ALKANA DAN SIKLOALKANA

POKOK BAHASAN

 Klasifikasi Hidrokarbon
 Tata nama
 Sifat-sifat fisik alkana
 Ikatan dan perubahan bentuk atau struktur
alkana
 Reaksi Alkana
 Sikloalkana
Pembagian Senyawa Organik :
1. Senyawa-senyawaan ALIFATIK (tak mempunyai lingkar)
- Rantai mungkin lurus/bercabang
- Rantai mungkin jenuh atau tak jenuh
2. Senyawa-senyawaan SIKLIK (mempunyai lingkar)
a. Homosiklik = karbosiklik (lingkar hanya menpunyai atom-atom C)
- Aromatik, mempunyai inti benzene
- Alisiklik, mengandung lingkar, bukan inti benzene
b. Heterosiklik
Dalam lingkar terdapat selain atom karbon juga jenis atom bukan
karbon
PERBEDAAN

SENYAWA KARBON SENYAWA HIDROKARBON

senyawa yang
mengandung tidak senyawa yang
hanya unsur C dan H mengandung hanya C
tetapi juga unsur lain dan H saja
seperti O , N , S , P Alkana
atau halogen
* Alkanol Alkena
* Alkoksi alkana Alkuna
* Alkanal
* Alkanon
* Alkanoat
* Alkil alkanoat
Sejarah
Carbon sebagai unsur pokok memiliki
keistimewaan sbb :
1. Dengan ev = 4 membentuk 4 ikatan kovalen
Sbb : |
―C―
|
2. Dapat membentuk rantai karbon , yaitu
ikatan antara atom karbon yang satu
dengan atom karbon yang lain.
Contohnya

C3H8 :
H H H
| | |
H ― C ― C― C―H  H3C-CH2-CH3
| | |
H H H
Perhatikan istilah ini

 Rantai karbon yang terbuka disebut : Rantai alifatik

 Rantai karbon yang tertutup disebut : Rantai alisiklik
 Rantai karbon yang hanya dihubungkan oleh ikatan tunggal disebut
rantai jenuh atau hidrokarbon jenuh
 Rantai karbon yang hanya dihubungkan oleh ikatan rangkap baik
rangkap 2 atau rangkap 3 disebut rantai tak jenuh atau hidrokarbon
tak jenuh
 Rantai karbon alisiklik yang memiliki ikatan konyugasi yaitu ikatan
tunggal dan rangkap selang seling disebut
Rantai karbon aromatik.
Pada dasarnya terdapat tiga jenis hidrokarbon:
 Hidrokarbon aromatik, mempunyai setidaknya
satu cincin aromatik
 Hidrokarbon jenuh, juga disebut alkana, yang
tidak memiliki ikatan rangkap atau aromatik.
 Hidrokarbon tak jenuh, yang memiliki satu
atau lebih ikatan rangkap antara atom-atom
karbon, yang dibagi menjadi:
Alkena
Alkuna
 CONTOH
H3C―CH2―CH2―CH3  Senyawa hidrokarbon alifatik jenuh

H3C ―CH―CH- OH  Senyawa karbon alifatik jenuh bercabang

|
CH3

H3C―CH = CH―CH3  Senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh

0
║
H3C ―CH―CH2 - C  Senyawa karbon alifatik bercabang
|
H
CH3
C4H10 dapat digambarkan :
H H H H
| | | |
H ― C― C―C―C―H  H3C―CH2―CH2―CH3
| | | |
H H H H

H H H
| | |
H― C― C― C―H  H3C ―CH―CH3
| I
H―C―H CH 3
|
H
 CH2―CH2
| |
CH
CH2―CH2
CH CH
senyawa hidrokarbon alisiklik
jenuh
CH CH
CH2
CH
 CH2 ― CH ―CH3 senyawa aromatik
alisiklik jenuh bercabang

