BAB I

PENDAHULUAN

Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai
struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik
dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur
lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang.

Definisi asli dari kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa
semua senyawa organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah
dibuktikan bahwa ada beberapa perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan juga
sangat bergantung pada kimia anorganik; sebagai contoh, banyak enzim yang
mendasarkan kerjanya pada logam transisi seperti besi dan tembaga, juga gigi dan
tulang yang komposisinya merupakan campuran dari senyama organik maupun
anorganik. Contoh lainnya adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar dalam
proses pencernaan makanan yang hampir seluruh organisme (terutama organisme
tingkat tinggi) memakai larutan HCl untuk mencerna makanannya, yang juga
digolongkan dalam senyawa anorganik.

Mengenai unsur karbon, kimia anorganik biasanya berkaitan dengan

senyawa karbon yang sederhana yang tidak mengandung ikatan antar karbon
misalnya oksida, garam, asam, karbid, dan mineral. Namun hal ini tidak berarti
bahwa tidak ada senyawa karbon tunggal dalam senyawa organik misalnya metan
dan turunannya.

Ada banyak sekali penerapan kimia organik dalam kehidupan sehari-hari,

diantaranya adalah pada bidang makanan, obat-obatan, bahan bakar, pewarna,
tekstil, parfum, dan lain sebagainya.

Selanjutanya pembahasan kimia organik akan dititik beratkan pada

hidrokarbon atau yang lebig dikenal dengan kimia minyak.

1
 BAB II
HIDROKARBON

Hidrokarbon merupakan senyawa kimia yang mengandung atom H dan C,

baik dalam keadaan jenuh maupun tidak jenuh. Secara garis besar, hidrokarbon
dapat diklasifikasikan sebagai berikut:

HIDROKARBON

ALIFATIK SIKLIK

PARAFINIK OLIFIN KARBOSILIK HETEROSIKLIK

NAPHTEN AROMATIC

A. ALIFATIK
Alifatik merupakan senyawa hidrokaron rantai terbuka, baik jenuh maupun
tidak jenuh.
1. Parafinik

Parafinik merupakan senyawa hidrokarbon rantai terbuka jenuh, sehingga

senyawa ini disebut juga sebagai alkana.

a. Rumus Umum

Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan

menyebabkan berbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya
kemungkinan struktur senyawa karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama
yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. Aturan
pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC agar dapat digunakan
secara internasional.

Secara umum alkana dirumuskan sebagai CnH2n+2.

2
b. Aturan tata nama alkana

1) Rantai tidak bercabang (lurus) Jika rantai karbon terdiri dari n atom
karbon , maka nama alkana diberi awalan n- (normal)

CH3-( CH2)n- CH3 = n-Alkana

Jumlah C Rumus Nama

1 CH4 Metana
2 C2H6 Etana
3 C3H8 Propana
4 C4H10 n-Butana
5 C5H12 n-Pentana
dst ..... .......
Untuk metana, etana dan propana semua dalam keadaan normal

2) Jika rantai karbon bercabang, maka:

a) Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu
ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana.

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH2
CH3
rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana

b) Penomoran

Berilan nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang

CH3 3CH 4CH2 5CH2 6CH3
2
CH2
1
CH3
Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari
kanan, maka cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari
ujung bawah.

3
c) Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk.
Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur
alkilnya. Perhatikan beberapa gugus alkil berikut :
d) Tabel Nama Alkil

Gugus Alkil Nama

CH3- Metil

CH3-CH2- atau C2H5- Etil

CH3-CH2-CH2- atau C3H7- Propil

CH3-CH- Iso Propil

CH3

CH3-CH2-CH2- CH2- atau C4H9- Butil

CH3-CH– CH2 Iso Butil

CH3

CH3-CH2 – CH- Sek-Butil

(Sekunder Butil)
CH3

CH3 Ters Butil

(tersier Butil)
CH3-C–

CH3

CH3 3CH 4CH2 5CH2 6CH3

Metil 2
CH2
1
CH3
e) Urutan penulisan nama.

Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor cabang-nama

cabang nama rantai induk:

Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana

4
 (1) Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nonor-nonor
cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra,
penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis

CH3

CH3 3
CH CH
4 5
CH2 6
CH3
2
CH CH3
1
CH3
2,3,4 Tri metil Heksana

(2) Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-mana alkil
disusun menurut abjad
CH3
CH2

CH3 3
CH 4
CH 5
CH2 6
CH3
2
CH CH3
1
CH3

4 Etil,2,3 di metil Heksana

3) Tambahan untuk penomoran khusus

a) Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka
pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.

CH3 CH3
CH2 CH3 CH
4
1
CH3 2
CH 3
CH CH2 5CH3
4 3
CH CH 5
CH2

CH3
2
CH
1
CH3

3 Etil, 2 Metil Pentana 3 Propil-Pentana

5
 b) Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih
kecil.
CH3
CH2
1
CH3 2
CH2 3CH 4
CH2 5CH2 6CH3

CH3

Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil

Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.

Perhatikan Struktur molekule dibawah ini!

(1) Rantai terpanjang berjumlah 9 sehingga disebut Nonana

(2) Gugus metil terletak pada atom C no 4.
(3) Gugus Etil terletak pada atom C no 5.
(4) Gugus Isopropyl terletak pada atom C no 4.
(5) Jika terdapat lebih dari satu gugus alkil, penyusunanya berdasarkan
menurut abjad
(6) Sehingga nama senyawa diatas adalah 5 Etil 4 metil 4 IsoPropil (Propil)
Nonana

c. Sifat
1) Sifat Fisik
a) Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air.
Pelarut yang baik untuk alkana adalah pelarut non polar, misalnya eter.
Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana berada di atas, sebab
massa jenisnya lebih kecil dari pada air.

