,4-trimetil heptanal (f) etanoil propil
(h) propanoil etil, dan (i) 2-metil-3-kloro-4-hidroksi oktanal
2. Dari soal 1 sebukan nama lain kalau ada untuk senyawa di soal no. 1.
3. Tuliskan struktur gugus yang ada di molekul aldehid dan keton. (a) gugus
butanoil (b) gugus propil (c) gugus aldehid da (f) gugus karbonil

GUGUS FENIL DAN GUGUS BENZIL

RM benzena  C6H6, gugus fenil  C6H5─ dan RM toluena 
C6H5-CH3, gugus benzil  C6H5-CH2─

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 4

 Contoh molekul C6H5-Cl adalah fenil klorida, C6H5-OH adalah fenil alkohol atau
fenol, , C6H5-CH2-Br  benzil bromida dan C6H5-CH2-OH  benzil alcohol.

Contoh beberapa nama senyawa aldehid dan keton perdagangan

berikut strukturnya molekulnya

Penomoran atom C dan atom C, C untuk molekul dialkil keton

Penomoran atom C1 adalah di molekul metil propil keton ada di gugus
metil (alkil yang pendek).

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 5

 Atom C, H, C, H dan seterusnya di molekul metil propil keton
Di molekul metil propil
keton atau pentanon-2
ada 2 atom C dan 5
atom H, 1 atom C dan
2 atom H. Ada juga 1
atom C dan 3 H

STRUKTUR MOLEKUL ISO

Molekul iso bila ada gugus –CH3 diikat di nomor 2 dari ujung rantai atom C
Contoh gugus isoalkil (1) Iso propil, (CH3)2-CH─ (2) Iso butil, (CH3)3-CH─ (3) Iso
amil, (CH3)4-CH─ (4) Iso heksil, (CH3)5-CH─ (5) Iso heptil, (CH3)6-CH─
Gambardi bahwa adalah stuktur gugus iso alkil dan contoh struktur molekul
isonya.

3 atom C

4 atom C

7 atom C

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 6

Soal latihan 3
1. Tuliskan SM (struktur molekul) untuk (a) dibutil keton (2) etil propil keton
(d) isopropil metil keton (e) diisopropil keton (f) 2-metil propanal (g) 2,3,4-
trimetil heptanal (h) isoheksanal (i) metanoil propil (h) propanoil etil,
(i) 2-metil-3-kloro-4-hidroksi oktanal dan (j) 5-metil heksanal
2. Dari soal 1 kalau ada sebutkan nama lain.

ELEKTROFIL (E+) DAN NUKLEOFIL (Nu)

Elektrofil (E+) adalah gugus senang elektron karena gugus itu miskin
elektron atau bermuatan positip sedang nukleofil (Nu) adalah gugus senang inti
karena gugus itu kaya electron atau bermuatan negatip.
Pergeseran elektron ikatan di gugus karbonil, C=O karena elektronegativitas (EN)
atom O > atom C.

Elektronegativitas atom O > atom C

Kalau gugus karbonil, C=O direaksikan dengan H2O dan karena H2O dapat
terurai menjadi H+ dan OH, maka reaksinya adalah elektrofilik (E +) + OH dan
nukleofilik (Nu) + OH. Elektrofilik (E+) seneng elektron dan nukleofilik (Nu )
senang inti.

HCHO (metanal atau formaldehid) + H2O  H2C(OH)2 (formalin)

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 7

 PENAMAAN MOLEKUL ALDEHID DAN KETON
Contoh penamaan mengunakan C (alfa) atau C nomor 2, C (beta) = C3 dan
C(gamma) adalah C4

4-metil heksanal atau -Me-heksanal) 2-metil pentanal (-Me-pentanal)

Contoh molekul lain dan penamaannya

Perhatikan penomoran atom C di struktur keton

Penomoran atom C di keton, C gugus karbonil (C=O) TIDAK no. 1. Atom C no. 1
di gugus alkil yang pendek. Struktur di bawah C no 1 di gugus metil.

