Anda di halaman 1dari 59

Pengenalan Kimia

Organik
KIMIA ORGANIK
 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda
hidup ………muncul istilah organik
 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di lab
yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidup

KIMIA KARBON
APAKAH KIMIA
ORGANIK ?
Ilmu yang mempelajari senyawa-
senyawa hidrokarbon dan Perbandingan :
derivatnya
7 million senyawa organik
Atau
kimia senyawa yang mengandung 1.5 million senyawa
atom C (bersama atom H, N, O, P, anorganik
S, atau X)
Unsur-unsur umum dalam senyawa organik

11.1
Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.
 Karbon adalah unsur bukan logam

 Karbon memiliki elektronegatifitas 2,5 ( 0,7–4,0)


 Karbon merupakan unsur golongan 4A
 Memiliki 4 elektron valensi
 Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan
oktetnya membutuhkan 4 ikatan
Karbon dapat membentuk ikatan rangkap dua atau tiga

C C C C
SENYAWA ORGANIK
Materi tanaman / hewan
Makanan
Bahan farmasi/ kosmetik
Plastik
Komponen minyak bumi
Pakaian
SOME ORGANIC CHEMICALS

Medicines
DNA
•Active Pharmaceutical Ingredients
•Excipients

Fuels

Materials Essential oils Pigments


Penggolongan Hidrokarbon
HIDROKARBON
Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C&H
 Alifatik : senyawa yang mempunyai rantai karbon terbuka

 Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3

 Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin

 Alkena: ikatan rangkap dua, karbon sp2

 Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin

 Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp

 Aromatis: terdapat cincin/inti benzene


ALKANA
ALKANA
• Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n =
1,2,3,… Hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan
siklo/cincin alkana) krna mengandung jumlah
maksimum atom hidrogen yg dpt berikatan dg
sejumlah atom,
 Disebut golongan parafin : affinitas kecil
 Sukar bereaksi
 Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
 Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD
rendah
 Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
ALKANA

Struktur ALKANA : CnH2n+2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)
Sikloheksana

CH4 C2H6 C3H8


metana etana propana
H H H H

H C C ………. C C H

H H H H
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama

11.2
Bagaimana menentukan apakah dua
molekul adalah isomer struktur?
 Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah
struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak
sama, bukanlah isomer !)
 Perhatikan variasi struktur:
• Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan
pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer
untuk yang lainnya.
• Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan
dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan
molekul yang sama, dan bukan isomer untuk yang lainnya.
 Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran
strukturnya.
Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai
rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda
C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)

H H H HH
H H
H C H C
C H
C C C H
H C
H C
H H H H
H H H

boiling pt. 1oC -15oC


C5H12
CH3 CH 3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3
CH3

the same
CH3
CH3CHCH2
CH3
Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?

H H H H H

H C C C C C H

H H H H H
H CH3 H
n-pentana
H C C C H

H CH3 H H H CH3 H

H C C C C H
2,2-dimetilpropana

H H H H

2-metilbutana
• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut
Klasifikasi atom C dan atom H
CH13o (primary) methyl group
H C H
methine 3o (tertiary) H C CH3
group H C H 2o(secondary) methylene
CH 3 group

H’s on 1o C referred to as primary hydrogens


2o - secondary H
3o - tertiary H
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3

4o quaternary carbon
Alkana - CnH2n+2
metana CH 4 CH 4
etana C 2 H6 CH 3 CH 3
propana C 3 H8 CH 3 CH 2 CH 3
butana C 4 H 10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3
pentana C 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3
heksana C 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3
heptana C 7 H 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3
oktana C 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3
nonana C 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3
dekana C 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3
dodekana C 12 H 26 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3
tetradekana C 14 H 30 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3
Gugus Alkil
metil -CH3
etil -CH2CH3
propil -CH2CH2CH3
isopropil -CH(CH3)2
butil -CH2CH2CH2CH3
isobutil -CH2CH(CH3)2

sec -butil -CH(CH3)CH2CH3


tert -butil -C(CH3)3
Tata Nama Alkana
1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang
atom-atom dalam molekul.
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3


4-metilheptana
1 2 3 4 5 6 7

2. Untuk alkana dengan cabang, nama dasarnya ialah rantai lurus terpanjang yang
terbentuk dari atom-atom C.
A C C C C
C C C C bukan C C C C

Jika ada 2 rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang
paling banyak cabangnya.
B C C C C
C C C C C C bukan C C C C C C
C C

3. Suatu alkana yg memiliki atom hidrogen


lebih sedikit termasuk dalam gugus alkil.

