BAB IX SENYAWA HIDROKARBON ALKANA, ALKENA, ALKUNA

Standar Kompetensi : Menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya dan mendeskripsikan proses pembentukan dan teknik penyulingan minyak bumi serta kegunaannya.

A. Alkana Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh. Ikatan pada atom C adalah ikatan tunggal. Alkana yang paling sederhana adalah metana yang memiliki satu atom C dengan rumus kimia CH4

Jumlah Atom H 1 H C H H 2 H C H H 3 H C H H 4 H C H H C H H C H H C H H C H H C H H H

Rumus Struktur

Rumus Nama Molekul

CH 4

Metana

C 2H 6

Etana

C 3H 8

Propana

H C H H C 4H 10 Butana

93

Jumlah Atom H 5 H C H H 6 H C H H 7 H C H H 8 H C H H 9 H C H H 1 0 H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H

Rumus Struktur H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H H C C H H

Rumus Molekul

Nama

C5H12

Pentana

C6H14

Heksana

H H H H C C H C H H H C H H C H H C H H C H H H C H H C H H C H H H C H H C H H C10H22 Dekana C9H20 Nonana C8H18 Oktana C7H16 Heptana

H H H H C C

H H H H C C

H H H H C C

H H

Dari rumus di atas perbedaan mulai dari C = 2 sampai C = 10 hanya dalam kelipatan CH2 saja. Deretan senyawa ini disebut deret homolog. 1. Sifat-sifat alkana a. Sifat Fisis Alkana - Pada suhu kamar meta (CH 4) sampai butana (C4H10) berwujud gas, pentana H12) sampai heptadekana (C17H36) berwujud cair, dan lebih dari C17 (C 5 berwujud padat. - Semakin bertambahnya jumlah atom karbon titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi. - Larut dalam pelarut non polar misalnya CCl 4 b). Sifat Kimia Alkana - Bersifat stabil sehingga sulit bereaksi dengan zat lain, maka dikenal dengan
94

nama parafin. (asal katanya parum affinis = daya gabungnya kecil) Apabila dibakar sempurna akan menghasilkan gas CO 2 danH2O . ! CO2 + 2H2O CH4 + O2 2C2H6 + 7O2 ! 4CO2 + 6 H2O secara umum dapat dirumuskan CnH2n
+n

+ O2

! n CO2 (n + 1) H2O

Alkana dapat mengalami reaksi substitusi (reaksi pertukaran) dengan unsur halogen (F, Cl, Br, I). Yakni reaksi jika 1 atau lebih atom H diganti oleh atom hologen. CH4 + Cl2 ! CH3Cl + HCl Metil klorida atau klorometena CH3Cl + Cl2 ! CH2Cl2 + HCl Metil diklorida atau diklorometana CH2Cl2 + Cl2 ! CH Cl3 + HCl Kloroform atau triklorometana CH Cl3 Cl2 ! C Cl4 + HCl Karbon tetra klorida atau tetraklorometana

2 .

Gugus Alkil Alkil adalah gugus alkana yang kehilangan sebuah atom H. Misalnya metana CH jika kehilangan satu atom H akan menjadi CH3. Gugus alkil diberi nama 4 dengan mengganti ana dari alkana menjadi il. Tabel 1. Gugus alkil
Al kana Rum us M ol ekul N am a Al ki l Rum us M ol ekul N am a

CH 4 C2 H 6 C4 H 8 C5 H 10 C5 H 12 C6 H 14 C7 H 16 C8 H 18 C9 H 20 C10 H 22

M et a na Et a na Pr ot a na But a na Pent a na H eks a na H ept a na O kt a na N ona na D eka na

95

CH 3 C2 H 5 C3 H 7 C4 H 9 C5 H 11 C6 H 13 C7 H 15 C8 H 17 C9 H 19 C10 H 21 -

M et i l Et i l Pr opi l But i l Am i l H eks i l N ept i l O kt i l N oni l D eki l

3 .

Tata Nama Alkana Cara memberi nama alkana menurut aturan dari IUPAC a ). Untuk rantai lurus (tak bercabang), diberi nama normal alkana yang disingkat n alkana. Contoh: CH3 CH2- CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 n butana n pentana

b). Untuk alkana bercabang - Menerntukan rantai utama yakni rantai yang terpanjang, selain rantai utama adalah cabang (gugus alkil). - Rantai utama diberi nomor, dimulai dari ujung rantai yang mulai cabangnya terdekat ke arahnya. Contoh : CH3 CH CH3 C1 C2 C - Urutan penulisan nama: Nomor cabang, nama cabang (alkil), nama alkana rantai utama Contoh: CH3 CH CH3 2 metil heksana - Khusus untuk senyawa yang mempunyai cabang gugus metil pada atom C ke 2 diberi nama: IS0 + nama alkana Contoh: CH3 CH CH3 isobitana CH3 c ) . Untuk alkana yang memiliki cabang sama, nama cabang digabung jadi satu dengan awalan di, tri, tetra untuk 2, 3, 4, cabang sama. CH2 CH3 CH2 CH3 C3 C4 C5 C6 CH2 CH CH2 CH3

