SIKLOALKANA
Presented By :
Ahmad Aziizan
ALKANA
MATERI
SIKLOALKAN
A
ALKANA
Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah
senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana
termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain,
alkana adalah sebuah rantai karbon panjang
dengan ikatan-ikatan tunggal.
Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2.
Alkana yang paling sederhana adalah metana
dengan rumus CH4.
ALKANA
Senyawa organik sederhana gol.
hidrokarbon jenuh.
Rumus : CnH2n + 2
n = 1, 2, 3,…
Struktur
H
H O
109.5
H C H C
H
H
H H
metana CH 4 CH 4
etana C 2 H6 CH 3 CH 3
propana C 3 H8 CH 3 CH 2 CH 3
butana C 4 H 10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3
pentana C 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3
heksana C 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3
heptana C 7 H 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3
oktana C 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3
nonana C 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3
dekana C 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3
duodekana C 12 H 26 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3
tetradekana C 14 H 30 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3
Rantai Karbon
Lurus
NAMA Bercabang
Nama-nama
Trivial
RANTAI KARBON LURUS
Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali
Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama
cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah
2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai
terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang
metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.
TATA NAMA ALKANA
1.Menentukan rantai C induk, yaitu deretan atom C yang
terpanjang.
2.Atom C diluar rantai induk sebagai cabang (sebagai gugus
alkil CnH2n+1).
3.Menetukan penomoran pada atom C dari rantai Induk, yaitu
dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang diberi
nomor 1.
4.Penulisan nama cabang dimulai dengan urutan alphabet.
5.Penulisan nama : posisi cabang – nama cabang – nama induk
( tanpa spasi, huruf kecil semua )
CONTOH: 3–metilheksana
GUGUS ALKIL sebagai cabang
dengan rumus CnH2n+1
2,3-dimetilheksana
Contoh lain :
2,2-dimetilheksana
4-etil-2-metilheptana
bukan 2-metil-4-etilheptana
CONTOH
CH4
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4
2-metilbutana
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH2 CH3
6 5 4 2 3 2 1
CH3 CH2 CH3
3-etil-5-metilheksana 3+5=8
4-etil-2-metilheksana 4+2=6
APA HAYOO
CH3 CH3
H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3
CH2CH3
3-ethyl-2,6-dimethylheptane
Struktur Isomer Alkana
Dua atau lebih senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama tetapi letak atau urutan gugus yang
terikat pada atom berbeda disebut Isomer
Struktur.
Alkana C = 1 – 3, tidak mempunyai isomer struktur.
Untuk alkana C = 4 dst mempunyai isomer struktur.
CH3
Isomer Struktur
Rangka
Struktur Posisi
Gugus fungsi
Isomer
Geometri
Ruang
Optis
1. Isomer rantai = isomer yang disebabkan kerangka karbon
yang berbeda.
2. Isomer posisi = isomer yang disebabkan perbedaan letak
dari gugus fungsi pada rantai induk.
3. Isomer Fungsi = isomer yang disebabkan perbedaan gugus
fungsi.
4. Isomer Geometri = isomer yang disebabkan perbedaan
letak atom(gugus atom) yang sama dalam ruang.
syarat :
a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan
rangkap (-C=C-)
b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus
atom yang berbeda.
Stereoisomer = Senyawa berlainan yang memiliki struktur
sama, tetapi berbeda dalam hal penataan atom-atom
dalam ruangan.
4. Isomer Geometri = Isomer yang disebabkan perbedaan
letak atom/gugus atom yang sama disekitar atom C yang
berikatan rangkap.
syarat :
a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan
rangkap (-C=C-)
b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus
atom yang berbeda.
5. Isomer optik = isomer yang disebabkan perbedaan dalam
memutar cahaya terpolarisasi.
NAMA-NAMA TRIVIAL
Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "
parafin." Nama trivial dari senyawa-senyawa ini
biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah.
Nama trivial digunakan sebelum ada nama
sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan
karena penggunaannya familier di industri.
Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin
diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai
bercabang disebut isoparafin.