CH4 metana

CH3 metil
Tata Nama Alkana

4. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan gugus lain,
nama senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana
penggantian itu terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung
rantai terpanjang yang terdekat dengan atom karbon yang
mengandung gugus substituen.

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 CH3

2-metilpentana
CH3 CH2 CH2 CH CH3
1 2 3 4 5
4-metillpentana
4. Rantai utama dinomori sehingga substituen pertama yang dijumpai
di sepanjang rantai memperoleh nomor terendah.
C
C C C C
C C C C C C bukan C C C C C C
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6

Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai terpanjang, mulailah
menomori dari yang terdekat dengan cabang ketiga:

D
C C C C C C
C C C C C C C bukan C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
Tata Nama Alkana

5. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu
cabang alkil yang sama.
CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
2,3-dimetilheksana

CH3

CH3 CH C CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
CH3

3,3-dimetilheksana
Tata Nama Alkana

6. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.

Br NO2

CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutana

Br NO2

CH2 CH2 CH CH3


1 2 3 4
1-bromo-3-nitrobutana
7. (a) Nama IUPAC untuk hidrokarbon ditulis sebagai satu kata.
(b) Antarnomor dipisahkan dengan tanda koma sementara
nomor dan huruf dipisahkan oleh tanda hubung.
(c) Tidak ada spasi di antara substituen yang dinamai terakhir
dan nama alkana induk yang mengikutinya.

Contoh:
Untuk senyawa A–E di atas, nama IUPAC-nya berturut-turut
A 3-metilpentana D 2,3,6-trimetilheptana

B 3-etil-2-metilheksana E 3-etil-5-metilheptana

C 2,4-dimetilheksana
Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?
CH3 C2H5

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6 7 8
2-metil-4-etiloktana

Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana?

C3H7 CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
Latihan:
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
CH3 CH3 CH3
a. d.
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 C CH3
CH3
b. (CH3)3CCH2CHClCH3
c. ClCH2CH2CHBrCH3 e. CH3CHCH2CH2CH3
CH2CH3
2. Tulislah struktur untuk (a) 2,2,4-trimetilpentana
dan (b) isobutil bromida.

3. Jelaskan mengapa 1,3-diklorobutana merupakan nama IUPAC yang


benar, tetapi 1,3-dimetilbutana bukan.
Reaksi –reaksi Alkana
Pembakaran
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890,4 kJ

Halogenasi
cahaya
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)

Radikal bebas – mengandung elektron yg


Cl2 + energi Cl• + Cl• tidak berpasangan
=> sangat reaktif
H H
+ HCl
Cl• + H C H •C H

H H
H H

H C• + Cl Cl H C Cl + Cl•

H H
ALKANA
PEMBUATAN ALKANA :
 Hidrogenasi senyawa Alkena
 Reduksi Alkil Halida
 Reduksi metal dan asam

PENGGUNAAN ALKANA :
 Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black
(tinta,cat,semir,ban)
 Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified
Petrolium Gases)
 Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada
sintesis
ALKANA
Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan

< 30 1-4 Fraksi gas Bahab bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil

180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak

230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan Bahan bakar diesel

305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :
Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin
Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi
MANFAAT UTAMA ALKANA

 C1-C2: gas (gas alam)


 C3-C4: liquified petroleum (LPG)

 C5-C8: gasoline

 C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel

 C17-up: lubricating oils, heating oil

 Origin: petroleum refining


Sikloalkana
Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin
dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus umum CnH2n
dimana n = 3,4,…
Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.
ALKENA
ALKENA

 Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,…


 Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

 Sering disebut olefin (pembentuk minyak)

 Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena

 Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA : CnH2n


CH3-CH2-CH=CH2
(1-butena) CH 3
CH CH CH3
2-butena
TATA NAMA :
 Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
 Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena
untuk alkena dan - una untuk alkuna.
 Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
 Penamaan dan penomoran gugus cabang sama
dengan alkana
Tata Nama Alkena dan Alkuna
1. Alkena dengan 1, 2, 3, … ikatan rangkap 2  akhiran -ena, -diena, -triena, ....;
alkuna  -una, -diuna, -triuna, ....
Senyawa dengan ikatan rangkap 2 dan 3 disebut –enuna.

