BAB 10

MOLEKUL-
MOLEKUL ORGANIK

DEPARTEMEN KIMIA
FMIPA IPB
Created by: BAR – TWS
Kimia organik  kimia senyawa yang mengandung atom C
(bersama atom H, N, O, P, S, atau X)
Atom C:  dapat membentuk 4 ikatan dalam ruang 3D
 dapat berikatan dengan atom C lain: katenasi
 dapat berikatan rangkap dua atau tiga

Ikatan dalam Molekul Organik

Etana: Jenuh (bilangan koordinasi maks. = 4)
H H  Jumlah e val = (2 x 4) + (6 x 1) = 14

H C C H (7 pasang e ikatan: 7 )
H H  Tanpa ikatan rangkap: hibridisasi sp3
 Geometri molekul: tetrahedral (AX4)
 Etena: Takjenuh (bil. koord. atom C = 3)
 Jumlah e val = (2 x 4) + (4 x 1) = 12
H  H
CC (6 pasang e ikatan: 5  + 1 )
H H  Ada 1 ikatan rangkap: hibridisasi sp2
 Geometri molekul: planar trigonal (AX3)

Etuna: Tak jenuh (bil. koord. atom C = 2)

 Jumlah e val = (2 x 4) + (2 x 1) = 10

H C C H (5 pasang e ikatan: 3  + 2 )
  Ada 2 ikatan rangkap: hibridisasi sp
 Geometri molekul: linear (AX2)
 Isomerisme
1. Isomer struktural:
Rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda.

a. Isomer kerangka.
Contoh: C4H10  CH3CH2CH2CH3 dan (CH3)2CHCH3

b. Isomer posisi/kedudukan.
Contoh: C3H7Cl  CH3CH2CH2Cl dan (CH3)2CHCl

c. Isomer fungsional:
CnH2n  alkena, sikloalkana H2C CH2
Contoh: C3H6  CH2=CH–CH3 dan C
H2
CnH2n-2  alkuna, diena, sikloalkena HC CH
Contoh: C3H4  HCCCH3, H2C=C=CH2, dan C
H2
CnH2n+2O  alkohol, eter

Contoh: C2H6O  CH3CH2OH dan CH3OCH3

CnH2nO  aldehida, keton, alkenol, sikloalkohol, sikloeter

O O
Contoh: C3H6O 
CH3CH2CH CH C CH CH2 CHCH2OH
3 3
OH
O
CH H2C CH2
H2C CH2 C dll.
H2
 CnH2n+2O  asam karboksilat, ester
O O
Contoh: C3H6O2 
CH3CH2COH C dll.
CH3 OCH3

2. Isomer ruang (stereoisomer):

Rumus molekul maupun susunan atom sama, yang berbeda orientasi
dalam ruang 3D.
a. Isomer geometri: terjadi akibat terbatasnya rotasi ikatan  pada
ikatan rangkap dua
Contoh: C4H8  CH3 CH3 CH3 H
C C C C
H H H CH3
cis-2-butena trans-2-butena
 Syarat: tiap atom C pada C=C mengikat 2 atom/gugus berbeda
Contoh: Tak ada isomer geometri dari CH2=CHCH2CH3
karena salah satu atom C mengikat 2 atom H.

b. Isomer optik: terjadi jika ada sekurang-kurangnya 1 atom C-kiral,

yaitu atom C yang berikatan tunggal dengan 4 atom/ gugus
berbeda.
Contoh: CH3 H3C
CH3CH2* C OH HO
*C CH2CH3
H H
Kedua isomer merupakan bayangan cermin yang tidak
dapat saling diimpitkan: enantiomer
Molekul Terkonjugasi
2 ikatan rangkap dua  diena; 3  triena; banyak  poliena

Terkonjugasi: 2 ikatan rangkap dua dipisahkan oleh 1 ikatan

tunggal: C=C–C=C

BENZENA
(C6H6)
H
 Triena-terkonjugasi segi enam
H H
 Bil koord atom C = 3: hibridisasi sp2
 Memiliki 6 ikatan  C–C, 6 ikatan  C–H, dan
H H
3 ikatan .
H
BENZENA, SUATU HIDROKARBON AROMATIK
Minyak Bumi
Komponen utama minyak bumi:
 Alkana
CH3
H2 H2 H2 H2 H2
C C C CH C C
CH3 C C CH3 CH3 C C CH3
H2 H2 H2 H2
n-heptana isooktana

n-Heptana memiliki bilangan oktan = 0; isooktana = 100.

