3.

KEISOMERAN SENYAWA KARBON

PENGERTIAN ISOMER

Senyawa–senyawa dengan rumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda disebut isomer

Keisomeran dapat berupa:

1. Keisomeran struktur, yang terdiri dari:

a. Keisomeran kerangka
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan
gugus fungsi yang sama, tetapi berbeda rantai induknya
b. Keisomeran posisi
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul, gugus
fungsi dan kerangka yang sama, tetapi berbeda letak gugus fungsinya
c. Keisomeran fungsi
Keisomeran fungsi terdapat antar senyawa dengan rumus umum/rumus molekul sama,
tetapi berbeda gugus fungsinya

2. Keisomeran ruang, yang terdiri dari:

a. Keisomeran geometris
Terjadi karena perbedaan susunan ruang atom-atom dalam molekul
Terdapat dalam senyawa yang molekulnya mempunyai bagian yang kaku, seperti ikatan
rangkap
b. Keisomeran optis
Keisomeran optis berkaitan dengan sifat optis
Keisomeran optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C asimetris/atom C kiral
(mengikat 4 atom/gugus atom yang berbeda)
1. KEISOMERAN STRUKTUR
Menentukan jumlah isomer struktur
Jumlah isomer struktur yang dapat terbentuk dari suatu senyawa bergugus fungsi tunggal dapat
ditentukan berdasarkan jumlah kemungkinan gugus alkil yang dapat dibentuknya

Jumlah gugus alkil dengan atom C 1 s.d 5

Jumlah Jumlah Rumus struktur alkil Nama

atom C isomer

1 1 CH3 – metil

2 1 CH3CH2 – etil

3 2 CH3CH2CH2 – propil

CH3CH – isopropil

CH3

4 4 CH3CH2CH2CH2 – butil

CH3CH2CH – Sek-butil

CH3

CH3CHCH2 – isobutil

CH3

CH3 ters-butil

CH3 – C –

CH3

5 8 - -

Keisomeran Halo Alkana (Alkil halida)

• Halo Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+1X
• Halo Alkana mempunyai struktur umum R-X
 • Jumlah kemungkinan isomer Halo Alkana sama dengan jumlah kemungkinan gugus
alkilnya
Soal latihan 1:
Tentukan isomer-isomer dari senyawa haloalkana dengan rumus molekul
A. C4H9Cl
B. C5H12Br

Keisomeran Amina
 Amina mempunyai rumus umum CnH2n+1NH2
 Halo Alkana mempunyai struktur umum R-NH2
 Jumlah kemungkinan isomer Amina sama dengan jumlah kemungkinan jumlah alkilnya

Soal latihan 2:
Tentukan jumlah kemungkinan isomer dari senyawa dengan rumus molekul
A. C3H7NH2
B. C4H9NH2
C. C5H11NH2

Keisomeran Alkanol (Alkohol)

• Alkanol mempunyai rumus umum CnH2n+2O
• Alkanol mempunyai struktur umum R-OH
• Jadi jumlah kemungkinan isomer alkanol sama dengan jumlah kemungkinan gugus
alkilnya (R)

Soal latihan 3:

• Tuliskan isomer-isomer alkanol dengan rumus molekul C4H10O

• Tuliskan isomer-isomer alkanol dengan rumus molekul C5H12O

Keisomeran Alkoksi alkana (Eter)

• Alkoksi alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2O
• Alkoksi alkana mempunyai struktur umum R-O-R
• Atom karbon dalam molekul Alkoksi alkana terbagi dalam 2 gugus alkil.
• Jumlah kemungkinan isomer sama dengan jumlah kombinasi dari kedua gugus alkil
tersebut

Soal latihan 4:

• Tuliskan isomer-isomer alkoksi alkana dengan rumus mulekul C4H10O

• Tuliskan isomer-isomer alkoksi alkana dengan rumus mulekul C5H12O
 Keisomeran Alkanal (Aldehide)
• Alkanal mempunyai rumus umum CnH2nO
• Alkanal mempunyai struktur umum R-CHO
• Satu atom karbon dalam alkanal menjadi bagian dari gugus fungsi, sisanya merupakan
gugus alkil
• Jumlah isomer bergantung pada jumlah kemungkinan gugus alkilnya
Soal latihan 5:
• Tuliskan isomer-isomer alkanal dengan rumus mulekul C4H8O
• Tuliskan isomer-isomer alkanal dengan rumus mulekul C5H10O

