KIMIA DASAR II

KULIAH KE VI

Gunawan
 ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
1. PENDAHULUAN
Protein dihidrolisis (misal dengan air) menghasilkan
asam-asam amino
Gugus karboksilat
Gugus H H O
amina
H N C C OH

CH3
Asam amino

Protein merupakan senyawa esensial untuk kehidupan

terdiri dari 20 jenis asam amino.
Antara asam-asam amino akan bereaksi, yaitu pada
bagian gugus asam karboksil dari asam amino yang satu
dengan gugus amina dari asam amino lainnya.
 Asam-asam bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester,
mengandung bau buah-buahan

2. GUGUS KARBOKSIL
Gugus karboksil adalah gabungan dari gugus karbonil dan
gugus hidroksil
O O Atau CO2H atau COOH
C + OH C OH Gugus karboksil
O
120
O 1 0 9 ,5 O

C O H
1 2 0O

Ikatan rangkap karbon-oksigen ( C=O ) dari ikatan oksigen –

hidrogen ( O – H ) dari gugus karboksil, keduanya merupakan
polar yang kuat.
Atom karbon pada gugus C=O, mempunyai keelektronegatifan
lebih kecil dibandingkan dengan atom oksigen, sehingga atom
karbon cenderung bermuatan lebih 
 Dan oksigen cenderung bermuatan lebih

Atom hidrogen pada gugus OH, keelektronegatifan lebih

kecil dibandingkan atom oksigen.
Atom hidrogen pada gugus OH cenderung bermuatan
lebih dan oksigen cenderung lebih
O -

C -
+ +
O H
gugus karboksil

3. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

Asam-asam organik banyak ditemukan di alam sebagai
asam-asam bebas atau turunannya
• Nama Umum Asam Karboksilat
Contoh :

Asam format dari Formica

Asam butirat dari Butyrum
Asam-asam caprilat dari Lemak-lemak kambing (caprilat)
Penulisan , , pada asam karboksilat :
O
 - karbon untuk nomor ke 2
gugus C OH  - karbon unutk nomor ke 3

O
   karbonil
C C C C OH
4 3 2 1
Contoh :
O O
  
C H3 C H2 CH C OH CH3 CH C OH

C H3 CH3

Asam  - metil butirat Asam isobutirat

CH3 O
 
CH3 CH2 CH CH C OH

CH3

Asam ,  - dimetil valerat

• Nama Asam Karboksilat berdasarkan IUPAC

Menurut aturan IUPAC nama asam karboksilat mempunyai

persamaan dengan nama aldehid.
Nama asam karboksilat selalu berakhiran …… oat
Contoh :
Turunan asam dari metana adalah asam metanoat
Turunan asam dari etana adalah asam etanoat
Turunan asam dari propana adalah asam propanoat

ALKANA ASAM
Nama Formula Formula Nama
Metana CH4 HCOOH Metanoat
Etana CH3CH3 CH3COOH Etanoat
Propana CH3CH2CH3 CH3CH2COOH Propanoat
Tabel 1. sifat – sifat fisik asam karboksilat
g/100 ml
Formula Nama Umum Nama IUPAC t.l t.d
Kelarutan
HCOOH Asam Format Asam Metanoat 8 101 
CH3COOH Asam Asetat Asam Etanoat 17 118 
CH3CH2COOH Asam Propionat Asam Propanoat -21 141 
CH3(CH2)2COOH Asam Butirat Asam Butanoat -6 164 
CH3(CH2)3COOH Asam Valerat Asam Pentanoat -35 186 4.97
CH3(CH2)4COOH Asam Caproat Asam Heksanoat -3 205 1.08
CH3(CH2)5COOH Asam Enantik Asam Heptanoat -9 223 0.26
CH3(CH2)6COOH Asam Caprilat Asam Oktanoat 16 238 0.07
CH3(CH2)7COOH Asam Pelargonat Asam Nonanoat 15 254 0.03
CH3(CH2)8COOH Asam Caprat Asam Dekanoat 32 270 0.015
CH3(CH2)10COOH Asam Laurat Asam Dodekanoat 44 …. 0.006
CH3(CH2)12COOH Asam Myristat Asam Tetradekanoat 54 …. 0.002
CH3(CH2)14COOH Asam Palmitat Asam Heksadekanoat 63 …. 0.0007
CH3(CH2)16COOH Asam Stearat Asam Oktadekanoat 70 …. 0.0003
C6H5COOH Asam Benzoat Asam Benzoat 122 249 0.34
C6H5CH=CHOOH Asam Sinamat 42 …. 0.04
C7H6O3 Asam salisilat Asam O – hidroksi - 159 211 0.22
Contoh :
Tuliskan nama IUPAC dari : O

