Anda di halaman 1dari 60

KIMI A O R G A N I K

PERTEMUAN 1

A. TENRIUGI
TUJUAN PERKULIAHAN
• MENGENAL SEKILAS TENTANG KIMIA ORGANIK DAN IKATAN KIMIA YANG ADA
• MENGETAHUI TENTANG SENYAWA HIDROKARBON (ALKANE, ALKENA, DAN ALKUNA)
• MENGETAHUI TENTANG GUGUS FUNGSI SENYAWA ORGANIK (ALKOHOL, ALDEHID, KETON, ETER,
KARBOKSILAT, DAN DERIVATNYA) BESERTA PENAMAANNYA

• MENGETAHUI TENTANG SENYAWA GUGUS FUNGSIONAL DAN SIFAT-SIFATNYA


• MENGETAHUI TENTANG MEKANISME REAKSI IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI
• MENGETAHUI TENTANG STRUKTUR KARBOHIDRAT, LEMAK DAN PROTEIN
KIMIA ORGANIK (2 SKS = 2X170 MENIT)
KONTRAK
• KULIAH:
HADIR TEPAT WAKTU (TOLERANSI 10 MENIT TERLAMBAT)

• MEMPERLIHATKAN SURAT KETERANGAN SAKIT ATAU IZIN JIKA TIDAK MASUK PERKULIAHAN BAIK DARING MAUPUN LURING
• TIDAK MENGERJAKAN HAL LAIN DI DALAM RUANGAN SELAIN MENGIKUTI PERKULIAHAN
• PENILAIAN TEORI:
1. KEHADIRAN = 80% DARI 16X PERTEMUAN (20)
2. TUGAS = 15
3. KUIS = 15
4. MID = 25
5. FINAL = 25
SEKI L A S TE N TA NG KI M I A
ORGANIK
SENYAWA KARBON

Senyawa karbon organik: Senyawa karbon anorganik


senyawa karbon yang berasal senyawa karbon yang berasal
dari mahluk hidup. bukan dari mahluk hidup.

Contoh: Contoh:
1. Gula 1. CaCO3
2. Lemak 2. CO2
3. Protein 3. H2C2O4
4. Minyak bumi 4. HCN
IDENTIFIKASI SENYAWA KARBON

Uap H2O menunjukkan adanya Hidrogen

Sampel + CuO (oksidator)

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

keruh

Adanya CO2 menunjukkan adanya karbon


KEUNIKAN ATOM KARBON

1. Dapat membentuk 4 ikatan kovalen dengan atom C


lainnya.
2. Dapat membentuk rantai karbon, sehingga jenis
senyawanya menjadi sangat banyak.

Mengapa Atom lain tidak bisa ?


Karena:
1. Atom C memiliki 4 elektron valensi.

2. Atom C memiliki jari-jari atom yang relatif kecil.


Alifatik Siklik

H H H H
H C C C H C
H C C H
H H H
H C C H
C
H
CH3
H H H
CH3 CH CH CH3 H C C C H
H
CH3 H C C H

H H
BERDASARKAN POSISINYA ADA 4
JENIS ATOM C

Primer
C
Skunder
C Tersier
C C C C C C
C C C

C
Kwarterner
Setiap satu atom C membentuk 4 ikatan
kovalen dengan atom lain. Pada
Hidrokarbon jika tidak mengikat C
berarti mengikat H
Mengikat 1 atom C maka
Mengikat 2 atom C maka harus mengikat 3 atom H.
harus mengikat 2 atom H. C
menjadi -CH3
menjadi -CH2-
C
C C C C C C
C Mengikat 3 atom C
C C maka harus mengikat 1
atom H. menjadi
Mengikat 4 atom C C CH
maka tidak mengikat
atom H. lagi