Soal latihan 4 : Gambarkan struktur molekul (a) oktanon-2, nama lain …..........….
(b) 2-metil nonanon-3 (c) diisopropil keton, nama lain ……….(d) isopropil isobutyl
keton, nama lain ……….

REAKSI TERHADAP MOLEKUL ALDEHID

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 8

 Reaksi oksidasi molekul organik ditandai bila jumlah atom O di produk
reaksi makin banyak dan atau jumlah atom H makin sedikit. Untuk reaksi reduksi
bila jumlah atom H makin banyak dan atau jumlah atom O makin sedikit.

Reaksi oksidasi : H-CHO  H-COOH dan CH3-CH2-COOH  H2O + CO2

Reaksi reduski : H-COOH  H-CHO dan H2O + CO2  CH3-CH2-COOH

REAGEN FEHLING UNTUK OKSIDASI ALDEHID

1. Reaksi oksidasi aldehid dengan reagen Fehling untuk mengetahui kadar
gula darah orang yang sakit diabetis. Glukosa dalam darah adalah senyawa
aldehid (punya gugus -CHO). Reagen Fehling adalah larutan ion Cu 2+ dalam
media basa.Prosuknya akan punya gugus karboksilat -COOH

Reaksi aldehid glukosa akan menghasilkan endapan merah Cu 2O. Gugus aldehid
-CHO menjadi -COOH (gugus karboksilat).

R-CHO (aldehid) + 2 Cu2+ + 4 OH  R-COOH (as.karboksilat) + Cu2O(s) + 2 H2O

2. Reduksi aldehid dengan reagen NaBH4 dan reduksi keton

dengan reagen LiAlH4
Reagen NaBH4 (natrium borohidrida) untuk reduksi aldehid dan reagen
LiAlH4 (litium alumunium hidrida) untuk reduksi senyawa keton. Hasil reduksi
aldehid adalah alkohol primer dan hasil reduksi keton adalah alkohol sekunder,

Contoh reaksi aldehid dengan NaBH4 dalam etanol  alkohol primer dan keton
dengan LiAlH4 dalam media asam (H+)  alkohol sekunder

Contoh reaksi reduksi aldehid oleh NaBH4 yang menghasilkan alkohol primer
 Metanal, H-CHO + NaBH4  H3COH, metanol (alkohol primer)
 Etanal, CH3-CHO + NaBH4  CH3CH2OH, etanol (alkohol primer)
 Oktanal, CH3(CH2)6-CHO + NaBH4  CH3(CH2)6CH2OH, oktanol (alk
primer)

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 9

Contoh reaksi reduksi keton dengan LiBH4 menghasilkan alkohol sekunder
 Dimetil keton (propanon), CH3-CO-CH3 + LiBH4  CH3-CH(OH)-CH3,
propanol-2 (alkohol sekunder)
 Metil etil keton (butanon-2), CH3-CO-CH2CH3 + LiBH4  CH3-CH(OH)-
CH2CH3, butanol-2 (alkohol sekunder)
 Etil propil keton (heksanon-3), CH 3CH2-CO-CH2CH2CH3 + LiBH4  CH3CH2-
CH(OH)-CH2CH2CH3, heksanol-3 (alkohol sekunder)

3. Reaksi reduksi aldehid atau keton dengan reagen logam Zn

dalam HCl. Menghasilkan molekul akana, CnH2n+2
Contoh reaksi reduksi untuk keton
 Etanal, CH3CHO + Zn/HCl  CH3CH3, etana (molekul alkana, C2H6.
 Etil butil keton (heksanon-3), CH 3CH2-CO-CH2CH2CH3 + Zn/HCl  CH3CH2-
CH2-CH2CH2CH3, heksana, C6H14. (molekul alkana)
 Diisopropil keton, (CH3)2=CH-CO-CH=(CH3)2 + Zn/HCl  (CH3)2=CH-CH2-
CH=(CH3)2 2,4-dimetil pentana, C7H16. (molekul alkana)

Soal latihan 5 : Tuliskan struktur isomer dari C 4H8O (ada 3) bila di strukturnya
tidak ada ikatan C=C. Dari isomer yang ada yang dapat bereaksi dengan reagen
Tollen atau Fehling. Tuliskan isomer aldehidnya dan reaksi lengkap oksidasinya.