6
 b) Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga
suku ke 16 berwujud cair, dan suku diatasnya berwujud padat.
c) Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang
berisomer (jumlah atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik
didih semakin rendah.
Beberapa sifat fisik alkana
Nama alkana Rumus MW Titik Titik Kerapatan Fase pada
Molekul leleh didih OC (g/Cm3) 250C
O
C
Metana CH4 16 -182 -162 0,423 Gas

Etana C2H6 30 -183 -89 0,545 Gas

Propana C3H8 44 -188 -42 0,501 Gas

Butana C4H10 58 -138 -0. 5 0,573 Gas

Pentana C5H12 72 -130 36 0,526 Cair

Heksana C6H14 86 -95 69 0,655 Cair

Heptana C7H16 100 -91 99 0,684 Cair

… … … … … … …

… … … … … … …

Heptadekana C17H36 240 22 302 0,778 cair

Oktadekana C18H38 254 28 316 0,789 padat

Nonadekana C19H40 268 32 330 0,789 padat

Iikosana C20H42 282 37 343 0,789 padat

2) Sifat Kimia

a) Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.

b) Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon
dioksida dan uap air.

3 n+1
CnH2n+2 + O2 → n CO2 + (n+1) H2O + Energi
2

7
 c) Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2),
atom -atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.

CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 →CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 →CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 →CCl4 + HCl

d. Penggunaan.
1) Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)
2) Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
3) Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis

Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan

< 30 1-4 Fraksi gas Bahan bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil

180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak

230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan Bahan bakar diesel

305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi berupa: minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan
vaselin. Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari minyak bumi

2. Olifin
a. Alkena

Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap

dua C=C. Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena.

1) Tata Nama
Nama alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran - ana
menjadi -ena. Tabel berikut merupakan nama-nama alkena

8
 Jumlah C Rumus Nama

2 C2H4 Etena

3 C3H5 Propena

4 C4H8 Butena

5 C5H10 Pentena

6 C6H102 Heksena

dst ..... .......

2) Struktur Senyawa alkena.

Sesuai dengan definisi diatas, maka struktur senyawa alkena adalah
sebagai berikut :

Nama Rumus Molekul Rumus Bangun

Etena C2H4 CH2= CH2

Propena C3H6 CH3-CH= CH2

Butena C4H8 CH3-CH=CH- CH3

Pentena C5H10 CH3-CH=CH- CH2- CH3

Heksen C6H12 CH3-CH=CH- CH2- CH2-CH3

a

3) Sifat-Sifat
a) Sifat Fisika
Sifat fisika alkena (tetapi bukan sifat kimia) praktis identik dengan
alkana induknya.
Tabel 2.1 dicantumkan titik didih beberapa alkena. Titik didih deret
homolog alkena naik kira-kira 30° tiap gugus CH2. Kenaikan ini sama
dengan yang diamati pada deret homolog alkana. Seperti dengan
alkana,percabangan dalam alkena menunjukan sedikit titik didih itu.

9
 Meskipun alkena dianggap nonpolar, mereka sedikit lebih mudah larut
dalam air dari pada alkana padanannya, sebab elektron pi, yang agak
terbuka itu, ditarik oleh hidrogen (dari air) yang bermuatan positif parsial
(sebagian).

Tabel 2.1.: Titik Didih Beberapa Alkena

Nama Struktur Titik Didih

Etena (etilena) CH2=CH2 -102

Propena (propilena) CH3CH=CH2 -48

Isobutana CH3-C-CH3 -12

CH3

Metil propena (CH3)2C=CH2 -7

(isobutilena)

1-butena CH3CH2CH=CH2 -6

1-pentena CH3CH2CH2CH=CH2 30

b) Sifat Kimia

(1) Gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam
udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)

(2) Dengan hidrogen dan Pt sebagai katalis akan terbentuk Alkana

Pt
Reaksi: R1-CH=CH-R2 + H2 R1-CH2-CH2-R2

(3) Dengan gas Cl2 akan terbentuk di Kloroalkena

Reaksi: R1-CH=CH-R2 + Cl2 R1-CHCl-CHCl-R2

(4) Dengan gas HCl akan terbentuk Kloroalkena

Reaksi: R1-CH=CH-R2 + HCl R1-CH2-CHCl-R2

(5) Dengan Asam Halogen akan terbentuk Alkilhalida

Reaksi: R1-CH=CH-R2 + HX R1-CH2-CHX-R2

10
b. Alkuna

Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda

tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik
alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh.
Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah CnH2n-2. Karena sebuah senyawa
alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang
paling kecil adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur HC≡CH.

Secara umum, rumus kimianya CnH2n-2

1) Tata Nama

a) Alkuna Rantai Lurus.

Untuk alkuna rantai lurus, dinamakan sesuai dengan alkana dengan

jumlah atom karbon yang sama, namun diakhiri dengan -una.

Berikut adalah alkuna dengan jumlah atom karbon 2-10 disebut:

Nama Rumus Nama Rumus

Etuna C2H2 Heptuna C7H12
Propuna C3H4 Oktuna C8H14
Butuna C4H6 Nonuna C9H16
Pentuna C5H8 Dekuna C10H18
Heksuna C6H10

b) Rantai Karbon Bercabang

Untuk memberikan nama alkuna dengan rantai bercabang sama mirip

dengan alkana rantai bercabang. Namun "rantai utama" pada proses
penamaan haruslah melalui ikatan rangkap 3, dan prioritas penomoran
dimulai dari ujung yang terdekat ke ikatan rangkap 3.

