ALKOHOL DAN ETER

KIMIA DASAR II
KULIAH KE IV
 Alkohol dan eter
Alkohol
Struktur molekul alkohol sama dengan molekul air

O O
Hilang 1 H, tambah 1 gugus R R H
H H
H O H R O H

Alkohol atau gugus hidroksil (OH) merupakan gugus

fungsional alkohol

C O H Tempat umumnya reaksi terjadi

Karbon alkohol Gugus alkohol

Klasifikasi alkohol
Alkohol primer (1o) : hanya mempunyai satu karbon yang
terikat pada karbon alkohol
Alkohol sekunder (2o) : mempunyai dua karbon yang terikat
pada karbon alkohol

Alkohol tersier (3o) : mempunyai tiga karbon yang terikat

pada karbon alkohol

H R I
R I

R C O H R C O H R C O H
H H R II

1O 2O 3O
Alkohol juga dapat diklasifikasikan menjadi :
1. Monohidrat : hanya mempunyai satu gugus OH per molekul

2. Dihidrat : mempunyai dua gugus OH per molekul

3. Trihidrat : mempunyai tiga gugus OH per molekul
Contoh
Nama IUPAC Rumus Td (oC)
Metanol CH3OH 65.0
Etanol CH3CH2OH 78.5
1 – Propanol CH3CH2CH2OH 97.0
1 - Butanol CH3CH2CH2CH2OH 117.0
Tata nama alkohol
1. Beberapa anggota pertama kelompok alkohol diberi nama
umum. Nama umum biasanya dibentuk dari nama alkil
yang bergabung dengan gugus OH, diikuti dengan kata
alkohol.
Contoh : gugus metil gugus etil
CH3 – OH CH3CH2 – OH
Metil alkohol Etil Alkohol
Sistem IUPAC :
Contoh : CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol
4 3 2 1

• Pilihlah rantai karbon terpanjang yang mengikat gugus

– OH sebagai rantai induk
• Akhiran –a dari alkana induk diganti dengan –ol
• Lokasi gugus –OH diberi nomor sesuai dengan karbon
yang mengikatnya, sebelum nama alkohol. Pisahkan
nomor dari nama dengan tanda – .
2. Nama alkohol dengan gugus –OH lebih dari satu,
ganti akhiran ol dengan diol (untuk dua gugus –OH),
triol (tiga gugus –OH) dan seterusnya.
5 4 3 2 1
C H 3C H 2C H C H 2 C H O H
O H
1,3 – pentanadiol
Dalam alkohol siklik, karbon yang mengikat –OH diberi nomor 1
1 O H
5 2

4 3

Latihan C H 3
Beri nama IUPAC senyawa berikut ini :
1. C H 3 C H C H O H 2. C H 3 C H C H 2 C H 3. O H
2

O H O H O H C H 3
Sifat fisik alkohol -
1) O H
+
C H C H 3
3 +
Ikatan hidrogen H O
• Adanya perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan
oksigen  alkohol bersifat polar sehingga sifat fisik
alkohol berbeda dengan hidrokarbon yang MR nya hampir
sama (titik didih, titik leleh)
2) H +
H + H + -
R H O
O - -O +
H + O - R
+ H H H
+ +
O - +H
2 ik a ta n h id r o g e n
-O
H + p e r m o le k u l a lk o h o l
R

3 ik a ta n h id r o g e n
-O
+
CH4 (Mr 16) titik didih –161
p e r m o le k u l a ir H
H2O (Mr 18) 100
CH3OH (Mr 32) 65
 • Titik didih air lebih tinggi dari alkohol tetapi titik didih alkohol
lebih tinggi dari hidrokarbon karena antara molekul
hidrokarbon tidak dapat membentuk ikatan hidrogen.
3) CH3CH2CH2OH C H 3C H C H 2 CH 2 CH C H 2

n – propil alkohol
O H O H O H O H O H
(titik didih 97o)
propilen glikol gliserol
(titik didih 189o) (titik didih 290o)
• Titik didih alkohol trihidrat > dihidrat > monohidrat, karena
pada trihidrat pembentukan ikatan hidrogen lebih banyak
4) O
H H Ujung nonpolar Ujung polar

Tidak ada H
ikatan H O O C C C C O H
R H
H
 • Alkohol larut dalam air, makin banyak gugus OH yang
terikat, makin banyak cabang maka kelarutan dalam air
makin mudah.