Reaksi metil benzil keton atau 1-fenil propanon (struktur a) + Zn/HCl  3-fenil
propana dan reaksi 1-fenil propana (struktur b) + Zn/HCl  1-fenil propana (c).

(a) C6H5-CH2-CO-CH3 , 1-fenil propanon (b) C6H5-CH2-CH2-CHO, 3-fenil propanal

(c) C6H5-CH2-CH2-CH3 , 1-fenil propana

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 10

Soal latihan 6 untuk mengulangi pamahaman orbital. Atom C manakah yang
memiliki orbital sp3, sp2 dan sp di CH3CH2CHCCH2, ada berapa ikatan  dan ada
berapa ikatan  di molekul tersebut.

REAKSI DENGAN REAGEN GRIGNARD, R─Mg─Cl (alkil magnesium

klorida)
Muatan listrik R (nukleofil/negatif) dan
Mg2+ (elektrofil/postif)

Reagen Grignard untuk sintesis gugus karbonil di aldehid dan keton menjadi
alcohol dan rantai atom C di produk bertambah panjang
Reagen Grignard adalah R-MgX untuk merubah gugus karbonil –CO- di
–CHO menjadi –CH2OH, alkohol. Reagen Grignard yang digunakan R-Mg-Cl atau
R-Mg-Br. R adalah gugus alkil. Metil, CH 3─, etil, CH3CH2─ , isoprpopil, (CH3)2=CH─
isobutil, (CH3)2=CH-CH2─ dan lain lain.

Reaksi aldehid + Grignard menjadi alkohol sekunder.

R (alkil) di Grignard dan R’ (alkil) di aldehid boleh sama.

Contoh reaksi CH3-CHO (etanal, 2 atom C) dengan reagen Grignard CH 3-MgCl,

metil mag. klorida (1 atom C) dan H 2O menjadi propanol, CH-CH2-CH2-OH (3 atom
C)
CH3 dari Grignard

Lihat arah panah, dari mana dan kemana. Propanol-2 adalah alkohol sekunder

Hanya molekul metanal atau HCHO dengan Grignard yang

menghasilkan alkohol primer.
Alkohol primer

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 11

 H-CHO (metanal) + CH3CH2-Mg-Cl dan H2O  propanol-1, CH3-CH2-CH2-OH
alkohol primer
H-CHO + CH3-CH2-Mg-Cl + H2O  CH3-CH2-CH2-OH + HOMgCl

SINTESIS ALKOHOL PRIMER, SEKUNDER DAN TERTIER DARI ALDEHID DAN

KETON DENGAN REAGEN GRIGNARD
Reaksi umum :
1. Khusus hanya metanal, formaldehid H-CHO + R-MgCl + H2O  R-CH2-OH
(alkohol primer)
2. Aldehid lain misalnya etanal, CH 3-CHO + CH3-MgCl (metil MgCl) + H2O 
CH3CH(OH)-CH3 (propanol-2, alkohol sekunder)
3. Semua keton, di metil keton atau propanon CH 3-CO-CH3 + CH3-MgCl (metil
MgCl) + H2O  (CH3)3-C(OH) (2-metil propanol-2, alkohol tertier
Contoh alkohol primer, sekunder dan tertier

Contoh reaksi antara molekul aldehid dengan reagen Grignard

Soal latihan 7 :
1) Pilihlan mana alkohol primer, sekunder atau alkohol tertier untuk (a)
pentanol (b) pentanol-2 (c) pentanol-3 (d) heksanol-2 (e) heksanol-3 (f) 2-
metilbutanol-2 (g) 2-metil pentanol-2 (h) 3-metil-3-hidroksi-heksana (i) 4-
metil heptanol-4 dan (j) 3-metil-pentanol-3.
2) Di antara molekul di soal (1) molekul mana nama molekulnya keliru.

