Anda di halaman 1dari 40

HIDROKARBON JENUH

Elis Diana Ulfa, S.Pd., M.Si

POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA


SUB POKOK BAHASAN
1. Pendahuluan
2. Tatanama senyawa alkana
3. Sifat-sifat fisika senyawa alkana
4. Reaksi – reaksi pada senyawa alkana
5. Pembuatan senyawa alkana
Pendahuluan
◦ Hidrokarbon mengandung dua unsur yaitu karbon (C) dan hidrogen
(H)
◦ Ada 3 kelompok senyawa hidrokarbon, yaitu hidrokarbon jenuh
(saturated ), tak jenuh (unsaturated ), dan aromatik.
◦ Hidrokarbon jenuh terdiri dari dua kelompok utama yaitu alkana dan
sikloalkana.

H2 H2
C C CH2
H3C C C
H2 H2

Alkana Sikloalkana
STRUKTUR ALKANA
◦ Alkana paling sederhana : CH4
◦ Bentuk molekul : tetrahidral

Atom C berikatan dengan setiap atom H melalui ikatan sigma yang


terbentuk dari tumpang tindih orbital sp3 dari atom karbon dengan
orbital 1s dari H. Keempat ikatan sigma dari inti karbon mengarah ke
sudut-sudut tertahidral beraturan dengan ikatan yang sama, yaitu
109,5o.
◦ Rumus umum:
n Rumus molekul Nama Rumus Nama alkil
CnH2n+2
(RM) alkana alkana alkil
◦ HOMOLOG 1 CH4 metana CH3 - metil
Homolog adalah
deretan senyawa 2 C2H6 Etana C2H5 - Etil
yang mengalami 3 C3H8 Propana C3H7 - Propil
penambahan 4 C4H10 Butana C4H9 - Butil
jumlah atom 5 C5H12 Pentana C5H11 - Amil
secara teratur
6 C6H14 Heksana C6H13 - Heksil
7 C7H16 Heptana C7H15 - Heptil
8 C8H18 Oktana C8H17 - Oktil
9 C9H 20 Nonana C9H19 - Nonil
10 C10H22 Dekana C10H21 - Dekil
Berdasarkan posisinya ada 4 jenis atom karbon (C)
1. Atom C primer (1°)→ atom C yang terikat langsung pada 1 atom C
yang lain.
2. Atom C sekunder (2°) → atom C yang terikat langsung pada 2 atom
C yang lain.
3. Atom C tersier (3°) → atom C yang terikat langsung pada 3 atom C
yang lain.
4. Atom C kwartener (4°) → atom C yang terikat langsung pada 4 atom
C yang lain.
Setiap satu atom C membentuk 4 ikatan kovalen dengan atom lain.
Pada Hidrokarbon jika tidak mengikat C berarti mengikat H

Mengikat 2 atom C maka harus mengikat


2 atom H. menjadi -CH2- Mengikat 1 atom C maka harus
C mengikat 3 atom H. menjadi -CH3

C Mengikat 3 atom C maka harus


mengikat 1 atom H. menjadi
CH
C C C C C C CH3

C C C CH2

Mengikat 4 atom C maka tidak C C H3 - C H2 -C - C H2 - C H - C H3


mengikat atom H. lagi

H3C CH CH3
C
CH3
KEMUNGKINAN BENTUK ALKIL

isopropil t-butil
CH3 CH3
etil
CH2 - CH3 CH - CH3 CH3 - C - CH3

C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C rantai utama/induk

CH3 CH2 -CH2 -CH3 CH2 - CH2 - CH2 - CH3


metil propil butil
TATA NAMA SENYAWA ALKANA
1. Tentukan rantai terpanjang (tidak harus lurus) sebagai rantai induk.
(Sedemikian hingga jumlah cabang menjadi paling banyak)
2. Tentukan jenis dan nama cabang (gugus yang tidak berada pada
rantai utama)
3. Berikan penomoran atom C rantai induk, dimulai dengan atom C ujung
yang terdekat dengan cabang.
4. Tuliskan nama dengan urutan:
Letak cabang – nama cabang – nama alkana
5. Urutan penulisan cabang berdasar abjad
6. Jika ada cabang yang sama lebih dari satu, nama cabang diberi
awalan : di = 2 tri =3 tetra = 4 penta = 5 heksa = 6 dst
1. Rantai utama memiliki 5 atom C → diberi
nama pentana
2. Penomoran dimulai dari ujung yang dekat
dengan cabang, ada cabang pada C
nomor 2
3. Cabang CH3 → diberi nama metil
4. Nama struktur : 2-metil pentana

