Olimpiade Kimia Terbimbing

1. Tentukan pereaksi A, B, C, dan D yang dipergunakan pada kedua reaksi di bawah ini dalam
bentuk rumus bangun. [OSK-2003]
A B C D
a. Metana  metilklorida  etana  etil bromida  etena
A B C D
b. Etanol  etena  1,2-dibromoetana  asetilen  etena

Penyelesaian:
Cl2 /uv Na Br2 /u v KOH/C 2H 5 OH
a. C H4 CH 3 Cl C H 3C H 3 CH 3 CH 2 Br H2 C CH 2

H 2SO 4 Br2 /CCl4 Br Br

b . CH 3 CH 2 OH H2 C CH 2
180 O C H2 C CH 2

KOH/C2 H 5OH

H 2 Lin dlar
H 2C CH 2 HC CH

2. Berikut ini, diberikan beberapa jenis reaksi dalam kimia organik [OSK-2004]
1) subtitusi
2) eliminasi
3) adisi
4) oksidasi
5) penataan ulang
6) hidrogenasi
7) hidrasi
Tentukanlah, termasuk jenis reaksi apakah reaksi di bawah ini:
a. HCHO + HCN   CH2(OH)CN
Cu
b. (CH3 )2CHOH  (CH3 )2C=O+H2

c. CH3Cl + KOH(aq) 
 CH3OH + KCl
Zn+HCl
d. CH3COCH3  CH3CHOHCH3

Penyelesaian

a. Reaksi adisi, ikatan rangkap (tak jenuh) diubah menjadi ikatan tunggal (jenuh).
O OH
H C H + H CN CN
H C H
CN
b. Reaksi eliminasi, terjadi melalui pelepasan H 2, diikuti dengan perubahan ikatan tunggal
(jenuh) menjadi ikatan rangkap (tak jenuh)
c. Reaksi substitusi, gugus -Cl diganti dengan gugus –OH
d. Reaksi adisi.

3. Tentukan senyawa A, B, C, dan D serta kondisi reaksinya berdasarkan langkah reaksi berikut
ini
[OSK-2006]
 Cl2 /UV B C D
A   CH3CH2Cl   H2C  CH2   H3C  CH3   CO2  H2O

Suatu hidrokarbon CxHy(g) dibakar dengan oksigen berlebihan dan menghasilkan sebanyak 344
mg CO2 dan 56,2 mg H2O
a. Tentukan rumus empiris hidrokarbon CxHy tersebut
b. Bila Mr CxHy = 64, tuliskan rumus bangun yang mungkin (2 buah) dari senyawa tersebut.

Penyelesaian:
a. A: CH3-CH3
B: KOH/alkohol dan dipanaskan
C: H2/Ni
D: dibakar di udara
b. (i) Reaksi: CxHy + O2 CO2 + H2O
Menurut hukum kekekalan massa:
jumlah C pada CxHy sama dengan jumlah C pada CO2;
jumlah H pada CxHy sama dengan jumlah H pada H2O;
Jumlah O pada O2 sama dengan jumlah O pada CO2 ditambah jumlah O pada H2O.
344 mg
Jumlah C pada CO2   7,818 mmol
44
56,2 mg
Jumlah H pada H2O  .2  6,244 mmol
18
Perbandingan mol C : H = 7,818 : 6,244 = 5 : 4
Rumus empiris: C5H4
(ii) Mr (C5H4)n = [(5  12) + (4  1)]n = 64 n=1
Rumus molekul: C5H4
Rumus bangun:

HC C C C CH 3 1 ,3-pentad iun a

H2
HC C C C CH 1 ,4 -penta diu na

4. Reaksi antara tersier-butil klorida dengan ion hidroksi berjalan sesuai dengan proses di bawah
ini:
[OSP-2003]
lambat 
(CH 3 )3 CCl  [(CH 3 )3 C  ]  Cl  OH
 (CH 3 )3 COH  Cl 
/cepat

a. Gambar dan beri label untuk diagram energi reaksi di atas

b. Pelarut yang bagaimana yang cocok untuk reaksi ini
c. Tentukan zat yang bertindak sebagai:
(i) substrat
(ii) nukleofilik atau elektrofilik
d. Tentukan persamaan kecepatan reaksi di atas
e. Gambarkan rumus zat perantara secara tiga dimensi

Penyelesaian:

a. Diagram energi reaksi:

 b. Reaksi diatas melibatkan ion Cl, OH dan senyawa intermediet karbokation sehingga
membutuhkan pelarut polar yang dapat mensolvasi ion-ion tersebut seperti pelarut air.
c. Substrat: (CH3)3CCl, Nukleofilik: OH
d. Reaksi di atas merupakan reaksi order satu.
Persamaan laju reaksi: v = k[(CH3)3CCl]
e. Zat antara mempunyai struktur segitiga datar.
H3C
C CH3
H3C

5. Suatu cairan yang netral (A) mempunyai rumus molekul C 4H10O akan mengalami dehidrasi
bila direaksikan dengan H2SO4 pekat dan menghasilkan senyawa tidak jenuh (B) C 4H8. Isomerisasi
senyawa B akan menghasilkan senyawa (C). Senyawa C secara termodinamis lebih stabil daripada
B. Senyawa B bila dioksidasi dengan KMnO 4 akan menghasilkan asam propanoat dan CO 2
sedangkan bila C dioksidasi akan menghasilkan 2 mol asam asetat. [OSP-2003]
a. Tentukan senyawa A, B, dan C
b. Tulis reaksi yang dipergunakan

Penyelesaian:

a. A: 2-butanol, B: 1-butena, C: 2-butena

b. Dehidrasi senyawa A akan menghasilkan alkena, berarti senyawa A adalah suatu alkanol.
Alkena C4H8 yang dioksidasi dengan KMnO4 akan mengalami pemutusan rantai pada ikatan
rangkapnya. Hasil reaksi oksidasi menunjukkan bahwa A adalah alkohol sekunder dan posisi
ikatan rangkap pada alkena yang dihasilkan terletak pada atom C-1, yaitu 1-butena (B). Adapun
alkena C adalah 2-butena.

Senyawa C secara termodinamis lebih stabil daripada B karena alkena pada senyawa C lebih
tersubtitusi, dalam arti C-sp2 mengikat gugus alkil lebih banyak. Hal ini diketahui sebagai
“aturan Zaytsev”. Di samping itu, senyawa B memiliki 2 struktur resonansi, sedangkan senyawa
C memiliki 3 struktur resonansi, sehingga C lebih stabil daripada B. Reaksinya adalah sebagai
berikut:
 OH
H2
H3C C C CH3
H
A
H2 SO4
H2
H3C C C CH2 H3C C C CH3
H + H H
B C
KMnO 4 KMnO 4

O O O
H2
H3C C C + CO2 + C CH3
H3 C C
OH OH HO

6. Tentukan senyawa A s/d D ! [OSP-2004]

OC2H5

(C 2H5)2SO4 NaNO2 C6H5 OH

Zn + HCl
A - B C D
OH + HCl
5 oC
NO 3
Penyelesaian:

Senyawa A, B, C, dan D adalah

OH OH OC2H5

A. B. C.
D. C2H5O N=N OH

NO 3 NH2 NN+Cl-

7. Berikan satu tes kimia untuk membedakan: [OSP-2004]

a. Metanol dan etanol
b. Pentana dan dietil eter
c. Heksana dan etanol
d. Etil amina dan dimetil amina
e. Asam asetat dan asetaldehida
f. Aseton dan asetaldehida

Penyelesaian:

a. Dengan asam sulfat pekat pada suhu 180 oC, etanol mengalami reaksi eliminasi membentuk
etena, sedangkan metanol mengalami reaksi substitusi menghasilkan metoksi metana.

H2SO4 pkt
CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2O
180oC
etanol etena
 H 2SO4 pkt
2 CH3 OH CH3 O CH3 + H2O
metanol 180oC
metoksi metana

b. Dengan HCl, dietil eter akan menghasilkan etanol dan etilklorida sedangkan pentana tidak
bereaksi.

c. Dengan logam Na, etanol membebaskan gas hidrogen sedangkan heksana tidak bereaksi.
CH2CH2OH + Na CH2CH2ONa + H2
Heksana + Na

d. Dengan aseton, etilamina membentuk imina, sedangkan dimetil amina membentuk enamina.
e. Dengan larutan KMnO4 dalam suasana asam, asetaldehida akan teroksidasi menghasilkan
asam asetat, sedangkan asam asetat tidak teroksidasi.
[O] [O]
CH3CHO CH3COOH

f. Reagen Fehling, asetaldehida akan menunjukan endapan merah bata sedangkan aseton tidak
bereaksi.
2H2O + CH3CHO + 2Cu2+ CH3COOH + Cu2O(s) + 4H+
CH3COCH3 + Cu2+

8. Senyawa-senyawa di bawah ini ada yang bersifat aromatik/anti aromatik. [OSP-2004]

+ N
S

a) b) c)
(+)
(-)

d) e)

Pertanyaan :
(i) Tentukan jumlah π elektron untuk setiap senyawa di atas !
(ii) Tentukan dari senyawa-senyawa di atas yang termasuk aromatik dan sertakan buktinya !

