Organic Chemistry

Lecturing 2-3
HIDROKARBON DAN ALKIL
HALIDA Bagian 1
(TATA NAMA, SIFAT, KEGUNAAN DAN ISOMER)
Ihsan Ikhtiarudin, M.Si

Riau College of Pharmacy

University of Riau
Pekanbaru
2017
 Hidrokarbon
• Hidrokarbon: senyawa yang terdiri hanya dari karbon
dan hidrogen
• Hidrokarbon Jenuh: hidrokarbon yg terdiri hanya dari
ikatan tunggal (Alkana), mengandung jml maksimum
atom H yg dpt berikatan dg sejumlah atom C yg ada.
• Hidrokarbon tak jenuh ; hidrokarbon yg terdapat ikt
rangkap dua (alkena) dan ikt rangkap tiga (alkuna)

H H H C C H
H C C H
H H
H H
Hidrokarbon jenuh Hidrokarbon tak jenuh
2
 HIDROKARBON
Alkana R–CH2–CH2–R CnH2n+2 This is the maximum H/C
ratio for a given number of
carbon atoms.

Alkena R–CH=CH–R CnH2n Each double bond reduces

the number of hydrogen
atoms by 2.

Alkuna R–C≡C–R CnH2n-2 Each triple bond reduces the

number of hydrogen atoms
by 4.
Tata Nama

4
Tatanama Hidrokarbon (Alkana, Alkena dan Alkuna)

5
Alkana

6
 Alkana memiliki rumus molekul umum CnH2n+2
Nama Jml C Struktur Mampat
Metana 1 CH4
Etana 2 CH3CH3
Propana 3 CH3CH2CH3
Butana 4 CH3(CH2)2CH3
Pentana 5 CH3(CH2)3CH3
Heksana 6 CH3(CH2)4CH3
Heptana 7 CH3(CH2)5CH3
Oktana 8 CH3(CH2)6CH3
Nonana 9 CH3(CH2)7CH3
Dekana 10 CH3(CH2)8CH3
Undekana 11 CH3(CH2)9CH3
Dodekana 12 CH3(CH2)10CH3
Tetradekana 14 CH3(CH2)12CH3
Oktadekana 18 CH3(CH2)16CH3
Eikosana 20 CH3(CH2)18CH3 7
 Tatanama IUPAC (tatanama sistematik)
Trivial
Tatanama IUPAC
Rantai induk: normal alkana
Nama sistematik: {rantai samping}rantai induk{suffix}
Rantai induk:
CH4 metana n-C11H24 undekana
CH3CH3 etana n-C12H26 dodekana
CH3CH2CH3 propana n-C13H28 tridekana
CH3(CH2)2CH3 butana n-C14H30 tetradekana
CH3(CH2)3CH3 pentana ¦ know
CH3(CH2)4CH3 heksana n-C20H42 ikosana to here
n-C7H16 heptana n-C30H62 triakontana (teens)
n-C8H18 oktana n-C40H82 tetrakontana
n-C9H20 nonana ¦
n-C10H22 dekana etc. 8
 Alkana Rantai lurus atau alkana normal
H H H H H H H H H H
H C H H C C H H C C C H H C C C C H
H H H H H H H H H H

 Rantai bercabang

H
H H C H
H H H H H H C H H H
H C C C C C H H H H H C C C H
H H H H H H C C C C H H H
H H H H H C H
9
H
ALKIL : Alkana yang kehilangan satu
atom hidrogen karena digantikan oleh gugus
atau atom lain R
 Gugus Alkil
 Propil -CH2CH2CH3
 Isobutil -CH2CH(CH3)2
 Butil -CH2CH2CH2CH3
 Isopentil -CH2CH2CH(CH3)2
 sek-butil -CH2CH (CH3)CH3
 ters-butil -C(CH3)3
10
Substituent: gugus alkil

CH3 methyl group CH3 CH2 ethyl group

CH3 CH2 CH2 propyl CH3 CH CH3 isopropyl

CH3CH2CH2CH2 butyl CH3CH2CHCH3 sec-butyl

CH3 CH CH2 isobutyl CH3 C CH3 tert-butyl

CH3 CH3
11
Jenis Atom C & H
 primer (1o) – terikat hanya pada 1 atom karbon lain
 sekunder (2o) – terikat pada 2 atom karbon lain
 tersier (3o) – terikat pada 3 atom karbon lain
 kuartener (4o) – terikat pada 4 atom karbon lain

CH3 CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3
12
 methyl carbons
CH3
CH3 CH CH2 CH3
methylene carbon
methine carbon

13
Tata Nama

International colloquially:
Union of “eye-you-pac”

Pure and
Applied
Chemistry
14
Tatanama
Tatanama dalam alkana ditentukan berdasarkan atas system IUPAC (International
Union of Pure Applied Chemistry). Suatu nama kimia terdiri atas awalan , induk ,
dan akhiran. Nama Awalan akan menerangkan substituennya, induk menerangkan
panjang rantai dan akhiran menunjukkan gugus fungsinya.