96

Contoh: CH3 CH3 CH2 CH CH3 2,3 dimetil pentana d ). Jika alkana memiliki cabang yang berbeda, diurutkan berdasarkan urutan abjad. Contoh: CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 4 etil, 3 metil heptana (e huruf abjad lebih dulu daripada m) 4 . Isomer Alkana Isomer adalah alkana yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.Untuk lebih jelasnya anda dapat melakukan kegiatan di bawah ini : Contoh: Pentana (C5 H12) memiliki isomer antara lain: CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 2,2 dimetil propana CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 n pentana 2 metil butana CH2 CH2 CH3 CH CH3

97

B . Alkena

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dengan ikatan rangkap dua H. C ( - C= C- ). Alkena yang paling sederhana adalah etana 2 4 Berikut ini deret homolog alkena. Tabel 2. Deret homolog alkena Rumus Molekul C2 H4 C3 H6 C4 H8 C5 H10 C6 H12 C7 H16 C8 H18 C9 H18 C10 H20 Rumus Struktur H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 C = CH2 C = CH CH3 C = CH CH2 CH3 C = CH CH2 CH2 CH3 C = CH CH2 CH2 CH2 CH5 C = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Nama Kimia Etana Propena 1 butena 1 pentana 1 heksena 1 heptena 1 oktena 1 nonena 1 dekena

Dari rumus molekul alkena di atas, mana dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkena adalah Cn H2nn = jumlah atom C 1 . Sifat Alkena Sifat Fisis Alkena Alkena memiliki sifat fisis yang sama dengan alkena (lihat kembali sifat fisis alkana). b). Sifat Kimia Alkena - Jika dibakar dapat menghasilkan gas CO 2 danair(H2O) C2H4 + 3 O2 ! 2 CO2 + 2 H2O 2C3 H6 + 9 O2 ! 6 CO2 + 6 H2O - Alkena dapat mengalami reaksi addisi, yaitu reaksi pemecahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Contoh: H2C = CH2 + H2 ! H3C CH3 Etena Etana 2 . Tata nama alkena a). Rantai Lurus - Ikatan antara atom karbon (C C) diberi nomor untuk menunjukkan posisi ikatan rangkapnya. Penomoran dimulai dari ikatan rangkap terdekat ke ujung rantai.
98

a).

Contoh: 6 5 4 3 2 1 H3 C CH2 CH2 CH = CH CH3 2 heksena b). Rantai Bercabang - Menentukan rantai utama yakni yang terpanjang dan mengandung ikatan rangkap. - Penomoran rantai utama dimulai dari ikatan rangkap terdekat (tidak cabang terdekat) walaupun bertentangan pada penomoran alkana. - Urutan penulisan nama sama dengan penamaan alkana tapi ditambah nomor ikatan rangkap, ditulis sebelum nama alkena ranpati utama dan dengan akhiran ena. Contoh: 6 5 4 3 2 1 H3 C CH CH2 CH = CH CH3 | CH3 c). Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap maka pada nama diberi akhiran diena atau triena. Contoh: H2C = CH CH = CH2 CH2 = C CH CH = CH2 1,3 buta diena | | CH3 CH3 1, 4 penadiena Isomer alkena Senyawa alkena mempunyai dua isomer yaitu isomer posisi dan isomer geometrik (isomer ruang). Isomer geometrik hanya terjadi pada alkena yang atom-atom C berikatan rangkapnya mengikat dua pasang gugus yang simetris. Contoh : Isomer posisi butena (C4 H8) H2 C = CH CH2 CH3 1 butena CH3 CH = CH CH3 CH2 = C CH3 | CH3 2 butena 2 metil 1 propena

3 .