Penyelesaian:

a. Jumlah elektron π = 4 (bukan aromatik)

b. Jumlah elektron π = 4 (bukan aromatik)
c. Jumlah elektron π = 6 (aromatik)
d. Jumlah elektron π = 6 (aromatik)
e. Jumlah elektron π = 2 (bukan aromatik)

9. Suatu polipeptida mempunyai rumus bangun sebagai berikut: [OSP-2004]

H O H H2 O H H O H H
H2N C C N C C N C C N C CO 2H
OH CH2 HC CH3

CO2H OH

Polipeptida ini dihidrolisa secara sempurna dengan pereaksi X.

Pertanyaan:
(i) Tentukan satu senyawa/campuran sebagai pereaksi X !
 (ii) Tulis rumus bangun asam-asam amino yang merupakan hasil hidrolisa polipeptida tersebut
!
(iii) Tentukan asam-asam amino tersebut yang aktif optik/tidak aktif optik !

Penyelesaian:

(i) H2O/H+
H H2
(ii) H2N C CO2 H H2 N C CO 2H
*
OH
H H
H2 N C CO2H H2 N C CO 2H
* *
CH2 HC CH3
*
CO 2H OH
(iv) Atom C yang diberi tanda bintang merupakan atom C khiral. Jadi hanya satu asam
amino yang tidak bersifat optik aktif yaitu yang tidak mempunyai atom C khiral.

10. [OSP-2005]
a) Senyawa Grignard dapat dibuat sebagai berikut:
RX + Mg RMgX (Senyawa Grignard)
Tulis reaksi pembuatan etilmagnesiumbromida.
b) Senyawa Grignard bereaksi dengan senyawa karbonil sebagai berikut:
R1
R1

RMgX + C O R C OMgX

R2
R2

Bila hasilnya dihidrolisis akan menghasilkan alkohol. Bila etilmagnesiumbromida dipakai

untuk menghasilkan senyawa di bawah ini, tentukan reagen yang dipakai dan tulis reaksinya
dengan lengkap (dalam rumus bangun):
(i) 2-Propanol (ii) 2–butanol (iii) 2–metil–2–butanol
c) Bila 2 – bromopropana dipakai untuk membuat senyawa Grignard dan kemudian produknya
direaksikan dengan CO2 dan setelah itu dihidrolis, menghasilkan asam karboksilat, tentukan
senyawa yang terbentuk dan tulis reaksinya dalam rumus bangun.

Penyelesaian

a) Reaksi pembuatan etilmagnesiumbromida

CH 3 CH 2 Br + Mg CH3 CH2 MgBr
etil bromida etilmagnesium bromida
b)
R1
R1

RMgX + C O R C OMgX

R2
R2
 (i) Reaksi yang menghasilkan 2-propanol:
CH 3 CH 3
H3 C
+ H 2O
CH 3MgBr + C O H3 C C O MgBr H3 C C OH
metilmagnesium-
bromida H
etanal H H
2-propa nol
(ii) 2-butanol
CH 3 CH 3
H3 C
+ H 2O
C2 H 5MgBr + C O C 2H 5 C O MgBr C 2H 5 C OH
etilmagnesium-
bromida H
etanal H H
2-butanol
(iii) 2–metil–2–butanol

CH 3 C H3 C H3

+ H2 O
C2H 5MgBr + C O C 2H 5 C OMgBr C 2H 5 C OH
etilmagnesium-
bromida
CH 3 CH 3 CH 3
propanon 2-metil-2-butanol

c) 2-bromopropana + Mg  Grignard  + CO2  X hidrolisis  ?

CH3 CH3
+ O = C = O CH 3
CH Br + Mg CH MgBr CH COOMgBr
CH3 CH3 CH 3

CH3 CH 3
+ H 2O
CH COOMgBr CH COOH
CH3 CH 3

11. [OSP-2005]
a) Selesaikan reaksi di bawah ini dalam rumus bangun.
Sn/HCl
1. nitrobenzena   

HNO3
2. asam benzoat
H2SO 4
HCl
3. 2-metil-2-butena  
Hg+2
4. asetilena
H2SO4
b) 1. Gambarkan senyawa asam α-amino propionat dalam bentuk Zwitter-ion dan buktikan asam
tersebut bersifat amfoter.
2. Benzena merupakan senyawa aromatik, buktikan.

Penyelesaian:
 NO 2 NH2
1. Sn/HCl
a.
O O
C O 2N C
2. OH HNO 3 OH

H2SO4
CH3
CH3
H2
HCl H3C C
3. H3C C C CH3 C CH3
H
Cl
O
Hg+2
4. HC CH H3 C C
H2SO 4
H
b. (1)
NH3+ O

H3 C C C
H
O-
Asam amino di atas bersifat amfoter karena dapat bereaksi dengan asam maupun basa
menurut reaksi:
NH3+ O NH2 O

H3C C C + OH- H3 C C C
H - H
O O-
+
NH3 + O NH3 O
H3C C C + H+ H3C C C
H H
O- OH

(2) Bukti benzena merupakan senyawa aromatik:

 Memenuhi kriteria senyawa aromatik, yaitu mempunyai cincin datar dengan jumlah
elektron phi sama dengan 6 sehingga sesuai dengan aturan Huckel.
 Benzena mempunyai enengi yang lebih rendah daripada yang diramalkan dari
struktur ikatan rangkap-tunggal berselang seling antara atom C.
 Resonansi C-H pada H1-NMR terletak pada daerah 7-8 ppm
 Benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi seperti pada alkena

12. Suatu senyawa (A) yang strukturnya tidak diketahui ternyata mempunyai rumus molekul
C5H10. Senyawa A bereaksi dengan larutan KMnO 4 dalam suasana basa membentuk senyawa B
dengan rumus molekul C5H12O2. Senyawa A bila direduksi akan menghasilkan 2-metilbutana dan
ozonolisis menghasilkan aseton dan asetaldehida. Tentukan rumus bangun (A) dan tulis semua
reaksi yang dipakai untuk menentukan A. [OSP-2006]

Penyelesaian:
 OH OH
H3C CH3 -
KMnO4 /OH
C C H3C C C CH3
H
H3C H
CH3
C5H10 C 5H12 O2
H3C CH3 H2 H H2
H3C C C CH3
C C
H3C H CH3
C5H10 2-metilbutana

H3C CH3 H3 C CH3

1. O 3
C C 2. Zn/H+ C O + O C
H3C H H3 C H
2-metil-2-butena aseton asetaldehid
(A)

13. [OSP-2006]
a. Kenapa ion karbonium sekunder C6H5–CH+–CH3 lebih stabil dari yang primer
C6H5–CH2–CH2+, terangkan !
b. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi pada pengesteran antara etanol dan asam asetat
dengan katalis H2SO4 !
c. Apakah hasil reaksi hidrolisa protein (gyl-val-alanin) dalam suasana basa ?
d. Selesaikan reaksi di bawah ini dalam rumus bangun (6 poin).
NH2
NaNO2 , HCl
i.
O2 N
CH3Cl
ii. HC CNa
1. NaCN
H2
iii. H3C C OH 2. H+ , H2O
CH3
H2 H2 + HCl
iv.
H3C C C C C CH3
H
O
SOCl2
v. H3C C
OH
hidrolisa , H+
vi. sukrosa

Penyelesaian:

Kestabilan suatu karbokation disebabkan karena adanya resonansi. C 6H5–CH+–CH3 akan

distabilkan oleh resonansi cincin benzena sedangkan C 6H5–CH2–CH2+ tidak karena letak
muatan positif yang jauh dari cincin benzena. Resonansi ini menyebabkan muatan positif akan
tersebar (tidak terpusat pada satu atom C) sehingga C6H5–CH+–CH3 akan lebih stabil.
 H H
C C
CH3 CH3

H
C H
CH3 C
CH3

H2
C
CH2
tidak ada struktur resonansi

N2+
i. Cl -

O 2N

ii. HC CCH3
iii. –

CH3
H2 H 2 H2
iv. H3C C C C C CH3

Cl
O
v. H3C C
Cl

CH2OH CH2OH
O O

OH OH
OH + OH OH
H
vi. OH O OH
CH2 OHO CH2OHO OH
HO HO
CH2 OH CH2OH
OH OH

14. Jika reaksi antara asam 2,4,6-trimetil benzoat dengan CH 3OH, H+ tidak dapat menghasilkan
ester 2, 4, 6-trimetil-metilbenzoat. Dengan menggunakan pereaksi lain dalam dua tahapan reaksi,
Saudara dapat berhasil membuat ester 2, 4, 6-trimetil-metilbenzoat. Tuliskan reaksi-reaksinya.
[OSP-2007]

Penyelesaian:
 O OH O Cl O OCH3
C C C
H3 C CH3
SOCl 2 H3C CH3
CH3OH
H3 C CH3

CH3 CH3 CH3

15. Senyawa A, B, dan C merupakan isomer heptena. Jika A diozonolisis akan menghasilkan
etanal dan pentanal, B diozonolisis menjadi aseton dan butanon dan C diozonolisis menghasilkan
etanal dan 3-pentanon. Tentukan dan berikan nama senyawa A, B, dan C. [OSP-2007]