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 12

Soal latihan 8. Bagaimana mensintesis (a) butanol-2, (b) pentanol-1, (c) 3-metil
heksanol-3 dan (d) 2,4-dimetil heksaanol-2.?

REAKSI BENZALDEHID DENGAN REAGEN GRIGNARD (CH-MgCl)

CH3-MgCl metil magnesium klorida

REAKSI KETON DENGAN REAGEN GRIGNARD (R’-MgCl)

Ke tiga R boleh sama

Contoh reaksi, metil etil keton atau butanon-2 (dialkil keton) dengan Grignard
CH3-CH2-CH2-MgCl (propil magnesium klorida) dan H2O.

Kalau reaksinya ditulis dengan struktur molekul lurus.

CH3CH2-CO-CH3 + CH3CH2CH2-MgCl/H2O  CH3CH2-(CH3)C(OH)-CH2CH3
metil etil keton + propil mag.klorida/H 2O  3-metil heksanol-3 alk.
tertier)

REAKSI KONDENSASI ALDOL ANTARA DUA ALDEHID

Reaksi kondensasi aldol adalah reaksi antara 2 molekul aldehid menjadi 1
molekul aldol. Molekul aldol adalah molekul yang memiliki gugus ALDehid dan
alkohOL atau ALD-OL. Atom H di C aldehid berperanan dalam reaksi ini.
Kalau ada 2 aldehid misalnya etanal, CH 3-CHO direaksikan dengan
propanal, CH3-CH2-CHO, maka akan terjadi 4 molekul aldol karena etanal dan
propanal memiliki atom H Reaksinya adalah

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 13

 1. Etanal + etanal menghasilkan molekul aldol X
2. Propanal + propanal menghasilkan molekul aldol Y
3. Etanal + propanal menghasilkan molekul aldol Z
4. Porpanal + etanal menghasilkan molekul aldol T

Nama keempat molekul aldol X, Y, Z, T berbeda.

LANGKAH REAKSI ALDOL KONDENSASI DI MEDIA BASA (OH).

1. Reaksi aldehid pertama dengan basa (OH) menghasilkan ion enolat

Ion enolat 1

2. Reaksi aldehid kedua dengan ion enolat 1 menghasilkan kondensasi dan

ion enolat kedua.
Ion enolat 1 Ion enolat ke 2

3. Reaksi ion enolat kedua dengan H2O menghasilkan senyawa aldol dan OH.
Gugus alkohol
Ion enolat ke 2 (-OH) Gugus aldehid
4. (-CHO)
5.

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 14

Catatan penting.
Antara atom C gugus alkohol (OH) dan aldehid (CHO) di molekul aldol hanya ada
1 atom C.

Reaksi H-CHO, metanal + CH3-CHO, etanal hanya menghasilkan 2 molekul

aldol karena H-CHO tidak memiliki C dan H dan metanal tidak dapat di depan.
1. Molekul aldol CH3-CHO (etanal) + H-CHO (metanal) TIDAK TERJADI
2. Molekul aldol CH3-CHO (etanal) + CH3-CHO (etanal)
3. Molekul aldol H-CHO (metanal) + CH3-CHO (etanal)
4. Molekul aldol H-CHO (metanal) + H-CHO (metanal) TIDAK TERJADI
Perhatikan : R dan R’ boleh sama atau tidak sama, R dan R’ boleh diganti atom H.
Kalau R = R’ akan diperoleh 1 senyawa aldol dan kalau R dan R’ tidak sama akan
diperoleh 4 senyawa aldol yang berbeda.

