Kimia Organik

Kimia organik – Pengetahuan

tentang senyawa karbon

• Senyawa organik merupakan

penyusun utama seluruh
organisme hidup.
Gambar model diagram titik sbh elektron pada karbon

Χ●
●
Χ C
Χ●
●
Χ

Karbon dapat membentuk 4 ikatan

kovalen (4 elektron valensi) dgn
karbon atau unsur lain.
 II. Karakteristik senyawa organik
• Ada senyawa nonpolar – tidak larut
dalam pelarut air seperti Air
O-

H+
+H

*Ingat aturan – “likes

dissolve likes”
4) Mereka mempunyai titik didih rendah
– karena gaya antar molekul rendah.
C-C ● ● ● C-C

kuat lemah kuat

5) Mereka berreaksi perlahan-lahan dari

pada senyawa ionik – karena ikatan
antara atom kuat.
Formula Structur –
Model 2D menunjukkan pola ikatan dan
bentuk molekul-molekul

Karbon ditempatkan di tengah H

H C H
Garis pendek = menyatakan
H
sepasang elektron.
 Gambar structure setiap organik
H
1. Methane: CH4
H C H

H H
2. Chloroform: CHCl3
Cl C Cl

Cl H H
3. Ethane: C2 H6
Ingat : Karbon H C C H
mempunyai 4 tempat H H
ikatan.
 Tipe Ikatan
Ikatan tunggal – Ikatan tunggal kovalen,
mereka mempunyai 1 pasang electron. (2
e-)
● ●
C C ● C ● ● C ●
● ●
Ikatan Ganda– Atom karbon dapat
mengunakan bersama 2 pasang
elektron untuk membentuk sebuah
ikatan ganda. ● ●●
●
C C ●
C ●● C●
Ikatan Triple – Atom karbon dapat
mengunakan bersama 3 pasang electron
untuk membentuk sebuah ikatan triple.

C C ●●
●C ●● C●
●●
 Tipe Senyawa
Senyawa Jenuh (Saturated) – senyawa
organik dengan atom karbon diikat dgn
ikatan tunggal.
ex. Methane: CH4
H
H C H
H
 Tipe senyawa
Senyawa tidak jenuh (Unsaturated) –
senyawa dgn atom karbon mempunyai
iktan ganda atau triple.

ex. ethene: C2H4

H H
H C C H
 Seri Homologous dari Hydrokarbon

• Senyawa organic dapat diklasifikasikan

ke dalam kelompok-kelompok
berhubungan dgn struktur dan sifat

***Sebagaimna ukuran molekul

meningkatkan titik didih dan titik beku
meningkat.
Hydrokarbon merupakan senyawa
organik yang hanya terdiri dari atom-
atom Karbon and Hidrogen.

H H H
H C H H C C H

H H H
                                                                            < TARGET="display">
 single
● Saturated hydrocarbons
 Alkanes = CnH2n+2

• Sbh Hidrokarbon saturated mengandung

5 karbon. Apakah formulanya?
C5H2(5)+2 = C5H12
• Sbh Hidrokarbon saturated mengandung
20 karbon. Apakah formulanya?
C20H2(20)+2 = C20H42

Saturated = Tunggal
Alkanes

• CH4 = methane
• C2H6 = ethane
• C3H8 = propane
• C4H10 = butane
• C5H12 = pentane
The smaller the compound the Lower Boiling
point and Melting point is (less bonds to break)

                                                                            < TARGET="display">
 Penamaan Senyawa Organik
• Senyawa organik diberi nama menurut
sistem IUPAC (international union of pure
& applied chemistry) nomenklature.

Alkanes – diakhiri ane

Alkenes – diakhiri ene
Alkynes – diakhiri yne
 Alkenes – CnH2n
seri hidrokarbon unsaturated
mempunyai satu ikatan ganda (C=C)
• Juga disebut seri
ethylene (penamaan
IUPAC adalah ethene)
• Formula umum CnH2n
Alkenes

• C2H4 = Ethene
• C3H6 = Propene
• C4H8 = Butene
• C5H10 = Pentene
• Utk mendapatkan bilangan
hidrogen, ganda bilangan
karbon.
 1-Butene
Ini 1-butene, karena ikatan ganda antara
karbon pertma dan kedua di ujung.

ISOMERS: Molekul mempunyai

formula molekul yg sama, tetapi
berbeda struktur.
Pentene

Ini 1-pentene. Ikatan ganda pada

karbon pertama dari ujung.