Penyelesaian:

H3 C C 4H9 H3C C 4H9

C C C O + O C
H H H H
2-heptena

H3 C C 2H5 H3 C C 2H5
C C C O + O C
H3 C CH3 H3 C CH3
2,3-dimetil-2-pentena

H3C C3 H7 H3 C C3 H7
C C C O + O C
H CH3 H CH3
3-metil-2-heksena

16. Reaksi-reaksi di bawah ini ditujukan untuk identifikasi senyawa karbonil. [OSP-2012]
a. Tuliskan semua struktur hasil reaksi berikut.
b. Berikan keterangan penggunaan pereaksi yang dipakai, apakah dipergunakan untuk
identifikasi, sintesis, atau untuk membedakan di antara senyawa karbon.
O

(i) H 3C I 2 /NaOH
CH 2 C CH 3

NHNH 2

O2 N
NO 2
(ii) C6 H 5CHO

Tollens
(iii) CH 3CHO
atau Fehling

(iv) C 6 H 5COCH 3 HCN

 Penyelesaian:

(i) Ini merupakan tes iodoform untuk mengidentifikasi adanya:

O OH

C CH 3 dan C CH 3

O O
I 2 /NaOH
H 3C CH 2 C CH 3 H 3C CH 2 C O  Na   CHI 3

(ii) dinitrofenilhidrazin digunakan untuk menunjukkan adanya gugus

karbonil (CO)

NHNH 2

NHN C
O2 N H
NO 2
C6 H 5CHO O2 N
NO 2

(iii) Pereaksi Tollens dan Fehling digunakan untuk membedakan antara aldehida dan
keton. Hanya senyawa aldehid alifatik yang bereaksi dengan Tollens dan Fehling.

Tollens
CH 3CHO CH 3COOH
atau Fehling

(iv) Reaksi ini digunakan untuk mensintesis senyawa yang mempunyai dua gugus fungsi
di dalam satu molekul atau membuat senyawa yang bertambah satu atom karbon.
OH

C C N
C 6 H 5COCH 3 HCN
CH 3

17. Suatu senyawa organik A mengandung karbon 66,7%, hidrogen 11,1%, dan oksigen 22,2%
(persen massa). Data spektrum massa senyawa A menunjukkan bahwa massa molekul senyawa
ini adalah 72. [OSP-2013]
a. Tentukan rumus molekul senyawa A (3 poin)

Ketika senyawa A diteteskan ke dalam larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin, ternyata membentuk

endapan berwarna jingga.
b. Tuliskan gugus fungsi dalam senyawa A yang bertanggungjawab terhadap
terbentuknya endapan jingga dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin. (1 poin)
c. Gambarkan tiga struktur senyawa isomer Ayang mengandung gugus fungsi tersebut
(pada b)). (3 poin)

Senyawa A dapat disintesis dari senyawa B dengan cara oksidasi. Salah satu isomer dari senyawa
A memberikan hasil negatif terhadap reagen Bordwell-Wellman (reagen K 2Cr2O7 dalam asam),
sedangkan kedua isomer lainnya mengubah warna jingga reagen Bordwell-Wellman menjadi
larutan berwarna kehijauan. Salah satu isomer senyawa A juga memberikan hasil uji positif
terhadap uji iodoform (mereaksikan senyawa dengan I 2 dalam larutan NaOH), sedangkan kedua
isomer lainnya memberikan hasil negatif.
d. Gambarkan ketiga isomer B yang dapat menghasilkan isomer-isomer A pada (c). (3
poin)
e. Tuliskan reagen apa yang digunakan untuk konversi senyawa B menjadi A. (1 poin)
f. Tuliskan reaksi antara isomer A dengan reagen Bordwell-Wellman yang
menunjukkan hasil uji yang positif. (3 poin)
g. Tuliskan reagen dan reaksi yang dapat membedakan ketiga isomer A. (3 poin)
h. Gambarkan struktur isomer senyawa B yang menghasilkan senyawa isomer A yang
memebrikan hasil uji Bordwell-Wellman yang negatif. (2 poin)
i. Gambarkan struktur senyawa A yang memberikan hasil uji positif terhadap uji
iodoform. (2 poin)
j. Gambarkan struktur senyawa produk reaksi antara senyawa A pada (i) dengan
hidroksilamin, NH2OH. (2 poin)
k. Tuliskan mekanisme reaksi umum reaksi antara senyawa yang dapat memberikan
hasil uji positif terhadap reagen uji iodoform. (3 poin)
l. Senyawa A mendidih pada suhu 79,6 oC, sedangkan pentana, C5H12, yang memiliki
massa molekul relatif yang sama, mendidih pada 36,3 oC. Jelaskan faktor apa yang
menyebabkan perbedaan titik didih tersebut. (2 poin).

Penyelesaian:
a. mol C : mol H : mol O = 66,7/12 : 11,1/1 : 22,2/16 = 5,55 : 11,1 : 1,39
= 3,99 : 7,98 : 1 = 4 : 8 : 1
Rumus empiris (RE): C4H8O

Mr (RM) = (Mr RE)n  72 = 72n n=1

Jadi, rumus molekul (RM) = RE C4H8O

b. Gugus fungsi: karbonil (CO) untuk aldehida dan keton.

c. Tiga isomer A:
O O
H
H
(1) (2) (3)O

d. Tiga isomer B:

OH
OH
OH
(1) (2) (3)

e. Reagen untuk konversi B menjadi A adalah PCC atau CrO 3 atau reagen Jones
f. Reaksi-reaksi untuk uji Bordwell-Wellman yang positif adalah:
O
K 2 Cr2 O 7
OH asam, H  OH

K 2 Cr2 O 7
OH OH
asam, H 
O
g. Reagen yang digunakan untuk membedakan isomer A adalah pereaksi Tollens (larutan
[Ag(NH3)2]+) atau pereaksi Fehling/Benedict (larutan Cu2+ dalam basa).
Reaksi: senyawa RCHO: A(1) atau A(3) + [Ag(NH3)2]+ RCOONH4+ + Ag(s)
+
Senyawa RCOR: A(2) + [Ag(NH3)2]

senyawa RCHO: A(1) atau A(3) + Cu2+(aq) RCOOH + Cu2O(s)

senyawa RCOR: A(2) + Cu2+(aq)

OH
h. Isomer B yang menghasilkan A(2) adalah senyawa B(2):

O
i. Isomer A yang positif dengan uji iodoform adalah senyawa A(2):

N OH
j. Senyawa A(2) + NH2OH (suatu oksim)

k. Mekanisme umum reaksi iodoform:

O O O

R CH 2 R CH 2 R CH 2
H I
atau atau atau
I I
OH H OH I
OH
R CH 2 R CH 2
R CH 2

 
2 tahap  Na , OH
reaksi

O O
CHI3 
iodoform R OH R CI3

 OH 
atau atau

OH OH
CHI3 
iodoform R OH R CI3
 l. Titik didih senyawa A lebih tinggi daripada titik didih n-pentana, walaupun massa
molekulnya sama, karena antarsenyawa A terjadi gaya tarik dipol-dipol yang lebih kuat
daripada gaya tarik antarmolekul n-pentana yang terjadi melalui gaya London.

18. Pada reaksi di bawah ini, apakah produk yang anda harapkan bila terjadi reaksi [OSN-2004]
CO2Et
a. +

EtO 2C
1) P, Br 2
b. CO2 H
2) NH3

1) NaCN, NH4Cl
c.
2) HCl(aq)
CHO
3) NaOH(aq)
O 1) LiAlH4 / eter
d.
NH2 2) NH4Cl(aq)

e. HI
OCH3

OH
1) PBr3
f.
2) Mg/eter
O

3) H

4) H3 O+

Penyelesaian:

CO2 Et
a. d. NH2
CO2 Et
O
I
CH2 C
b.
H3C HC NH2
e. + H3C OH

CH3
O
c. CH2 C f.
- +
O Na

19. [OSN-2004]
a. Tuliskan mekanisme reaksi antara:
 Cl N
NH3 H2

b. Tentukan pereaksi yang dipakai pada sintesa dibawah ini

C(CH3 )3
(i) C(CH3 )3
a b

NO2
(ii) NO2 NH2 NHAc
a b c

NH2 NHAc
e

C C
O O

Penyelesaian:

a.
- Cl +
Cl + N
NH3 -Cl- H2 H
:NH3

-H+

NH2

b.i. a) C(CH3)3Cl + AlCl3

b) HNO3 + H2SO4
b.ii a) HNO3 + H2SO4
b) Sn/HCl
O
H3C
c) Cl
H3C O

d) Cl + AlCl3
 e) OH-/H2O

20. Selesaikan reaksi dibawah ini [OSN-2004]

CH3
H Br KOH
a.
Ph CH3 /EtO
H
H

HBr
b.
I 2/CCl 4
c.
1) O 3
d. 2) Zn, AcOH

Br 2, uv
e.