1. Rantai utama memiliki 9 atom C → diberi


metil etil metil
nama nonana
2. Penomoran dimulai dari ujung yang
1 2 3 4 5 6 7 8 9 banyak cabang, ada 2 cabang pada C
nomor 2
3. Ada 4 CH3 (metil) pada C no. 2, 4, 8,
CH3-CH2 (etil) pada C no. 5, 6
4. Nama struktur :
metil metil etil 5,6-dietil-2,2,4,8-tetrametil nonana
2-kloro pentana
1-kloro-2-metil butana

2-kloro-2-metil butana 1-kloro-2,2-dimetil propana


TATANAMA SIKLOALKANA
Contoh
Soal
1. Tuliskan nama senyawa pada struktur berikut
2. Gambarkan struktur pada nama senyawa berikut
a. 2,4-dimetil 4-isopropil heptana
b. 3-etil 2,5,5- trimetil oktana
c. 2,4,5-trimetil 3-isopropil heptana
d. 4-ters.butil 3-etil 2,4,5-trimetil oktana
3. Tuliskan nama senyawa pada struktur berikut

4. Gambarkan struktur pada nama senyawa berikut


a. 1,2-dimethylcyclobutane
b. 1-sec-butyl-3-isopropylcyclopentane
c. 1,1,2-trimethylcyclopropane
d. 1,1,2,3,4-pentamethylcycloheptane
e. 4-ethyl-1,2-dimethylcyclohexane
ISOMER ALKANA
◦ Senyawa alkana yang mempunyai empat atau lebih atom karbon
dapat dituliskan dalam beberapa struktur. Keadaan ini disebut
isomer.
◦ Alkna memiliki isomer rangka dan isomer posisi
1. Isomer Kerangka : rumus molekulnya sama tetapi kerangkanya
berbeda.

2. Isomer Posisi : rumus molekul sama posisi gugus/cabangnya


berbeda.
Soal
1. Tuliskan isomer dari C6H14, sertakan nama masing-masing isomer
2. Tuliskan isomer dari C4H11Br, sertakan nama masing-masing
isomer
SIFAT FISIKA ALKANA

◦ Tidak larut dalam air, lebih mudah dalam pelarut non polar (dietil
eter, benzena)
◦ Senyawa non polar (gaya tarik antar molekul lemah sehingga titik
didih rendah)
◦ Pada suhu kamar : C1-C4 (gas), C5-C17M (cairan), > C17 (padat)
◦ Titik didih naik dengan bertambahnya jumlah atom C, (Mr semakin
besar) maka semakin tinggi titik leleh dan titik didihnya.
◦ Untuk isomer-isomer alkana, semakin banyak cabangnya semakin
rendah titik didihnya.
SIFAT KIMIA ALKANA
• Relatif tidak reaktif
• Tidak bereaksi dengan asam, basa, oksidator dan reduktor.
• Dapat digunakan sebagai pelarut
• Bereaksi dengan oksigen (pembakaran) dan halogen (halogenasi).
Pembakaran (Combustion)
a. Pembakaran sempurna

C8H18 + O2 → CO2 + H2O


Heats (enthalpies) of combustion: Hcomb

~ kcal
1307.5 ~ ~ ~
1306.3 kcal 1304.6 kcal 1303.0 kcal
~ ~ ~ ~

More branched isomers have lower DHcomb, are more stable.


b. Pembakaran tak sempurna
O2 tidak mencukupi, dihasilkan CO dan karbon (arang dan jelaga)
CH4 + O2 C + 2H2O
2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O

Pembakaran tak sempurna diperlukan pada pembuatan “carbon


black” untuk pewarna tinta.
Reaksi Substitusi (pergantian atom/gugus)
Atom H dalam alkana dapat diganti dengan atom/gugus lain
(terutama halogen F, Cl, Br dan I)

H H
H C H + Cl2 H C Cl + HCl
H H

Kereaktifan H sama
Cl

CH3 CH CH3 + Cl2 CH3 C CH3 + HCl

CH3 CH3

Hidrogen paling reaktif


Reaksi Perengkahan/craking (Pemecahan rantai)
Reaksi perengkahan/pemecahan rantai digunakan untuk mengubah
alkana rantai panjang menjadi rantai pendek. Contohnya pada
pengolahan Premium.

