Anda di halaman 1dari 35

PENGANTAR KIMIA ORGANIK

APAKAH KIMIA
ORGANIK ?
Ilmu yang mempelajari
senyawa-senyawa hidrokarbon
dan derivatnya

Perbandingan :
7 million senyawa organik
1.5 million senyawa anorganik
Unsur-unsur umum dalam senyawa organik
SENYAWA ORGANIK
• Materi tanaman / hewan
• Makanan
• Bahan farmasi/ kosmetik
• Plastik
• Komponen minyak bumi
• Pakaian
IKATAN KIMIA SENYAWA ORGANIK
Ikatan kovalen dapat dibedakan menjadi dua, yaitu ikatan
kovalen murni dan ikatan kovalen koordinasi.
Berdasarkan cara tumpang tindih orbital masing-masing
atom yang berikatan, ikatan kovalen dibedakan menjadi
dua yaitu, ikatan sigma (σ) dan ikatan phi (π).
Ikatan sigma (σ) terjadi akibat tumpang tindih orbital
atom-atom sepanjang poros ikatan
ikatan phi (π) terjadi akibat tumpang tindih orbital atom-
atom yang tidak tidak berada dalam poros ikatan.
Ikatan sigma lebih kuat atau memiliki tingkat energi lebih
rendah dibandingkan ikatan phi.
HIBRIDISASI ATOM KARBON
Teori hibridisasi muncul karena teori ikatan kimia yang
telah ada tidak mampu menjelaskan fakta yang
menunjukkan bahwa keempat ikatan C – H pada metana
(CH4) mempunyai sifat fisik dan kimia yang sama,
padahal empat elektron valensi dari atom karbon
memiliki tingkat energi yang berbeda.
Ikatan dalam Alkana

1s
ikatan sigma 

sp3
sp3
C C
1s
sp3 1s

1s
• Ikatan rangkap pada etena
terdiri dari 1 ikatan 
merupakan hibridisasi sp2 dan
1 ikatan  yang terbentuk dari
overlaping ( tumpang suh )
antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.
ALKUNA
HIDROKARBON
• Alkana : ikatan tunggal, karbon sp3
• Sikloalkana : rangkaian karbon membentuk cincin
• Alkena : ikatang rangkap dua, karbon sp2
• Sikloalkena : ikatan rangkap dua di dalam cincin
• Alkyne/alkuna : ikatan rangkap tiga, karbon sp
• Aromatis : terdapat cincin/inti benzene
ALKANA
Alkana
Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…
• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum
atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.
• namanya diakhiri dengan “-ana”

CH4 C2H6 C3H8


metana etana propana
H H H H

H C C ………. C C H

H H H H
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama
Klasifikasi atom C dan atom H
CH13o (primary) methyl group
H C H
methine 3o (tertiary) H C CH3
group H C H 2o(secondary) methylene
CH 3 group

H’s on 1o C referred to as primary hydrogens


2o - secondary H
3o - tertiary H
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3

4o quaternary carbon
Tata Nama Alkana

1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai


karbon terpanjang atom-atom dalam molekul.
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 4-metilheptana


1 2 3 4 5 6 7

2. Suatu alkana yg memiliki atom


hidrogen lebih sedikit termasuk
dalam gugus alkil.
CH4 metana

CH3 metil
11.2
Tata Nama Alkana

3. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan


gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat
atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran
selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat
dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen.
CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5
2-metilpentana CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3


1 2 3 4 5

4-metillpentana
Tata Nama Alkana

4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu
cabang alkil yang sama.
CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6

2,3-dimetilheksana
CH3

CH3 CH C CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
CH3

3,3-dimetilheksana
Tata Nama Alkana

5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.

Br NO2

CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutana

Br NO2

CH2 CH2 CH CH3


1 2 3 4

1-bromo-3-nitrobutana
Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?
CH3 C2H5

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6 7 8

2-metil-4-etiloktana

Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana?

C3H7 CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai
rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda
Bagaimana menentukan apakah dua molekul
adalah isomer struktur?
•Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah
struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom
tidak sama, mereka bukanlah isomer !)
•Perhatikan variasi struktur:
• Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis
ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah
isomer untuk yang lainnya.
• Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan
dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan
molekul yang sama, dan bukan isomer untuk yang
lainnya.
•Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran
strukturnya.
Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?

H H H H H

H C C C C C H

H H H H H
H CH3 H
n-pentana
H C C C H
H CH3 H H H CH3 H
H C C C C H
2,2-dimetilpropana
H H H H
2-metilbutana
Sikloalkana

Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk


cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus
umum CnH2n dimana n = 3,4,…
Sikloalkana
Manfaat utama Alkana
• C1-C2: gas (gas alam)
• C3-C4: liquified petroleum (LPG)
• C5-C8: gasoline
• C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
• C17-up: lubricating oils, heating oil
• Origin: petroleum refining
Alkena

Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,…


• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon
• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak
jenuh
• penamaan diakhiri dengan “-ena”

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3


1-butena 2-butena
Tata Nama :
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran
- ana pada alkana diganti dengan - ena untuk
alkena.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang
mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama
dengan alkana
Alkena
Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.

Cl Cl H Cl

C C C C
H H Cl H
cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena
Sisi yg sama Sisi berlawanan
Reaksi-reaksi Alkena
Pemecahan
Pt
C2H6 (g) katalis
CH2 CH2 (g) + H2 (g)

Reaksi adisi
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)


Alkuna

Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,…


• memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

1-butuna 2-butuna

Pembuatan asetilena
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
Reaksi-reaksi Alkuna

Pembakaran
2 CH CH (g) + 5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l)
DH0 = -2.599,2 kJ
Hidrogenasi
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)

Reaksi Adisi
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
Hidrokarbon Aromatik
H H

H C H H C H
C C C C

C C C C
H C H H C H

H H
Tata Nama Senyawa Aromatik

etilbenzena aminobenzena
CH2CH3 Cl NH2 NO2

klorobenzena nitrobenzena

Br Br
1
6 2 Br

5 3 Br
4
1,2-dibromobenzena 1,3-dibromobenzena
Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik

Anda mungkin juga menyukai