Penyelesaian:

CH3 H3C O O

+ H3C
a. d. OH OH
CH3

CH3 Br
Br
CH3
b. H3C e. CH3

+ HBr
I
CH3
c. H3C
I

21. [OSN-2004]
a. Terangkan apa sebabnya asam 2-nitrobenzoat pH-nya lebih kecil dari pada asam 4-
aminobenzoat !
b. Terangkan apa sebabnya 2-nitrophenol lebih mudah menguap dibandingkan dengan 4-
nitrophenol !

Penyelesaian:

a. NO2– memiliki efek induksi negatif, sehingga elektron akan tertarik ke arahnya,
menyebabkan atom H pada karboksilat semakin positif jadi akan lebih mudah terionisasi
(lebih asam) dan pH akan lebih rendah
 asam 2-nitrobenzoat: asam 4-aminobenzoat:
O O

OH OH

NO2 H2N

2-nitrophenol: 4-nitrophenol:
OH OH

NO2 O 2N

b. Pada 2-nitrophenol terdapat ikatan hidrogen intramolekul yang akan mengurangi ikatan
hidrogen intermolekular sehingga titik didih 2-nitrophenol lebih rendah daripada 4-
nitrophenol.
O
H

O-
N+

O
ikatan hidrogen intramolekular

22. Mengenai senyawa organik berikut ini, gambarkan bentuk-bentuk stereoisomer dan nyatakan
bentuk-bentuk diastereoisomer, semuanya digambarkan dalam bentuk proyeksi Fischer: [OSN-
2005]
a. 2-bromo-3-heptanol
b. 4-metil-3-oktanol

Penyelesaian:

a. CH3 CH3 CH3 CH3

(S) (R) (S) (R)
H C Br Br C H H C Br Br C H
(R) (S) (S) (R)
H C OH HO C H HO C H H C OH

C4H9 C4H9 C4 H9 C4H9

b. C2H5 C2H5 C2 H5 C2H5

(S) (R) (S) (R)
H C OH HO C H H C OH HO C H
(R) (S) (S) (R)
H C CH3 H3 C C H H3C C H H C CH3

C4H9 C4H9 C4 H9 C4H9

23. Suatu senyawa organik mempunyai rumus molekul C 5H8O2 (A). Untuk menentukan struktur A,
dilakukan reaksi sbb: [OSN-2006]
a. Bila A direduksi akan menghasilkan n-pentana,
 b. dan bila direaksikan dengan NH2OH membentuk oksim.
c. A memberikan reaksi positif terhadap reaksi Tollen’s,
d. dan A juga dapat membentuk iodoform.
Tulis semua reaksi yang dipakai untuk menentukan rumus bangun A.

Penyelesaian:

a. A direduksi akan menghasilkan n-pentana : A adalah senyawa rantai lurus CCCCC

b. bila direaksikan dengan NH2OH membentuk oksim : A mempunyai gugus karbonil
c. A memberikan reaksi positif terhadap reaksi Tollen’s : A mempunyai gugus aldehida
d. A juga dapat membentuk iodoform : A merupakan metil karbonil
Maka A adalah:
O O
H2 H2
H3C C C C C H

Reaksi :
H2 H2
C C
H3C C CH3
[H] H2
O HO
H2 N
H2
C C NH2OH
H C C
H3C C C H
H3 C C C
H2
O + H2
Ag(NH3)2 N
OH
O
H2
C C
O-
I 2 + OH- H3 C C C
H2
O
O
H2
C C
- OH + CHI3
O C C
H2
O

24. Beberapa puluh tahun yang lalu, seringkali orang mengabaikan luka sehingga banyak
menimbulkan kematian akibat darahnya keracunan atau mengalami infeksi disebabkan oleh luka
yang dideritanya. Sekarang, permasalahan tersebut sudag dapat diatasi dengan ditemukannya
suatu “antibiotik alami” oleh G. Dogmack pada tahun 1934, yaitu senyawa X. Kini, senyawa X
tersebut dapat disintesis menggunakan bahan awal nitrobenzena, C 6H5NO2. [OSN-2012]

Berikut ini diberikan skema sintesis senyawa X:

HNO3 , H 2SO 4 Fe
Nitrobenzena ( A) o
B I
100 C HCl(aq)
Fe
HCl(aq)

1. NaNO2
H 2SO 4 SOCl 2 NH 3 2. I
C D E II X
200 o C
Berdasarkan skema di atas, dengan bahan awal A (nitrobenzena), tentukan molekul dari semua
senyawa (B, I, C, D, E, II, dan X) dalam tahapan reaksi sintesis tersebut (setiap struktur senyawa
bernilai masing-masing 5 poin)

Penyelesaian:

B I C D

E II X
 Olimpiade Kimia Mandiri

B. Soal Soal Essay

1. Senyawa dengan rumus molekul C4H6 dan C5H5N dapat dijenuhkan dengan reaksi hidrogenasi
[OSK-2007]
a. Tentukan berapa jumlah ikatan rangkap dan cincin dari kedua senyawa tersebut. (4poin)
b. Gambarkan empat struktur yang mungkin dari C4H6 (8 poin)
c. Gambarkan tiga struktur yang mungkin dari C5H5N (6 poin)

2. Tuliskan rumus dari semua produk substitusi monoklorinasi yang dihasilkan dari reaksi substitusi
senyawa berikut dengan Cl2. [OSK-2010]
a. Heksana (3 poin)
b. 3-metilpentana (4 poin)
c. Metilsiklopentana (5 poin)

3. Gas isobutilena dialarutkan dalam H2SO4 63% menghasilkan suatu padatan berwarna putih A.
Ketika dipanaskan dalam air, padatan A berubah menjadi zat cair B dengan titik didih 83 oC.
[OSP-2009]
a. Gambarkan struktur A dan B (6 poin)
b. Tuliskan skema reaksi yang terjadi dan nama senyawa A dan B (6 poin)

4. Sakari adalah pemanis buatan yang banyak dipakai dalam minuman ringan (soft-drink). Di
industri, sakarin dibuat dengan menggunakan bahan dasar metilbenzena melalui tahapan reaksi
seperti berikut: [OSP-2009]

CH 3 CH 3 CH 3 COOH
SO 2 Cl SO 2 NH 2 SO 2 NH 2
ClSO 3H
I II III

H
 H 2O
O
N
C
SO 2

a.i. Reaksi tahap I, II, dan III termasuk jenis reaksi apa? (6 poin)
ii. Reagen apa yang dipakai dalam reaksi tahap II dan III? (4 poin)
 Jika metil benzena dinitrasi dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat, produknya
merupakan isomer dengan rumus molekul C7H7NO2.
b. Tentukan struktur isomer dari C7H7NO2 (4 poin)

5. Senyawa 2,2,4-trimetilpentana merupakan salah satu komponen penting yang

menentukan kualitas bahan bakar minyak untuk kendaraan bermotor. Adanya senyawa tersebut
menyebabkan ‘bilangan oktan’ dalam bahan bakar mnyak menjadi tinggi. Senyawa tersebut
memiliki bilangan oktan 100. Soal berikut berkaitan dengan senyawa yang memiliki struktur
seperti ditampilkan di bawah ini: [OSP-2010]

a. Jelaskan, manakah yang titik didihnya lebih tinggi, senyawa 2,2,4-trimetilpentana atau n-
oktana?
b. Senyawa 2,2,4-trimetilpentana ketika direaksikan dengan Br 2 di bawah sinar UV
menghasilkan banyak senyawa turunan alkil bromida, di antaranya adalah 1-bromo-2,4,4-
trimetilpentana (A) dan 2-bromo-2,4,4-trimetilpentana (B). Gambarkan struktur kedua
senyawa tersebut (A dan B) dan jelaskan mana produk yang paling banyak.
c. Jika senyawa A dari soal (b) direaksikan dalam larutan yang mengandung ion OH  akan
menghasilkan senyawa alkohol (C). Gambarkan struktur senyawa C dan jelaskan bagaimana
kelarutan senyawa C dibandingkan dengan kelarutan 2,4,4-trimetilpentana dalam air.
d. Senyawa C dari soal (c) ketika direaksikan dengan asam sulfat pekat akan mengalami
dehidrasi dan menghasilkan senyawa alkena D, E, dan F beserta isomernya. Gambarkan
struktur alkena D, E, dan F beserta isomernya!
e. Senyawa C dari soal (c) ketika direaksikan dengan KCrO 3 pada awalnya akan
menghasilkan senyawa aldehida G dan kemudian akan teroksidasi lebih lanjut menjadi
senyawa karboksilat H. Gambarkan struktur senyawa G dan H serta tuliskan nama kedua
senyawa tersebut.
f. Ketika senyawa H dari soal (e) direaksikan dengan senyawa C dari soal (c) dalam suasana
asam dan dipanaskan akan terbentuk senyawa ester I. Gambarkan senyawa I dan tuliskan
reaksi yang terjadi.
g. Senyawa aldehida G dapat mengalami reaksi kondensasi Aldol dalam suasana basa.
Gambarkan struktur senyawa hasil kondensasi aldehida G dengan penambahan larutan
KOH.