11
 c) Alkapoliena

Jika alifatik hidrokarbon mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap

dua diklasifikasikan sebagai alkapoliena. Dalam hal ini termasuk alkadiena,
alkatriena, aklatetraena

Berikut ini merupakan contoh-contoh alkapolynes.

C C C C C C C C Atau C10H16
C C

2) Alkuna.
Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan
rangkap tiga C≡C. Suku alkuna yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu
etuna.
Nama alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran - ana
menjadi -una
a) Sifat Fisik
Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan
butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor
berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih.
Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang
maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar.
Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.
Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut organik
seperti benzena, eter, dan karbon tetraklorida.
Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan
kenaikan massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih alkuna
dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana dan alkena. Contoh
titik leleh alkuna adalah:

Senyawa Titik Leleh (ºC)

12
 etuna -83

propuna -27

1-butuna 8

2-butuna 29

1-pentuna 48

2-pentuna 55

b) Sifat Kimia
1) Reaksi dengan Brom (HX)

CH CH HX
CH2 CHX HX
CH3 CHX2
Asetilene suatu vinil halida suatu 1,1-dihaloetana

2) Reaksi dengan Br2

Br Br
CH3C CCH3+ Br2 CH3C CCH3
2-butuna Br Br
2,2,3,3 tetrabromobutana
3) Adisi hidrogen
H H
CH3C CCH3+ H2 CH3C CCH3
2-butuna Cis-2-butena

B. SIKLIS

13
 Rantai karbon siklis, yaitu rantai karbon tertutup. Dibedakan atas
karbosiklik dan heterosiklik.

1. Karbosiklik

Karbosiklik adalah senyawa karbon siklik yang rantai lingkarnya hanya

terdiri dari atom C saja. Yang termasuk karbosiklik adalah senyawa aromatis dan
alisiklik.

a. Alisiklik
Senyawa alisiklik adalah senyawa karbosiklik yang hanya mempunyai
ikatan tunggal.
1) Nama dan Struktur

Cyclopentylcyclohexane Bicyclohexyl

C-C

Becyclopentyl 1,2 dicyclohexylethane

2) Sifat Fisik

Nama Srukture Titik Didik 0C

14
 Cyclopentane 49

Methycyclopenthane 72
-CH3

Cyclohexane 81

Bicyclohexyl 235
-

b. Aromatik

Senyawa aromatis adalah senyawa karbo siklik yang terdiri atas 6 atom
karbon atau lebih yang memiliki ikatan rangkap 2 terkonjugasi

1) Nama dan Struktur

Benxene Naphtalene
Fenantrena

-CH(CH3)2
CH3-

Toluena
Isopropilbenzena

2) Sifat-Sifat
a) Fisika

15
 Zat Titik Lebur Titik Didih

Benzena 5,5 80

Toluena -95 111

O-Xilena -25 144

m-Xilena -48 139

p-Xilena 13 138

b) Kimia

1) Tidak dapat diadisi oleh HBr maupun KmnO4

+ HX → tidak bereaksi

+ KMnO4 → tidak bereaksi

2) Dapat dihidrogenasi

+ H2 →

Bensena Sikloheksana

3. Reksi Susbtitusi

+ Cl2 FeCl3 -Cl

Benzena Klorobenzena

+ HNO3 H2SO4 -NO2

Benzena Nitrobenzena

+ HNO3 -NO2 NO2-

-Cl +
-Cl -Cl
H2SO4

P-Klroronitro
Klorobenzena O-Klroronitro benzena
benzena

16
2. Heterosiklik
Heterosiklik adalah senyawa cicin yang mengandung lebih dari satu jenis
atom. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti nitrogen
'N', oksigen 'O', atau sulfur 'S' ada di dalam cincin. Atom selain karbon yaitu N, O
atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom.
a. Tata Nama

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran.

Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang
terkandung dalam cincin.
4 4 5 4
3N
Contoh : 4
5 N3 6 3
2 5 6 7 N2
N 2 N
N 1
1 1 8

Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut sebagai

heterosiklik beranggota lima dan enam.
Contoh:

N
CH3 N
N
Nikotina Kuinolin
OH

N N
N OH
HO N NH
Piridina
Asam Urat

a. Sifat Fisika

Sifat fisika senyawa heterosiklik antara lain

1) Tidak larut dalam air

17
2) Larut dalam pelarut organik

b. Sifat Kimia

1) Dapat direduksi

H2, Pt/Ni

N (200-250)0C N
H H
Pirol Pirolidin

Zn, HCl

N N
H H
Pirol 3-Pirolin

H2, Ni/Pd
(90-93) %
500C O
O
Furan tetrahidrofura
n

2) Terjadi reaksi halogenasi

Br2, Br- -Br

Br- -Br
N C2H5OH N
H H
Pirol 2,3,4,5,- Tetra bromo pirol

BAB III
DERIVAT-DERIVAT HIDROKARBON

18
 Hidrokarbon mempunyai turunan berupa alkanol, alkanon/alkanal, alkanoat,
eter dan ester.

Senyawa-senyawa ini dapat dibuat melalui fermentasi (mikrobiologi)

maupun melalui sitesa kimia.