Ini juga 2-pentene, hanya ikatan

ganda dekat ujung kanan.
 Alkynes –
seri hidrokarbon unsaturated yang
mengandung 1 ikatan triple.
• Juga disebut seri acetylene

Formula umum CnH2n-2

C C
Alkynes

• C2H2 = Ethyne
• C3H4 = Propyne
• C4H6 = Butyne
• C5H8 = Pentyne
Kelompok Alkyl – mempunyai
sedikitnya satu hidrogen dari
alkane terkait.
• CH3 is methyl – sedikitnya satu H
dari methane, CH4
H
H C H

H
Draw methyl
C2H5 is ethyl – sedikitnya satu H dari ethane C

Condensed
Formula:
CH22CH33

Ethane
C3H7 is propyl – sedikitnya satu H dari propane

propane
 Benzene – seri hidrokarbon
unsaturated siklik.
Formula umum CnH2n-6
Benzene – C6H6 penyerdehanaan family
H

C
H
H
C C
H C C H
C
H
 Penamaan IUPAC
Percabangan Rantai
Hidrocarbon
Kadang-kadang rantai hidrokarbon
tidak lurus dan kadang-kadang
mereka mempunyai unsur lain
dikaitkan. Ini bagaimana mereka
diberi penamaan:

CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH – CH - CH3

CH2 CH3 CH3
CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH – CH - CH3
CH2 CH3 CH3
CH3
Langkah 1: Tentukan rantai kontinu
terpanjang karbon.
Seluruh ikatan dalam rantai karbon
Merupakan ikatan tunggal sehingga akhirnya adalah… ane.
Ada 7 karbon kontinu, sehingga rantai
induk adalah heptane.
7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH – CH - CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH2 CH3 CH3
CH3
• Langkah 2: Jumlah karbon dlm deret
utama mulai dgn ujung yg akan
memberikan kelompok terkait terkecil #.
Rankaian ini diberi penomoran dari kanan
ke kiri karena ada penganti terdekat ke
kanan.
7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH – CH - CH3
CH2 CH3 CH3
CH3
• Langkah 3 : Tambah bilangan untuk penamaan
kelompok utk mengidentifikasi posisinya pada rantai.
- Bilangan ini menjadi prefixes utk rantai induk.
yl
ethane
Contoh. Posisi adalah:
C2H6
5
2 - methyl, 3 - methyl, 4- ethyl
7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH – CH - CH3
CH2 CH3 CH3
CH3
• Langkah 4: gunakan prefixes utk menunjukkan
munculnya sbh kelompok lebih dari satu kali dalam
struktur.
Di = Dua kali
Tri = Tiga kali
Tetra = empat kali
Penta = lima kali
7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH – CH - CH3
CH2 CH3 CH3
CH3
• Rantai ini mempunyai 2 kelopok methyl
sehingga dimethyl digunakan.

Langkah 5: List kelompok alkyl dlm orde

alphabetical.
Contoh dimethyl dilist sebelum ethyl.
7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH – CH - CH3
CH2 CH3 CH3
CH3

Langkah 6: Gunakan punctuation

- gunakan komma utk memisahkan
bilangan
-gunakan hyphens utk memisahkan
nomor dengan kata-kata.
 7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH – CH - CH3
CH2 CH3 CH3
CH3
• Penamaan senyawa ini adalah:

2,3-dimethyl – 4-ethyl heptane

 CH3 CH3
CH3 - CH2 – CH – CH2 – CH - CH3
6 5 4 3 2 1

Langkah 1: 6 karbon = hex

Seluruh ikatan tunggal = ane ujung
Sehingga rangkaian induk adalahhexane

Langkah 2: mulai penomoran dari kanan

ke kiri
Langkah 3: 2 -methyl dan 4-methyl
 CH3 CH3
CH3 - CH2 – CH – CH2 – CH - CH3
6 5 4 3 2 1

2,4 dimethyl hexane

Bila penamaan dgn sebuah ikatan
ganda/triple mulai# karbon terdekat
terhadap ikatan.
CH3 CH3

C C C C C
1 2 3 4 5

3,4 dimethyl, 2-pentene

Now start with name and draw the structure.
• 3-ethylhexane

C C C C C C
CH2
CH3
Anda dapat menganti H’s seluruh lingkaran atau
hanya tinggal seperti itu.
H C H
yl
H C H ethane
C2H6
H 5
• 2,2,4-trimethylpentane

CH3
C C C C C

CH3 CH3
 Other Organic Compounds
Kelompok fungsional – pengelompokan specifik
dari atom-atom yg memberikan sifat karakteristik
untuk senyawa organik.