Bilangan oktan: parameter mutu bensin yang menunjukkan
efisiensi pembakaran (semakin tinggi nilainya,
bensin semakin baik mutunya).
 Zat aditif tetraetiltimbel (TEL) dan t-butil metil eter (MTBE) dapat
menaikkan bilangan oktan bensin sampai di atas 100 dengan
mengurangi ketukan mesin (anti-knocking agent).

 Sikloalkana
CH2CH3
CH3

metilsiklopentana etilsikloheksana

 Hidrokarbon aromatik (BTX)

CH3 CH3

CH3
benzena toluena o-xilena
(dan isomer m- dan p-nya)
 BTX  sangat penting untuk sintesis polimer
 digunakan untuk membuat bahan bakar berkinerja
tinggi dengan bilangan oktan di atas 100.

Reaksi reformasi (pembentukan kembali):

 Produksi BTX dari alkana berantai lurus dengan jumlah atom C
yang sama (fraksi penyulingan C6–C8).
 Digunakan suhu tinggi dan katalis logam transisi seperti Pt atau
Rh pada penyangga alumina.

 Senyawa-senyawa lain (belerang, oksigen, organologam, dan

hidrokarbon takjenuh).
Fraksionasi minyak bumi:

 Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400 oC dalam alat

distilasi bertingkat (fractional distillation). Uapnya naik melalui
kolom fraksionasi yang tinggi.

 Fraksi atsiri naik lebih cepat dan lebih tinggi di dalam kolom
sebelum mengembun; fraksi bertitik didih lebih tinggi tidak naik
setinggi itu.

 Dengan mengeluarkan cairan dari

berbagai ketinggian kolom, didapat
fraksi-fraksi minyak bumi.
 DISTILASI BERTINGKAT,
PEMISAHAN BERDASARKAN PERBEDAAN TITIK DIDIH
 Fraksi bensin hanya menyusun sekitar 25% dari minyak mentah.
Ada 2 metode untuk mengubah fraksi lain menjadi bensin:

 Pengertakan (cracking) fraksi dengan titik didih lebih tinggi:

* Katalitik: dilewatkan pada katalis silika-alumina pada suhu

450–550 oC.
* Termal: suhu lebih tinggi (850–900 oC), tanpa katalis.

Proses ini membebaskan banyak sekali gas alkena rantai pendek

(etilena, propilena) yang sangat dibutuhkan untuk sintesis
senyawa organik dan polimer.

 Alkilasi fraksi dengan titik didih lebih rendah.

 Hidrokarbon Alifatik (Alkana, Alkena, dan Alkuna)
No. Parameter Alkana Alkena Alkuna
1. Rumus umum CnH2n+2 CnH2n CnH2n−2
2. Ikatan Tunggal (C−C) Rangkap 2 (C=C) Rangkap 3 (C≡C)
Jumlah atom yang
4 (tetrahedral) 3 (trigonal planar) 2 (linear)
melekat pada atom C
Rotasi Bebas Terbatas Terbatas
Sudut ikatan 109,5o 120o 180o
Panjang ikatan 1,54 Å 1,34 Å 1,20 Å
3. Sifat kimia Tak reaktif Agak reaktif Reaktif
4. Sifat fisik Tak larut air Sedikit larut air Agak larut air
Wujud zat: C<5 Gas Gas Gas
C>5 Cair Cair Cair
Rendah; Agak tinggi; Tinggi;
Titik didih
deret homolog: deret homolog: +CH2 deret homolog:
(BM ≈ sama) +CH2  +30 oC  +30 oC +CH2  +30 oC
5. Isomer Kerangka Kerangka, geometri Kerangka
6. Tata nama Akhiran ana Akhiran ena Akhiran una
Tata Nama Alkana
1. Alkana tanpa cabang dinamai sesuai jumlah atom C:
metana propana pentana heptana nonana
etana butana heksana oktana dekana
dst.