A. ALKANOL
1. Tata Nama

Nama trivial alkanol dinyatakan dengan nama gugus fungsi alkil yang
mengikat gugus hidroksi diikuti dengan kata alkohol. Dengan demikian etanol
yang mempunyai rumus struktur CH3CH2OH mempunyai nama trivial etil
alkohol.

Berikut ini merupakan daftar nama-nama senyawa alkanol

Jumlah Atom C Rumus Nama Rasional Nama Trivial

1 CH3OH Methanol Metil alkohol

2 C2H5OH Ethanol Etil alkohol

3 C3H7OH Propanol Propil alkohol

4 C4H9OH Butanol Butil alkohol

5 C5H11OH Pentanol Amil alkohol

6 C6H13OH Heksanol Heksil alkohol

dst C7H15OH Heptanol Heptil alkohol

2. Jenis-Jenis Alkohol
a. Alkohol Primer.
Jika karbon tersebut mengikat satu atom karbon lain, maka disebut karbon
primer dan alkoholnya disebut alkohol primer,dengan rumus:
R-OH

19
 b. Alkohol Sekunder
Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat dua atom karbon lain,
maka disebut karbon sekunder dan alkoholnya disebut alkohol sekunder,
dengan rumus:
R1-CH-R2
OH
c. Alkohol Tersier
Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat tiga atom karbon lain,
maka disebut karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol tersier, dengan
rumus:
R2
R1-C-R3
3. Sifat-Sifat OH
a. Sifat Fisika

Alkohol mengandung gugus polar yaitu gugus hidroksi (-OH) yang

bersifat hidrofilik dan juga mengandung gugus nonpolar yaitu gugus alkil (-R)
yang bersifat lipofilik.

Hasil dari susunan ini, ketika alkohol mempunyai jumlah rantai karbon
yang kecil, maka alkohol akan bersifat polar dan akhirnya dapat larut dalam
air. Semakin panjang rantai alkil, kelarutan alkohol dalam air akan semakin
kecil.

Dengan gugus -OH, alkohol mampu membentuk ikatan hidrogen pada

dirinya sendiri, alkohol lain, molekul netral, maupun anion. Inilah ilustrasi
ikatan hidrogen pada metanol.

20
 Pembentukan ikatan ini menyebabkan titik didih abnormal jika
dibandingkan dengan molekul organik dengan jumlah rantai karbon yang sama.
Inilah perbandingan sifat fisik alkohol dan kelarutan dalam air dibandingkan
dengan senyawa lain yang mempunyai jumlah rantai karbon yang sama, seperti
pada haloalkana.

Rumus Nama Titik Titik Kelarutan Dlm Air

Struktur IUPAC Trivial Leleh 0C Didih 0C Pada 230C, g/100 ml

CH3OH Metanol Metil Alkohol -97,8 65 Tak terbatas

CH3Cl Klorometana Metil Klorida -97,7 -24, 0,74

CH4 Metana - -182,5 -161,7 0,002306

C2H5OH Etanol Etil Alkohol -114,7 78,5 Tak terbatas

C2H5Cl Kloro etana Etil Klorida -136,4 12,3 0,447

C2H6 Etana - -183,3 -88,6 0,003096

C3H7OH Propanol-1 Propil alkohol -126 97,4 Tak terbatas

C3H8 Propana -187,7 -42,1 0,004282

C4H9OH Butanol-1 Butil Alkohol -89,5 117,3 8,0

C5H11OH Pentanol-1 Amil Alkohol -79 138 2,2

b. Sifat Kimia

1) Oksidasi

Reaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol

primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi
aldehida dan pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam
karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton. Sedangkan
alkohol tersier tidak dapat teroksidasi.
Reaksi :
a) Alkohol Primer.
O + O
+ KMnO4 H CH3-C
+
CH3-CH2-OH + KMnO4 H CH3-C
H OH
b) Alkohol Sekunder.
H+
OH O
21
 CH3-CH-CH3 + K2Cr2O7 CH3-C-CH3

c) Alkohol Tersier.
CH3
H+
CH3-C-OH + K2Cr2O7
CH3
2) Dengan Asam Karboksilat akan membentuk Ester
Reaksi :
O O
CH3-CH2-OH + CH3-C CH3 C
OH O
CH2 CH3
3) Dengan Asam Sulfat Pekat
Dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda
tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung.
a) Suhu 400C
Pada suhu 400C akan terbentuk CH3-CH2-O-SO3-H
Reaksi:
CH3-CH2-OH + H2SO4 CH3-CH2-O-SO3-H + H2O
b) Suhu 1300C
Pada suhu 1300C akan terbentuk eter.
Reaksi:
H2SO4
CH3-CH2-OH + HO-CH2- CH3 CH3-CH2-O-CH2- CH3 + H2O
c) Suhu 1800C
Pada suhu 1800C akan terbentuk Etena
Reaksi:
H2SO4
CH3-CH2-OH CH2= CH2 + H2
B. ALKOKSI

Alkoksi (Eter) adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung

unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini
dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan
dialkil dari senyawa air.

22
 Eter dapat digolongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter
asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan
eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran
atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula
eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan
Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

Di antara eter dan alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti
keduanya mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda.
Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH 3-O-CH3 dan
CH3CH2OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan
sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan alkohol.

1. Tata Nama
Penamaan eter secara IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) dilakukan dengan mengganti akhiran –a menjadi –oksi, contohnya
CH3-O-CH3 (C2H6O) disebut metoksimetana. Sedangkan penamaan sederhananya
yaitu alkil alkil eter, dimana nama kedua gugus alkil diikuti dengan kata eter
dalam 3 kata.
Contohnya seperti CH3-O-CH3 di atas, disebut sebagai dimetil eter.
Adapun CH3-CH2-O-CH3 disebut metil etil eter.