C
Di lengkapi dengan H menjadi

CH3

CH2
CH3 CH2 C CH2 CH CH3
CH3 CH CH3

CH3

Catatan:
Berapa kebutuhan H untuk setiap atom C ?
HIDRO KARBON

ALIFATIK SIKLIK

ALKANA ALKENA ALKUNA SIKLO ALKANA AROMATIK

H H H
C-C C=C C=C
H C C C H
H
H C C H
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
H H

jenuh Tidak jenuh


ALKANA
2. ETANA C2H6 / CH3-CH3
DERET ALKANA
3. PROPANA C3H8 / CH3-CH2-CH3

4. BUTANA C4H10 / CH3- (CH2)2-CH3

5. PENTANA C5H12 / CH3-(CH2)3 -CH3

6. HEKSANA C6H14 / CH3-(CH2)4-CH3

7. HEPTANA C7H16 / CH3 -(CH2)5-CH3

8. OKTANA C8H18 / CH3 -(CH2)6-CH3

9. NONANA C9H20 / CH3-(CH2)7 -CH3

10. DEKANA C10H22 / CH3 -(CH2)8-CH3


Penting : Harus hafal
ALKIL ( R ) – ALKANA YANG KEHILANGAN 1 ATOM H

1. METIL -CH3
2. ETIL -C2H5 / -CH2-CH3
3. PROPIL -C3H7 / -CH2-CH2-CH3
ISOPROPIL -CH-CH3
CH3

4. BUTIL -C4H9 / -CH2- CH2-CH2-CH3

-CH2- CH-CH3
Isobutil
CH3

Sek.butil CH3
-CH- CH2 -CH3 Ters.butil
-C - CH3
CH3 CH3

5. PENTIL/AMIL -C5H11 / -CH2-(CH2)3 -CH3


TATATENTUKAN
1. NAMA SENYAWA ALKANA
RANTAI TERPANJANG (TIDAK HARUS LURUS)
SEBAGAI RANTAI INDUK. (SEDEMIKIAN HINGGA JUMLAH
CABANG MENJADI PALING BANYAK)
2. TENTUKAN JENIS DAN NAMA CABANG (GUGUS YANG TIDAK
BERADA PADA RANTAI UTAMA)
3. BERIKAN PENOMORAN ATOM C RANTAI INDUK, DIMULAI
DENGAN ATOM C UJUNG YANG TERDEKAT DENGAN CABANG.
4. TULISKAN NAMA DENGAN URUTAN:

Letak cabang – nama cabang – nama alkana


5. URUTAN PENULISAN CABANG BERDASAR ABJAD
6. JIKA ADA CABANG YANG SAMA LEBIH DARI SATU, NAMA
CABANG DIBERI AWALAN : DI = 2 TRI =3 TETRA = 4 PENTA
= 5 HEKSA = 6 DST
ATURAN PENAMAAN ALKANA
BERDASARKAN SISTEM IUPAC

1. Memilih dan menentukan rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang


mempunyai banyak cabang.

2. Memberi nomor dimulai dari salah satu ujung, sehingga cabang


mendapat nomor terkecil.

3. Menuliskan nomor dan nama cabang.


Jika cabang sejenis lebih dari satu, diawali dengan jumlah: di (2), tri (3),
tetra (4), dst.
Jika cabang lebih dari satu jenis, diurutkan sesuai huruf abjad nama depan
cabang, misalnya: etil, metil, propil

4. Nama Alkana:
No. Cabang-Nama Cabang-Nama Alkana Rantai Utama
NAMA DAN RUMUS STRUKTUR ALKANA RANTAI LURUS

NAMA JUMLAH KARBON RUMUS KARBON RUMUS STRUKTUR TITIK DIDIH (OC)

Metana 1 CH4 CH4 -162


Etana 2 C2H6 CH3CH3 -88,5
Propana 3 C3H8 CH3CH2CH3 -42
Butana 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 0
Pentana 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 36
Heksana 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 69
Heptana 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 98
Oktana 8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 126
Nonana 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3 151
Dekana 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 174
Undekana 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3 196
Dodekana 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3 216
Tridekana 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3 234
Tetradekana 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3 254
Pentadekana 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3 266
Heksadekana 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3 280
Heptadekana 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3 292
Oktadekana 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3 308
Nama Gugus Struktur Nama gugus Struktur

Metil
Tert-butil
Etil

Propil

Isopropil Neo-pentil

Isobutil
Tert-pentil

Sek butil Isopentil


SIFAT-SIFAT FISIK ALKANA

1. Alkana rantai lurus


C1-C4 pada suhu kamar berwujud gas.
C5-C17 pada suhu kamar berwujud cair.
C18- dst pada suhu kamar berwujud padat.