Cara penamaan :
1. Tentukan rantai karbon terpanjang dlm molekul, & dipakai nama tsb sebagai
nama induknya.
2. Penomoran rantai karbon dimulai dr yg terdekat dg titik cabang yg ada,
sehingga akan memberikan nomor terkecil dalam urutan.
3. Identitaskan nomor & substituen dari titik percabangan dlm rantai utamanya.
Jika ada dua substituen dlm atom C yg sama, diberikan nomor yg sama pula.
4. Tulis nama dg tanda pemisah utk awalan dan menggunakan tanda koma utk
nomor. Jika ada dua substituen yg berbeda, urutkan sesuai alfabet. Jika dua
atau lebih substituen yg identik, diberi nama pd awalan di-, tri-, dan tetra- .

15
Nomenklatur

CH2 CH3
3-metil heksana
CH3CH2CH2CH CH3

CH3
CH2
H3C CH CH CH2CH3 4-etil-3-metill heptana
CH2CH2CH3

9 8
H3C CH2 CH3
3
CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3 3-ethyl-4,7-dimethylnonane
7 6 5 4 CH2 CH3
2 1
16
Tata Nama

Awalan-Induk-Akhiran
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

3-etil-6-metil octana
17
Tata Nama
 Jika terdapat 2 rantai induk yang sama
panjang, pilihlah rantai induk dengan
cabang terbanyak.

CH3
CH3CHCHCH2CH2CH3
CH2 CH3
18
Tata Nama
 Penomoran atom pada rantai induk:
 Mulai beri nomor pada rantai yang cabangnya
terdekat (nomor terkecil).
1 CH3
2 CH2 4
H3C CH CH CH2 CH3
3
CH2 CH2 CH3
5 6 7 19
Tata Nama
 Jika ada 2 cabang yang jaraknya sama
terhadap kedua ujung rantai induk, carilah
cabang kedua yang terdekat dengan ujung
rantai induk.
H3C CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3
CH2 CH3
20
Tata Nama
 Mengidentifikasi nomor substituen:
 Berilah nomor pada substituen sesuai dengan
aturan yang telah diberikan.

3-etil-4,7-dimetilnonana
9 8 3-etil
H3C CH2 CH3 4-metil
3 7-metil
CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3
7 6 5 4 CH2 CH3
2 1 21
Tata Nama
 Jika ada 2 substituen pada atom karbon
yang sama, berilah nomor yang sama
untuk keduanya.
4-etil-2,4-dimetilheksana
2-metil
CH3 CH3 4-metil
4-etil
CH3CH2CCH2CHCH3
CH2 CH3 22
Sikloalkana

Ket: Untuk membantu Anda

memahami materi ini, silahkan
putar Bahan ajar video 3a

23
 SIKLOALKANA/Alkana berbentuk lingkar
Rumus sama dg alkena : Cn H2n dimana n = 3, 4, …
Penamaan di awali dg awalan siklo
H H

H C C H CH2 CH2

H C C H CH2 CH2

H H siklobutana

H2
C H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2

Trimetylen tetrametylen pentametylen heksametilen

siklopropana siklobutana siklopentana sikloheksana

Sikloalkana
Nomenklatur Sikloalkana

1. Penomoran cincin, cari nomor paling kecil pada substituen yang

sama. H C
H2 3 CH3
C CH3

H2C CH3
Ethylcyclohexane 3-Ethyl-1,1-dimethylcyclohexane
2. Jika dua gugus alkil mempunyai kemungkinan nomor yang sama, maka
penomoran menggunakan alfabet. CH 3

CH2CH3

1-Ethyl-2-methylcyclopentane
3. Jika cincin mempunyai atom lebih sedikit dari rantai yang tersubstitusi, cincin dianggap
sbg substituennya. CH3CH2CHCH 2CH3

3-Cyclopropylpentane 26
Cis dan Trans Sikloalkana
Bagaimana dengan yang ini?