2. Untuk alkana dengan cabang, nama dasarnya ialah rantai lurus

terpanjang yang terbentuk dari atom-atom C.
A C C C C
C C C C bukan C C C C
Jika ada 2 rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang
paling banyak cabangnya.
 B C C C C
C C C C C C bukan C C C C C C
C C

3. Gugus yang melekat pada rantai utama disebut substituen: alkil,

halogen.

CH3 F- = fluoro
CH3 C CH2 Cl- = kloro
substituen halogen
CH3 Br- = bromo
neopentil I- = iodo

Lihat tabel berikut untuk substituen alkil penting lainnya.

Alkana Substituen alkil Nama
CH4 (metana) CH3– metil (Me-)
CH3CH3 (etana) CH3CH2– etil (Et-)
CH3CH2CH3 (propana) CH3CH2CH2– propil (Pr-)
CH3 CH
CH3 isopropil (i-Pr-)

CH3CH2CH2CH3 (butana) CH3CH2CH2CH2– butil (Bu-)

CH3CH2 CH
CH3 sec-butil (s-Bu-)

(CH3)3CH (isobutana) CH3 CH CH2

CH3 isobutil (i-Bu)

CH3
CH3 C tert-butil (t-Bu)
CH3
4. Rantai utama dinomori sehingga substituen pertama yang dijumpai
di sepanjang rantai memperoleh nomor terendah.
C C C C C
C C C C C C bukan C C C C C C
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6

Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai
terpanjang, mulailah menomori dari yang terdekat dengan cabang
ketiga:
D C C C C C C
C C C C C C C bukan C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
 Jika tidak ada cabang ketiga, nomor dimulai dari substituen
terdekat yang namanya memiliki prioritas dari segi abjad:

E C C C C C C
C C C C C C C bukan C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1

5. Bila 2 atau lebih gugus yang identik melekat pada rantai utama,
digunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dst.

6. Bila terdapat 2 atau lebih jenis substituen, urutkan sesuai abjad

Inggris; abaikan awalan di-, tri-, … atau iso-, sec-, …
7. (a) Nama IUPAC untuk hidrokarbon ditulis sebagai satu kata.
(b) Antarnomor dipisahkan dengan tanda koma sementara
nomor dan huruf dipisahkan oleh tanda hubung.
(c) Tidak ada spasi di antara substituen yang dinamai terakhir
dan nama alkana induk yang mengikutinya.

Contoh:
Untuk senyawa A–E di atas, nama IUPAC-nya berturut-turut
A 3-metilpentana D 2,3,6-trimetilheptana

B 3-etil-2-metilheksana E 3-etil-5-metilheptana

C 2,4-dimetilheksana
 Latihan:
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
a. CH3 CH3 d. CH3
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 C CH3
b. (CH3)3CCH2CHClCH3 CH3
c. ClCH2CH2CHBrCH3 e. CH3CHCH2CH2CH3
CH2CH3
2. Tulislah struktur untuk (a) 2,2,4-trimetilpentana
dan (b) isobutil bromida.

3. Jelaskan mengapa 1,3-diklorobutana merupakan nama IUPAC yang

benar, tetapi 1,3-dimetilbutana bukan.
 Tata Nama Alkena dan Alkuna
1. Alkena dengan 1, 2, 3, … ikatan rangkap 2  akhiran -ena, -diena,
-triena, ....; alkuna  -una, -diuna, -triuna, ....
Senyawa dengan ikatan rangkap 2 dan 3 disebut –enuna.

2. Pilihlah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap:

C C C C
C C C C bukan C C C C

3. Nomori rantai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap:

C C C C C bukan C C C C C
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
 Jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua rantai, nomori dari
ujung yang terdekat dengan titik cabang:
1 2 3 4 4 3 2 1
C C C C bukan C C C C
C C
4. Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan atom C dengan
nomor terendah:
C C C C 1-butena, bukan 2-butena
1 2 3 4

5. Jika terdapat >1 ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dengan
ikatan rangkap pertama:
C C C C C bukan C C C C C
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
 Latihan:
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
a. (CH3)2C=C(CH3)2 d. CH3 e. f. CH3
b. ClCH=CHCH3

c. CH3(CH2)3CCH

2. Tulislah struktur untuk

(a) 2-metil-2-butena (d) 1,2-diklorosiklobutena
(b) 2,4-dimetil-2-pentena (e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena)
(c) 3-heksuna (f) metilpropena (isobutilena)

3. Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari

(a) C5H12 (b) C5H10 (c) C5H8
 Gugus-gugus Fungsi Utama
Struktur Golongan Senyawa Contoh spesifik

C C Alkana CH3-CH3

C C Alkena H2C CH2

C C Alkuna HC CH

Arena
(aromatik)

C X Alkil halida
CH2Cl2, CHCl3
(organohalogen) NEXT…
 Struktur Golongan Senyawa Contoh spesifik

C OH Alkohol CH3CH2OH

OH OH
Fenol

Tiol
C SH CH3SH
(Merkaptan)

C O C Eter CH3CH2OCH2CH3

O Epoksida O
… BACK (Oksirana) NEXT…
 Struktur Golongan Senyawa Contoh spesifik

Sulfida (CH2=CHCH2)2S
C S C
(Tioeter)
O
C H Aldehida H2C=O
O
O
C C C Keton CH3 C CH3

O O
Asam
C OH CH3 C OH
karboksilat
O O
Asil halida
… BACK C X CH3 C Cl NEXT…
(halida asam)
 Struktur Golongan Senyawa Contoh spesifik

O O O O
Anhidrida asam
C O C CH3 C O C CH3
O
O
C O C Ester CH3 C OCH2CH3
O O
Amida primer
C NH2 H C NH2

Nitril CH2 C C N
C N
(Sianida) H

C NH2 Amina primer CH3CH2NH2

… BACK
ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL
Tata Nama dan Penggolongan
Turunan monoalkil dari air:

R OH
gugus alkil gugus hidroksil

 Nama IUPAC = alkana, akhiran –a diganti -ol

 Nama trivial: nama gugus alkil + alkohol.

RCH2OH: primer (1o) R3COH: tersier (3o)

R2CHOH: sekunder (2o)

 TABEL 11.4 (hlm. 216 diktat baru, hlm. 236 diktat lama)
3 2 1 3 2
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHOH
1CH
3
metanol etanol 1-propanol 2-propanol
metil alkohol etil alkohol n-propil alkohol isopropil alkohol
(1o) (1o) (1o) (2o)

3
CH3
1 2 3 4 3 2 1
2
CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2OH CH3 C OH
1
OH CH3 CH3
2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol
sec-butil alkohol isobutil alkohol tert-butil alkohol
(2o) (1o) (3o)
 H CH2 CH2 CH2 CH CH2

OH HO OH HO OH OH
sikloheksanol 1,2-etanadiol 1,2,3-propanatriol
etilena glikol gliserol
sikloheksil alkohol
(2o)

OH OH OH

OH

CH3
fenol o-dihidroksibenzena m-hidroksitoluena

CH3SH CH3CH2CH2CH2SH
metanatiol 1-butanatiol SH
metil merkaptan n-butil merkaptan tiofenol
Titik Didih
Elektronegativitas atom O  pengutuban gugus –OH  ikatan
hidrogen antarmolekul alkohol:

R  
R  
O H O H

Meski hanya berenergi + 5 kkal mol-1 (sangat lemah dibanding ikatan

kovalen), ikatan hidrogen masih lebih kuat daripada gaya van der
Waals (interaksi dwikutub/gaya London).

CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2CH3

Bobot molekul 46 46 44
Titik didih (oC) +78,5 –24 –42
Kelarutan
Alkohol juga dapat berikatan hidrogen dengan air:
H O
H
H O
H O R
H
 alkohol ber-BM rendah bercampur sempurna dengan air.

Latihan:
Berdasarkan Tabel 11.4, jelaskan urutan kenaikan titik didih dan
kelarutan dari (a) metanol, 1-butanol, dan 1-heksanol;
(b) 1-butanol, sec-butil alkohol, dan t-butil alkohol;
(c) etanol, etilena glikol, dan gliserol.
 Sintesis dalam Industri dan Kegunaan
Metanol: 300 oC
CO(g) + 2 H2(g) CH3OH(g)
250300 atm
metanol

Etanol: H3PO4
H2C CH2 + H2O o CH3CH2OH
300400 C
6070 atm etanol

 Hasil fermentasi anaerob karbohidrat.

