Mekanisme reaksi[
Langkah pertama sintesis aldehida Bouveault adalah pembentukan reagen Grignard. Setelah
adisi N,N-disubstituen formamida (misalnya DMF), hemiaminal terbentuk, yang kemudian
akan dengan mudah dihidrolisis menjadi aldehida yang diinginkan.
Pembuatan aldehid
Suatu alkohol dapat dioksidasi menghasilkan dua senyawa yaitu aldehida dan asam
karboksilat. Reaksi oksidasi ini digunakan luas untuk mensintesis senyawa tersebut baik di
laboratorium maupun di bidang industri.
Agar reaksi oksidasi yang terjadi membentuk aldehid saja, maka kita gunakan agen
pengoksidasi yang lembut/lemah. Oksidasi aldehid oleh agen pengoksidasi kuat akan
membuat aldehid yang terbentuk teroksidasi lagi menjadi asam karboksilat.
Contoh :
O
CrO3 ||
CH3CH2CH2OH ====> CH3CH2CH
Piridina
Reaksi umum :
LiAlH(OC(CH3)3)3
RCCl ==========> RCHO
H2O + H+
Untuk mereduksi klorida asam menjadi aldehid, kita tidak bisa menggunakan agen pereduksi
kuat seperti LiAlH4 karena reaksi akan berlanjut ke pembentukan alkohol.
Untuk itu perlu digunakan reagensia pereduksi lain yang lebih lemah. Dalam hal ini kita akan
menggunakan senyawa litium-t—butoksi alumunium hidrida (LiAlH(OC(CH3)3)3).
Reagensia ini dibuat dengan cara mereaksikan t-butil alkohol dengan LiAlH4.
Seperti yang dijelaskan, senyawa LiAlH(OC(CH3)3)3 tidak sereaktif LiAlH4 sehingga hanya
mereduksi halida asam menjadi aldehid.
Contoh reaksi :
O O
|| [O] ||
CH3CHCH2CCl ===> CH3CHCH2CH
| |
CH3 CH3