CH3
1 3

1
CH3CH2 5 CH3
CH3

2-siklobutil-5-metilheksana 5-etil-1,1,3-trimetil-2-pentil
sikloheksana

30
Senyawa Bisiklik
Tatanama Senyawa Bisiklik
Tugas Kelompok 3a:
Tatanama Alkana dan Sikloalkana
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

33
 CH2
=
H2C CH2

2
1

1 3
2

34
ALKENA

Ket: Untuk membantu Anda

memahami materi ini, silahkan
putar Bahan ajar video 3b dan 3c

35
siklopentena sikloheksa-1,4-diena siklookta-1,3,5,7-tetraena
 CH3
1 CH3 4
1 1
CH3
4 2 4 2 2
1-metillsikloheksena 1,4-sikloheksadiena 1,5-dimetilsiklopentena
(Sikloheksa-1,4-diena)

CH3 CH3

H3C
CH3-CH-CH2-CH2-CH=C-CH3
CH3
2,6 dimetil 2 heptena 3,4 dimetilsiklopentena

CH2OH

Retinol (Vitamin A)
40
Alkuna

41
Alkynes: The C C Triple Bond
Names
Like alkenes, but ending -ene turns into –yne.

HC CH

Ethyne
1
4 2
5
3

1-Pentyne
When the alkyne contains also double bonds, it
is called an enyne. However, despite being an
“yne”, numbering begins closest to either group:
2
1
3 4
2 6 3

1 5 4
5
3-Hexen-1-yne 6 1-Hepten-4-yne
7

When double and triple bond are equidistant from

each terminus: Ene first (alphabetical)
2
1
3

4
1-Penten-4-yne
5
Substituents:

1
Ethynyl 2 2-Propynyl
(or propargyl)
Rings: Naming follows hydrocarbon rule:
Smaller R is a substituent to larger R (ignore
function)

3-Cyclobutyl-1-hexyne Ethynylcyclohexane
ALKIL HALIDA

45
 Br Br
3 2
CH 3-CH-CH-CH 3 CH 3-CH-CH-CH 3
1 2 4 4 3 1
Cl Cl
I II
Penomoran salah
2-bromo-3-kloro buttana

CH3
Cl

2-kloro, 1-metilsikloheksana

49
 4
3 6
5
2
1
Br
5-Bromo-2-hexyne

50
Tugas Kelompok 3b:
Tatanama Alkil Halida

53
Sifat-Sifat

54
Sifat Alkana
 Molekul alkana bersifat nonpolar
 Adanya ikatan rangkap pd alkena, maka alkena lebih
polar dr alkana.
 Alkana larut dlm pelarut nonpolar.
Senyawa μ (D)
H2 0
CO2 0
CH4 0
CH3Cl 1,87
CH2Cl2 1,55
CHCl3 1,02
CCl4 0
H2O 1,85 55
 Kecenderungan Titik Didih Alkana
Td alkana rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang

Rumus Nama Titik didh (oC)

CH3CH2CH2CH3 n-butana 0

CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentana 36

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-heksana 69
CH3
metil propana -12
CH3CHCH3

CH3CH2CHCH2CH3
3 metil pentana 63

CH3
56
Sifat Sikloalkana
 Bp > Bp alkana rantai lurus
 Mp > mp alkana rantai lurus
 Alkana dan sikloalkana memiliki densitas <
dibanding alkena dan alkuna
 Densitas sikloalkana > alkana
 Bersifat non polar : tidak larut dalam air
 Larut dalam benzena, CCl4, kloroform, dan
pelarut organik lainnya.
Sifat Fisik Sikloalkana
Sifat Alkena
Alkena disebut juga olefin
Alkena merupakan salah satu hidrokarbon tak
jenuh selain alkuna dan cincin benzen.
Hidrokarbon tak jenuh = hidrokarbon yg
masih dapat bereaksi dengan hidrogen.
Hidrokarbon dapat berbentuk ikatan rangkap
dua (C=C), kedua atom C dlm hibridisasi sp2,
ikatan rangkap tiga (sp), dan cincin benzen.
Hidrokarbon tak jenuh/alkena dalam kehidupan berhububungan
dengan senyawa lipid atau lemak.
Ikatan rangkap dua pd alkena terdiri dari ikatan sigma σ dan
ikatan phi π
Hidrokarbon tak jenuh dg cincin benzen & turunannya ditemukan
pd struktur protein dan asam nukleat.
Senyawa alkena sedikit lebih polar dari senyawa alkana,
Adanya ikatan rangkap pada molekul alkena menyebabkan
alkena lebih reaktif dibandingkan senyawa alkana.