6. Suatu senyawa alkil dihalida (A) mempunyai rumus molekul C4H8Cl2. Jika senyawa A
dihidrolisis akan menghasilkan senyawa B. Senyawa B dapat bereaksi dengan hidroksil amin
membentuk oksim. Senyawa B nila direaksikan dengan I 2 dalam NaOH (aq) dapat
menghasilkan iodoform, tetapi B tidak bereaksi dengan pereaksi Fehling. [OSP-2011]
a. Tentukan senyawa isomer dari C4H8Cl2 ! (8 poin)
b. Tentukan struktur dari senyawa A dan B! (6 poin)
c. Tuliskan persamaan reaksi antara B dengan hidroksil amin! (4 poin)
d. Bagaimana persamaan reaksi antara senyawa B dengan I 2 dalam NaOH(aq) ? (4 poin)
e. Mengapa B tidak bereaksi dengan Fehling? (2 poin)

7. Suatu senyawa organik A yang terdiri dari karbon, hidrogen, dan oksigen memiliki massa
molekul 85. Ketika 0,43 g senyawa A dibakar dengan oksigen berlebih, terbentuk 1,1 g karbon
dioksida dan 0,45 g air. [OSN-2007]
 a. Apakah rumus empiris senyawa A? (3 poin)
b. Apakah rumus molekul senyawa A? (2 poin)
c. Tuliskan persamaan reaksi pembakaran senyawa A (2 poin)
d. Senyawa A dapat mengalami reaksi kondensasi dengan hidroksilamin (NH 2OH) dan 2,4-
dinitrofenilhidrazin. Berdasarkan informasi tersebut, gambarkan 5 struktur senyawa Ayang
mungkin dan nama IIUPAC-nya. (5 poin)
e. Jelaskan apa yang dimaksud dengan reaksi kondensasi! (2 poin)
f. Tuliskan satu persamaan reaksi antara salah satu isomer senyawa A dengan hidroksilamin
(NH2OH). (2 poin)
g. Perhatikan dengan baik kelima struktur senyawa A. Isomer manakah yang akan
menghasilkan endapan kuning ketika dipanaskan dengan I2 dalam basa? Jelaskan! (3
poin)
h. Isomer senyawa A yang mana yang dapat mereduksi ion diaminosilver(I) (reagen
Tollens)? Jelaskan! (2 poin)

8. Makassar sebagai Ibu Kota Propinsi Sulawesi Selatan terkenal dengan “Pantai Losarinya” serta
berbagai potensi pariwisata, perikanan, pertanian dan perkebunan. Produksi perikanan di
Makassar mengalami peningkatan sekitar 4,43 % pertahun yang diperoleh dari penangkapan di
laut, dan perairan umum, budidaya tambak, kolam dan mina padi. Sedangkan perdagangan hasil
perikanan ke luar negeri adalah udang beku, teripang, rumput laut dan telur-telur ikan terbang.
Apabila potensi perikanan ini dikembangkan lebih lanjut, maka nilai tambah terhadap
perekonomian Makassar akan lebih meningkat. Salah satu cara untuk meningkatkan nilai tambah
perekonomian dari produksi perikatan atau kelautan adalah dengan memanfaatkan senyawa yang
terkandung dalam berbagai macam organisme laut. Serangkaian soal berikut berkaitan dengan
senyawa-senyawa potensial yang terkandung dalam organisme perairan laut. [OSN-2008]

Suatu senyawa dengan rumus molekul C 19H38 telah berhasil diisolasi dari minyak ikan dan
plankton. Reaksi hidrogenasi terhadap senyawa ini menghasilkan senyawa 2,6,10,14-
tetrametilpentadekana. Reaksi ozonolisis C19H38 menghasilkan (CH3)2C=O dan suatu aldehid
berantai karbon-16.
a. Tuliskan reaksi hidrogenasi C19H38 menjadi 2,6,10,14-tetrametilpentadekana dengan
menggambarkan strukturnya! (2 poin)
b. Tuliskan reaksi ozonolisis C19H38 menghasilkan (CH3)2C=O dan suatu aldehid beratom
karbon-16 dengan menggambarkan strukturnya! (2 poin)
c. Berdasarkan kedua reaksi di atas, gambarkan struktur senyawa C 19H38 dan berikan nama
IUPAC-nya! (2 poin)
d. Tuliskan dua reaksi yang dapat membedakan senyawa-senyawa produk ozonolisis C 19H38
pada soal (b)! (4 poin)

Senyawa Ectocarpene (A) adalah suatu senyawa yang mudah menguap, yang merupakan suatu
senyawa penarik sel sperma yang dilepaskan oleh telur-telur rumput laut Ectocarpus siliculosus.
Sedangkan senyawa Multifidene (B) adalah senyawa penarik sel sperma yang dilepaskan oleh
alga coklat (Cutleria multifida). Struktur kedua senyawa dapat dilihat di bawah ini.

H
* *
C *

H H

A B
 e. Tentukan konfigurasi absolut pusat-pusat stereogenik (diberi tanda *) pada senyawa A
dan B. (3 poin)
f. Tentukan konfigurasi ikatan rangkap gugus samping butenil pada senyawa B. (1
poin)
g. Senyawa A diubah menjadi senyawa C dengan cara reaksi hidrogenasi selektif pada
ikatan rangkap dalam cincin lingkar tujuh pada struktur senyawa A dan hanya menyisakan
satu ikatan rangkap pada gugus sampingnya, yaitu gugus butenil. Jika gugus samping butenil
pada senyawa C direaksikan dengan H2SO4/H2O, gambarkan struktur senyawa C dan produk
yang terbentuk, serta jelaskan apakah regiokimianya mengikuti Markovnikov atau anti
Markovnikov! (4 poin)
h. Senyawa B diubah menjadi senyawa D dengan reaksi hidrogenasi selektif ikatan rangkap
dalam cincin lingkar lima dan gugus samping butenilnya yang menyisakan hanya satu ikatan
rangkap yang tidak terhidrogenasi. Jika gugus samping etenil (atau vinil) pada senyawa D
direaksikan dengan HBr/peroksida, gambarkan struktur senyawa D dan produk yang
terbentuk dan jelaskan apakah regiokimianya mengikuti Markovnikov atau anti
Markovnikov!. (4 poin)
i. Tuliskan reaksi yang dapat mengidentifikasi keberadaan senyawa B dalam suatu
campuran! (1 poin)
j. Gambarkan struktur produk senyawa yang terbentuk ketika senyawa A direaksikan
dengan KMnO4 dalam larutan asam! (2 poin)

B. Soal Soal Pilihan Ganda

Pilihlah satu jawaban yang benar

1. Pertanyaan yang tidak benar mengenai (CH3)2CHOH dan CH=CH2- CH2OH adalah: [OSK-2004]
A. Keduanya merupakan isomer
B. Keduanya merupakan alkohol primer
C. Keduanya dapat dioksidasi
D. Keduanya berisomer dengan eter
E. Salah semua

2. Anda mempunyai pereaksi: [OSK-2004]

1. Logam Na 3. CH3CO2H/H2SO4
2. PCl5 4. Ag2O
Eter dan alkohol dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi:
A. 1 dan 2
B. 2 dan 3
C. 1 dan 4
D. 2, 3 dan 4
E. 1, 2 dan 3

3. Produk utama bila 2-butanol dipanaskan dengan H2SO4 pada suhu 1700C adalah: [OSK-2004]
A. 1-butena
B. 2-butena
C. butana
D. 2-butuna
E. dibutileter
4. Yang merupakan seri homolog adalah: [OSK-2004]
A. metanol, etanol, 1-propanol
B. metana, etana, propena
C. etena, etuna, propuna
D. etana, etena, propena
E. Salah semua

5. Senyawa 2-metil-2-butena bila direaksikan dengan HCl akan menghasilkan senyawa: [OSK-
2004]
A. 2-kloro-butana
B. 2-metilbutana
C. 2-kloro-2-metilbutana
D. 2-kloro-3-metilbutana
E. 3-kloro-2-metilbutana

6. Suatu senyawa organik X (Mr = 56) ternyata bersifat dapat menghilangkan warna Br 2/CCl4.
Tentukan senyawa X tersebut. [OSK-2005]
H H H H H H H
a. H C C C H d. C C C C H
H H H H H H H
rumus struktur alkena salah semua
H H
H H H H
H C C H
e. H C C C C
b.
H C C H
H H H H
H H
Jawab: D
H H H H
c.
C C C C H
H H H

7. Hasil yang diperoleh bila etanol direaksikan dengan KMnO4 dan K2Cr2O7 dalam suasana asam
adalah: [OSK-2005]
A. Etena
B. Etana
C. Etuna
D. Asam etanoat
E. Eter

8. Apa produk yang akan terbentuk bila pada suatu kamar, sikloheksena direaksikan dengan bromin
[OSK-2005]
Br Br
a. d.

Br
Br
b. e.
Br
Br
Br
c.
Br
 Jawab: C
9. Berikut ini, asam amino yang tidak aktip optik adalah: [OSK-2005]
A. HOCH2–CH2–CH(NH2) – COOH
B. CH3 – CHNH2 – COOH
C. NH2 – CH2 – COOH
D. NH2CH OH CO2H
E.
CO 2 H
H2
e. NH 2 CH C CH 3