CH3 CH CH2 CH2 C OH

CH3
a. Tentukan rantai terpanjang termasuk gugus karbonil dan
tentukan induk alkana, beri nama awalan asam dan akhiran
… oat
O
4
CH3 CH CH2 CH2 C OH
5 3 2 1
CH3
Asam …pentonoat
b. Tuliskan posisi cabang (metil)
Asam 4 – metilpentanoat
 • Nama Asam Karboksilat Aromatik
Contoh : Asam turunan benzen → asam benzoat
6 COOH
COOH 6 COOH 6 COOH cl 5 1
1 1
5 5
4
4 4 2
2 NO 2 OH 3
3 2 3
Asam benzoat Asam 2 - nitrobenzoat Asam 2 – hidroksi – cl
benzoat
Asam 3,5 – dikloro –
benzoat

• Nama Asam Dikarboksilat

Asam dikarboksilat yaitu asam-asam karboksilat yang
mengandung dua gugus karboksil → nama : asam … dioat
Contoh : O O

O O O O
HO C CH2 CH2 C OH
OH C C OH HO C CH2 C OH
Asam butanadioat
Asam etanadioat
Asam propanadioat (asam suksinat)
(asam oksalat)
(asam malonat)
Tabel 2. Asam Dikarboksilat
Kata Bantu
Formula Nama Umum
Untuk mengingat
O Asam oksalat Oh

HO C C OH

HOOC – CH2 – COOH Asam malonat My

HOOC – (CH2)2 – COOH Asam suksinat Such
HOOC – (CH2)3 – COOH Asam glutarat Good
HOOC – (CH2)4 – COOH Asam adipat Apple
HOOC – (CH2)5 – COOH Asam pimelat Pie
Latihan :
COOH
a). CH3 – CH2 - COOH c).
cl
O

b). cl C C OH
CH3

cl

d).
CH3 CH CH C OH

OH OH

e). Tuliskan struktur formula :

(i) Asam 2,5 – dinitrobenzoat
(ii) asam 2 – kloro – 3 – etilheksanoat
4. Sifat Fisik Asam Karboksilat
Asam – asam karboksilat mempunyai titik didih tinggi dan
mudah larut dalam air dari pada dalam alkohol.
Titik didih tinggi karena terbentuk dimer.
Dimer terbentuk dari dua molekul asam yang masing-
masing molekulnya terikat melalui ikatan hidrogen.

O H O O …… H O

+ C R
R C C R R C

O H O O H ……O
dua molekul asam karboksilat dimer asam karboksilat

Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan air

Asam-asam Karboksilat (format, asetat, propanoat dan
butanoat) mudah larut dalam air.
Jumlah atom > 4 dan seterusnya mempunyai penurunan
kelarutan dalam air
 Tabel 3. Perbandingan sifat fisik antara asam Karboksilat,
Alkana, Alkohol dan Aldehid
Senyawa Formula Molar t.d (oC) Kel. g/100 ml
Asam Format HCOOH 46 101 
Etanol CH3CH2OH 46 78 
O
Asetaldehid 44 21 
CH3CH

Propana CH3CH2CH3 44 -42 t1 Larut

5. Keasaman Asam Karboksilat

Arrhenius : donor hidroksida (OH–) (basa)
donor hidrogen (H+) (asam)
Membandingkan sifat keasaman alkohol dengan asam
karboksilat : 
 O
    
C O H C O H asam hidrogen

ikatan kuat ikatan lemah

Asam karboksilat lebih kuat kesamaannya dibanding

dengan alkohol.
Dalam air asam karboksilat mengalami kesetimbangan,
membentuk :
RCOOH(aq) + HOH RCOO-(aq) + H3O+(aq)
Asam karboksilat Anion karboksilat

RCOO H O 
 

konstanta keset., Ka  3
RCOOH
pKa = -log Ka
Kekuatan asam semakin tinggi, dengan naiknya harga Ka dan
menurunnya harga pKa
Tabel 4. Harga Ka dan pKa Asam – asam Karboksilat

Nama Struktur Ka pKa

Asam format
HCOOH 1.77 x 10-4 3.74
(metanoat)
COOH
Asam benzoat 6.46 x 10-5 4.19

Asam asetat
CH3COOH 1.76 x 10-5 4.74
(asam etanoat)
OH

COOH
Asam salisilat 1.1 x 10-3 2.60
6. Reaksi-reaksi Asam karboksilat
• Pembuatan asam karboksilat
O O
Cr2O72-
R C H R C OH
H+
aldehid oksidator Asam karboksilat
• Pembentukan garam organik : reaksi asam basa karboksilat