halides F (fluoro-)
Cl (chloro-)
Br (bromo-)
I (iodo-)
Kelompok apakah ini?
Halogens
• Alcohols -OH hydroxyl

• Organic acids -COOH carboxyl

• Aldehydes O -CHO carbonyl

• Ketones -C-
• Ethers -O-
O
• Esters -C-O
• Amines -N- O
• Amides -C-NH
 Halides
Senyawa terbentuk bila
setiap halogen
(F,Cl,Br,I) mengantikan
sbh atom H dalam sbh
alkane.
Kelompok
fungsional adalah
halide (F,Cl,Br,I)
 Halides
• Mereka dinamakan dengan menciting lokasi
halogen terkait ke rantai
Drop the “ine” and add “o”
F

2- fluoropropane
 Alcohols
• Apakah senyawa organis yang satu atau lebih
hidrogen digantikan dgn sbh kelompok OH.
- Kelompok OH disebut kelompok
hydroxyl.
Monohydroxyl Alcohols
-mempunyai satu –kelompok OH
H
R C OH

H
Cara singkat utk menyatakan sbh alcohol
utama R-OH
R berdiri utk REST dari molekul
 IUPAC naming of alcohols
• Ganti akhit “e” with “-ol”
● methane methanol CH3OH
● ethane ethanol C2H5OH
● propane propanol C3H7OH
● butane butanol C4H9OH
● pentane pentanol C5H11OH
Ex. 2-propanol

H OH H
H C C C H
H H H

1 2 3
 Asam organik – mempunyai
kelopmok fungsional-COOH
• R-COOH
O
Kelompok R C
Carboxyl OH
 Penamaan IUPAC utk Asam
Organik
 Ganti akhiran “e” dgn asam “-oic ”
H
Asam Methanoic - HCOOH
O H C H
R C H
OH
Aldehydes- mengandung kelompok
fungsional -CHO
R-CHO O
R C
H
Penamaan IUPAC utk Aldehydes-
• Ganti akhiran “e” dgn akhiran “al”
Anggota pertama famili aldehyde adalah methana
-nama biasanya adalah formaldehyde
Digunakan utk
2 O mengawetkan
H C 3 sampel biologi
1
4 H
• Alcohols dioksidasi dgn aldehydes

H O
R C OH + Oxidizing R C + H2 0
agent H
H
methanol methanal water
Gambar ethanal

H
O
H C C
H
H
 Ketones – mengandung kelompok
fungsional R-CO-R
 Ganti akhiran “e” dgn “-one”.

• Anggota sederhana
famili ketone adalah
propanone.
• Penamaan IUPAC adalah propanone tetapi
penamaan umum adalah acetone, ini sbh
pelarut penting industri.
R R

H O H

H C C C H
H H
Ethers -
• Bila 2 alkohol utama dikenakan dgn sbh agen
dehydrating, air dipisahkan dan ke 2 alkohol
bersambung bersama dengan sbh jembatan
oxygen.

R-OH + R-OH R-O-R + H20

Primary Primary ether
alcohol alcohol

H2 O
 Diethyl ether- digunakan sbg sbh
anesthetic umum
ethyl ethyl

H H H H

H C C O C C H
H H Oxygen bridge H H

Condensed formula
CH3 CH2 -O- CH2 CH3
 Dimethyl ether-
methyl methyl

H H

H C O C H
H Oxygen bridge H

Condensed formula
CH3 -O- CH3
Name These:
Condensed
formula CH3 -O- CH2 CH3
Methyl ethyl ether

CH3 CH2 -O- CH2 CH2 CH3

Ethyl propyl ether
 Esters – merupakan senyawa
organik dgn formula umum
R-CO-O-R
O
Mereka terbentuk dalam
sbh reaksi antara asam C O
organik dan alkohol.
Draw this:

Esters mempunyai aroma fragrant kuat dan

membuat nanas, pisang, wintergreen &
orange begitu YummY!
 Penamaan IUPAC utk Esters:
H H O H H
H C C C O C C H
H H H H

O
1. Lihat pd rantai setelah tulisan –C-O- prefixnya
Cth.(meth,eth, etc.) dan tambah –yl pd ujung prefix

Conthnya. : eth + yl = ethyl

 H H O H H
H C C C O C C H
H H H H
Condensed formula
CH3 CH2 COO CH2CH3
2. Beri nama rantai karbon yang termasuk
C=O, tinggalkan sisa kata dan tambahan –
oate. Propane - 3 C’s and single bonds
propane + oate = propanoate
Ethyl propanoate
 Contoh) Gambarkan ethyl
pentanoate
H H H H O H H
H C C C C C O C C H
H H H H H H

Sekarang and dapat!