 Pelarut obat-obatan dan kosmetika.
 ‘Alkohol’-nya minuman beralkohol.
OH
H2SO4
Isopropil alkohol: CH3CH CH2 + H2O CH3CHCH3
isopropil alkohol

Larutan 70% dalam air  alkohol gosok (bersifat antibakteri).

Fenol: H OH
O
H3C C CH3 H3C C CH3 OH
O
O2 + H2SO4
+ H3C C CH3

kumena kumena fenol aseton

hidroperoksida (disinfektan)

Ough … this
chapter is quite
long. I start feeling
sleepy.
ETER, EPOKSIDA, DAN SULFIDA
Tata Nama
Eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari air.

R OR'
rantai induk alkana cabang alkoksi
(atom C lebih banyak) (atom C lebih sedikit)

 Nama IUPAC:
alkoksialkana (dahulu menggunakan awalan oksa)
 Nama trivial:
nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.
 TABEL 11.5 (hlm. 218 diktat baru, hlm.238 diktat lama)

CH3CH2OCH2CH3 O
etoksietana
(di)etil eter fenoksibenzena
(3-oksapentana) difenil eter
ETER SIMETRIK

1 2 3 4 5
C2H5OCH3 OCH3 CH3CHCH2CH2CH3
metoksietana
metoksibenzena
OCH3
etil metil eter 2-metoksipentana
metil fenil eter
(2-oksabutana) (anisol) (3-metil-2-oksaheksana)
ETER TAKSIMETRIK
 CH2 CH2 CH3SCH3 C2H5SCH3
metiltiometana metiltioetana
O O dimetil sulfida etil metil sulfida
oksirana tetrahidrofuran
etilena oksida (oksasiklopentana) 1 2 3 4
(oksasiklopropana) CH3CHCH2CH3
ETER SIKLIK
SCH3
2-(metiltio)butana
Latihan:
1. Berilah masing-masing 3 buah nama yang betul untuk
a. CH3CH2OCH2CH2CH3 b. (CH3)2CHOCH3

2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C5H12O.

3. Tulislah struktur untuk 1-metiltio-3-metilbutana.

Sintesis
1. Kondensasi 2 molekul etanol pada 140 oC dengan H2SO4 sebagai
pendehidrasi:
H2SO4 CH3CH2
CH3CH2 OH + HO CH2CH3 o O + H2O
140 C CH2CH3
dietil eter
(rendemen rendah)

2. Sintesis eter Williamson  sintesis eter komersial

CH3ONa+/K+ + CH3CH2–X  CH3OCH2CH3 + Na+ X
(X = Cl, Br, atau I)
O
katalis Ag
3. Sintesis oksirana: H2C CH2 + O2 o H2C CH2
250 C, tekanan
 ORGANOHALOGEN
Mempunyai satu atau lebih atom halogen terikat pada karbon.

Tata Nama
R X
alkana atau gugus alkil gugus halogen atau halida

Nama IUPAC : haloalkana Nama trivial : alkil halida

TABEL 11.6 (hlm. 219–220 diktat baru; hlm. 240 diktat lama)

CH3 Cl CH3CH2 Br I
klorometana bromoetana iodobenzena
metil klorida etil bromida fenil iodida
 CH3 Cl Cl
5 4 3 2 1
CH3 C CH3 CH2 C Cl CH3 C C C CH3
H H H2 H
Cl kloroetena 2,4-dikloropentana
2-kloro-2-metilpropana
vinil klorida
tert-butil klorida

Sifat Fisis
☼ Titik didih sebanding dengan hidrokarbon (BM ≈ sama)
Titik didih  jika BM  dan percabangan  TABEL 11.4

☼ Sebagian besar tidak larut-air dan lebih rapat daripada air

H2O CHCl3 CH2Cl2 CH3Cl
bj (g/mL) (20 oC) 1 1,483 1,327 0,916
Sintesis dan Kegunaan
(250400)oC
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
atau cahaya
metana klorin klorometana

Cl2 Cl2 Cl2

CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
-h -h -h
klorometana diklorometana triklorometana tetraklorometana
metil klorida metilena klorida kloroform karbon tetraklorida

Mekanisme reaksi-rantai radikal bebas:

Inisiasi (pemulaan)  Propagasi (perambatan)  Terminasi (penamatan)

Kegunaan: pelarut (kloroform, karbon tetraklorida), insektisida

Latihan: Gambarkan dan beri 2 nama semua isomer dari C4H9Br.

ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama
gugus karbonil gugus karbonil

O O
R C H R C R'
aldehida keton
 Nama IUPAC: alkanal  Nama IUPAC: alkanon
 Nama trivial:  Nama trivial:
analog asam karboksilat nama kedua gugus alkil (urut abjad
(huruf Yunani: tidak dibahas) Inggris) + keton

Akhiran –karbaldehida (atau –karboksaldehida) digunakan jika gugus –

CHO terangkai pada suatu struktur siklik.
 TABEL 11.8 (hlm. 222 diktat baru; hlm. 243 diktat lama)
O O O O
H C H CH3 C H CH3CH2 C H CH3CH2CH2 C H
metanal etanal propanal butanal
formaldehida asetaldehida propionaldehida butiraldehida
O
O O
C H 3 2 1 4 3 2 1
CH3 C CH3 CH3CH2 C CH3
benzenakarbaldehida propanon butanon
benzaldehida dimetil keton etil metil keton
KETON SIMETRIK KETON TAKSIMETRIK
O O
O
C6H5 C C6H5 CH3 C C6H5
benzofenon asetofenon
sikloheksanon
difenil keton metil fenil keton
Latihan:
1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk
a. O b. O CH3
CH3CH2 C CH2CH3 CH3 C C CH3
CH3
2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C3H6O.
3. Tulislah struktur untuk
(a) propenal (akrolein) (b) 2,4-pentanadion

Sifat Fisis

O Ikatan bersifat polar (interaksi dipol-dipol)

R C R'
 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)3CH=O CH3(CH2)3CH2OH
Bobot molekul 86 86 88
Titik didih (oC) 69 102 118
(gaya London) (interaksi (ikatan hidrogen)
dipol-dipol)

O H Meskipun tidak dapat berikatan hidrogen

H dengan sesamanya, gugus karbonil dapat
O H berikatan hidrogen dengan air.

R C O H
R' Aldehida dan keton ber-BM rendah
larut dalam air
Sintesis
1. Oksidasi alkohol di laboratorium:
OH O O
[O] [O]
R C H R C H R C OH
[H] [H]
H
alkohol 1o aldehida asam karboksilat

Oksidator khusus digunakan agar oksidasi alkohol 1o terhenti di

aldehida, yaitu PCC (piridinium klorokromat):

CrO3 + HCl + N NH CrO3 Cl

piridin PCC
O
PCC
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6C H
o
CH2Cl2, 25 C
1-oktanol oktanal
 OH O
[O]
R C R' R C R'
[H]
H
alkohol 2o keton
Oksidator Jones (anhidrida kromat CrO3 dalam H2SO4 berair) lazim
digunakan: H CrO3
O
OH H+, aseton
sikloheksanol sikloheksanon

2. Oksidasi alkohol dalam hati untuk menghindari terserapnya alkohol

oleh tubuh:
O
+
alkohol
CH3CH2OH + NAD CH3 C H + NADH
etanol dehidrogenase asetaldehida
(Asetaldehida beracun, dan dioksidasi lebih lanjut menjadi CO2 dan H2O.)
 ASAM KARBOKSILAT
Tata Nama
O O
C + OH C
OH
karbonil hidroksil karboksil
 Nama IUPAC: asam alkanoat
 Nama trivial: sumber asal asamnya

TABEL 11.9 (hlm. 223–224 diktat baru; hlm. 244 diktat lama)
O O O O
H C OH CH3 C OH CH3CH2 C OH CH3CH2CH2 C OH
asam metanoat asam etanoat asam propanoat asam butanoat
asam format asam asetat asam propionat asam butirat
 O O
5 4 3 2 1
CH3CHCH2CH2 C OH CH2 C C OH
H
CH3 asam propenoat
asam 4-metilpentanoat asam akrilat

O H O COOH
3 2 1 1
H2C C OH CH3 C C OH OH
2
OH OH
asam hidroksietanoat asam 2-hidroksipropanoat
asam glikolat asam laktat asam o-hidroksibenzoat
asam salisilat

HOOC COOH
bahan baku poliester Dacron
asam benzena-1,4-dikarboksilat
asam tereftalat
 n=0 asam etanadioat asam oksalat
n=1 asam propanadioat asam malonat