2. Titik didih bergantung pada banyaknya energi yang diperlukan


oleh molekul-molekulnya untuk berubah dari fasa cair gas.
•Makin panjang rantai atom C nya, TD makin tinggi.
•Molekul yang bercabang, TD lebih rendah.

3. Alkana tidak larut dalam air


ISOMER ALKANA

ISOMER RANTAI ADALAH ISOMER-ISOMER YANG BERBEDA PADA STRUKTUR RANTAI


KARBON
JUMLAH ISOMER PADA ALKANA

• C1-C3 tak berisomer


• C4 dan seterusnya berisomer
• Makin besar jumlah atom C nya isomer makin
banyak
• Butana 2 isomer
• Pentana 3 isomer
• Heksana 5 isomer
• Heptana 9 isomer
• Nonana 35 isomer
• Undekana 139 isomer dan seterusnya
• Contoh: isomer struktur C5H12
PEMBUATAN ALKANA

1. HIDROGENASI ALKENA(SENYAWA TIDAK JENUH)

2. Dekarboksilasi Asam
3. REDUKSI ALKIL HALIDA
a. Hidrolisis Reagen Grignard

b. REDUKSI OLEH LOGAM DAN ASAM


c. REAKSI WURTZ

Hanya digunakan untuk pembuatan alkana yang simetris,


sebab bila dipergunakan 2 macam alkil halida yang berbeda
maka sebagian hasilnya akan dihasilkan campuran yang
sukar sekali pemisahannya
REAKSI-REAKSI ALKANA

Alkana : senyawa inert, maka hanya terjadi pada kondisi


tertentu (suhu tinggi, adanya katalis, penyinaran dan
sebagainya)

1. Halogenasi
Reaktivitas Cl2 > Br2
Reaktivitas (Stabilitas radikal ter > sek > primer > CH3
CONTOH KLORINASI
2. REAKSI OKSIDASI/PEMBAKARAN

•Sempurna → Hasilnya CO2 +H2O


• Pembakaran
•Tidak Sempurna
• → Hasilnya CO atau C
•Tak sempurna (Persediaan O2 tidak
cukup)

•Hasil oksidasi sempurna:

•Hasil oksidasi tak sempurna:


3. NITRASI

Alkana bercabang pada temperatur tinggi mengalami


nitrasi menghasilkan senyawa nitro.

Hasil yang lebih baik dipakai reaksi Victor Meyer


4. SULFONASI

• Dapat cepat bereaksi bila mengandung atom C


tersier
5. CRACKING (PIROLISIS)

• Proses pemecahan alkana dengan pemanasan pada


suhu tinggi (500-700oC) tanpa adanya oksigen
CRACKING (PIROLISIS)

• Cracking ada 2 jenis:


1. Cracking katalitik ⇒ Pemanasan bahan bertitik didih
tinggi dibawah tekanan dan adanya katalis (tanah liat
aluminium silikat yang dicuci dengan asam)
Guna ⇒ Molekul besar akan patah menghasilkan
Fragmen yang lebih kecil
2. Cracking kukus ⇒ Mengubah alkana menjadi alkena

Reformasi katalitik ⇒ Mengubah senyawa alifatik menjadi


aromatik ⇒ bahan plastik dan organik sintetik
ALKENA
TATA NAMA
• RANTAI UTAMA ADALAH RANTAI ATOM KARBON
TERPANJANG YANG MEMPUNYAI IKATAN RANGKAP.

• NAMA RANTAI UTAMA SAMA DENGAN ALKANA,


AKHIRAN - ANA PADA ALKANA DIGANTI DENGAN -
ENA UNTUK ALKENA DAN - UNA UNTUK ALKUNA.