Nama Jumlah C Stuktur molekul Jumlah CH Jumlah C H

Metanal 1 H-CHO Tidak ada Tidak ada

Etanal 2 CH3-CHO 1 C3 H Tidak ada

Propanal 3 CH3-CH2-CHO 1 C2 H 1 C 3 H

Butanal 4 CH3-CH2-CH2-CHO 1 C2 H, 1 C 2 H, 1 C 3 H

Soal latihan 9: Hitunglah berapa C H, C H, C H dst untuk (a) heksanal (b)
2-metil propanal (c) 2,3-dimetil pentanal (d) 2,2-dimetil butanal (e) 2,2-dimetil-3,3-
dimetil heksanal dan (d) 2-etil-3-metil heptanal.

Soal latihan 10: Tuliskan struktur produk reaksi aldol kondensasinya antara .....
1. (a) metanal + metanal (b) metanal + etanal (c) etanal + propanal (d)
propanal + butanal dan (e) propanal + metanal
2. Reaksi yang mana yang tidak menghasilkan molekul aldol?
3. Reaksi yang mana yang tidak menghasilkan 2 molekul aldol?
4. Reaksi yang mana yang tidak menghasilkan 4 molekul aldol?

REAKSI ALDEHID DENGAN AIR (REAKSI ADISI H2O).

(Adisi 2 molekul jadi 1 molekul dan ikatan rangkap dua menjadi ikatan tunggal)

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 15

 Reaksi sintesis FORMALIN dari metanal + H2O.

SINTESIS HEMIASETAL, ASETAL DARI ALDEHID + ALKOHOL, DAN

SINTESISI HEMIKETAL DAN KETAL DARI KETON + ALKOHOL

Sintesis HEMIASETAL dan HEMIKETAL adalah reaksi aldehid (R-CHO) +

alkohol (R-OH) menjadi hemiasetal dan keton (R-CO-R’) + alkohol menjadi
hemiketal. Reaksi adisi lanjut hemiasetal dengan alkohol menjadi asetal dan
adisi lanjut hemiketal dengan alkohol menjadi molekul ketal.

Urutan reaksinya adalah ......

1. R-CHO (aldehid) + R-OH (alkohol)  hemiasetal
2. hemiasetal + R-OH (alkohol)  asetal
3. R-CO-R’ (keton) + R-OH (alkohol)  hemiketal
4. hemiketal + R-OH (alkohol)  ketal

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 16

 Catatan : R di aldehid, R di keton dan R di alkohol boleh tidak sama

Soal latihan 11 : Dua molekul (a) dan (b) di bawah ini dapat disintesis dari
molekul (c) dan (d).
1. Tebak dulu struktur di bawah struktur hemiasetal, hemiketal, asetal atau
ketal.
2. Perkirakan molekul (c) dan (d) yang dimaksud. Molekul yang disintesis
adalah ....

GUGUS DI HEMIASETAL, ASETAL, HEMIAKETAL DAN KETAL.

RO- adalah gugus alkoksi. CH3-O- gugus metoksi, CH3-CH2-O- etoksi, CH3-
CH2-CH2-O- propoksi, CH3-(CH2)3-O- gugus butoksi

Di bawah adalah contoh pembentukan, molekul asetal dan ketal

A. Reaksi metanol (CH3-OH) + hemiasetal 1-etoksi etanol (CH 3-CH(OC2H5)-OH),
menjadi molekul asetal (CH3-CH(OCH3)(OC2H5) 1-etoksi-1-metoksi etana.