NAMA-NAMA TRIVIAL
Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC
Isobutana untuk 2-metilpropana
Isopentana untuk 2-metilbutana
Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana
Reaksi
Lainnya
Cracking
REAKSI Reaksi
Pembakara
ALKANA n
Reaksi
Isomerisasi
dengan
Halogen
REAKSI PEMBAKARAN
Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada
reaksi pembakaran, meskipun pada beberapa alkana
reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring
dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus
umum pembakaran adalah:
CnH2n+2 + (1.5n+0.5)O2 → (n+1)H2O + Nco2
Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka
dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti
pada reaksi berikut ini:
CnH(2n+2) + nO2 → (n+1)H2O + nCO
REAKSI PEMBAKARAN
Contoh reaksi, metana:
2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
CH4 + 1.5O2 → CO + 2H2O
REAKSI DENGAN HALOGEN
Reaksi antara alkana dengan halogen disebut
dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom
hidrogen pada alkana akan secara bertahap
digantikan oleh atom-atom halogen. Terdapat
radikal bebas pada reaksi ini. Reaksi halogenasi
merupakan reaksi eksotermik dan dapat
menimbulkan ledakan. Reaksi ini sangat penting
untuk menghalogenasi hidrokarbon.
ISOMERISASI
Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan
yang mengubah bentuk alkana rantai lurus
dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi,
alkana rantai lurus menjadi alkana rantai
bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus
berubah menjadi sikloalkana atau
hidrokarbon aromatik, dengan hidrogen sebagai
produk sampingan. Kedua proses ini akan
meningkatkan bilangan oktan pada senyawa yang
dihasilkan.
CRACKING
Cracking akan memecah molekul besar menjadi
molekul-molekul yang lebih kecil.
Reaksi cracking dapat dilakukan dengan metode
pemanasan atau dengan katalis.
Metode cracking dengan pemanasan akan melibatkan
mekanisme homolitik dengan pembentukan
radikal bebas. Metode cracking dengan bantuan
katalis biasanya melibatkan katalis asam, prosesnya
akan menyebabkan pemecahan ikatan heterolitik
dengan menghasilkan ion yang muatannya berbeda.
Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbokation dan
anion hidridayang tidak stabil.
REAKSI LAINNYA
Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan
katalis berupa nikel. Alkana juga dapat melalui proses
klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan
kondisi khusus. Fermentasi alkana menjadi
asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan
beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur
dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon
menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat
digunakan untuk memisahkan alkana dari logam.
Gugus alkil dari sebuah senyawa dapat dipindahkan ke
senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi. Juga
terdapat reaksi sulfonasi alkana
SIFAT FISIKA
• Titik didih alkana bercabang lebih rendah dari titik didih rantai
lurus.
•Alkana merupakan senyawa nonpolar yang tidak larut dalam air. Ia
bisa jadi pelaru yang baik untuk senyawa organik seperti kloroform
(CHCl3), karbon tetraklorida (CCl4), dann Benzena C6H6.
•Alkana punya densitas (rapatan) yang lebih rendah daripada air,
ketika ia dicampur dengan air ia tidak akan mau menyatu dan
cenderung berada di bagian atas.
• Pada suhu kamar, alkana dengan atom C1-C4 berfase gas, C5-C17
berfase cair dan > C18 berfase padat.
• Untuk alkana yang berisomer , dengan atom C sama banyak,
semakin banyak jumlah cabang semakin rendah titik didihnya.
•Bila rantai C semakin panjang viskositas ( kekentalan) semakin
tinggi,titik didih semakin tinggi.
SIFAT KIMIA
• Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa
lainnya
• Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar
menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air.
• Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2,
Cl2, Br2, I2), atom -atom H pada alkana akan digantikan
oleh atom-atom halogen.
• Alkana mempunyai afinitas yang kecil untuk bereaksi
dengan zat lain . Oleh karena itu alkana disebut parafin
(afinitas kecil).
