Senyawa Dua Gugus Fungsi/Lebih

Senyawa Bifungsional/Polifungsional

Ahmad Kadir Kilo

 Gugus fungsi Awalan Akhiran
-COOH karboksil- asam –oat
-SO3H sulfo- asam –esulfonat
-COOR alkoksikarbonil- -oat
-SO3R alkoksisulfonil- -esulfonat
-COCl kloroformil -oil klorida
-CONH2 karbamoil- -amida
-CN siano- -enitril
-CHO okso- (atau formil-) -al
-C=O okso- -on
-OH hidroksi- -ol
-SH merkapto- -etiol
-NH2 amino- -amina
-OR alkoksi- -
-SR alkiltio- -
-Cl kloro- klorida
-NO2 nitro-
SENYAWA BIFUNGSIONAL

Asam HOOC-CH2-COOH HOOC-CH2CH2-COOH

oksalat, banyak Asam suksinat, bersumber
Asam malonat,
terdapat pada rubbarb dari kuning sawo
bersumber dari apel
SENYAWA BIFUNGSIONAL DALAM SINTESIS
❑ Dalam berbagai reaksi sintesis yang terjadi di laboratorium
atau reaksi sintesis yang terjadi di alam (biosintesis), sering
kali melibatkan senyawa yang mengandung gugus fungsi lebih
dari satu.
❑ Sebagai contoh, reaksi pembentukan cincin, pada sintesis
berbagai senyawa steroid, sering dilakukan melalui anulasi
cincin robinson.
❑ Reaksi ini menggunakan senyawa ,-karbonil tak jenuh yang
mengandung dua gugus fungsi yaitu gugus karbonil dan ikatan
rangkap dua yang berposisi pada karbon  dari gugus
karbonil.
SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DGN DUA GUGUS
BERDEKATAN
❑ Pada banyak kasus bersifat seperti senyawa monofungsional
terkait, tetapi pada kasus lain dapat menyebabkan perubahan
pada sifat fisika dan kimia, khususnya pada saat jarak antara
dua gugus fungsi itu berdekatan.
❑ Sebagai contoh senyawa alkena memiliki sifat yang
berbeda dengan senyawa ,-karbonil tak jenuh yang
memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon dan juga gugus
fungsi karbonil.
❑ Ikatan rangkap dua pada senyawa ,-karbonil tak jenuh
akan mengalami reaksi adisi nukleofil sedangkan ikatan
rangkap dua pada senyawa alkena hanya akan mengalami
reaksi adisi dengan elektrofil.
SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DGN DUA GUGUS
BERDEKATAN
❑ Senyawa berikatan rangkap yang terkonjugasi dengan gugus
amina, akan menjadi suatu nukleofil kuat yang akan bereaksi
dengan elektrofil seperti alkil halida.

❑ Jadi dalam beberapa kasus, sifat kimia suatu gugus fungsi

dapat sangat berubah karena keberadaan gugus fungsi kedua.
SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DGN DUA GUGUS
BERDEKATAN
❑ Dalam beberapa kasus, keberadaan gugus fungsi kedua
dapat mengubah laju reaksi. Senyawa monofungsional alkil
halida (propil bromida), bereaksi sangat lambat dengan air
menghasilkan senyawa alkohol. Tetapi kecepatan reaksinya
berubah dengan kehadiran gugus fungsi kedua, yaitu ikatan
rangkap dua. Senyawa 3-bromo-1-propena (alilbromida yang
memiliki ikatan rangkap dua dan gugus fungsi halida bereaksi
cepat dengan air.

❑ Reaksi alilbromida tersebut berlangsung melalui mekanisme

SN1. dapat berlangsung cepat karena karbokation yang
terbentuk lebih stabil.
SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DGN DUA GUGUS
BERJAUHAN
 Pada beberapa kasus, ketika dua gugus fungsi terpisahkan secara jauh,
ternyata kedua gugus fungsi tersebut masih dapat berinteraksi satu dengan
yang lainnya :
 Terjadi reaksi intramolekuler antara kedua gugus fungsi. Sebagai
contoh, senyawa diketon yang dapat mengalami reaksi kondensasi aldol
dan senyawa diester yang mengalami kondensasi Claisen membentuk
senyawa siklik pada kondisi basa.
O O

NaOH
O

O O
O
OC2H5 NaOC2H5

OC2H5 OC2H5

O
SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DGN DUA GUGUS
BERJAUHAN
 Terjadi reaksi intermolekuler antara dua gugus fungsi yang
terdapat pada molekul yang berlainan, sehingga terbentuk senyawa
polimer. Sebagai contoh senyawa asam hidroksil karboksilat dan
senyawa amida siklik di bawah ini bereaksi intermolekuler
membentuk senyawa poliester dan poliamida.

O O
H+
HO O
CH2 10 OH CH2
10 n
poliester

H O
N
H O

N
CH2
5 n
poliamida
KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL
 Senyawa bifungsional diklasifikasikan berdasarkan jenis gugus
fungsi dan posisi kedua gugus fungsi
 Berdasarkan Jenis Gugus fungsional: sejenis dan berbeda jenis
 Berdasarkan posisi kedua gugus fungsi: Posisi antara dua gugus
fungsi dapat bersebelahan (1,2 atau α), terhalang oleh satu atom C
(1,3 atau β), terhalang oleh dua atom C (1,4 atau γ), atau terhalang
oleh lebih dari dua atom C

() O
3
1 OH
4 2
() ()
KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL
 Gugus fungsional sejenis
NH2 NH2 NH2

NH2
NH2 NH2
1,2- 1,3- 1,4-
1,2- 1,3- 1,4-
Diena Diamina

O O O O
OH OH OH

OH O O
OH
OH
(2-) (3-) (4-)
1,2- 1,3- 1,4-
Diol Dion (dikarbonil)

O O O O

OH OH
HO HO OH HO

O O
(,2-) (,3-) (,4-)

Dikarboksil
KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL

O
O Senyawa Karbonil tak jenuh
(enon)
O
keten(,2-) ,(,3-) ,(,4-)

OH OH O OH

Senyawa Hidroksi-karbonil
O O
(2-) (3-) (4-)

NH2 NH2 O NH2

Senyawa Amino-karbonil

O O
(2-) (3-) (4-)
DAFTAR PUSTAKA

Hart, Harold., Leslie, E. Craine., David J. Hart. Kimia organik

Suatu kuliah singkat. Jakarta: Erlangga