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 17

 B. Reaksi metanol (CH3-OH) dengan hemiketal (2-etoksi propanol-2) atau
CH3-CH(OH)(OC2H5) membentuk ketal 2-metoksi-2-etoksi pronana, struktur
molekulnya CH3-C(OC2H5)(OCH3)-CH3

Soal latihan 12 Tuliskan struktur molekul asetalnya (a) (1,1-dimetoksi butana

butana) dan (b) (1,1-dietoksi heksana) dan untuk struktur molekul ketalnya (a) 2-
etoksi-2-metoksi propana dan (b) 2-etoksi-2-metoksi propana.

REAKTIVITAS ATOM C (Calfa) DI MOLEKUL KETON

(dinamakan tautomeri keto – enol)
Di molekul keton selalu ada 2 C dan diikuti H-nya
Keto – Enol Tautomeri adalah perubahan struktur molekul keton menjadi molekul
enol dan sebaliknya
Tautomeri adalah peristiwa migrasi (pindah) atom H ke atom O di gugus
karbonil keton (KETO) dan terbentuk ikatan rangkap 2 (ENA) dan gugus alkohol
(OL) atau EN-OL.
Tautomeri senyawa keton menjadi senyawa enol

H diikat atom O di gugus C=O (karbonil) menjadi gugus OH dan antara C gugus
=C-OH (gugus OH) dan atom C ada ikatan rangkap 2.

Catatan penting:
Karena molekul keton memiliki 2 C dan juga H di setiap C maka ada 2
kemungkinan tautomeri keto – enol. Contohnya metil etil keton atau butanon-2

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 18

Soal latihan 13:
1) Tuliskan struktur molekul (a) aseton (b) dietil keton (c) metil propil keton
(d) heksanon (e) diisopropil keton (f) butil etil keton.
2) Gambarkan struktur molekul enolnya.
3) Adakah nama lain untuk keton soal 11.1?
4) Gambarkan struktur keton yang memiliki (a) 2 C  dan 4 H (b) 2C yang
tidak memiliki 3 H dan (c) memiliki 2 C yang tidak punya H-nya.
5) Dari soal 11.4 beri nama ketonnya.

REAKSI SUBSTITUSI H SENYAWA KARBONIL ATAU

REAKSI-HALOGENASI KETON OLEH UNSUR HALOGEN (Cl2, Br2, I2)

-Halogensasi adalah reaksi keton dengan unsur halogen (Br 2, Cl2, I2 ) dan
atom halogen (Cl, Br dan I) akan diikat oleh atom C mengganti atom H. -Halo-
genasi artinya substitusi atom H oleh atom X dan adalah halogen (Cl, Br atau I)
di keton dan di C.

Contoh reaksi -halogenasi terhadap senyawa sikloheksanon (keton)

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 19

Soal latihan 14 : Tuliskan hasil reaksi antara 2-pentanon dengan gas Br 2 (sebagai
halogen) yang dikatalis basa (basa sebagai media reaksi)
Soal latihan 15 : Di bawah ini disajikan 2 struktur molekul (a) dan (b), tugas
anda menandai yang mana atom C, C, C, C, dan C nomor 1, no 2, no 3, no 4
dst dan selanjutnya tulis (1) tuliskan rumus molekulnya (2) rumus molekul
mampatnya dan (3) hitung jumlah atom C premier, C sekunder dan C tertier untuk
masing-masing struktur molekul.

Soal latihan 16 : lanjutan soal 16 di atas, tentukan gugus apa saja yang dimiliki
molekul (a) dan (b), dan apakah hasil reaksinya bila kedua senyawa tersebut di
oksidasi dengan reagen Fehling dan molekul apakah kalau direduksi dengan
NaBH4?
REAKSI HALOGENASI GANDA (MULTIPLE HALOGENATION REACTION).