• PENOMORAN RANTAI UTAMA DICARI AGAR ATOM C


YANG MENGANDUNG IKATAN RANGKAP BERNOMOR
KECIL.

• PENAMAAN DAN PENOMORAN GUGUS CABANG


SAMA DENGAN ALKANA
Tata nama senyawa alkena
1. Tentukan rantai terpanjang (tidak harus lurus) sebagai
rantai induk. (ikatan rangkap harus berada pada rantai
induk)
2. Tentukan jenis dan nama cabang (gugus yang tidak
berada pada rantai utama)
3. Berikan penomoran atom C rantai induk, dimulai dengan
atom C ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap.
4. Tuliskan nama dengan urutan:
Letak cabang – nama cabang – letak ikatan rangkap -alkena

5. Urutan penulisan cabang berdasar abjad


6. Jika ada cabang yang sama lebih dari satu, nama cabang
diberi awalan : di = 2 tri =3 tetra = 4 penta = 5
heksa = 6 dst
E-Z NOMENCLATURE
• GUNAKAN ATURAN CAHN-INGOLD-PRELOG UNTUK MENENTUKAN URUTAN
PRIORITAS GUGUS-GUGUS YANG TERIKAT PADA ATOM C IKATAN RANGKAP.

• JIKA GUGUS-GUGUS YANG BERPRIORITAS LEBIH TINGGI BERADA PADA SISI


YANG SAMA, DIBERI NAMA Z (ZUSAMMEN).

• JIKA GUGUS-GUGUS YANG BERPRIORITAS LEBIH TINGGI BERADA PADA SISI


YANG BERLAWANAN, DIBERI NAMA E (ENTGEGEN).
EXAMPLE, E-Z
1 1 2
1

2 1 2
2
2Z 5E

3,7-dichloro-(2Z , 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene
SIFAT FISIK
• SIFAT-SIFAT FISIK ALKENA DAN ALKUNA MIRIP DENGAN
ALKANA

• C ≤ 4, BERBENTUK GAS, C > 5, BERBENTUK CAIRAN


TIDAK BERWARNA DENGAN DENSITAS < 1,0

• TIDAK LARUT DALAM AIR TETAPI LARUT DALAM PELARUT


ORGANIK NONPOLAR.
SIFAT FISIKA ALKENA DAN ALKUNA
• Alkena dan alkuna relatif lebih reaktif daripada
alkana, namun tidak luar biasa polar
• Dg demikian sifat fisiknya hampir sama dg alkana
• Kepolaran alkuna > alkena > alkana
• Baik alkana, alkena, dan alkuna tidak larut dlm air
SIFAT KIMIA / REAKSI
•SIFAT KIMIA ALKENA YANG
KIMIA
MERUPAKAN CIRI DARI SENYAWA
YANG MEMPUNYAI IKATAN
RANGKAP ADALAH REAKSI ADISI

•REAKSI ADISI TERJADI MELALUI


PEMUTUSAN IKATAN Π ( YANG
BERSIFAT LEBIH LEMAH ) PADA
IKATAN RANGKAP
SIFAT FISIK HIDROKARBON

1. Semakin banyak jumlah atom C nya (Mr


semakin besar) maka semakin tinggi titik leleh
dan titik didihnya.

2. Untuk isomer-isomer alkana, semakin banyak


cabangnya semakin rendah titik didihnya.

3. Hidrokarbon tidak larut dalam air, lebih mudah


dalam pelarut non polar.
SIFAT KIMIA HIDROKARBON
Reaksi pada alkana.
Alkana umumnya sukar bereaksi sehingga disebut PARAFIN
1. Pembakaran.
a. Pembakaran sempurna alkana akan menghasilkan gas
CO2 dan H2O

CxHy + O2 CO2(g) + H2O (g)

b. Pembakaran tidak sempurna alkana


menghasilkan
gas CO / C dan H2O (g)

CxHy + O2 CO (g) + C(s) + H2O (g)


2. Reaksi Substitusi (pergantian atom/gugus)
Atom H dalam alkana dapat diganti dengan atom/gugus
lain (terutama halogen F, Cl, Br dan I)

H H
H C H + Cl2 H C Cl + HCl
H H

Keraktifan H sama
Cl

CH3 CH CH3 + Cl2 CH3 C CH3 + HCl

CH3 CH3

Hidrogen paling reaktif


3. Reaksi Perengkahan / craking (Pemecahan rantai)
Reaksi perengkahan /pemecahan rantai digunakan untuk
mengubah alkana rantai panjang menjadi rantai pendek.
Contohnya pada pengolahan Premium.