Keisomeran Alkanon (Keton)

• Alkanon mempunyai rumus umum CnH2nO
• Alkanon mempunyai struktur umum R-CO-R
• Satu atom karbon dalam alkanon menjadi bagian dari gugus fungsi, sisanya terbagi
dalam 2 gugus alkil
• Jumlah isomer bergantung pada jumlah kemungkinan kombinasi gugus-gugus alkilnya

Soal latihan 6:
• Tuliskan isomer-isomer alkanon dengan rumus mulekul C5H10O
• Tuliskan isomer-isomer alkanon dengan rumus mulekul C6H12O

Keisomeran Asam alkanoat (As. Karboksilat)

• Asam Alkanoat mempunyai rumus umum CnH2nO2
• Asam Alkanoat mempunyai struktur umum R-COOH
• Jumlah kemungkinan isomer asam alkanoat sama dengan alkanal yang setara
(mengapa?)

Soal latihan 7:
• Tuliskan isomer-isomer asam alkanoat dengan rumus molekul C4H8O2
• Tuliskan isomer-isomer asam alkanoat dengan rumus molekul C5H10O2

Keisomeran Alkil alkanoat (Ester)

• Alkil Alkanoat mempunyai rumus umum CnH2nO2
• Alkil alkanoat mempunyai struktur umum R-COOR’
• Satu atom karbon dalam alkil alkanoat menjadi bagian dari gugus fungsi, sisanya terbagi
dalam 2 gugus alkil (R dan R’)
 Gugus R dapat hanya atom H saja

Soal latihan 8:
• Tuliskan isomer-isomer alkil alkanoat dengan rumus molekul C4H8O2
• Tuliskan isomer-isomer alkil alkanoat dengan rumus molekul C5H10O2
2. Keisomeran ruang, yang terdiri dari:
a. Keisomeran geometris
Terjadi karena perbedaan susunan ruang atom-atom dalam molekul
Terdapat dalam senyawa yang molekulnya mempunyai bagian yang kaku, seperti ikatan
rangkap
Syarat isomer geometri yaitu atom C yang berikatan rangkap harus mengikat dua gugus
atom yang berlainan.
Apabila gugus-gugus tersebut berada dalam satu ruang disebut kedudukan cis
dan bila gugus-gugus tersebut berbeda ruang disebut kedudukan trans.
Contoh:
Tentukan ap`akah senyawa-senyawa berikut mempunyai isomer geometri, jika punya
tuliskan isomernya:
a. 1-butena
b. 2-butena
Jawab:
a. 1-butena
H – C = C – CH2 – CH3
H H
atom C yang pertama (yang mempunyai ikatan rangkap 2) mengikat dua atom H (dua
atom yang sama), maka senyawa 1-butena tidak mempunyai isomer geometri.
b. 2-butena
H3C – C = C – CH3
H H
Kedua atom C yang mempunyai ikatan rangkap mengikat dua atom/gugus atom yang
berbeda yaitu H dan CH3, jadi senyawa 2-butena mempunyai isomer geometri, yaitu:
CH3 CH3 H CH3
C C C C
H H CH3 H
Cis-2-butena trans-2-butena

Soal:
Periksalah apakah senyawa berikut mempunyai isomer geometri, jika punya tuliskan isomer cis
dan trans-nya:
1. 1-pentena
2. 2-pentena
3. 2-metil-2-pentena
4. 3-metil-2-pentena
b. Keisomeran optis
Keisomeran optis berkaitan dengan sifat optis
Keisomeran optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C asimetris/atom C kiral
(mengikat 4 atom/gugus atom yang berbeda)

Contoh:
senyawa 2-butanol H
yang mempunyai struktur: CH3 – C* – CH2 – CH3 mempunyai isomer optis, karena
OH
mempunyai atpm C kiral (C*)

asam 2,3-dihidroksibutanoat, CH3 – CH – CH – COOH mempunyai 4 isomer

OH OH
Jumlah isomer optis = 2n
n = jumlah atom C kiral

Soal Latihan:

Tentukan apakah senyawa berikut bersifat optis aktif atau tidak, jika ya tentukan jumlah isomer
optisnya

1. 2-propanol
2. 2-pentanol
3. Gliserol (1,2,3-propanatriol)
4. Asam 2-hidroksipropanoat
5. Asam 3-kloro-2-hidroksibutanoat