Unsur halogen mengganti lebih dari 1 atom H. H adalah atom H yang
diikat C

Soal latihan 17 : Selesaikan reaksi -halogenasi dengan Cl2 atau reaksi klorinasi
aseton atau dimetil keton atau propoanon dalam media basa.
REAKSI PEMBENTUKAN HALOFORM (gugus haloform adalah –CX 3)
Reaksi keton dengan halogen X2 (Br2 atau Cl2) membentuk molekul haloform

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 20

Soal latihan 18 : Selesaikan reaksi di bawah ini :
a. Asetofenon (C6H5-CO-CH3) + Cl2 (terbatas) 
b. Asetofenon (C6H5-CO-CH3) + Cl2 (berlebih) 
REAKSI HALOGENASI TERHADAP SENYAWA ALDEHID ( ALDEHID + Cl 2 )
Aldehid (R-CHO) dengan Cl2 dalam H2O/H+ akan menghasilkan asam
karboksilat (R-COOH).

Soal latihan 19 : Selesaikan reaksi (a) antara etanal dengan gas Cl 2 dan H2O
(b) antara isobutanal dengan gas Cl2 dan H2O dan (c) antara 2-metil pentanal
dengan gas Cl2 dan H2O
ION ENOLAT

Ion enolat adalah molekul keton atau ester yang melepas proton H-nya
dalam media basa OH
Ion enolat

Soal latihan 20 : Gambar struktur ion enolat yang terbentuk bila (a) butanon-2, (b)
propanon dan (c) heksanon-3 dalam media basa. Apakah nama lain dari ketiga
molekul tersebut?

KESAMAAN RUMUS MOLEKUL ALDEHID DAN KETON ADALAH CnH2nO

UNTUL ALDEHID n = 1, 2 dst UNTUK KETON n = 3, 4 dst.

n ALDEHID n KETON

1 CH2O, HCHO, metanal 3 C3H6O, H3CCOCH3, propanon

2 C2H4O, H3CHO, etanal 4 C4H8O, H3CCH2COCH3, butanon

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 21

3 C3H6O, H3CH2CHO, propanal 5 C5H10O, H3C(CH2)2COCH3, pentanon-2

4 C4H8O, H3C(H2C)2CHO, butanal 6 C6H12O, H3C(CH2)3COCH3, heksanon-2

5 C5H10O, H3C(H2C)3CHO, 7 C7H14O, H3C(CH2)4COCH3, heptanon-2

pentanal

Catatan : Satu molekul keton memiliki banyak nama. Contoh untuk molekul
C6H12O dan C5H10O

Tambahan untuk latihan :

1. Apakah nama senyawa untuk (a) CH3CH2COCH2CH3 (b) (CH3)2CHCOCH2CH3
(c) (CH3)2CHCH2COCH2CH3 ? (ada 2 nama)
2. Gambarkan struktur enol dari etil metil keton. Adalah nama lain untuk etil
metil keton?
3. Seperti soal no 3 untuk struktur enol dari isobutil isoamil keton. Adalah
nama lain untuk isobutil isoamil keton?
4. Hitunglah jumlah atom H dan H untuk molekul yang bernama isobutil
isoamil keton.

5. Gambarkan struktur molekul keton yang memiliki atom C  tetapi tidak

memiliki atom H.

6. Kalau Anda sudah menggabrakn strukturnya tolng tuliskan rumus

molekulnya.

7. Gambarkan 2 struktur molekul aldol hasil reaksi antara metanal dan etanal

8. Pilihlah pasangan nama senyawa di a, b, c, d dst dengan 1, 2, 3, dst yang

strukturnya sama.
a. Formaldehida 1. Benzofenon
b. 2-Butanon 2. Etanaldehid
c. Asetaldehid 3. Dimetil keton
d. Difenil keton 4. Metil propil keton
e. Benzyl metil keton 5. -fenil propanon
f. Aseton 6. Metanaldehid
g. -metil--hidroksi butanal 7. 2-metil-3-hidroksi butanal

