ETER dan EPOKSIDA

ETER

2
 Pendahuluan
Merupakan senyawa dengan dua gugus organik berhubungan dengan satu
atom-OKSIGEN
Dua gugus yang terikat : alkil, aril, atau vinil
Dietil eter banyak digunakan industri sbg pelarut
Tetrahidrofuran (THF) contoh eter siklik, sbg pelarut

3
 Tata Nama Eter
Diberi nama setiap gugus aklil atau arilnya dengan urutan
abjad, diikuti kata eter
Untuk eter-eter simetris diberi awalan di, seperti dialkil
atau diaril
C2H5 CH3 C2H5 CH2CH3 O
O O

etil metil eter dietil eter difenil eter

Untuk eter tidak simetris, nama kedua gugus harus

disebutkan CH3

H3C O CH H3C O CH CH2 H3C O

CH3 metil vinil eter

4 metil isopropileter metil fenil eter (anisol)
 Nama IUPAC
Untuk gugus paling panjang yang mengikat O dan gugus
–OR sbg gugus alkoksi (alkoxy group) merupakan
substituen menggantikan H.
CH3O- : metoksi CH3CH2O- : etoksi
CH3CH2CH2O- : propoksi C6H5O- : fenoksi

5
 Contoh
1 CH
3

3 Cl O CH2CH3
H3C O CH CH2CH2CH3
2
2-metoksipentana p-klorofenoksietana

5 3 1
6 2
4
O
CH2CH3
3-etoksiheksana

OH OCH3
OCH3
1
1 2 H3CO
2 OCH3

2-metoksipentana trans-2-metoksisikloheksanol
OCH3

1,3,5-trimetoksibenzena
6
 Latihan
Berilah nama yang benar untuk struktur di bawah ini:

CH3

O C3H7 (CH3 )2 CHOCH3

OC2H5

Tuliskan semua isomer senyawa eter yang memiliki rumus molekul

C5H12O dan berikan nama isomer tersebut!

7
 Sifat Fisik Eter
Eter : senyawa yang tidak berwarna, bau yang khas
Titik didih lebih rendah dari alkohol dengan jumlah atom karbon yang
sama dan Mr yang setara.
Pada kenyataannya, eter memiliki titik didih hampir sama dengan
hidrokarbon padanannya, karena ada gugus –CH2- (gugus metilena)
menggantikan oksigen eter.

8
 Karena strukturnya (tidak ada ikatan O-H), molekul eter
tidak membentuk ikatan hidrogen antar sesamanya.
Eter mendidih pada suhu rendah dibanding alkohol
Eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan alkohol,
sehingga saling melarutkan
Eter bersifat polar dan mempunyai momen dipol.
Karena oksigen lebih elektronegatif dibanding H dan C,
maka ikatan antara O-H dan O-C bersifat polar

R O H O R O R O

R H R R
Kelarutan dalam Tidak membentuk
9
air ikatan Hidrogen
 Oksigen memiliki pasangan elektron bebas, sehingga
eter bersifat basa Lewis yang dapat mendonorkan
pasangan elektron tersebut ke asam Lewis.
Eter membentuk kompleks molekul yang stabil dengan
BF
R 3O R' F B F R O R'

F B

Pemutusan Eter
F F
F

Eter dapat bereaksi dengan proton (asam Bronsted-

Lowry) H+
R O R' R O R'

sebagai basa sebagai asam H

ion oksonium
10
 Latihan :
Gambarkan struktur dari isomer Isoflurana (1-kloro-2,2,2-
trifluoroetil difluorometileter) dan Eflurana (2-kloro-
1,1,2-trifluoroetil difluorometileter) !

Tuliskan struktur untuk setiap isomer berikut, dan

susunlah berdasarkan urutan menurunnya titik didih: 3-
metoksi-1-propanol; 1,2-dimetoksietana; 1,4-butanadiol !

11
 Jawaban
Isoflurana (1-kloro-2,2,2- Eflurana (2-1,1,2-trifluoroetl
trifluoroetil difluorometileter) difluorometileter)

Cl F F F
F Cl
F CH CH F CH
C O F C O F
H F
F

12
 Eter sebagai Pelarut
Eter merupakan senyawa relatif lembam (inert),
mudah diperoleh kembali setelah digunakan.
Eter tidak bereaksi dengan logam natrium, sifat yg
membedakan dengan alkohol
Eter digunakan sebagai pengekstrak senyawa organik,
misal dietileter.
Titik didih yang rendah, mudah disingkirkan ketika
ekstraksi dan dipulihkan dengan penyulingan.
Mudah terbakar