99

CH3

CH3

CH3

C=C
H H H C sis 2 butena ( s i s=g u g u sy a n gs a m as i s i )

C=C
CH3 Trans 2 butena (trans = gugus yang sama berseberangan)

C . Alkuna
Alkuna termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap tiga ( - C =C - ). Alkuna yang paling sederhana adalah etuna (C2H2). Rumus Molekul C2 H2 C3 H4 C4 H6 C5 H8 C6 H10 C7 H12 C8 H14 C9 H16 C10 H18 H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2C Rumus Struktur Nama Kimia Etana Propena Butena Pentana Heksena Heptena Oktuna Nonena Dekuna

CH CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH5 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Dari rumus molekul alkuna diatas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkuna adalah. Cn H2n 1. Sifat alkuna a. Sifat Fisis Alkuna Sifat-sifat fisis pada alkuna sama dengan sifat fisis pada alkana maupun alkena b. Sifat Kimia Alkuna dan H2O - Alkuna jika dibakar dapat menghasilkan gas CO 2 Contoh: 2 C2 H2 + 4 O2 ! 4 CO2 + 2 H2 O - Alkuna dapat mengalami reaksi addisi
- 2

+H 2 HC CH + H 2 H 2C = CH 2 H 3C CH etuna etana etana

100

H2 HC C CH 2 CH 3 + H 2 H 2C = CH CH 2 CH + H 3C CH 2 CH 2CH 3 butuna butena butuna

2 .

Tata nama alkuna Cara memberi nama alkuna sama dengan penamaan pada alkena, hanya akhiran ena diganti una Contoh: HC C CH3 H3C CH2 C CH propuna 1 butana

C2H5 | CH3 C C CH CH CH2 CH3 5 etil, 4 etil 2 heptuna | CH3 3. Isomer alkuna Isomer alkuna dimulai dari butana (C H6) 4 HC C CH2 CH3 H C C C CH
3 3

1 butuna 2 butuna

LATIHAN SOAL
1 . 2 . Sebutkan cara memberi nama alkuna yang bercabang Berikan nama senyawa berikut yang mempunyai rumus bangun a . CH 3 CH CH CH CH
2 2 3

CH2 CH3 b . CH3 CH CH2 c . CH 3 CH2 CH CH3 CH C3H7 CH C2H5 CH3 CH2 CH3

101

CH3 d.

CH CH2 CH3

CH CH2 CH3 CH2

CH3

CH3 e .

CH C2H5

CH

CH3

. f CH3 - (CH2)3 - CH(C2H5) - CH2 - C(CH3)3 3 . Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut a . 3 etil, 2,3 dimetil heksana b . 3,3 dimetil heptana c . 4 etil, 3,3 dimetil oktana d . 3,3 dietil 2 metil oktana e . 2,2 dimetil 4 ispbutil neptana Tuliskan reaksi subtitusi alkana berikut: CH4 + Br2 ! .. CH4 + Cl2 !.. Sebutkan cara memberi nama alkena ! Berikan nama senyawa yang mempunyai rumus struktur a . CH3 CH CH CH2 CH3 b . CH3 CH2 CH CH = CH2 | CH3 c . CH3 C = C CH2 CH3 | | CH3 CH2 | CH3 d . CH3 C = C CH CH3 | | | CH3 C2H5 C2H5 e . CH3 CH = C = CH2

4 .

5 . 6 .

102

CH3 | . f CH2 = C CH C = CH CH3 | | CH3 CH3 a . CH3 C C CH2 CH3 b . CH3 CH C CH | CH3 c . CH3 CH C C CH2 CH3 | C2H5 d. CH3 CH C C CH CH3 | | C2H5 C2H5 C CH C CH e. HC | C2H5 f. HC C C C CH2 CH3 7 . Sebutkan nama senyawa yang mempunyai rumus struktur berikut ! 8 . Sebutkan isomer pentena 9. Sebutkan isomer pentuna 10. Tuliskan reaksi addisi berikut: a . CH3 = CH2 CH2 CH = CH2 + Br2 !.. b . CH3 CH3 C = CH CH3 + Cl2 ! CH3 | CH3 c . CH3 CH2 C C CH3 + I2 ! .