C14H30 C7H16 + C7H14

Bahan baku
premium

Bensin premium merupakan campuran antara hasil penyulingan dan


hasil reaksi perengkahan.
Reaksi Halogenasi
• Reaksi halogenasi adalah reaksi antara alkana dengan halogen.
• Reaksi berlangsung dalam beberapa langkah disebut reaksi radikal
bebas. Tahap reaksi radikal bebas, yaitu:
1. Tahap awal (inisiasi) : proses pemecahan ikatan klor menjadi dua
atom klor (radikal) dengan bantuan sinar/kalor. Ikatan Cl-Cl<C-
H/C-C sehingga saat ada sinar/kalor klor yang menyerapnya.

Sinar/kalor
Cl – Cl 2Cl.
Radikal bebas
2. Tahap perpanjangan/pengembangan rantai (propagasi): radikal
klor berinteraksi dengan molekul misal metana, radikal klor menarik
atom H dari metana membentuk hidrogen klorida dan radikal metil
(CH3.)
Sinar/kalor
CH3 – H + Cl. CH3Cl + CH3.

CH3. + Cl – Cl CH3 – Cl + Cl.

3. Tahap penghentian (terminasi) : terjadi jika dua radikal yang


terbentuk selama proses saling bertumbukan satu dengan yang lain.

Cl. + Cl. Cl2


CH3. + CH3. CH3 – CH3
CH3. + Cl. CH3Cl
PEMBUATAN ALKANA
1. Hidrogenisasi alkena (senyawa tak jenuh)
Reaksi hidrogenasi alkena membutuhkan katalis heterogen, seperti
platina (Pt), platina oksida (PtO2), panadium karbon (Pd, C) dan
Raney Nickel (Ra-Ni).
Pt, Pd, Ni
CnH2n + H2 CnH2n+2
Alkena Alkana
2. Reduksi Alkil Halida
a. Hidrolisa reagen grignard
Eter H2O
RX + Mg RMgX RH + Mg(OH)2
H2 O
eter
CH3 - CH2 - CH - CH3 + Mg CH3 - CH2 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH3 + Mg(OH)Br

Br MgBr
2-bromo bromida 2-butil Mangnesium bromida n-butana

b. Reduksi oleh logam + asam


RX + Zn + H+ RH + Zn2+ + X-

+ 2+
CH3 - CH2 - CH - CH3 + Zn + H CH3 - CH2 - CH - CH3 + Zn + Br -

Br
c. Reaksi Wartz
2RX + 2Na R–R + 2NaX

CH3 - CHCl + 2 Na CH3 - CH2 - CH - CH3 + 2 NaCl

CH3 CH3
SUMBER HIDROKARBON
1. Gas Alam dan Minyak Bumi
• Gas alam : hasil peluruhan anaerobik tumbuhan. Contoh : metana ,
etana dan propana.
• Minyak bumi : peluruhan tumbuhan dan hewan dari laut.
• Minyak bumi = minyak mentah → campuran alkana, senyawa
aromatik, S dan N.
• Memisahkan komponen-komponen minyak bumi : refining (kilang).
• Tahap pertama : destilasi fraksional (destilasi bertingkat)
◦ Untuk meningkatkan kuantitas dan kualitas bensin dilakukan proses
pemecahan dengan panas (thermal cracking), pemecahan dengan
cara “catalytic cracking” dan reformasi (perubahan) katalitik “catalytic
reforming” fraksi-fraksi bertitik didih tinggi.
Catalytic cracking

C4H10 + C4H8
Cracking
C6H14 + C2H4
C8H18
500 – 700 oC C4H10 + CH4 + C2H2 + C
C8H16 + H2

Catalytic reforming : hidrokarbon alifatik → aromatik


2. Batubara
Barubara:
hasil
peluruhan
tumbuhan
oleh bakteri di
bawah
berbagai
tekanan
dalam waktu
jutaan tahun.
• Pengubahan batubara menjadi bahan bakar gas disebut Gasifikasi,
sedangkan perubahan menjadi bahan bakar cair disebut Pencairan
(liquefaction)

Gasifikasi:
C + H2O CO + H2 H2, Ni CH4 + H2O

Pencairan :
C + H2O CO + H2 H2, Fe Alkana + H2O

Anda mungkin juga menyukai