O O n=2 asam butanadioat asam suksinat

n=3 asam pentanadioat asam glutarat
HO C (CH2)n C OH
n=4 asam heksanadioat asam adipat
(bahan baku poliamida Nilon-6,6)

n=5 asam heptanadioat asam pimelat

Sifat Fisik
 Asam karboksilat dapat saling berikatan O H O
hidrogen membentuk dimer: R C C R
O H O
CH3CO2H CH3CH2CH2OH
Bobot molekul 60 60
Titik didih (oC) 118 97
 Asam karboksilat polar & dapat berikatan hidrogen dengan air 
asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.

TABEL 11.9
 Asam karboksilat ber-BM rendah berbau tajam dan tak enak, dan
semakin besar BM, semakin tidak berbau.

Kegunaan
Sabun: garam logam alkali (Na, K atau Li) dari asam lemak
Asam lemak  asam karboksilat rantai panjang
O O
Sintesis Mn(CH3COO)2
CH3 C H + 1/2 H2 CH3 C OH
Industri o
5580 C asam asetat
asetaldehida
Latihan:
CH3
1. Berilah nama IUPAC untuk
(a) Cl2CHCO2H (d)
(b) CH3CH=CHCO2H
(c) (CH3)3CCO2H
COOH
2. Tulislah struktur untuk
(a) asam 3-bromobutanoat (c) asam 2-butunoat
(b) asam 2-hidroksi-6-metilpropanoat (d) asam m-nitrobenzoat

3. (a) Gambarkan polarisasi ikatan pada gugus karboksil

berdasarkan elektronegativitas atom-atom penyusunnya.
(b) Gambarkan ikatan hidrogen antara asam asetat dan air.
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Tata Nama
Gugus –OH asam karboksilat diganti oleh heteroatom/gugus lain.
O
R C OH

O O O O O
R C X R C O C R' R C OR' R C NH2
asil halida anhidrida karboksilat ester amida

Hidrolisis senyawa-senyawa tersebut akan menghasilkan asam

karboksilat induknya.
Asil Halida O O
CH3 C Br C6H5 C Cl
etanoil bromida benzoil klorida
asetil bromida

Anhidrida Karboksilat
O O O O
CH3 C O C CH3 CH3CH2 C O C CH3
anhidrida etanoat anhidrida etanoat propanoat
anhidrida asetat anhidrida asetat propionat

Ester O O
O CH3 C O CH3 CH3 C O
R C OR'
metil etanoat fenil etanoat
alkil alkanoat
metil asetat fenil asetat
 O O
C O CH2CH3 (CH3)3C C O

etil benzenakarboksilat fenil dimetilpropanoat

etil benzoat

Amida
O O O
H C NH2 C NH2 CH3CH2 C NHCH2CH3

metanamida benzenakarboksamida N-etilpropanamida

formamida benzamida N-etilpropionamida

Latihan:
Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C4H 8O2.
Sifat Fisik dan Kegunaan Ester
• Cairan atsiri dengan bau dan wewangian buah atau bunga.
• Pelarut atau zat antara dalam berbagai reaksi organik.

Sintesis Ester
1. Esterifikasi umum, contohnya
O O
+
H /Q
CH3 C OH + HO CH3 CH3 C O CH3
-H2O
asam etanoat metanol metil etanoat
asam asetat metil alkohol metil asetat

2. Pembuatan vinil asetat dalam industri:

O O
CuCl2
CH3 C OH + CH2 CH2 + 1/2 O2 CH3 C O C CH2 + H2O
H
asam asetat etilena vinil asetat
AMINA
Tata Nama dan Penggolongan
Turunan organik dari amonia (NH3)

H N H
H
R
H N R H N R R N R R N R
H R R R
1o 2o 3o 4o

Sekarang ini dikenal 3 cara menamai amina, berbeda dari apa yang
tertulis di dalam diktat. Dalam Kimia TPB, penamaan amina 2o dan 3o
dibatasi pada yang gugus-gugus R-nya sama.
 1. Nama umum:
Gugus alkil yang melekat pada atom N + akhiran -amina.