Reaksi alkohol
Hidrasi (penambahan air) dari suatu alkena menghasilkan
suatu alkohol.
H H H H
H+
R C C H+H OH R C C H
alkena OH H
alkohol 2o
Reaksi alkohol melibatkan pemutusan ikatan

R O H R O H
Dehidrasi alkohol
Dehidrasi / hilangnya komponen air ( H dan OH) gugus –OH
dari karbon alkohol dan atom H dari karbon yang terikat pada
karbon alkohol.
Asam sulfat (H2SO4) bertindak sebagai zat penarik air dan
sebagai katalis C alkohol
+
C C HO C C + HOH
180 C
H OH
Alkohol primer
Dehidrasi alkohol sekunder akan menghasilkan dua isomer
alkena.

Aturan Saytzeff’s : pada dehidrasi alkohol, hidrogen yang lepas

dari atom karbon yang terikat karbon alkohol dengan jumlah H
paling sedikit.
 HO + + C H 3C H 2C H
C H 3C H 2C H C H C H 3C H C HC H C H 2 + H2
3
180 C 3

O H 2 – Butena 1 – Butena
2 – Butanol ( 80% ) ( 20% )

Latihan :
Sempurnakan reaksi dehidrasi dibawah ini
+
a) C H 3 C H 2 O H H HO +
180 C b) C H 3 C H 2 C H 2 O H
180 C

C H 3
O H
c) C H 3 C H C H C H 3 d) C H 3C H 2C H 2 C H CH 3
O H
Oksidasi alkohol
Oksidasi alkohol : bertambahnya oksigen atau hilangnya
hidrogen zat pengoksidasi : K2Cr2O7, KMnO4
Oksidasi alkohol terjadi dengan lepasnya satu H dari gugus OH
dan satu H dari karbon alkohol, diikuti dengan pembentukan
ikatan rangkap C = O. Air terbentuk bila hidrogen yang
dibebaskan bersatu dengan oksigen dari zat pengoksidasi

Oksidasi alkohol primer

H O
H
(O) (O)
R C O H R C O + H 2O R C OH
ALDEHID ASAM KARBOKSILAT
H
Oksidasi alkohol sekunder
OH O
(O) + H 2O
R C R' R C R'

H KETON

Oksidasi alkohol tersier

OH
(O)

R C R'

Tidak ada H
R''

Oksidasi alkohol di dalam tubuh

NAD+ (nikotin amida adenin dinukleotida) adalah zat
pengoksidasi di dalam tubuh untuk reaksi yang dikatalis oleh
enzim.
Konsumsi alkohol

• Etanol digunakan sebagai minuman, obat-obatan, dan

pelarut dalam sejumlah bahan farmasetikal, padahal etanol
adalah racun. Etanol dapat menyebabkan liver mengeras,
kematian sel-sel otak, dan kecanduan.
• Konsumsi alkohol oleh ibu hamil akan menyebabkan Fetal
Alcohol Syndrome (FAS), bayi yang terkena FAS tumbuh
tidak normal, mental terbelakang, dan bentuk muka cacat.
• Kadar alkohol dalam darah 0,05-0,15%, menghambat
koordinasi, di atas 0,01% bersifat racun, 0,3-0,5%
menghilangkan kesadaran dengan resiko kematian.
 O
C

O NH 2

AD NAD+ O
+ Enzim
C H3CH OH + NAD C H3C H + NADH + H +
H ASETALDEHID
ETANOL

Terakumulasi Merusak Hati

H O
(O) Lemak
CH3C O CH3C O

asetaldehid ion asetat energi

 (O)
H
Merusak enzim  jaringan liver
CH3OH HC=OH
Enzim mengeras
AgNO3
3CH3CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
Tak kuning Hijau-biru
berwarna

Reaksi untuk menguji kandungan alkohol dalam darah, makin

tinggi kadar alkohol warna Cr2(SO4)3 semakin gelap.

Fenol
Karena fenol bersifat asam  asam karbolat
Reaksi Fenol
Karena bersifat asam, fenol dapat bereaksi dengan
NaOH encer membentuk garam

O OH + Na+OH- O O-Na+ + HOH

;

FENOL
;
NATRIUM FENOKSIDA

O-H O:
-
Hilang H: + H+
Oksidasi
-
Tambah H: + H+
Reduksi
O-H O:
Hidrokuinon p-kuinon
Kegunaan alkohol dan fenol

Metanol (CH3OH) bersifat racun terhadap sistem syaraf,

digunakan sebagai denaturan (untuk membuat zat-zat lain)
Etanol (CH3CH2OH) digunakan sebagai pelarut di industri,
konsentrasi 50% - 70% sebagai antiseptik
OH
Isoprofil alkohol (CH3CHCH3) karena kecepatan
penguapannya tinggi digunakan untuk spon mandi untuk
mengurangi demam tinggi, sebagai astringent, antiseptik
untuk mensterilkan alat-alat operasi.