10. Berikut ini, manakah yang merupakan rumus molekul suatu asam organik. [OSK-2005]
A. CHO
B. C2HO2
C. C2H6O2
D. CH2O
E. CH2O2

11. Dari reaksi berikut ini, tentukan persamaan reaksi yang menunjukkan hasil pembakaran metana
(CH4) dengan udara berlebih. [OSK-2005]
A. CH4(g) + O2(g) C(s) + H2O(g)
B. CH4(g)+O2(g) CO2(s)+ H2O(g)
C. CH4(g)+2O2(g) CO2(g)+ 2H2O(g)
D. CH4(g)+O2(g) 2CO(s) + 4H2(g)
E. Semua reaksi mungkin terjadi

12. Etanol dapat dibuat dengan cara mereaksikan etana dengan uap air dalam kondisi tertentu.
Tentukan tipe reaksi yang terjadi. [OSK-2005]
A. Substitusi
B. Dehidratasi
C. Adisi
D. Hidrolisa
E. Reduksi

13. Berikut ini, reaksi yang tidak memproduksi karbon dioksida adalah: [OSK-2005]
A. Pembakaran metana
B. Fermentasi gula
C. Oksidasi etanol jadi asam etanoat
D. Reaksi asam etanoat dengan kalsium karbonat
E. Pembakaran alkohol

14. Struktur penta eritritol, yang merupakan salah satu bahan untuk membuat cat dengan rumus
bangun sebagai berikut: [OSK-2005]
CH2OH

HOH2C C CH2OH
CH2OH

Apa yang dapat dinyatakan mengenai pentaeritritol adalah

 A. Dapat bereaksi dengan pereaksi Benedict
B. Mempunyai pusat stereogenik
C. Dapat mengalami dehidratasi dengan H2SO4 pekat membentuk alkena
D. Dapat larut dengan air
E. Pernyataan a, b, c, dan d tersebut betul semua

15.Berikut ini adalah suatu struktur polimer: [OSK-2005]

CH3 H CH3 H CH3 H
C C C C C C
H H H H H H

Yang manakah merupakan monomer dari polimer tersebut?

H H
H H
a. C C d. C C
H H CH3
H

H3C CH3 CH3

H
b. C C e. C C
H H H CH3 Jawab: D

C CH3
c. C C
CH3 H

16. Pernyataan yang tidak tepat untuk kedua alkena berikut ini:
CH3–CH2–CH=CH2 dan CH3–CH=CHCH3 adalah [OSK-2005]
A. Keduanya mempunyai isomer geometri
B. Keduanya dapat berpolimerisasi
C. Keduanya bereaksi dengan bromin untuk membentuk 1,4-dibromobutana
D. Keduanya bereaksi dengan hidrogen membentuk butana
E. Keduanya bereaksi dengan KMnO4 dalam suasana alkali membentuk diol

17. Senyawa 1–propanol dapat dibedakan dari 2–propanol dengan reagen: [OSK-2005]
A. Larutan KMnO4 dalam suasana asam
B. Larutan I2 dalam NaOH
C. Larutan Br2 dalam CCl4
D. Larutan K2Cr2O7 dalam suasana asam
E. Jawaban a, b, c dan d betul semua

18. Satu mol senyawa X bila direaksikan dengan PCl 5 berlebihan akan menghasilkan 2 mol HCl.
Tentukan senyawa X tersebut. [OSK-2005]
A. CH3CH = CH2
B. C6H5CH2Cl
C. p-hidroksi fenol
D. p-hidroksi asam benzoat
E. 2-hidroksi asam asetat

19. Tipe reaksi yang terjadi antara etena dan HBr adalah: [OSK-2005]
 A. Dehalogenasi
B. Hidrogenasi
C. Hidrohalogenasi
D. Netralisasi
E. Hidratasi

20. Proses apakah yang terjadi bila etanol diubah menjadi asam etanoat? [OSK-2005]
A. Dehidratasi
B. Oksidasi
C. Reduksi
D. Netralisasi
E. Hidrogenasi

21. Ada berapa banyak isomer dari senyawa dinitrobenzena C6H4(NO2)2 ? [OSK-2005]
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5

22. Berikut ini, manakah yang merupakan isomer dari asam propanoat ? [OSK-2005]
A. HO – CH2 – CH2 CHO
B. CH2 = CH – O – CO – CH2
C. CH3 – CHOH – CH3
D. CH3 – O – CH2 – CH2 – OH
E. CH3 – CH2 – CO2CH3

23. Senyawa yang dapat digunakan sebagai pewangi buatan pada sirop adalah: [OSK-2005]
A. Keton
B. Asam karboksilat
C. Ester
D. Aldehida
E. Alkohol

24. Senyawa berikut ini, manakah yang merupakan basa paling kuat? [OSK-2005]
A. CH3CH2CHO
B. CH3CH2CH2OH
C. CH3CH2CH2NH2
D. CH3CH2CO2H
E. CH3C≡CH

25. Senyawa yang bukan merupakan isomer dari siklopentana adalah: [OSK-2007]
A. Pentena-2
B. 2-metil butena-2
C. 4-metil butena-2 (salah nama) harusnya: 3-metil butena-2
D. 2-metil butana
E. 1-etil siklopropana

26. Tentukan senyawa yang bukan merupakan derivat asam karboksilat [OSK-2007]
A. Asam butanoat
B. Asetamida
C. Asetil klorida
D. Asetat anhidrid
E. Ester
27. Tentukan senyawa yang merupakan isomer dari aseton. [OSK-2007]
A. Propil alkohol
B. Asetaldehid
C. Propanon
D. Propion aldehid
E. Metil etil eter

24. Identifikasi alkena sering dilakukan dengan pereaksi [OSK-2007]

A. Br2/CCl4
B. HBr
C. Cl2/CCl4
D. HCl
E. H2SO4

25. Senyawa yang termasuk hidrokarbon tak jenuh adalah: [OSK-2007]

A. Butana
B. Butena
C. Benzena
D. Siklobutana
E. Butanal

26. Senyawa dengan rumus molekul C3H6O mempunyai pasangan isomer. [OSK-2007]
A. Asetaldehid dan aseton
B. Aseton dan propanon
C. Propanon dan propanal
D. Propanal dan propanol
E. Propanol dan metoksi etana

28. Senyawa yang merupakan isomer dari sikloheksana adalah: [OSK-2008]

A. 2-Pentena
B. 2-metil-2-butena
C. 4-metil-2-butena salah nama, seharusnya 3-metil-2-butena
D. 3-Heksena
E. 1-etil siklopropana

29. Jika asam asetat direaksikan dengan etanol dalam suasana asam, akan menghasilkan [OSK-2008]
A. Asam butanoat
B. Etil asetat
C. Asetil asetat
D. Anhidrida asetat
E. Ester

30. Oksidasi suatu propena dengan KMO4 menghasilkan [OSK-2008]

tidak jelas suasana asam atau basa
A. Keton
B. Aldehid
C. Propanon
D. Diol
E. Metil etil eter

31. Benzaldehida jika dinitrasi dengan HNO3 + H2SO4 akan menghasilkan [OSK-2008]
A. m-nitro benzaldehida
B. p-nitro benzaldehida
 C. o-nitro benzaldehida
D. asam benzoat
E. m-nitrobenzoat

32. Jumlah isomer dari senyawa dengan formula molekul C4H6 (Alifatis dan siklis) adalah: [OSK-
2008]
A. 6
B. 5
C. 4
D. 3
E. 8

33. Reaksi antara isobutilena dengan HCl menghasilkan senyawa: [OSK-2008]

A. 1-kloro propana
B. 2-kloro propana
C. ter-butil klorida
D. 3-kloro-2-metil propena
E. etanal

34. Anilin jika direaksikan dengan NaNO2 dan HCl akan [OSK-2008]
A. Benzena
B. Diamino benzena
C. Benzenadiazonium
D. Hidroksi anilin
E. Benzoat

35. Rumus dari senyawa asam -kloro asetat adalah [OSK-2008]

A. CCl3COOH
B. CH2Cl-COOH
C. CH3COCl
D. CH3 CH2Cl
E. CH3OCl

36. Berapa banyak isomer yang terdapat dalam senyawa dengan rumus molekul C 5H12?
[OSK-2010]
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6

37. Tentukan produk utama yang akan diperoleh bila etanol dipanaskan dengan H 2SO4. [OSK-2010]
A. etana
B. etena
C. etuna
D. etilsulfat
E. salah semua

38. Mengenai dua senyawa alkena berikut: CH3CH2CH=CH2 dan CH3CH=CHCH3, manakah
pernyataan yang benar? [OSK-2010; mirip dengan OSK-2012]
A. Keduanya tidak menunjukkan isomer cis-trans
B. Keduanya tidak dapat dipolimerisasi
 C. Keduanya tidak bereaksi dengan brom membentuk 1,4-dibromobutana
D. Keduanya tidak bereaksi dengan hidrogen membentuk alkana
E. Keduanya tidak dapat dioksidasi oleh alkali kalium manganat (VII) membentuk diol