2. Nama IUPAC:
Gugus amino, -NH2, dianggap sebagai substituen.

3. Nama Chemical Abstracts (CA): alkanamina.

Struktur Nama Umum Nama IUPAC Nama CA

CH3CH2NH2 etilamina aminoetana etanamina
(CH3CH2)2NH dietilamina etilaminoetana N-etiletanamina
(CH3CH2)3N trietilamina dietilaminoetana N,N-dietiletanamina

Jika gugus –NH2 dapat berada di >1 posisi, penomoran diperlukan:

CH3CH2CH2NH2 1-propilamina 1-aminopropana 1-propanamina
(CH3)2CHNH2 2-propilamina 2-aminopropana 2-propanamina
 Struktur Nama Umum Nama IUPAC Nama CA
Amina aromatik dinamai sebagai turunan anilina (IUPAC) atau benzenamina (CA):

Br NH2 – p-bromoanilina 4-bromo benzenamina

Latihan:
1. Berilah nama yang dapat diterima untuk
(a) (CH3)3CNH2 (b) (CH3)2NH (c) CH3(CH2)3NH2
(d) (e) O2N (f) CH3
NH2
CH3 N CH3 I
CH3
NH2
2. Golongkan amina-amina di atas sebagai 1o, 2o, 3o, atau 4o.
Sifat Fisik
 Sebagian besar amina ber-BM rendah berupa gas atau cairan atsiri
dengan bau “seperti ikan” atau amonia.
 Td asam karboksilat > amina > alkohol, jika BM hampir sama.

Sintesis
1. Reaksi amonia dan organohalogen, lalu garamnya dibasakan:
NaOH
NH3 + CH3Cl CH3NH3+Cl CH3NH2 + NaCl + H2O

2. Sintesis anilina  reduksi nitrobenzena:

Fe
NO2 NH2
HCl
nitrobenzena anilina
(1) Substitusi: Penggantian atom/gugus (yang lama digantikan oleh
yang baru)
Substitusi dapat terjadi pada atom C jenuh atau takjenuh.

CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O

cahaya
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
Cl

FeCl3
+ Cl2 + HCl

Contoh-contoh lain reaksi substitusi pada alkil halida, alkohol,

benzena, serta asam karboksilat dan turunannya dapat dilihat pada
hlm. 228–229 diktat baru.
(2) Adisi: Penambahan atom/gugus (yang lama tetap ada,
ditambah dengan yang baru)
Adisi terjadi pada senyawa takjenuh, misalnya C=C, CC, dan
C=O, dan mengurangi jumlah ikatan rangkap.
Br
pelarut CCl4
CH3(CH2)5CH CH2 + Br2 CH3(CH2)5CH CH2
suhu kamar
Br
Br Br Br
Br2/CCl4 Br2/CCl4
CH3C CH CH3C CH CH3C CH
Br Br Br
Adisi Br2 lazim digunakan sebagai uji kualitatif untuk identifikasi
ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, yaitu dari hilangnya warna
jingga kemerahan dari Br2.
Adisi H2 juga dapat terjadi dengan bantuan katalis heterogen.
katalis
CH3CH2CH CH2 + H2 CH3CH2CH2CH3
Ni/Pt/Pd
Pereaksi yang mengadisi dan molekul yang diadisi bisa sama-sama
tidak simetrik  berlaku kaidah Markovnikov: atom H mengadisi
atom C yang lebih banyak mengikat atom H.
Cl
CH3CH CH2 + HCl CH3CH CH3

Adisi tidak hanya terjadi pada alkena (C=C) dan alkuna (CC), tetapi
juga pada aldehida dan keton (C=O):
O OH
CH3CH + HCN CH3CH CN

Contoh-contoh lain reaksi adisi dapat dilihat pada Tabel 11.11

(3) Eliminasi:
Penyingkiran atom/gugus, biasanya atom H dan atom/gugus lain
(seperti X atau OH) dari atom C tetangga, menghasilkan alkena
(yang lama hilang, tanpa diganti yang baru)

Berkebalikan dengan reaksi adisi, reaksi eliminasi menambah

jumlah ikatan rangkap.

Catatan: Mahasiswa Kimia TPB hanya dikenalkan jenis-jenis reaksi

dan tidak sampai menentukan produk reaksi. Contoh
soalnya dapat dilihat di Latihan Soal no. 13.
That’s All Folks
Have a Nice Day