Nama Rumus Molekul Titik Lebur Titik Didih
Metana CH4 - 182 - 164
Etana C2H6 - 183 - 88
Propana C3H8 - 190 - 42
Butana C4H10 - 138 0
Pentana C5H12 - 130 36
Hexana C6H14 - 95 69
Heptana C7H16 - 90 98
Oktana C8H18 - 57 126
Nonana C9H20 - 51 151
MANFAAT
Alkana dengan jumlah atom karbon 1 – 4
digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga.
Contohnya propana merupakan komponen utama
gas LPG, butana merupakan komponen utama
korek api.
Alkana dengan jumlah atom karbon 5 – 8
digunakan sebagai bahan bakar kendaran
bermotor dan pelarut untuk zat nonpolar.
MANFAAT
Alkana dengan jumlah atom karbon 9 – 16
digunakan sebagai bahan bakar mesin disel dan
pesawat terbang.
Alkana dengan jumlah atom karbon 17 – 34
digunakan sebagai agen anti-korosif.
Alkana dengan jumlah atom karbon 35 atau lebih
digunakan sebagai pengeras permukaan jalanan.
SIKLOALKANA
CnH2n
SIKLOALKANA
Sikloalkana (disebut juga naftena - jangan
terbalik dengan naftalena) adalah sebuah
tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih
cincin atom karbon pada struktur
kimia molekulnya.
Sikloalkana sendiri hanya terdiri dari atom
karbon (C) dan hidrogen (H) dan merupakan
senyawa jenuh karena tak ada ikatan C-C rangkap
untuk bisa ditambahkan hidrogen.
SIKLOALKANA
Sikloalkana adalah golongan senyawa
hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom
karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin),
sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena
sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan
golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka
sikloalkana dikategorikan sebagai
hidrokarbon alisiklik
TATA NAMA SIKLOALKANA
Jika terdapat satu substituen (percabangan)
dengan jumlah atom C yang lebih pendek, maka
cincin dianggap sebagai rantai induk. Dengan
kata lain, tidak perlu dilakukan penomoran.
Etilsiklopentana
TATA NAMA SIKLOALKANA
Jika terdapat dua substituen pada cincin yang
mengikat atom karbon dari cincin yang berbeda,
maka dilakukan penomoran dari cabang yang
terdekat.
1,2 dimetilsiklopentana
TATA NAMA SIKLOALKANA
Jika terdapat substituen lebih dari satu dengan
substituen yang berbeda, maka penamaannya
sesuai dengan urutan abjad. Penomoran dimulai
dari atom C yang terikat dengan substituen yang
memiliki jumlah atom C lebih sedikit.
4-etil-1,1-dimetilsikloheksana
TATA NAMA SIKLOALKANA
Jika pada satu substituen, jumlah atom C lebih
banyak daripada jumlah atom C pada cincin,
maka substituen menjadi rantai induk dan diberi
penomoran pada atom C yang terdekat dengan
substituen.
1-siklopentsiklooktana
TATA NAMA SIKLOALKANA
Jika sikloalkil terikat pada rantai induk alkana
alifatik, penamaan gugus alkil mendapat awalan
siklo-, seperti siklopropil, siklobutil, siklopentil,
sikloheksil dan seterusnya. Urutan tata namanya
sama seperti pada alkana alifatik.
3-metil-3-siklobutilpentana
TATA NAMA SIKLOALKANA
H H
H2C CH2 C C H Siklopropana Sudut ikatan
C H 60°
C
H2 H H
Sudut ikatan
Siklopentana 108°
Sudut ikatan
Sikloheksana
109.5°
SIKLOALKANA DI ALAM
Di alam sikloalkana terkandung dalam minyak
bumi bersama-sama dengan alkana. Kandungan
sikloalkana dalam minyak bumi berkaitan erat
dengan tempat mendapatkannya minyak bumi
tersebut. Sebagai contoh, minyak bumi yang
berasal dari California banyak mengandung
sikloalkana.
PEMBUATAN SIKLOALKANA
Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan
bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa
aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat
dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan
1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk
membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan
cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada
suhu dan tekanan tinggi.
SESI TANYA JAWAB
THANK YOU