39. Dalam pembuatan etena, ke dalam etanol ditambahkan setetes reagen Y sambil dipanaskan.
Etena yang tidak murni dicuci dengan cara di buble melalui larutan Z dan kemudian
dikumpulkan. Apakah reagen Y dan larutan Z yang mungkin digunakan? [OSK-2010]
Reagen Y Larutan Z
A. K2Cr2O7 diasamkan Larutan NaOH

B. H2SO4 pekat H2SO4 encer

C. H2SO4 pekat NaOH encer

D. NaOH etanolat H2SO4 encer

E. NaOH etanolat NaOH encer

40. Asam karboksilat yang sama dapat diperoleh melalui hidrolisis senyawa nitril P atau melalui
oksidasi senyawa alkohol Q. Yang manakah pasangan berikut ini sebagai P dan Q? [OSK-2010]
P Q
A. CH3CH2CN CH3CH2OH
B. (CH3)2CN (CH3)3COH
C. C6H5CH(CH3)CN C6H5CH2CH(OH)CN
D. C6H5CH2CN C6H5CH2CH2OH
E. C6H5CN C6H5OH

41. Nama IUPAC dari senyawa berikut adalah: [OSK-2013]

CH 3 CH 3

CH 3  CH  CH  C  CH 3

A. 2,3-dimetil-4-pentana
B. 1,1-dimetil-2-isopropiletena
C. 2,3-dimetil-2-pentana
D. 2,4-dimetil-2-pentena
E. 2,3-dimetil-2-pentana

42. Kedua senyawa berikut: CH3CH2OH dan CH3OCH3 mempunyai massa molekul relatif yang
sama, tetapi titik didihnya tidak sama, dan titik didih masing-masing adalah 78 oC dan 24 oC.
Perbedaan titik didih ini disebabkan oleh perbedaan: [OSK-2013]
A. Rumus molekul
B. Panas pembakaran
C. Panas spesifik
D. Berat jenis
E. Ikatan antarmolekulnya.

43. Pasangan isomer dari senyawa dengan rumus molekul C3H6O adalah: [OSK-2013]
 A. Propanal dan propanol
B. Propanol dan metoksi etana
C. Propanon dan propanal
D. Aseton dan propanon
E. Asetaldehida dan aseton

44. Bila senyawa isobutilena direaksikan dengan HCl, maka akan dihasilkan senyawa: [OSK-2013]
A. 1-kloropropana
B. 3-kloro-2-metilpropena
C. 2-kloropropana
D. ter-butil klorida
E. etanal

45. Bila senyawa (CH3)2CHCHBrCH2CH3 direaksikan dengan KOH alkoholis, maka produk utama
yang dihasilkan adalah: [OSK-2013]
A. (CH3)2CHCH=CH2
B. (CH3)2C=CHCH2CH3
C. (CH3)2CHCH2CHOHCH3
D. (CH3)2CHCHOHCH2CH3
E. (CH3)2COCH2CH2CH3

46. Senyawa-senyawa berikut ini, manakah yang di dalam air memberikan sifat basa yang paling
kuat? [OSK-2013]
A. CH3CH2CH2OH
B. CH3CH2CHO
C. CH3CH2COOH
D. CH3CH2CH2NH2
E. CH3CCH

47. Reaksi iodoetana dan KCN/alkohol melalui mekanisme berikut: [OSP-2004]

CH3 CH3
H3 C

NC C I NC C + I-
CN- + C I H
H
H H H
H

Tipe reaksi di atas adalah:

1. Adisi elektrofilik
2. Adisi nukleofilik
3. Subtitusi nukleofilik
4. Subtitusi elektrofilik
5. eliminasi

48. Berapa mol HCl dihasilkan bila PCl5 direaksikan dengan satu mol zat dengan rumus bangun:
[OSP-2004]
 CH 2 CO 2 H

CH 2
HO C H

CH 2 CO 2 H
A. 1 mol
B. 2 mol
C. 3 mol
D. 4 mol
E. 5 mol

49. Senyawa CH3CH2OH mendidih pada 78 oC sedangkan senyawa CH3OCH3 mendidih pada –240C.
Senyawa tersebut mempunyai komposisi unsur yang sama. Perbedaan titik didih kedua zat
disebabkan oleh: [OSP-2005]
A.Massa relatif
B.Massa jenis
C.Panas spesifik
D.Perbedaan panas pembakaran
E. Salah semua

50. Untuk membedakan alkohol primer dan tersier dapat digunakan : [OSP-2005]
A. Logam Na
B. PCl3
C. PCl5
D. KMnO4/H+
E. Semua bisa

51. Produk utama reaksi antara 3-metil-1-butena dan HCl adalah ... [OSP-2007]
A. 2-kloro-3-metilbutana
B. 1-kloro-3-metilbutana
C. 2-kloro-2-metilbutana
D. 1-kloro-2-metilbutana
E. 3-kloro-3-metilbutana

52. Dalam senyawa organik berikut ini, gugus fungsi apa saja yang terdapat didalamnya? [OSP-
2008; OSP-2012]

A. ester, aldehida, alkena

B. alkena, ester, keton
C. aldehida, asam karboksilat, ester,
D. asam karboksilat, keton, alkena
E. alkena, ester, asam karboksilat

53. Manakah senyawa berikut yang tidak bereaksi dengan propil – magnesium bromida? [OSP-
2008]
 a. CH2 CH CHCl d. C2 H5 O C2 H5
O
b. H C e. HC CH
H
O
c.
CH2 CH2 Jawab: D

54. Berikut ini adalah struktur molekul suatu senyawa organik: [OSP-2008]

Rumus dari struktur di atas merupakan gambaran dari senyawa

A. Naftena
B. Steroid
C. Protein
D. Karbohidrat
E. Vitamin

55. Produk utama apa yang terjadi dari reaksi di bawah ini : [OSP-2008]

A. 5,5 – dimetil pentanal

B. 2, metilsiklo pentanon
C. Siklopentana dimetil asetal
D. Siklopentanon dimetil ketal
E. 3-metil-1,5-pentana dion

56. Tentukan struktur A dan B dari reaksi berikut: [OSP-2008]

A. I dan II
B. III dan IV
C. III dan V
 D. II dan IV
E. I dan II

57. Berikut ini ditunjukkan empat isomer C6H12: [OSP-2010]

1 2 3 4
H 3C CH 3 H 3C C2H 5 C2 H 5
H C2 H 5 CH 3
CC CC CC CC
H C2 H 5 H CH 3
H 3C CH 3 H CH 3

Pasangan berikut ini, manakah yang merupakan pasangan isomer cis-trans?

A. 1 dan 2
B. 1 dan 3
C. 1 dan 4
D. 2 dan 4
E. 3 dan 4

58. Suatu senyawa ester metil asetat jika direduksi akan menghasilkan etanol. Pereduksi yang dapat
dipakai adalah: [OSP-2010]
A. NaBH4
B. H2, Ni
C. HCl, Fe
D. LiAlH4
E. SnCl2

59. Suatu senyawa dikatakan aromatis jika memenuhi aturan Hückel (4n + 2). Di bawah ini,
manakah yang merupakan senyawa anti aromatis? [OSP-2010]

60. Produk yang dihasilkan dari reaksi adisi 1,3-butadiena dengan Cl 2 adalah: [OSP-2010]
 Jawab: A
61. Susunlah urutan berdasarkan kenaikan reaktivitas reaksi substitusi elektrofilik dari senyawa-
senyawa berikut: [OSP-2010]
A. Nitrobenzena > toluena > fenol > benzena
B. Nitrobenzena > fenol > toluena > benzena
C. Fenol > toluena > benzena > nitrobenzena
D. Toluena > fenol > nitrobenzena > benzena
E. Toluena > benzena > fenol > nitrobenzena

62. Produk reaksi yang terbentuk jika siklopentil metil keton direaksikan dengan etilmagnesium
bromida, lalu dihidrolisis dalam suasana basa, seperti terlihat dalam reaksi di bawah ini, adalah:
[OSP-2010]
O

C  CH 3CH 2 MgBr1. pel. eter

2. H 2O
CH 3
63. Berikut ini, pereaksi manakah yang dapat digunakan untuk membuat siklopropana jika bahan
baku awalnya 1,3-dibromopropana? [OSP-2011]
A. Zn, natrium iodida
B. Dipanaskan pada temperatur 125 oC
C. Zn, NaOH
D. Dehidrohalogenasi
E. Reduksi dengan Ni, H2

64. Reaksi klorinasi 4-metilsikloheksena dengan menggunakan Cl 2, UV akan menghasilkan produk

utama ... [OSP-2011]
A. 3-kloro-3-metilsikloheksena
B. 3-kloro-6-metilsikloheksena
C. 3,5-diklorosikloheksena
D. 1,2-diklorosikloheksena
E. 1-klorosikloheksena

65. Aroma dari buah Almond berasal dari senyawa Amygdalin. Hidrolisis dari amygdalin
menghasilkan senyawa Z, kemudian bila Z dihidrolisis menghasilkan produk lain. Tentukan Z
dan produk lain tersebut. [OSP-2011]