2. Pilihlah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap:

C C C C
C C C C bukan C C C C

3. Nomori rantai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap:

C C C C C bukan C C C C C
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
Jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua rantai, nomori dari ujung yang
terdekat dengan titik cabang:

1 2 3 4 4 3 2 1
C C C C bukan C C C C
C C
4. Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan atom C dengan nomor terendah:

C C C C 1-butena, bukan 2-butena


1 2 3 4

5. Jika terdapat >1 ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap
pertama:

C C C C C bukan C C C C C
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
Latihan:
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:

a. (CH3)2C=C(CH3)2 d. CH3 e. f. CH3


b. ClCH=CHCH3

c. CH3(CH2)3CCH

2. Tulislah struktur untuk


(a) 2-metil-2-butena (d) 1,2-diklorosiklobutena
(b) 2,4-dimetil-2-pentena (e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena)
(c) 3-heksuna (f) metilpropena (isobutilena)

3. Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari


(a) C5H12 (b) C5H10 (c) C5H8
ISOMER CIS/TRANS
 Gugus yang sama berada pada sisi yang sama
pada ikatan rangkap : cis alkena
 Gugus yang sama berada pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena.
 Sikloalkena berkonfigurasi cis.
 Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai
stabil pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8
atom C
Alkena
Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.

Cl Cl H Cl

C C C C
H H Cl H
cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena
Sisi yg sama Sisi berlawanan
Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol?
Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang lebih
besar pada tiap atom karbon dalam ikatan ganda.
NAME THESE:

H CH 3 Br Br
C C C C
CH 3 CH 2 H H H

trans-2-pentene cis-1,2-dibromoethene
trans-pent-2-ene
REAKSI ALKENA

 Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa


yang mempunyai ikatan rangkap adalah
Reaksi adisi
 Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan 
( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.
 Terbentuk ikatan sigma yang baru
Reaksi-reaksi Alkena
Pemecahan
Pt
C2H6 (g) katalisCH2 CH2 (g) + H2 (g)

Reaksi adisi
CH2 CH2 (g) +HBr (g) CH3 CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) +Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)


ALKENA
ETENA == ETILENA == CH2=CH2
 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas,
eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
 Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”
 Pembuatan : pengawahidratan etanaol
PENGGUNAAN ETENA :
 Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengn O )
2
 Untuk memasakkan buah-buahan
 Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
PEMBUATAN ALKENA :
 Dehidrohalogenasi alkil halida
 Dehidrasi alkohol
 Dehalogenasi dihalida
 Reduksi alkuna
ALKUNA
ALKUNA
 Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n =
2,3,4,…
 Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap
tiga
 Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Struktur ALKUNA : CnH2n-2


CH=CH (etuna/asetilen)

CH3 C C CH3
CH C CH2 CH3
1-butuna 2-butuna
Reaksi-reaksi Alkuna
Pembakaran
2 CH H +5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l)
DH0 = -2.599,2 kJ
Hidrogenasi
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)

Reaksi Adisi
CH CH(g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH(g) +Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH(g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
ALKUNA
ETUNA = ASETILEN => CH=CH
 Pembuatan : CaC + 2H O ---- C H + Ca(OH)
2 2 2 2 2
 Sifat-sifat :

-Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak


-Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
 Penggunaan etuna :

-Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang


o
tinggi (+- 3000 C), dipakai untuk mengelas besi dan baja
-Untuk penerangan
-Untuk sintesis senyawa lain
IKATAN DALAM ALKANA

1s
ikatan sigma 

sp3
sp3
C C
1s
sp3 1s

1s
 Ikatan rangkap pada etena
terdiri dari 1 ikatan 
merupakan hibridisasi sp2 dan
1 ikatan  yang terbentuk dari
overlaping ( tumpang suh )
antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.
ALKUNA
Gugus-gugus Fungsi Utama
Struktur Golongan Senyawa Contoh spesifik

C C Alkana CH3-CH3

C C Alkena H2C CH2

C C Alkuna HC CH
Arena
(aromatik)

Alkil halida CH2Cl2, CHCl3


C X (organohalogen)
NEXT…

Anda mungkin juga menyukai