H
sp 2
H π σ
sp2 C
σ C Csp3 H
H
H H
 Etena banyak digunakan sbg bahan baku industri;
etanol, polimer polietilen, etilen oksida dsb.
 Etena dapat dibuat dari etana dg pemanasan suhu 800oC
dg katalis Pt
 Etena juga digunakan sbg hormon pematangan buah spt;
pisang & tomat
 Propena digunakan sbg bahan baku polimer polipropilen
Ttd alkena selain dipengaruhi oleh jml atom C-nya
juga ditentukan oleh bentuk isomer geometriknya.
• Senyawa alkena selain mempunyai isomer kerangka,
juga dapat mempunyai isomer geometris, misalnya
senyawa butena.
CH3

CH2 = CH-CH2CH3 CH2 = C - CH3 CH3-CH = CH -CH3

1-butena 2-metilpropena 2-butena

ttd = -6oC ttd= -7oC

CH3 H
CH3 CH3
C C
C C
H CH3
H H

cis-2-butena trans-2-butena
ttd = 3,7oC ttd = 0,9oC
63
Tugas Kelompok 3c:
Momen Dipol pada Isomer Cis dan
Trans Aklena

65
Sifat Alkuna
Keasamaan Hidrogen alkuna
Acetylene Torch
 Asetilen
 Asetilen secara tradisional dibuat dg mereaksikan kalsium
karbida dengan air.
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
 Panas pembakaran asetilen sangat tinggi, mencapai suhu
3.200 oK, shgg digunakan utk mengelas logam – logam.
 Sifat-sifat fisika alkuna hampir mirip dg alkana
atau alkena.
 Sifat kimianya menyerupai sifat alkena
 Asetilen dg adanya katalis yg sesuai dan di bawah tekanan
dpt terjadi reaksi dg ledakan yg hebat.
 Dalam keadaan cair sangat peka terhadap goncangan dan
sangat mudah meledak.
 Dalam pengangkutan, asetilen biasanya dilarutkan dlm
pelarut inert spt aseton dg tekanan sedang.
Senyawa alkuna di alam:
capilin (antijamur pada
tumbuhan), parsalmide
(analgesik), ethinyl estradiol
(pil KB), Dynemicin A
(Antibacterial)
Sifat Alkil Halida
Common Uses of Alkyl Halide
Freon
Pesticides
Sumber senyawa hidrokarbon
1. Gas alam, batu bara dan minyak bumi.
2. Gas alam 60-90% adalah metana, selain metana
terdapat juga etana dan propana. Ttd < 20oC
3. Jumlah C5 – C6 : petrolium eter; ttd 20-60oC.
4. Jumlah C5 – C10 : bensin/gasolin ; ttd 40-205oC.
5. Jumlah C11 – C16: minyak tanah/kerosin ttd 175-250oC
6. Jumlah C15 –C18: solar dg ttd 250 - 300oC
7. Jumlah atomC >18: minyak pelumas dg ttd > 350oC

Isooktana (2,2,4, trimetil pentana) memp angka oktan

= 100
77
Isomer

Ket: Untuk membantu Anda

memahami materi ini, silahkan
putar Bahan ajar video 3d

78
Isomer :
 Rumus Kimia Sama,
tetapi struktur
berbeda.

79
 Isomer
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi
berbeda dalam strukturnya.
1.Isomer Struktural
 1.1 Isomer rantai (kerangka), contoh: senyawa C4H10
CH3

H3C C CH3 dan CH3CH2CH2CH3

H
Iso-butana Butana
(2-metilpropana)

1.2. Isomer Geometri (Cis-Trans), contoh CH3CH=CHCH3

CH3 H
CH3 CH3
C C
C C
H CH3
H H Trans-2-butena
Cis-2-butena 80
2. Isomer gugus fungsi: Rumus kimianya sama, ggs
fungsinya beda

CH3CH2 -OH dan CH3 - O - CH3

Rumus: C2H6O
etil alkohol dimetil eter
O
O

CH3 - C - CH3
dan CH3 - C - CH2 Rumus C3H6O
propilen oksida
aseton H

3. Isomer posisi: rumus molekulnya sama posisi gugus

fungsinya beda
NH2
CH3CHCH3 dan CH3CH2CH2-NH2
1 2 3 3 2 1

Rumus : C3H9N 81
Menemukan Isomer C6H14

82
Tugas Kelompok 3d:
Menggambarkan isomer rangka C7H16

Gambarkan isomer kerangka berikut.

C7H16 (9)

83
Thank’s and See You

84