Rumus penentuan tata nama eter secara umum adalah:

(no.cabang)-(nama cabang)-(no.gugus alkoksi)-(nama gugus alkoksi)(nama

rantai induk alkana)

Contohnya adalah:

CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-metoksibutana = butil metil eter

CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3: 1-etoksipropana = etil propil eter

CH3-CH2-O-CH3: metoksietana = metil etil eter

2. Sifat-Sifat

23
 a. Sifat Fisika

1) Senyawa eter dengan rantai C pendek berbentuk cair pada suhu kamar

2) Kurang polar sehingga susah/tidak dapat larut dalam air. Pada suhu
kamar, kelarutan eter dalam air hanya 1,5%

3) Semakin panjang rantai C suatu senyawa eter, maka titik didihnya akan
semakin tinggi, namun tetap relatif rendah dibandingkan alkohol

4) Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan hidrokarbon dengan

berat molekul yang sama. Contoh: titik didih dietil eter (MW=74) adalah
34,6ºC, sedangkan pentana (MW = 72) adalah 36ºC.

b. Sifat Kimia

1) Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air

2) Secara umum merupakan senyawa yang reaktifitasnya rendah, namun

masih lebih tinggi dibandingkan alkana

3) Tidak dapat bereaksi dengan logam aktif

4) Dapat bereaksi dengan fosfor pentaklorida (PCl5)

5) Dapat terurai oleh asam halida

3. Reaksi-Reaksi Eter.
a. Pembakaran

Reaksi pembakaran eter akan menghasilkan gas karbon dioksida dan uap
air. Adapun contoh reaksinya:

CH3-O-CH3 + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

b. Reaksi dengan logam aktif

24
 Eter tidak dapat bereaksi dengan logam aktif seperti natrium.

c. Reaksi Dengan Fosfor Pentaklorida

Fosfor pentaklorida merupakan senyawa tidak berwarna dan merupakan

salah satu agen klorinasi pada reaksi-reaksi kimia. PCl5 ini termasuk salah satu
senyawa berbahaya karena bereaksi secara keras dengan air membentuk asam
klorida, salah satu asam kuat.

Eter dapat bereaksi dengan fosfor pentaklorida tanpa membentuk asam

klorida. Adapun reaksi eter dengan fosfor pentaklorida dapat dituliskan
sebagai:

R-O-R’ + PCl5 → R-Cl + R’-Cl + POCl3.

d. Reaksi dengan asam halida (HX)

Eter dapat diuraikan oleh senyawa-senyawa hidrogen halida (HX),

terutama asam iodida (HI). Berikut adalah reaksi eter dengan asam halida:

Asam halida terbatas:

R-O-R’ + HI → R-OH + R’-I

Asam halida berlebih:

R-O-R’ + 2HI → R-I + R’-I + H2O

4. Kegunaan

a. Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).

b. Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak

mau menyala. Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar
sehingga laju mesin lebih kencang.

c. Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.

25
 C.ALKANAL

Alkanal adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O)

yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari
“alkohol dehidrogenatum“. (cara sintesisnya).

Struktur Aldehid : R – CHO

1. Tata Nama
Nama trivial alkanal dinyatakan dengan nama gugus fungsi alkil yang
mengikat gugus karbonil diikuti dengan kata aldehid. Dengan demikian metanal
yang mempunyai rumus struktur HCHO mempunyai nama trivial metil aldehid.
Berikut ini merupakan daftar nama-nama senyawa alkanal

Jumlah Atom C Rumus Nama Rasional Nama Trivial

1 HCHO Methanal Formol aldehid

2 CH3CHO Ethanal Acetaldehid

3 C2H5CHO Propanal Propionaldehid

4 C3H7CHO Butanal Butiraldehid

5 C4H9CHO Pentanal Pentaldehid

6 C5H11CHO Heksanal Heksaldehid

dst C6H13CHO Heptanal Heptaldehid

2. Karakteristik

a. Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam
derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
b. Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
c. Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
d. Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat
reaktif.

26
3. Reaksi

a. Oksidasi

Hasil yang terbentuk tergantung pada kondisi lingkungan. Jika pada

kondisi asam, aldehid dioksidasi menjadi sebuah asam karboksilat, dan pada
kondisi basa, akan terbentuk adalah garam dari asam karboksilat.

Reaksi:
Pada kondisi asam:
RCHO + H2O →RCOOH + 2H+ +2e
Pada kondisi basa:
RCHO + 3OH- → RCOO- + 2H2O +2e
b. Oksidasi Dengan K2Cr2O7
Cr2O7= + 14H+ + 6e → 2Cr3+ + 7H2O
[RCHO + H2O →RCOOH +2H+ + 2e] 3X
Cr2O7= + 8H+ + 3RCHO → 2Cr3+ + 3RCOOH+ 4H2O

D.ALKANON

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus
karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia
yang mengandung gugus karbonil.

Keton memiliki rumus umum: R1(CO)R2. Senyawa karbonil yang berikatan

dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester,
amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil

27
membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah
aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α.

Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan
keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi
dengan basa kuat menghasilkan enolat.

1. Tata Nama

Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan

menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang
umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton dan
benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan [1]
walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.

Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun
prefiks lainnya juga digunakan dalam berbagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-
senyawa yang umum (terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang
digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama
alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen tunggal yang berkoordinasi
dengan logam transisi (okso logam).

Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :

a. Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “

ana “dalam alkana menjadi “anon“ dalam alkanon.
b. Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya,
kemudian diikuti akhiran “Keton“.

Contoh : Nama-Nama Alkanon

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial

CH3–CO–CH3 2, Propanon Dimetil Keton

CH3–CH2–CO –CH2–CH3 3, Pentanon Dietil Keton

28
 CH3–CO –CH2–CH2–CH3 2, Pentanon Metil Propil Keton

CH3–CH2–CO –CH3 2, Butanon Etil Metil Keton

2. Sifat-Sifat
a. Sifat fisika

Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara lain :

1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna

2) Pada umumnya larut dalam air

3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi
dari pada senyawa non polar.

4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya.

b. Sifat Kimia

1) Oksidasi

Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan
menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

2) Reduksi

Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan

menghasilkan alkohol sekunder.

3. Pembuatan

a. Oksidasi alkohol sekunder

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

d. Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik

dengan klorida asam menggunakan katalis AlCl3.

29
 e. Reaksi asam klorida dengan organologam

4. Kegunaan

Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-

hari adalah aseton (propanon), yang sering digunakan untuk :

a. Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku

b. Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang digunakan
sebagai obat bius.

c. Pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak, selulosa asetat dalam memproduksi
rayon

d. Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum

sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya
(Beberapa keton siklik merupakan bahan untuk membuat parfum karena
berbau harum.)

e. Isobutil metil keton/hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan

getah.

f. keton digunakan sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.

E. ALKANOAT
1. Pengertian

Asam alkanoat (asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik

yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua
asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya
terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.

30
 Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam
karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat
(alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum
disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.

Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon

yang mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus
alkil,sehingga rumus umum asam alkanoat adalah : R-COOH.

2. Tata Nama Asam Karboksilat

Penamaan asam karboksilat berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai

berikut; pertama menetapkan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang
mengandung gugus fungsi karboksilat. Selanjutnya memberi nomor pada rantai
terpanjang, dimulai dari C yang mengikat gugus karboksilat dan diakhiri dengan
menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama yang diawali dengan
kata “asam”, Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini.

Meskipun jarang digunakan, tapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya,
nama IUPAC untuk asam butirat (C3H7COOH) adalah asam butanoat.

Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada

dua cara yaitu :

a. Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama

asam di depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran
“ anoat “ pada asam Alkanoat.
b. Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial Sumber

HCOOH Asam Metanoat Asam Format Semut (Formica)

CH3COOH Asam Etanoat Asam Asetat Cuka (Asetum)

C2H5COOH Asam Propanoat Asam Propionat Susu (Protospion)

31
 CH3(CH2)COOH Asam Butanoat Asam Butirat Mentega (Butyrum)

CH3(CH2)3COOH Asam Rentanoat Asam Valerat Akar Valerian (Valere)

CH3(CH2)4COOH Asam Heksanoa Asam Kaproat Domba (Caper)

Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur

bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :

1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan

mengandung gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada
tabel di atas.
2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan
selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa
hidrokarbon.
Contoh : CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat

3.  Sifat-sifat Asam Karbosilat

Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai

sifat-sifat sebagai berikut :

a. Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan

larut sempurna dalam air

b. Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan

sedikit larut dalam air

c. Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang
sukat larut dalam air.

d. Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang
memiliki jumlah atom C yang sama.

e. Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang

rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya.
Contoh :

Asam Ka Asam Ka

32
 HCOOH 10-4 CH3COOH 1,8. 10-5

C2H5COOH 1,3.10-5

f. Reaksi
1) Netralsasi

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Asam Etanoat Natrium Etanoat

2) Esterifikasi
a) Asam Etanoat + Metanol

CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O

Etanoat Metanol Metil Asetat Air
b) Asam Pronanoat + Etanol

C2H5COOH + C2H5OH → C2H5COOC2H5 + H2O

Propanoat etanol etil Propanoat Air

F. ESTER

Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian

satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik
(biasa dilambangkan dengan R').

Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH
yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

33
1. Tata Nama

Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak

senyawanya dijadikan perasa dan aroma buatan.

Nama ester Struktur Bau atau terdapat di

Alil heksanoat nanas

Benzil asetat pir, stroberi, melati

Bornil asetat pine

Butil butirat nanas

penghilang cat kuku, cat pada

Etil asetat
mainan, lem

Etil butirat pisang, nanas, stroberi

Etil heksanoat nanas

Etil sinamat kulit manis

Etil format lemon, rum, stroberi

Etil heptanoat aprikot, ceri, anggur, raspberi

Etil isovalerat apel

Etil laktat mentega, krim

Etil nonanoat anggur

Etil pentanoat apel
Geranil asetat Pelargonium
Geranil butirat ceri
Geranil pentanoat apel

Isobutil asetat ceri, raspberi, stroberi

34
 Isobutil format raspberi

Isoamil asetat pir, pisang

Isopropil asetat fruity

Linalil asetat lavender, sage

Linalil butirat persik

Metil asetat lem

2. Sifat-Sifat
a. Sifat Fisika

1) Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol

2) Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air

3) Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi

tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen

4) Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler

yang sama.

b. Sifat Kimia

1) Dapat mengalami hidrolisis

2) Dapat mengalami reaksi penyabunan

3. Reaksi

a. Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam

karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi /
pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:

CH3-COO-C2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH

35
 b. Saponifikasi/Penyabunan

Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa
kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut
saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.

