ASAM KARBOKSILAT
Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH
O O
O O
O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat
CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
Sifat-sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
senyawa polar
-
O
+
C+ - H
H3C O
C O dan O H
- +
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-
+
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air mudah larut dalam air
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air asam lemah
O
O
- +
CH3 CH2 C CH3 C O +H
OH
[CH 3CO2 ] [ H ]
Ka 1.8 x105
[CH 3CO2 H ]
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi
alkohol
O O
CH3 C O CH3 C O
asam karboksilat
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
O O
1 C OH + NaOH C O- Na+ + H 2O
asam benzoat
O O
2 CH3 C OH + Na2 CO3 - +
CH3 C O Na + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH
H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 CH3 CH2 CH2
O O
+ NH 4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2 CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR
O
H 3C H Oks H 3C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H 3C H 3C
H2 H2
C C
H 2C CH Oks H 2C COOH
H 2C CH H 2C COOH
C C
H2 H2
CH3
asam karboksilat
O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H2 O CH3 CH CH2 C OH
25 c
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
O
C OH H2C OH
H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3
2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.
O O O
H2
H3C C C C CH3 C CH3 + CO2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
3. Asam Lemak/Hidrolisis
Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
O
ESTER
(R-COOR’)
Senyawa turunan asam dimana
minimal satu gugus hidroksi (OH)
diganti oleh gugus alkoksi (O-alkil).
Senyawa ini diperoleh dari reaksi
antara asam karboksilat dan alkohol
Gugus karbonil
O
R C
OR' Gugus alkoksi
22
Tata nama senyawa
No Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial
1 H-CO-O-CH3 Metil metanoat Metil formiat
2 CH3-CO-O-CH3 Metil etanoat Metil asetat
3 CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 Etil propanoat Etil propionat
4 CH3-(CH2)2-CO-O-CH3 Metil butanoat Metil butirat
5 CH3(CH2)3-CO-O-CH2-CH3 Etil propanoat Etil valerat
23
Golongan Ester Berdasarkan
Susunannya
24
25
26
Sifat Fisika Ester
Wujud
Ester suku rendah berwujud cair encer, ester suku
tengah berwujud cair kental, sedangkan ester suku
tinggi berwujud padat.
Titik didih dan titik leleh
Titik didih dan titik leleh rendah karena tidak
memiliki ikatan hidrogen.
Kelarutan
Ester bersuku rendah sedikit larut, sedangkan
ester bersuku tinggi makin sukar larut.
Daya hantar listrik
Merupakan senyawa non elektrolit.
27
Pemanfaatan senyawa ester
28
Reaksi Pembuatan Ester
29