C14H30 C7H16 + C7H14

Bahan baku premium

Bensin premium merupakan campuran antara hasil


penyulingan dan hasil reaksi perengkahan.
Reaksi pada Alkena

1. Reaksi Pembakaran.
Pembakaran alkena umumnya tidak sempurna, karena
kadar C nya tinggi. Agar pembakaran berlangsung
sempurna memerlukan O2 lebih banyak.
2. Reaksi Adisi (penambahan/penjenuhan)
a. Adisi gas Hidrogen:
CH2 CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH3

b. Adisi klorin
CH2 CH CH3 + Cl2 CH2 CH CH3

Cl Cl
c. Adisi asam Halida
Pada adisi alkena dengan asam halida (HX) berlaku
aturan Markovnikov,
Atom H dari asam halida akan diikat oleh atom C
ikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak.
(atom C yang lebih dekat dengan ujung)

CH2 CH CH3 + HCl CH2 CH CH3

H Cl
Propena 2-kloro Propana

CH3 CH2 CH CH CH3 + HCl CH3 CH2 CH CH CH3

Cl H
2-Pentena 2-Kloro Pentana
ALKUNA
TATANAMA ALKENA DAN ALKUNA
ATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA TAMBAHAN:

• IKATAN GANDA TIGA DIBERI AKHIRAN –UNA (UNTUK DUA IKATAN GANDA TIGA DIBERI
AKHIRAN -DIUNA). KEDUA AKHIRAN (-ENA DAN –UNA) DIGUNAKAN JIKA KEDUA JENIS
IKATAN TERSEBUT TERDAPAT BERSAMAAN.

• DALAM SENYAWA SIKLIK YANG MENGANDUNG IKATAN GANDA MAKA CARA PENOMORAN
ADALAH KARBON YANG MEMPUNYAI IKATAN GANDA MENDAPATKAN NOMOR YANG
TERENDAH.

• KEDUDUKAN IKATAN GANDA DINYATAKAN MENURUT NOMOR ATOM KARBON YANG PALING
RENDAH DARI SETIAP IKATAN GANDA. NOMOR-NOMOR INI DILETAKKAN DI MUKA NAMA
SENYAWA.
SIFAT FISIKA
• GAS TAK BERWARNA DAN BERBAU.
• TERBAKAR DENGAN NYALA TERANG PADA TEMPERATUR TINGGI UNTUK MENGELAS DAN MEMOTONG
LOGAM.

• BAHAN BAKU PEMBUATAN PLASTIK DAN KARET SINTESIS.


• PENYIMPANANNYA, DIABSORSIKAN DALAM ASETON.
•BILA KONSENTRASI BROM TINGGI TERJADI
ASETILEN TETRABROMIDA
❖ Umumnya dari Vic dihalida atau gem dihalida.
❖ Dari vic dihalida dengan KOH dalam alkohol.
❖ Dari gem dihalida (1,1-dibromo etana,
1,1-dibromo propana, 2,2-dibromo propana).
• DARI ALKIL TETRAHALIDA DENGAN LOGAM AKTIF.
REAKSI-REAKSI ALKUNA

•2)REAKSI ADISI
Adisi Brom
Bila HIDROGEN
1) ADISI konsentrasi Brom rendah terjadi hasil
utamanya 1,2-dibromo etilen
• ADISI OLEH ASAM BERLEBIH (HCL BERLEBIH)
6) Dimerisasi → dengan pengaruh Cu2Cl2 +
NH4Cl dalam larutan HCl

7) Polimerisasi

Terjadi polimer siklis dan linier

Anda mungkin juga menyukai