BAB IV
REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK

A.PENGANTAR

Reaksi senyawa organik dapat berlangsung jika satu molekul atau lebih
memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk memutuskan Ikatan.

1. Pemutusan Ikatan

36
 Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara yaitu:

a. Pemutusan Heterolitik
Penutusan heterolitik yaitu, suatu pemutusan yang menghasilkan ion-ion.
Contoh :

A : B → A+ + :B - atau A : B → :A- + B +

b. Pemutusan Homolitik

Pemutusan homolitik yaitu, suatu pemutusan yang menghasilkan radikal

bebas. Contoh :

A : B → A. + B.

Hal-hal yang perlu diperhatikan dalam proses reaksi adalah : apa yang
terjadi pada gugus fungsional dan sifat pereaksi yang menyerang.

2. Jenis Pereaksi

Jenis-jenis pereaksi senyawa organik ada tiga yakni :

a. Pereaksi elektrofil

Peraksi elektofil yaitu, pereaksi yang bermuatan positif, asam Lewis

dan sebagai oksidator (penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4

b. Pereaksi nukleofil

Pereaksi nukleofil yaitu, pereaksi yang bermuatan negatif, basa Lewis

dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh : H2O, NH3

c. Pereaksi Radikal Bebas.

Pereaksi radikal bebas yaitu, pereaksi yg memiliki satu elektron tak

berpasangan. Contoh : Cl. dan Br.

B. JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM KIMIA ORGANIK

1. Reaksi Substitusi

a. Substitusi Nukleofil

37
 Sustitusi nukleofil adalah reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus
lain, dimana gugus pengganti merupakan pereaksi nukleofil.

Contoh : RX + H2O → R-OH + HX

X : unsur halogen.

b. Substitusi Elektrofil

Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan pereaksi elektrofil.

Contoh : H Ar + E+ - Y- → E Ar + HY
c. Substitusi Radikal Bebas

Substitusi radikal bebas dengan gugus pengganti yang berupa pereaksi

radikal bebas.

Contoh : R-H + Cl. RCl + H.

2. Reaksi Adisi

a. Adisi Nukleofil

Adisi Nukleofil merupakan reaksi penambahan suatu gugus ke suatu

ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal,dimana gugus yang
menyerang pertama kali berupa pereaksi nukleofil.
O O
Contoh : R- C-H + H2O → H-C-H + R-OH
H2O
OH
H-C-H
OH

b. Adisi Elektrofil

Dalam reaksi adisi elektrofil, gugus penyerang berupa pereaksi elektrofil.

Contoh :

AB + C = C → A – C – C – B

H H + CH2 = CH2 → CH3 – CH3

c. Adisi Radikal Bebas

38
 Dalam reaksi adisi radikal bebas gugus penyerangnya merupakan radikal
bebas.

Contoh :

CH4 + Cl. → .CH3 + HCl

d. Adisi Aldehide

1) Dengan H2
Pb,Ni
RCHO + H2 RCH2OH
50 C; 65 atm
0

2) Dengan H2O
OH
RCHO + H2O → R-CH
OH
3) Dengan HCN
OH
RCHO + HCN → R-CH
CN
4) Dengan NH3
OH
RCHO + NH3 → R-CH
NH2
e. Adisi Pada Keton

1) Dengan H2
O OH
R-C-R’ + H2 → R-CH-R’

2) Dengan H2O
O H+
OH
R-C-R’ + H2O → R-C-R’
OH
3) Dengan HCN
O OH
R-C-R’ + HCN → R-C-R’
CN
3. Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi penggantian ikatan, dari ikatan tunggal

menjadi rangkap.

Contoh :

39
 X–C–C–Y→ C=C + X–Y
1700C
CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O
H2SO4

4. Oksidasi
Oksidasi adalah peningkatan bilangan oksidasi atau pelepasan elektron
suatu atom yang dioksidasi, contoh :

OH OH asam
O=C---C=O + KMnO4 O=C=O + H2O
Bil. Oks C=3 Bil. Oks C=4

CH3CHO + KMnO4 asam CH3COOH + H2O

Bil. Oks C=-1 Bil. Oks C=0

asam
C2H5OH+ KMnO4 → CH3CHO
Bil. Oks C= -2 Bil. Oks C= -1

5. Reduksi

Reduksi adalah penurunan bilangan oksidasi atau penrimaan elektron suatu

atom yang direduksi, contoh :
Bil oks C = +2 Bil oks C = 0
HCOOH + H2 → HCHO + H2O
1+X+(-4) +1=0 2+X+(-2)=0

6. Polimerasi : Perubahan monomer menjadi polimer oleh cahaya, radikal

bebas, kation atau anion.

Contoh : n CH2=CH2–Cl → (-CH2- CH - )n

7. Reaksi Esterifikasi

Esterifikasi adalah reaksi substitusi antara gugus OH- dari asam karboksilat
dengan gugus R-O- dari alkohol.
O O
Reaksi : R-C- OH + H O-R’→ R-C-OR’+ H2O