C6 H 5 OH hidrolisis hidrolisis
C Z Produk lain
H CN
amygdalin

A. Z adalah C6H5CH(OH)COOH dan produk lain adalah C6H5CH(OH)CH2OH

B. Z adalah C6H5CH(OH)CN dan produk lain adalah C6H5CH(OH)COOH
C. Z adalah C6H5COOH dan produk lain adalah HCHO
D. Z adalah C6H5OH dan produk lain adalah CH3CN
E. Z adalah CH3CN dan produk lain adalah HCHO

66. 4-Metil-2-pentena jika direaksikan dengan HCl akan terjadi penataan ulang dari karbokation,
sehingga hasil yang paling besar dari reaksi adisi Markovnikov ini adalah ... [OSP-2011]
A. 2-kloro-3-metilpentana
 B. 2-kloro-2-metilpentana
C. 3-kloro-2-metilpentana
D. 4-kloro-2-metilpentana
E. 2-kloro-4-metilpentana

67. Senyawa yang mempunyai rumus molekul seperti berikut mempunyai 4 derajat kekurangan atom
hidrogen adalah ... [OSP-2011]
A. C6H10
B. C10H16
C. C5H5N
D. C10H10O2
E. C6H6Cl6

68. Jika benzena yang berturut-turut direaksikan dengan: [OSP-2011]

1. Asilasi Friedel Craft
2. Dinitrasi dengan HNO3, H2SO4
3. Reduksi Sn, HCl
4. Pereaksi Wolff Kishner (H2NNH2, KOH)
Maka senyawa yang dihasilkan adalah ...
A. p-nitroasetfenon
B. m-etilanilin
C. 3-metilanilin
D. o-nitroetilbenzena
E. p-nitroanilin

69. Molekul-molekul di bawah ini semuanya nonaromatik, kecuali... [OSP-2011]

C. E.
A.

B. D.

70. Berikut ini beberapa diantaranya adalah senyawa alkohol. Bila dilakukan tes iodoform (I 2,
NaOH) terhadap semua senyawa alkohol, manakah yang memberikan hasil positif? [OSP-2012]
A. (CH3)2CHOH
B. (C2H5)2CHOH
C. CH3CH2COH
D. CH3CH2OH
E. C6H5CHOH

71. Senyawa propenaldehida dioksidasi dengan KMnO4 pada suhu ruang. Apa produk reaksi yang
terbentuk? [OSP-2012]
A. CH2(OH)CH(OH)COOH
B. CH2(OH)CH(OH)COH
C. CH2=C(OH)COOH
D. CH2=CHCOOH
 E. CH3CHO + CO2

72. Di dalam air, senyawa-senyawa fenol bersifat sebagai asam lemah. Di antara senyawa-senyawa
fenol berikut ini, Manakah yang mempunyai sifat asam paling kuat (paling asam)? [OSP-2012]
A. Fenol
B. m-aminofenol
C. p-metilfenol
D. p-nitrofenol
E. p-aminofenol

73. Senyawa formaldehida direqaksikan dengan metil magnesium bromida dan kemudian dihidrolisis
dalam suasana asam. Produk yang dihasilkan dari reaksi tersebut adalah: [OSP-2012]
A. 2-propanol
B. n-propanol
C. propanaldehida
D. aseton
E. etanol

74. Nilon-6 adalah suatu polimer organik yang mengandung unsur C, H, dan N yang mempunyai
rumus struktur sebagai berikut: [OSP-2012]

H
N (CH 2 )5 C
O n

Dalam suasana asam, senyawa polimer akan mengalami hidrolisis. Produk yang dihasilkan dari
hidrolisis polimer Nilon-6 adalah:
A. HO(CH2)5COOH
B. HO(CH2)5OH
C. HO2C(CH2)4COOH
D. H3N+(CH2)5COOH
E. H3N+(CH2)5OH

75. Suatu senyawa 2-metilbutana direaksikan dengan Br 2, hv (energi cahaya) pada temperatur 125
o
C. Produk utama yang dihasilkan dari reaksi tersebut adalah: [OSP-2012]
A. 3-metil-2-bromobutana
B. 1,2-dibromobutana
C. 2-metil-2-bromobutana
D. 3-metil-1-bromobutana
E. 2-metil-1-bromobutana

76. Dari lima senyawa organik berikut ini, tunjukkan mana senyawa yang mempunyai isomer cis dan
trans. [OSP-2012]

A. F2C=CH2 D. CHCH 2CH 3

CH 2 CH 2 CH 3
B. E.
CH CH 3 C
H

C. CH CH 3
 Jawab: E

77. Dari kelima isomer di bawah ini, tentukan mana senyawa yang bernama spiropentana [OSP-
2013]

78. Senyawa (CH3)2CHCH(CH3)2 jika dibuat lima konformasi sesuai dengan proyeksi Newman,
manakah yang merupakan konformasi anti dan manakah yang konformasi gauche? [OSP-2013]
CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3
H 3C H 3C H 3C H 3C H
H H H CH 3 CH 3

H 3C H H CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C H 3C
H H
CH 3 CH 3 CH 3 H CH 3
1 2 3 4 5

A. 1 anti, 2 gauche, 3 gauche, 4 anti, 5 gauche

B. 1 anti, 2 anti, 3 gauche, 4 anti, 5 gauche
C. 1 bauche, 2 anti, 3 gauche, 4 gauche, 5 anti
D. 1 gauche, 2 gauche, 3 anti, 4 anti, 5 gauche
E. 1 anti, 2 gauche, 3 anti, 4 anti, 5 gauche

79. Pada temperarut reaksi 60 oC, senyawa 2-metil-1-butanol akan mengalami reaksi dehidrasi jika
ditambahkan asam sulfat pekat 75% sesuai reaksi: [OSP-2013]

Produk utama dari hasil reaksi tersebut adalah:

80. Produk utama apa yang dihasilkan jika benzaldehida direaksikan dengan aseton dalam NaOH
20% pada suhu 100 oC? [OSP-2013]

81. Pereaksi mana yang akan bereaksi dengan benzaldehida menghasilkan semikarbazol-
benzaldehida? [OSP-2013]
82. Tuliskan pereaksi-pereaksi dari persamaan reaksi berikut: [OSP-2013]
Cl Cl NH 2
O2 N NO 2 O2 N NO 2
1 2

SO 3 H SO 3 H SO 3 H

A. 1. NH2 dan 2. H2SO4

B. 1. NaNO2/HCl dan 2. NH3/NH2
C. 1. H2SO4/HNO3 dan 2. NH3/NH2
D. 1. (CH3CO)2O dan 2. NH3/NH2
E. Semua jawaban di atas tidak benar

83. Dua senyawa kimia yang terdapat pada sengat tawon madu Afrika adalah: [OSN-2004]
(i) (C H 3) 2C= CHCH 2CH 2CC H 2C HO

CH 3
(ii) (CH 3 )2C = CHC H 2C H 2C = CHCH 3OH

C H3
Sifat karakteristik yang dapat diberikan untuk kedua senyawa tersebut adalah:
A   keduanya merupakan isomer cis-trans
B.   keduanya bisa diperoleh dengan jalan oksidasi alkohol
C.   keduanya mempunyai C khiral
D   keduanya merupakan isomer gugus fungsi
E.   keduanya netral

84. Struktur limonen, merupakan senyawa yang terdapat pada kulit jeruk adalah: [OSN-2004]

H3C CH2
C

CH3

Tentukan produk hasil reaksi antara limonen dengan klor berlebihan dalam keadaan gelap.
 Cl Cl
a. H3C C CH2Cl c. H3C C CH2Cl

Cl
H3C Cl
CH3

CH2Cl Cl
b. H3 C C Cl d. H3C C CH2Cl
Cl Cl

Cl Cl
Cl CH3
CH2Cl

e. Semua betul Jawab: A

85. Dalam senyawa yang manakah atom halogen bereaksi paling cepat dengan larutan NaOH?
[OSN-2004]

a. CH 3CH2CH2 Cl d. Cl

b. CH3CH2CH2F e. Sama cepat

c. CH2 COBr

Jawab: B (mungkin)

86. Senyawa yang manakah yang mempunyai pusat khiral dan membentuk zwitter ion? [OSN-2004]

a. HO CONH2

H
b. O2N C CO2 H
OH
H
c. H3C C CO 2H
NH2 Jawab: C

H
d. H2N C CO 2H
CO 2H

e. Semua tidak bisa

87.Dichloroethylena, C2H2Cl2, mempunyai 3 bentuk isomer yang ditunjukan seperti gambar di

bawah ini: [OSN-2005]
H Cl H Cl H H
C C C C C C
H Cl Cl H Cl Cl
(i) (ii) (iii)
 Dari ketiga isomer tersebut, manakah isomer yang mempunyai momen dipol.
A. Isomer (i)
B. Isomer (ii)
C. Isomer (i) , (ii) dan (iii)
D. Isomer (i) dan (ii)
E. Hanya (i) dan (iii)

88. Perhatikan struktur Lewis senyawa berikut ini: [OSN-2005]

H H O H
1 2 3 4 5
H C C C C C N
H H H
Pada senyawa tersebut, atom-atom karbon yang membentuk hibridsasi sp3 adalah:
A. C1, C2 , C3 , C4
B. C1, C2 , C4
C. C1, C3 , C5
D. C3 dan C5
E. C5