103

Evaluasi Bab 9

A. Pilihlah jawaban yang paling tepat

1 . Diantara senyawa di bawah ini yang termasuk golongan alkana adalah. a . C2H4 d. C5H8 b . C3H6 e. C6H10 c . C4H12 2 . Senyawa hidrokarbon yang mempunyai rumus CnH2n adalah senyawa . a . a l k a n a d .s i k l oa l k a n a b . a l k e n a e. h i d r o k a r b o nj e n u h c . alkuna 3 . Senyawa dengan rumus struktur CH3 CH3 | | CH3 CH2 C CH CH3 | CH3 mempunyai nama . a . 1 metil 2,2 dimetil butana b . tetrametil butana c . 1,1 dimetil 2,2 dimetil butana d . 3,3 dimetil isoheksana e . 2 , 3 , 3t r i m e t i lp e t a n a Nama yang sesuai dengan atuan tatanama menurut IUPAC adalah . a . 3 metil pentana b. 4 metil butana c . 2,3,3 trimetil butana d. 2,4 metil heksana e . 2,2 dimetil butana Dari senyawa di bawah ini yang bukan isomer dari heptana adalah . a . 2,3 dimetil pentana b . 2,3,3 dimetil heksana c . 2,2 dimetil pentana d . 2,2,3 metil heksana e . 2,4 ddimetil pentana Senyawa yang memiliki isomer adalah a . metana d. butana b . e t a n a e. propena c . propana 7 . Perhatikan kelompok senyawa hidrokarbon berikut . 1 . C2H2, C3H4 dan C4H6 2 . C2H4, C3H6 dan C3H8 3 . C2H4, C3H6 dan C4H8 4 . C2H6, C3H8 dan C4H10 5 . C2H6, C3H8 dan C4H6 Yang merupakan pasangan kelompok senyawa tidak jenuh adalah . a . 1 da 2 d. 2 dan 4 b . 1 dan 3 e. 4 dan 5 c . 2 dan 3 8 . Dari senyawa hidrokarbon di bawah ini, yang termasuk alkena adalah . a . C2H6 d. C7H12 b . C3H8 e. C10H22 c . C5H3 9 . Nama senyawa dari CH3 C = CH CH2 CH3 | | C2H5 C2H5 a d a l a h . . . . a . 2,4 dimetil pentana d . 3,5 metil heptana b . 2,4 dietil 2 pentana e . 3,5 dimetil 3 heptena c . 5 etil 3 metil 2 heksena 1 0 . Diantara senyawa hidrokarbon berikut yang tidak memiliki isomer cis dan trans adalah . a . CH3CH = CHCH3 b . CH3CH = CH (C2H5)
104

6 .

4 .

5 .

1 1 .

1 2 .

1 3 .

1 4 .

c . CH3 (Br) C = CH (C2H5) d . (CH3) (C2H5) C = CH (CH2OH) e . CH2 = CH (C2H5) Suatu senyawa hidrokarbon mempunyai rumus empiris (CH2)n dan massa molekul relatif 42, rumus yang mungkin untuk senyawa itu adalah . a . CH3 CH2 CH3 d . CH2 = CH CH2 b . CH3 = CH2 CH3 e . H2C = C CH3 c . CH3 CH = CH3 Sifat yang sesuai alkana : 1 . merupakan senyawa hidrokarbon jenuh 2 . senyawanya mudah mengalami reaksi s u b s t i t u s i 3 . tidak bisa mengalami reaksi adisi 4 . merupakan komponen terbesar minyak bumi Pernyataan yang benar adalah . a . 1 ,2 ,3 d. 4 b . 1 ,3 e. 1, 2, 3, 4 c . 2 ,4 Perhatikan pernyataan berikut ! 1 . mempunyai rumus umum CnH2n 2 . merupakan senyawa hidrokarbon 3 . bereaksi dengan HBr menghasilkan alkil bromida 4 . senyawa paling sederhana mempunyai sati atom C Pernyataan yang benar mengenai alkena adalah . a . 1 ,2 ,3 d. 4 b . 1 ,3 e. 1, 2, 3, 4 c . 2 ,4 Senyawa asetilena mempunyai rumus : a . HC = CH d. CH3 = CH2Cl b . H2C = CH2 e. ClCH = CHCl c . H2C = CH - CH3

1 5 . Senyawa alkuna yang memiliki 3 isomer adalah . a . etuna d. pentuna b . propuna e. heptuna c . butuna 1 6 . Perhatikan senyawa berikut : 1 . C2H6 3 . C5H10 2 . C3H4 4 . C7H12 Yang merupakan deret homolog alkuna adalah . a . 1 dan 2 d. 2 dan 4 b . 1 dan 3 e. 3 dan 4 c . 2 dan 3 1 7 . Alkuna yang dibuat dengan mereaksikan kalsium karbida (CaC2) dengan air (H2O) adalah . a . etuna d. pentuna b . propuna e. heptuna c . butuna 1 8 . Diketahui reaksi : C2H6 (g) + 5 O2 (g) ! 3 CO2 (g) + 4 H2O (g) Gas hidrokarbon yang dihasilkan dari pembakaran 22 gram propuna (C=12, O = 6, H = 1) adalah . a . 33 gram d. 66 gram b . 20 gram e. 132 gram c . 60 gram 1 9 . 6 liter senyawa gas CH4 dan gas C2H6 tepat berekasi dengan 8 liter gas O2 menghasilkan gas CO2 dan uap air. Volume masing-masing gas tersebut adalah . a . 2 dan 4 d. 1 dan 5 b . 4 dan 2 e. 5 dan 1 c . 3 dan 3 2 0 . 4 liter gas butana dibakar sempurna dengan udara pada suhu dan tekanan standar yang mengandung 20% volume oksigen. Udara yang diperlukan ... a . 4l i t e r d . 5 2l i t e r b . 5 , 2l i t e r e . 1 2 0l i t e r c . 2 0l i t e r
105