Tahapan Reaksi:

a. Tahap Pertama
O OH+

40
 R-C- OH + H+ ↔ R-C- OH

b. Tahap kedua
OH+ OH H
c. R-C- OH + R’-OH ↔ R─C ─ O+─R’

d. Tahap ketiga
OH H OH
R─C ─ O+─R’↔ R─C ─ O ─R’
OH H2O+
e. Tahap Keempat
OH O
R─C ─ O ─R’↔ R─C ─ O ─R’ + H2O + H+
H2O+
8. Modifikasi Ester Asam Lemak

a. Esterifikasi
O O
R–C–OH + R’OH ↔ R–C–OR’ + H2O
As. Karboksilat Alkohol Ester

b. Interesterifikasi

O O O O
R – C – OR’ + R” –C – OR*↔ R–C–OR* + R”–C–OR’

c. Alkoholisasi
O H2SO4 O
R–C–OR’+ R*OH ↔ R–C–OR*+ R’OH
atau HCl

d. Asidolisis
O O O O
H2SO4
R–C–OR’ + R”–C–OH ↔ R”–C–OR’ + R–C–OH

9. Metode Esterifikasi Lain

O O
a. R–C–Cl + R’OH → R–C–OR’ + HCl
Asil Halida Alkohol Ester

O
R-C O O
b. O + R’OH → R– C– OR’ + R–C–OH
R-C
O
Anhidrida Alkohol Ester As. Karboksilat

O O

41
 c. R–C–O-Ag + R’-Br → R–C–O-R’+ AgBr
Garam Perak Alk.Halida Ester

O BF O
d. R – C – OH + C2H4 → 3R – C – O – C2H5
As. Karboksilat Olefin Ester
O
e. R – O – R’ + CO → R – C – OR’
Eter Karbon monooksida Ester

10. Eleminasi

Pengertian : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari ikatan tunggal

membentuk ikatan rangkap. Contoh: Dehidrasi Alkohol

OH CH3
a. CH3 ─ C ─ CH3 H2SO4
CH=C + H2O
CH3 60oC CH3

b. CH3─CH─CH3 H2SO4 CH2=CH─CH3 + H2O

100o
OH
H2SO4
c. CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O
170o

11. Halogenasi
a. Halogenasi Pada metana

1) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

2) CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

3) CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

4) CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

b. Halogenasi Pada aromatik

-Br
1). + Br2→ + HBr
Benzene Bromin Bromobenzen

2). -CH2-CH + Br2 → -CH2-CH2-Br+ HBr

Etyl Benzene Bromin Bromoetylbenzen

12. Oksidasi

42
a. Alkana

Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat, seperti KMnO4,

namun mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar dan melepaskan
energi yang berupa panas dan cahaya.

1) Pembakaran Metana

CH4 +2O2 → CO2 + 2H2O + 211 Kkal

2) Pembakaran Propana
C3H8 + O2 → CO2 + H2O + 526 Kkal

Jika pembakaran tidak sempurna, akan terbentuk gas CO atau jelaga

hitam (C).

C3H8 +3,5O2 → 3CO + 4H2O

C3H8 +2O2 → 3C + 4H2O

b. Alkena

Oksidasi alkena akan menghasilkan keton dan asam karboksilat.

CH3 H2SO4 CH3 O

C=CH-CH3 + KMnO4 C=O + C-CH3
CH3 CH3 H

H2SO4
CH3-CH=CH2 + KMnO4 CH3-C O + CO2
H
R’
H2SO4
R-C=CH2 + KMnO4 R-C-R’
O + H2O + CO2

H2SO4
R-CH=CH2+ KMnO4 R-C O + CO2 + H2O

c. Alkohol H

1) Alkohol Primer
PCC O
CH3-CH2-CH2-OH + K2Cr2O7 CH -CH2-C
CH2Cl2 3 H

43
 2) Alkohol Sekunder

CH3- CH-CH3 CrO3= CH3- C-CH3

H2SO4
OH O

d. Eter.

CH3-O-CH3 + 3,5O2 → 2CO2 + 3H2O

e. Aldehid

R-CHO + Ag(NH3)2NO3 → RCOOH +Ag +2NH3 + NO2

13. Hidrolisis

a. Asil Halida

1) Suasana Asam
O H+ O
R-C + H2O → R-C + HY
Y OH
2) Suasana Basa
O O
R-C + OH- → R-C + HY
Y O-
O O
R-C - + H+ → R-C
O OH

O O
-C-Br + H2O → -C-Br + HBr

b. Anhidrida asam karboksilat

O
R-C
O
R’- + H2O → RCOOH + R’COOH
C O
c. Ester
O
R-C + H2O → RCOOH + R’OH
OR’
d. Amida

1) Suasana asam
O H+ O
NH2 OH
44
 R-C + H2O → R-C + NH4+

2) Suasana Basa
O O
R-C + OH- R-C + NH3
NH2 O-
O O
R-C - + H+ R-C
O OH

BAB V
PENUTUP

Berdasarkan uraian dalam buku ini dapat diringkas sebagai berikut :

 Kimia organik merupakan ilmu yang mempelajari senyawa senyawa

karbon, oleh sebab itu kimia organik disebut juga kimia karbon.

 Pokok bahasan dalam modul ini meliputi Hidrokarbon, Turunan

hidrokarbon dan reaksi-reaksi dalam kimia organik.

45
  Modul ini untuk kepentingan proses belajar mengajar di STEM “Akamigas”
sehingga materi materi disesuaikan untuk industri migas dan mineral.

Semoga tulisan ini bermanfaat bagi kita semua.

penulis

Daftar Pustaka.:

Louis Schmerling, Dr, (1981), Organic and Petroleum Chemistry for Non
chemists Penn Well Publishing Company 1421 South
Sheridan Road/P. 0. Box 1260 Tulsa, Oklahoma 74101
Ratna dkk, (2010), Aldehida dan Keton
Achmad Syahrani,(2010), ORGANIC CHEMISTRY, Fessenden Dan Fessenden,
Third Edition

46