 CH2―CH
| ||
CH2―CH

alisiklik tak jenuh

Tiap-tiap atom karbon tersebut dapat mengikat empat atom lain atau
maksimum hanya 4 buah atom hidrogen. Jumlah atom hidrogen dapat
ditentukan dari jenis hidrokarbonnya.
 Alkana: CnH2n+2
 Alkena: CnH2n
 Alkuna: CnH2n-2
 Hidrokarbon siklis: CnH2n
ALKANA
 Hidrokarbon yang tidak mempunyai ikatan rangkap 2 atau
ikatan rangkap 3 disebut dengan ALKANA
 Atom-atom karbon dalam suatu molekul diatur dalam
rantai (alkane) atau dalam cincin (Sikloalkana)
 Alkana dicirikan dengan adanya atom-atom karbon
tetrahedral (sp3)
 Gugus yang dihasilkan jika satu atom H dihilangkan dari
alkane disebut dengan gugus alkil misalnya gugus metil
(CH3) dari metana (CH4), dan gugus etil (CH2CH3) dari
etana (CH3CH3)
• Berdasarkan perbandingan C dan H pada alkana rumus umumnya, adalah CnH2n+2
• Nama sistematik alkana yang disusun oleh International Union of Pure and Applied
Chemistry (IUPAC) berakhiran ana, sedangkan unruk rantai cabangnya (alkil), diberi
nama sesuai alkananya dengan menganti akhiran ana menjadi il. Contoh :

CH3 CH3 CH3

CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 C CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
1,4-dimetil-pentana 4-etil-2,2-dimetil-heptana
• Kedudukan atom karbon terhadap atom karbon lain dapat dibedakan sebagai
berikut :
p
p CH3
k t p p = primer (1o)
CH3 C CH2 CH CH3 s = sekunder (2o)
s
p CH3 CH2 CH2 CH3 t = tertier (3o)
s s p
2,2,4-trimetil heptana k= kuartener (4o)
 ALKANA [ CnH2n+2 ]

n RM alkana nama alkana rumus alkil Nama alkil

1 CH4 metana CH3 - metil
2 C 2H6 Etana C2 H5 - Etil
3 C 3H8 Propana C3 H7 - Propil
4 C4H10 Butana C4 H9 - Butil
5 C5H12 Pentana C5H11 - Amil
6 C6H14 Heksana C6H13 - Heksil
7 C7H16 Heptana C7H15 - Heptil
8 C8H18 Oktana C8H17 - Oktil
9 C9H 20 Nonana C9H19 - Nonil
10 C10H22 Dekana C10H21 - Dekil
 KEMUNGKINAN BENTUK ALKIL
 rantai utama

CH3 CH2 CH2 CH―CH3 CH2

| | | |
CH3 CH2 CH3 CH2

| |
CH3 CH2
|
CH3
metil etil propil isopropil butil
 Kemungkinan cabang butil
rantai utama

CH2 CH- CH3 CH3- CH- CH3 CH2

| | | |
CH2 CH2 CH3 CH- CH3
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH3
butil secunder butil tersier butil isobutil
INDUK DARI SENYAWA KARBON ADALAH ALKANA ( R – H )

 Senyawa karbon dibentuk dari substitusi/ pergantian atom H dari

alkana dengan gugusan lain, seperti

 R- H + -OH --------------- R - OH ( alkanol )

 - 0-R -------------- R – 0 – R ( alkoksi alkana )

 -COOH ----------- R – COOH ( alkil alkanoat )

 Penamaan Alkana (aturan IUPAC)

1. Cari rantai yang paling panjang, sebagai nama hidrokarbon induk

C-C-C-C bukan C-C-C-C

C-C C-C
2. Nomori rantai terpanjang mulai dari ujung yang terdekat dengan cabang pertama
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
C-C-C-C-C-C bukan C-C-C-C-C-C
C C C C
Jika ada 2 rantai lurus yang sama, pilihlah rantai yang paling banyak cabangnya
C C
1 2 3 4 5 6
3 4 5 6
C-C-C-C-C-C bukan C-C-C-C-C-C
1 2
C-C C-C
dua cabang satu cabang
Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai terpanjang, mulailah
menomori dari yang terdekat dengan cabang yang ketiga
C C C C
C-C-C-C-C-C-C bukan C-C-C-C-C-C-C
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
C C
2,3,6-trimetilheptana 2,5,6-trimetilheptana
 Jika tidak ada cabang yang ketiga, nomor di mulai dari subsituen terdekat yang
namanya memiliki prioritas dari segi abjad
C-C C C-C C
C-C-C-C-C-C-C bukan C-C-C-C-C-C-C
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1