Fenol digunakan sebagai antiseptik sprei dan alat-alat

dirumah sakit, pengawet mayat dan contoh biologi
Tiol (merkaptan) dan disulfida
Tiol mempunyai gugus sulfhidril (SH)
C H3
H C H3 H C H3
C C C H2C H2C H C H
3 C C
H2C H H
HS S-SH H2C
SH 3C

trans-2- butena-1-tiol 3-Metil-1-butanatiol metil-1-(trans-2-butenil)

(isopentil merkaptan) disulfida

Tata nama tiol

• Nama umum terdiri atas nama gugus alkil diikuti oleh kata
merkaptan
• Sistem IUPAC, menambahkan akhiran tiol pada alkana
yang mengikat gugus –SH.
 Nama IUPAC Rumus Nama Umum
Metanatiol CH3 – SH Metil merkaptan
Etanatiol CH3CH2 – SH etil merkaptan
I – Propanatiol CH3CH2CH2 – SH Propil merkaptan
Reaksi disulfida
Oksidasi tiol Ikatan disulfida
R-S-H + R-S-H R-S-S-R + H2O
tiol disulfida

Reduksi disulfida tiol

R-S-S-R + 2H R-S-H + R-S-H
disulfida tiol
Latihan :
Tuliskan struktur untuk produk reaksi di bawah ini ?

a. CH3CH2-S-S-CH2CH2CH3 (H)

b. SH (O)

(O)
c. CH3-CH-CH2-CH3
SH
Eter
Eter terdiri dari dua gugus organik (gugus alkin dan atau aril)
yang terikat pada atom oksigen dengan ikatan tunggal.

R-O-R R-O-Ar Ar-O-Ar

Tata nama eter

Nama umum terdiri atas gugus oraganik yang terikat oksigen
diikuti kata eter
CH3 – O – CH3 CH3 – O – CH2 – CH3
Metil eter atau Metil etil eter
Dimentil eter
Sistem IUPAC, rantai karbon-karbon paling panjang
yang mengikat oksigen diberi nama sesuai dengan
alkananya. Rantai karbon-karbon lain (paling pendek)
dengan oksigen terikat diberi nama sebagai alkoksi
(gugus R – O) misal CH3O – (metoksi), CH3CH2O
(etoksi) dan O
(fenoksi). Pertama beri nama
alkoksinya kemudian nama rantai karbon paling
panjang.

O O CH2CH3 ETOKSIBENZEN

CH3-O-CH2CH2CH2CH3 METOKSIPROPANA
Sifat – sifat eter
• Sedikit polar
• Diantara molekulnya tidak dapat membentuk jembatan
hidrogen sehingga titik didih rendah, mudah menguap dan
mudah terbakar.
• Dapat larut dalam air

R s+
O H Ikatan hidrogen
s_
R sO
+

• Tahan terhadap zat pengoksidasi dan pereduksi

• Tidak dapat bereaksi dengan asam dan basa kuat
• Digunakan sebagai anastesi untuk operasi
 Tugas :
1. Berikan nama IUPAC untuk senyawa berikut ini :

CH3CH2CHCH2CHCH3-OH
a) CH3CH2CHCH2CH3 d)
CH OH OH

b) CH3CH2CH-OH e) CH3-O-CH2CH2CH3
CH3

CH3 f) O CH2CH3
c) CH CH C-OH
2. Tuliskan
3 2 struktur senyawa berikut ini :
CH3
a. Sikloheksanol
b. 3-metil-1, 2-butanadiol
c. 2-kloro-I-butanol
d. Metil fenil eter
e. Metoksi butana
f. Dietil eter
3. Terangkan perbedaan struktur antara
a. Alkohol dan tenol
b. Alkohol dan merkaptan
c. Alkohol dan eter

4. Jelaskan dari masing-masing kelompok mana yang lebih

larut dalam air ?
a. CH3OH dan CH3CH2CH2CH2OH
b. CH3CH2CH2OH dan CH3CHCH2OH

CH3
O H
c. C H 3 C C H 3
dan C H 3 C H 2 C H 2 O H
O H
5. Perkirakan dari masing-masing kelompok ini mana yang
mempunyai titik didih Lebih tinggi.
a. CH4 dan CH2OH
b. CH3CH2 – O – CH3 dan CH3CH2CH2OH
c. H2O dan CH3CH2CH2OH

6. Sempurnakan reaksi di bawah ini :

a. CH3CH2CH2OH H  ...........  H2O

2SO 4
180O

 O
B. CH3CH2CH  CH3  ................  H2O

OH
 O
C. 2CH3CH2CH2  S  H  ...............  ..............