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 22

 9. Berikan nama untuk struktur molekul di bawah ini :

10. Tuliskan produk reaksi antara senyawa di bawah ini dengan Ag(NH 3)2+
(reagen Fehling) dan dengan Cu2+ dalam basa (reagen Tollen)

11. Apakah produk reaksi antara senyawa di bawah ini dengan natrium
borohidrid (NaBH4)?

12. Kalau senyawa X dan Y direaksikan akan diperoleh senyawa (a), (b) dan
(c). Untuk masing-masing produk yang diperoleh tentukan senyawa X dan
Y. Tiga produk yang dimaksud adalah :

13. Dari 3 struktur molekul yang disajikan di bawah ini manakah senyawa
hemiasetal, hemiketal, asetal dan ketal?

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 23

 14. Tentang karbon alfa
a. Mengapa formaldehid (metanal) tidak dapat membentuk senyawa enol?
b. Pertanyaan yang sama untuk 2,3-dimetilpropanal?
c. Tuliskan bentuk enol dari (a) aseton (b) diisobutanon (c)
sikloheksanon

15. Ada 2 kemungkinan bentuk enol dari butanon-2. Tuliskan bentuk enolnya.
16. Tuliskan struktur produk aldol kondensasi antar butanal dalam basa,
berapa produk yang dihasilkan.
17. Tuliskan struktur produk aldol kondensasi antar 2-feniletanal dalam basa.
18. Aseton dengan benzaldehid akan menghasilkan campuran senyawa aldol.
Tuliskan produknya.
Review Kimia Organik 1:
19. Gambarkan struktur senyawa yang namanya (a) trans-2-butena, (c) cis-3-
pentena, (c) (Z)-2-bromo-3-kloro-2-pentena (d) (E)-2-bromo-3-metil-2-
pentena, (e) asam para-metoksi benzoat (f) 2-kloro-3-bromo-4-metoksi fenol
(g) 2,3,4-trinitrotoluena.
20. Hitunglah jumlah ikatan , jumlah elektron  dan jumlah elektron terdelokal
untuk :
a. CH3CHCHCHCHCHCH2
b. CH3CHCHCHCHCHCHCHCHO
c. CH3CHCHCHCHCH2CHCHCHCHOH
e. C6H5CHCHCHCHCHCHC6H5
f. C6H5CHCHCHCHCHCHC6H5-OH
g. C6H5CHCHNH2
21. Gambarkan struktur molekul benzyl alkohol dan fenil alkohol (fenol)
22. Gambarkan struktur molekul 2,4,6-trinitrotulena atau TNT
23. Gambarkan struktur molekul etanoil klorida dan butilamina
24. Gambarkan struktur molekul 2-amina-3-metil-3-hidroksi-4-klorononana
25. Gambarkan struktur molekul 2-metil-3-metoksi-4-hidroksi sikloheksanon
26. Gambarkan struktur molekul 2-fenil-3-benzil-4-bromo siklononanon

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 24

 27. Kalau senyawa X dan Y direaksikan akan diperoleh senyawa (a), (b) dan
(c). Untuk masing-masing produk yang diperoleh tentukan senyawa X dan
Y. Tiga produk yang dimaksud adalah :

AVEC DE LA PATIANCE ON ARRIVE A TOUT

(bhs Perancis)
DENGAN SEGALA KESABARAN AKHIRNYA
SAMPAI DI SEMUA TUJUAN

DON’T KILL YOUR TIMES BY DOING

NOTHING
JANGAN GUNAKAN WAKTUMU UNTUK
PEKERJAAN YANG TIDAK ADA MANFAATNYA

TIDAK ADA KATA TERLAMBAT UNTUK

BERKARYA HANYA KITA SENDIRI YANG
SENANG MEMPERLAMBAT ATAU MENUNDA
JANGAN LUPA UNTUK SELALU DIINGAT

HIDUP ITU HANYA SEKALI

KIMIA ORGANIK 2, F. FARMASI - USB, Muchalal, 2022 25