2-etil-6-metilheptana 2-metil-6-etilheptana

3. Tulislah namanya sebagai satu kata, letakkan subsituen dalam urutan abjad dan
gunakan tanda baca dengan benar.
1. Nomor dipisahkan satu dengan yang lainnyadengan menggunakan tanda koma
2,3,6-trimetilheptana
2. Nomor dipisahkan satu dengan yang lainnya dengan menggunakan
tanda hubung
2-etil-6-metilheptana
3. Tidak ada spasi di antara subsituen yang dinamai terakhir dengan nama alkana
induk yang mengikutinya
2-etil-6-metilheptana

4. Gugus yang melekat pada rantai induk dinamakan subsituen, subsituen jenuh
yang hanya mengandung karbon dan hidrogen dinamakan gugus alkil, nama
gugus alkil sesuai dengan nama alkananya, di mana akhiran –ana diganti -il
Contoh : CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCHCH3
CH3 CH2CH3

2-metilheksana 2-etil-3metilpentana

CH3
CH3 CH3
CH3CCH2CH3
CH3CCHCH2CH2CHCH3
CH3
CH3
2,2-dimetilbutana 2,2,6-trimetilheptana

CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3 3-etil-2-metilheksana
CH2CH3
 NB : Aturan subsituen alkil (R) propana, butana dan halogen

1. Untuk propana : Akhiran –ana diganti -il, jika hidrogen ujung yang hilang,
tapi jika hidrogen yang dihilangkan berasal dari atom karbon tengah disebut
gugus isopropil
CH3CH2CH2- CH3CHCH 3

Gugus propil Gugus isopropil

2. Untuk butana terbagi 2 : n-butana dan iso butana

CH3CH2CH2-CH3 CH3CH2CH2-CH2- & CH3CH2CH2-CH3

n-butana butil sec-butil atau 1-metilpropil

CH3 CH3 CH3

CH2 -C-H CH-CH2- & CH3 -C-
CH3 CH3 CH3
isobutana isobutil tert-butil
atau 2-metilpropil atau 1,1-dimetiletil
 Sifat alkana

1. Tidak larut air Kepolaran = like disolves like

2. Titik didih rendah Gaya tarik antar molekulnya lemah

Reaksi alkana

1. Alkana kebanyakan tidak bereaksi dengan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi

Digunakan sebagai pelarut atau penyari pada proses ekstraksi

2. Alkana dapat bereaksi dengan reagen oksigen dan halogen

Dengan oksigen terjadi reaksi pembakaran/oksidasi CO2 + H2O + Kalor

Bahan bakar

Dengan halogen = reaksi subsitusi atom H dengan halogen

Terjadi dengan bantuan pemanasan (suhu tinggi) atau ada cahaya

Jika Cl menggantikan H disebut reaksi klorinasi, Br =brominasi, F ?dan I?

• Senyawa alkana mempunyai beberapa isomer, yaitu suatu senyawa yang
memiliki rumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda.
Conrtoh : C4H10
CH3

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

n-butana 2-metil-propana
• Senyawa alkana dapat memiliki posisi relatif tak hingga akibat perputaran secara
bebas melalui sumbu ikatan σ (sigm) yang dikenal sebagai konformasi.
• Proyeksi yang sangat berguna untuk menjelaskan konformasi yaitu proyeksi
Newman.

HH H
H H
H
H H H H
H H
eclipsed staggered
• Konformasi komformasi eclipsed (berimpit) dan staggered (bersilang) memiliki
perbedaan energi yang sangat ekstrim,
• Konformasi bersilangan lebih stabil dibandingkan dengan berimpit, karena pada
suhu kamar 99% molekul alkana memiliki konformasi ini.
• Alkana merupakan senyawa non-polar, oleh karena itu tidak dapat bercampur
dengan air.
• Alkana rantai pendek merupakan komponen utama gas alam dan minyak bumi
cair.
• Titik didih alkana sesuai dengan pertambahan panjang rantai karbonnya.