Asam karboksilat bersifat asam, tetapi keasamannya lebih

lemah dibandingkan dengan asam-asam anorganik (HCl,
HNO3 dan H2SO4)
Reaksi asam-asam karboksilat :
O O

1). R C O H + NaOH R C O- Na+ + H OH

asam karboksilat ion karboksilat

 O O
2). CH3 C OH + KOH CH3 C O- K+ + HOH
Asam Asetat Kalium Asetat

O O

3). CH3 C OH + NaHCO3 CH3 C O- Na+ + H2O + CO2(q)

Asam Asetat Natrium Natrium asetat
hidrogen
karbonat

Tabel 5. Nama dan kegunaan garam karboksilat

Asam Garam Asam Kegunaan

Asam benzoat Natrium benzoat Bahan pengawet
Asam sitrat Natrium sitrat Antikoagulan
Asam salisilat Natrium salisilat Antipiretik
• Pembentukan asam anhidrid :
dehidrasi asam karboksilat

anhidrid = tanpa air

Asam karboksilat  gugus hidroksil dan hidrogen
membentuk air :
(dari asam) (dari asam)

O O O O

R C OH + H O C R
-HOH R C O C R + HO

Asam anhidrid
gugus hidroksil gugus hidrogen
7. HIDROLISIS ASAM ANHIDRID
Reaksi asam anhidrid dengan air :

O O O O
HO – P – O – P – OH + HOH  HO – P – O – H + HO – P – OH + Energi

OH OH OH OH
Asam pirofosfat Asam fosfat Asam fosfat

Reaksi pembentukan anhidrid adalah reversibel.

Contoh :
Tuliskan struktur formula asam-asam yang terbentuk dari
hidrolisis asam anhidrid
O O

CH3 CH2 CH2 – C – O – C CH3

Jawab :
a). Putuskan satu dari ikatan C – O – C
O
O O CH3CH2CH2COH
CH3CH2CH2-C--O--C-CH3 O
CCH3

b). Tambahkan gugus H dan OH pada hasil pemutusan – O – C –

diatas
O O
+H
CH3CH2CH2-CO CH3CH2CH2COH
O O
+ OH
CH3C CH3COH
Latihan :
Selesaikan persamaan – persamaan reaksi di bawah ini :
a) O b) O O
O
CH3C-O-CCH3 + HOH CH3C-O-PCH3 + HOH
OH

8. PEMBENTUKAN ESTER : REAKSI ASAM

KARBOKSILAT - ALKOHOL
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol dan menggunakan
katalis asam sulfat membentuk ester ( reaksi esterifikasi )
R-CO--OH + H--O-R' RCOOR' + HOH
Asam Karboksilat Alkohol ester air
Contoh :

CH3CH2O--OH CH3CH2O + H
Etanol

O O
CH3C--OH CH3C + H
Asam Asetat
Latihan :
Selesaikan persamaan reaksi :
CH3CH2COOH + CH3OH b) Asam benzoat + isopropil Alkohol

9. PENAMAAN ESTER
O
CH3 O C CH3
GUGUS METIL GUGUS ASAM
METIL ETANOAT
Latihan :
Tuliskan nama IUPAC dari :
a) CH3CH2CH2CO-O-CH3
O
c) CH3CH2COO O
b) CH3CH2C-OCH3
11. REAKSI – REAKSI ESTER
• Hidrolisis Ester
O O
+
1 + H R C OH + H O R1
R C O R H OH

ester asam karboksilat alkohol

• Saponifikasi
Proses pembuatan sabun dari triasilgliserol dengan basa
kuat
O

H2C O C (CH2)12CH3
CH2-OH
O O

H2C O C (CH2)12CH3 CH-OH + 3 Na+O- C

+ 3NaOH
O HOH
H2C O C (CH2)12CH3 (CH2)12CH3
CH2-OH

gliseril trimiristat gliserin natrium miristat

(lemak) (sabun)
Latihan :
1. Selesaikan persamaan reaksi di bawah ini :
a) O
O C O CH3 + HOH
H+

O
b) H+
H3C C O CH2CH3 HOH
+

2. Tuliskan hasil reaksi dari hidrolisis kalium hidroksida

dengan :

a). Metil format

b). Isopropil propanoat

11. POLIESTER
Poliester adalah reaksi yang terbentuk dari monomer-monomer
yang mempunyai dua gugus fungsi, pada asam dan alkohol

Contoh :
O O
O O
C C + HOCH2 CH2 OH + C C
OH OH OH OH

Asam tereftalat etilen glikol

+ HOCH2 CH2 OH + ...........................................................

O O O
O
C C C C
O CH2 CH2O O CH2 CH2O

Polietilen terftalat (Dacron)