 Amines – mengandung kelompok
fungsional -N-
• Ini sbh turunan ammonia – NH3
• Penamaan IUPAC dr amines –
- ganti akhiran –e dengan “-amine”

H Gbr:

H C NH2 C C NH2

H
ethanamine
methanamine
 Amides – mengandung kelopok
fungsional: O
C NH
Dapatkan pada ujung sbh rantai karbon
• Penamaan IUPAC dari amides:
-buang akhiran –e dan tambahkan “amide”
H H O
H C C C NH2 propanamide
H H
Amide

butanamide

Synthetic Polyamides: nylon, kevlar

Natural Polyamide: silk!
 Reaksi Organik
• Substitusi – ganti satu jenis atom
kelompok dgn atom atau kelompok
• Bila reaksi ini terjadi abtara sbh
alkane dan sbh halogen, ini disebut
halogenation.

*hanya terjadi dgn alkanes –

ikatan tunggal
bonds!!!!
 Substitusi

+ Br2 Br + HBr

Hydrogen
Butane + bromine Bromobutane +
bromide

C4H10 + Br2  C4H9Br + HBr

Br kedua kemudian dpt disuntitusi untuk H lain.

For Ex: Find the products of

C3H8 + F2  C3H7F + HF
 Addition –penambahan satu atau
lebih kelompok pada sbh ikatan
ganda atau triple .
• Ikatan ganda putus …menjadi sebuah ikatan tunggal.

*Hanya terjadi dgn alkenes &

alkynes – ikatan ganda/triple!!!!
 Addition
• Alkene + Halogen  Alkyl Halide
• Ikatan ganda putus, dan halogen
bertambah pd sisi ikatan ganda.

saturated

unsaturated
 Fermentation
-Molekul-molekul broken down
- enzymes bertugas sbg catalysts
- Respirasi Anaerobic

glucose ethanol + Carbon

dioxide
 Esterification
• Organic Acid + Alcohol  Ester + Water
-COOH -OH -COO -H2O

-Ini adalah reaksi reversible perlahan-lahan

-seperti reaksi neutralization dlm
inorganic
Acid + base = salt + water
Saponification – hydrolysis lemak
(fats) dgn bases.
• Memutuskan sbh ester utk menghasilkan
sbh asam organic plus sbh alcohol.
(glycerol ester) (soap) (alcohol)
Fat + water = organic acid + glycerol

Apa proses reverse dari?

Esterification
Organic Acid + Alcohol  Ester + Water
Saponification - hydrolysis dr sbh
ester berada pada sbh basa (alkali)
panas
Glycerol ester + 3 NaOH  soap + glycerol

Fat base alcohol soap

 Polymers- disusun banyak satuan
berulang dari monomers
• Polymers alam
-starch – rantai panjang gula
-proteins – rantai panjang dr asam amino
-cellulose – dibuat dr satuan berulang gula

starch cellulose
 Polymers
• Polymer (buatan manusia) Sinthetik:
- nylon, rayon - polyester

- polyethylene - silicone
 Polymerization- formasi
polymers dari monomers
• Formasi molekul besar dr molekul-molekul kecil.
2 Methods :

1. Condensation polymerization: pengikatan

monomers dgn synthesis dehydration
 Monomers mempunyai sedikitnya dua kelompok
fungsional
 -OH pada akhiran
 Condensation polymerization
Ex.) H2O
H H H H
HO C C
HO
+ HO C C
HO
H H Leaves an H H
monomer oxygen bridge monomer

H H H H
+
O
HO C C C C H2O
HO
H H H H
polymer
 Addition Polymerization -
C C + C C + C C
monomer
monomer monomer
ethylene
ethylene ethylene
C C C C C C

polymer

polyethylene
 Mendapatkan reactants yg hilang
& product dlm reaksi organik
• Dlm reaksi kesetimbangan, jumlah atom sebelah kiri hrs sama
dgn jumlah atom sebelah kanan.

Ex.) C2H6 + Cl2 C2H5Cl +

Left side Right side missing

C= 2 C= 2 C= 0
H= 6 H= 5 H= 1
Cl = 2 Cl = 1 Cl = 1
product yg hilang hrs HCl
Ini sbh reaksi substitution karena atom
hydrogen dair ethane digantikan dgn chlorine.
• Coba satu ini: Cth) C H + Br2 C2H4 Br2
2 4

Ini sbh reaksi tambahan

 Proses apa membuat…

saponification
combustion
fermentation

addition
polymerization
Condensation
polymerization