Nama Rantai Karbon Rentang titik didih

Petrelium eter C5 - C7 30 – 60
Bensin C9 - C10 40 – 200
Minyak tanah C8 - C14 175 – 325
Minyak gas > 275
Minyak pelumas C12 - C18 > 275
> C18
• Alkana adalah hidrokarbon jenuh yang stabil, kurang reaktif yang tidak bereaksi
dengan kebanyakan asam, basa, oksodator dan reduktor pada kondisi normal.
• Pembuatan alkana dapat dibedakan menjadi dua cara yaitu cara khusus dan cara
umum.
Cara khusus
o
a. pemanasan unsur-unsurnya pada temperatur 12000 C
C + 2 H2 → CH4
b. sintesis tidak langsung (metode Berhelot).
CS2 + 8Cu + 2 H2S → 4 Cu2S + CH4
c. reaksi antara air dan aluminium karbida
Al4C3 + 12 H2O → 4 Al(OH)3 + 3CH4
d. reduksi katalis.
CO + 3 H2 → CH4 + H2O
e. pemanasan sodium asetat dengan basa kuat tanpa adanya air.
CH3COOH + NaOH → CH4 + Na2CO3
Cara umum
a. reduksi alkil halida dengan logam atau logam Na dan Alkohol
C2H5Cl → C2H6 + HCl
b. reaksi grignard kemudian dihirolisis.
C2H5Br + Mg → C2H5–MgBr
C2H5–MgB + H2O → C2H6 + Mg(OH)Br
c. reaksi Wurtz alkil halida dan logam Na
2C2H5Cl + 2Na → C2H5–C2H5 + 2 NaCl
 Senyawa hidrokarbon

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari

namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari
atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui
senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-
lain.
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya
melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini
terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik.
senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai
tertutup.
Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang
membentuk rantai benzena.
Senyawa Alisiklik
Senyawa Aromatik
Tata Nama Hidrokarbon Siklik
Penamaan hidrokarbon siklik didasarkan pada jumlah atom karbon sebagaimana hidrokarbon rantai lurus
dan ditambah awalan kata siklo. Penomoran diperlukan jika terdapat lebih dari satu subtituen terikat
pada cincin.

2 CH3
6 CH3 CH3
5 1 CH3  3 1

4 2 4
3 CH3

1,1-dimetil sikloheksana 1,2,4-trimetil sikloheksana

 Tata Nama

 Penomoran didasarkan pada subtituen, sedemikian rupa sehingga

subtituen berada pada nomor-nomor terendah, demikian juga
ikatan rangkap selalu menjadi patokan awal penomoran.
 Subtituen disebutkan lebih awal melalui nama induk, dan jika
terdapat dua atau lebih subtituen yang berbeda maka masing-
masing subtituen disebutkan berturut-turut berdasarkan abjat
dilihat dari huruf awal subtituen tersebut.
 Tentukan jumlah atom Cp,Cs,Ct,Ck
 H3C―CH―CH2- OH  Cp = .....................
| Cs = .....................
CH3―C―CH3 Ct = .....................
| Ck = .....................
CH3

 H3C―C = CH2―CH3  Cp = ........................

| Cs = ........................
C2 H5 Ct = ........................
Ck = ........................

 H3C ―CH ―CH ― C2H5  Cp = ........................

| | Cs = .......................
CH = CH Ct = ........................
Ck = .....................
Tuliskan struktur dari :
a. 2,2- dimetilbutana
b. 3-etil-2-metilheksana
c. Isobutana
d. (1,1-dimetilbutil)-sikloheksana
e. 1,2-dimetil siklopentana
f. 1,3-dietil sikloheksana
g. 3-etil-4-isopropilheptana
h. 4-etil-3,6-dimetiloktana