ASAM

KARBOKSILAT
KIMIA ORGANIK II

1
• Asam Karboksilat memiliki Gugus karboksil, -COOH
yaitu mengandung satu gugus karbonil dan mengikat
satu gugus hidroksil pada atom karbon nomor 1

O O O
120o
H H H
R O R O R O

bentuk datar elektron menyendiri polaritas

ASAM KARBOKSILAT 2
Tata Nama
• IUPAC : -a menjadi asam.........-oat
• Trivial : nama umum

• Jika ada percabangan rantai atau adanya gugus

fungsi lain, maka penomoran dimulai dari atom C
gugus karboksilat
3
 Beberapa asam karboksilat
No. Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial
1 HCOOH Asam metanoat Asam format
2 CH3COOH Asam etanoat Asam asetat
3 CH2CH2COOH Asam propanoat Asam propionat
4 CH3(CH2)2COOH Asam butanoat Asam butirat
5 CH3(CH2)3COOH Asam pentanoat Asam valerat
6 CH3(CH2)4COOH Asam heksanoat Asam kaproat
4
Nama Trivial Asam Karboksilat

5
Jika ada asam tersubstitusi dinamai dengan dua cara:
• Sistem IUPAC : rantai dinomori mulai dari atom C
karboksil dan substituen diberi nama biasa
• Sistem Trivial : asam ...... substituen dengan huruf
Yunani α dan seterusnya

H
C2 H5 HC O

Trivial : Asam α-klorobutirat Cl

IUPAC : Asam 2-klorobutirat
6
• Dalam penamaan, gugus karboksil memiliki prioritas
dibandingkan alkohol, aldehida, atau keton.
• Awalan okso- digunakan untuk menentukan lokasi gugus
karbonil dari aldehid atau keton seperti contoh berikut:

H O

H
O C O H3 C O
H2
H2
asam 3-oksopropionat C H
H
C O
O
Br 7
asam 2-bromo-4-oksopentanoat
• Jika gugus fungsi O
dirangkai dg suatu
C
bangun siklik, maka
OH
namanya didahului
asam sikloheksana karboksilat
dengan kata asam
dan diakhiri dengan O
karboksilat C
OH

asam benzenakarboksilat
(asam benzoat) 8
Contoh soal:

• Tulislah struktur dari:

a. Asam 3-bromobutanoat
b. Asam 2-hidroksi-2-metilpropanoat
c. Asam 2-butunoat
d. Asam 5-metil-6-oksoheksanoat

9
Contoh soal
• Berilah nama IUPAC untuk struktur di bawah ini:

a. O b. O

H
H
H 3C HC O H
H 3C C C O
H2
Br
OH

H3 C O d.
c. H O H2
C H
H
H C O 10
O
O C O
H2 Br
SIFAT FISIK
• Merupakan zat cair tidak berwarna, bau tajam atau tidak enak.
• Termasuk senyawa polar
• Titik didih dan titik leleh relatif lebih tinggi pada Mr yang sama

• Td CH3CCOOH 118 oC, BM=60

• Td CH3CH3CH3OH 97 oC, BM=60
11
• Asam karboksilat memiliki karbon 8 atau lebih
berwujud padat, kecuali bila mengandung ikatan
rangkap.
• Adanya ikatan rangkap (khusus cis) dalam rantai
lurus akan menghalangi terbentuknya kisi-kisi
kristal yang stabil, sehingga melebur pada suhu
rendah atau titik lebur rendah.

12
• Asam stearat (asam oktadekanoat)
O

H
H 3C (CH 2) 16 O

asam stearat O
ttl 70oC
H H H H
C C H
C C
H2 C (H 2 C) 7 O
H3 C (H 2C)4

asam linoleat
ttl -5oC
13
• Asam linoleat (asam cis-9,12-oktadekadienoat)
Sifat Fisik.....

• Larut dalam air, pada BM rendah (4 atom C atau

kurang) larut sempurna dalam air.
• Kelarutannya disebabkan terjadi ikatan H antara
gugus karboksil (C=O dan –OH) dengan air.
• Jika lebih dari 5 atau C-nya maka kelarutan hanya
sebagian atau tidak larut.
H
H
O

O
ikatan Hidrogen
14
H
H3C O
Keasaman dan tetapan keasaman

• Asam karboksilat dapat mengurai dalam air,

menghasilkan anion karboksilat dan ion
hirdonium
O
O H H
H + H H + O
R O O R O
H
anion karboksilat ion hidronium

• Tetapan keasaman
15
Apa yang membuat asam karboksilat
bersifat asam?
• Asam karboksilat bersifat asam dibanding alkohol,
padahal kedua golongan ini mengion melepaskan ion H+
dari gugus hidroksil.
• ada dua alasan perbedaan, yaitu:
1. Satu-satunya perbedaan pada strukturnya adalah
penggantian gugus CH2 pada etanol oleh gugus
karbonil.
C2H5 OH C2H5 O + H+ Ka= 10-16

O O
16
+ H+ Ka= 10-5
H3C OH H3C O
2. Atom karbon karbonil membawa muatan positif, muatan ini
memjadikan kemudahan untuk menempatkan muatan negatif
pada atom oksigen di sebelahnya.

• Muatan negatif disebar sama rata pada dua oksigen, sehingga setiap
oksigen pada ion karboksilat hanya setengah muatan negatif, selain
itu ion asetat distabilkan oleh resonansi, dan stabilisasi ini
membantu mendorong kesetimbangan jauh ke kanan, akibatnya
lebih banyak H+ yang dibentuk dari asam asetat dibanding etanol.

O O O

17
R O R O R O
Stabilisasi alkoksida:

CH3CH2 OH CH3 CH2 O H

ion etoksida

O O

H3 C C OH H3C C O H

ion asetat

18
Stabilisasi karboksilat

H H2O
H 3C O

O O

H3O
H 3C O H 3C O

19
Stabilisasi ion fenoksida

O O

O
20