13
 Eter yang terlalu lama disimpan dapat mengandung peroksida organik
akibat reaksi oksidasi
O O
C2H5 C2H5 + O2 C2H5 C2H4

OOH
hidroperoksida eter

Peroksida ini bersifat eksplosif

Uji kertas dan pengocokan dengan larutan fero sulfat (FeSO 4) berair untuk
memusnahkan peroksida ini melalui reaksi reduksi

14
 Pembuatan Eter
1. Reaksi antara Alkohol dengan H2SO4
Reaksi pembentukan eter merupakan reaksi Substitusi dengan melepaskan
air dan membutuhkan asam. Pada awal mekanisme reaksi, alkohol akan
terprotonasi menghasilkan ion oksonium.
Reaksi antara alkohol primer dengan Me-OH akan mengikuti
mekanisme SN2 yaitu
Terjadi protonasi oleh proton dari asam sulfat, reaksi serentak, membentuk
keadaan transisi, terakhir melepaskan air dan menghasilkan eter tak
simetris

15
 Mekanisme reaksi: SN2
H2 H2 H
R C O + H R C O
H H
o
1
alkohol primer H CH3
O

metanol

R H2 H
O R H C O
H - H2O
+ H3C C O H
H2
H3C
eter tak simetris
keadaan transisi
16
 Reaksi alkohol sekunder dan tersier mengikuti mekanisme reaksi SN1
yaitu
Protonasi alkohol oleh proton dari asam sulfat membentuk ion
alkiloksonium, diikuti pembentukan karbokation setelah melepaskan
H2O, terjadi bertahap, menghasilkan eter simetris

1. Protonasi
H
H H
R C O H R C O - H2O R CH
H + H
R R R
alkohol sekunder ion karbonium
(karbokation)
17
 2. Karbokation bereaksi dengan alkohol yang lain

R' R
H
R C O + R CH
H
R' R O R
R
H
alkohol karbokation H

R' R

H +
R O R
H
eter simetris
18
 2. Sintesis Williamson
Mereaksikan alkil halida dg alkali alkoksida (fenoksida). Ion alkoksida
terhadap ion halida melalui SN2 .
Ion alkoksida dan fenoksida merupakan basa kuat
R dan R’ dapat berbeda, namun R’ harus metil, primer, atau sekunder

R O R' X R O R' X

ion alkoksida alkil halida dialkileter

Ar O R' X Ar O R' X

19 ion fenoksida alkil halida alkil diaril eter

 Contoh:

20
 Tuliskan persamaan untuk sintesis CH3OC3H7 menggunakan metode
Sintesis Williamson
Jawaban :
Terdapat dua kemungkinan, bergantung pada alkohol apa dan alkil halida
apa yang digunakan

2 CH3OH + 2 Na 2CH3O-Na+ + H 2

CH3O -Na+ + C3H7X CH3OC3H7 + Na+X-

21
 Perlu diingat urutan reaktivitas alkil halida terhadap basa yang
menghasilkan proses eliminasi adalah karbon 3 o > 2o >1o, sehingga
sintesis Williamson terbatas menggunakan gugus metil, primer dan
sekunder halida karena reaksinya substitusi, jika menggunakan tersier
akan terjadi eliminasi.
Pemutusan ikatan pada eter serupa dengan reaksi alkohol dengan
asam kuat (Alkohol tersier terdehidrasi melalui mekanisme E1).
Jika gugus alkil R dan/atau R’ primer atau sekunder, ikatan ke
oksigen dapat dipanaskan melalui reaksi dengan nukleofilik kuat
seperti I- atau Br- (melalui proses SN2)
Sedangkan R atau R’ tersier, nukleofili kuat tidak diperlukan karena
reaksi akan terjadi melalui mekanisme S N1 atau E1

22
23
24
 HI I OH
O

etil isopropil eter etil iodida isopropil alkohol

OCH3 BBr3 OH CH3Br

anisol fenol metil bromida

OC(CH3)3 OH (CH3)3COH

t-butil fenil eter t-butil alkohol

fenol
dan (CH3)2C=CH2

Tugas 1
Buatlah mekanisme reaksi masing-masing eter di atas.

25
 1.
CH3 CH3
H2 I
C CH H I
CH
H 3C O CH3 HO CH3

etil isopropil eter etil iodida isopropil alkohol

Mekanisme Reaksi:
CH3 CH3
H2 H2
C CH C CH I-
H3C O CH3 H I H3 C O CH3
Nu:
Protonasi H

ion alkiloksonium

I- CH3
CH3 I
CH2
H3C CH CH2 CH
O CH3 H3C O CH3
o
karbokation (1 )
H etil iodida H
26 isopropil alkohol